1.4. Алканы: Решение цепочек

Алканы

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу – органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций ;)

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

  • Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
  • Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
  • Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
  • Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) – насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями – содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen – имя + calare – созывать) – совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса “ан”: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos – соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

  • В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
  • Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
  • В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  • Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros – составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

  • В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода – sp 3
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

    Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

Читайте также:
1.2. Алканы: Способы получения

Гидрированием оксида углерода II

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

    Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Гидрированием ненасыщенных углеводородов

Химические свойства алканов

Алканы – насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

    Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее – у вторичного и значительно труднее – у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту – HNO3 – можно представить как HO-NO2.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Пиролиз (греч. πῦρ – огонь + λύσις – разложение) – термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения – в отсутствии кислорода.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

1.4. Алканы: Решение цепочек

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при нагревании этого вещества с цинком: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую

позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А. При дегалогенировании вицинальных дигалогенпроизводных алканов образуются соответствующие положению атомов галогенов алкены. (2)

Б. При дегалогенировании 1,3-дихлорпропана углеродная цепь замыкается в цикл по месту отщепления атомов хлора. (3)

В. При дегалогенировании вицинальных дигалогенпроизводных алканов образуются соответствующие положению атомов галогенов алкены. (6)

Г. При дегалогенировании 1,3-дибромбутан углеродная цепь замыкается в цикл по месту отщепления атомов брома. (5)

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

1)

2)

3)

4)

5)

6)

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

А. При сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами образуются карбонаты и выделяется соответствующий углеводород (1).

Б. Перманганат калия в нейтральной среде окисляет алкены до диолов (3).

В. Алканы можно перевести в нитросоединения разбавленной азотной кислотой (5).

Г. Алкины в присутствии солей ртути присоединяют воду с образованием соответствующих непредельных спиртов. Однако они нестабильны и изомеризуются в карбонильные соединения (2).

Читайте также:
10.2. Альдегиды и кетоны: Способы получения

Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету

1) относится к реакциям замещения

2) протекает по радикальному механизму

3) приводит к преимущественному образованию 1-бром-2-метилпропана

4) приводит к преимущественному образованию 2-бром-2-метилпропана

5) протекает с разрывом связи C – C

6) является каталитическим процессом

Алканы- это предельные углеводороды, для них характерны реакции радикального замещения, протекающие на свету. Если алкан имеет разветвленное строение, то замещение происходит у третичных или вторичных и в последнюю очередь у первичных атомов углерода. Поэтому ответ: 1,2,4

а разве это не каталитический процесс?на свету же идет реакция.

странно считать свет катализатором.

Катализаторы – это всё же вещества.

Взаимодействие н-бутана с хлором протекает

1) с разрывом связей в молекуле бутана

2) через образование свободных радикалов

3) с преимущественным образованием 1-хлорбутана

4) с образованием нескольких монохлорпроизводных

5) с промежуточным образованием частицы

6) на свету или при нагревании

Ответ запишите цифрами без пробелов

Алканы- это предельные углеводороды, для них характерны реакции радикального замещения (с образованием свободных радикалов) , протекающие на свету или нагревании. Если алкан имеет разветвленное строение, то замещение происходит у третичных или вторичных и в последнюю очередь у первичных атомов углерода. При хлорировании алканов линейного строения образуются несколько монохлорпроизводных. Поэтому ответ: 2,4,6

у бутана же всего 4 атома углерода в скелете, то есть с какой бы стороны не присоединился первый хлор это всё равно будет 2-хлорбутан

(CH3-CHCl-CH2-CH3 и CH3-CH2-CHCl-CH3 это ведь одно и то же вещество только прочитанное с другого конца.) а вот 5 ответ по моему правильный ведь реакция идет по радикальному механизму соответственно должен ременно образоваться свободный радикал.

Будет получаться и 2-хлорбутан, и 1-хлорбутан.

Под номером 5 представлена частица с положительным зарядом – катион, а не радикал.

полностью согласен с гостем, правильный ответ 256, и если вы говорите что это катион а не радикал то объясните пожалуйста как вы понимаете слово радикал, и как ещё его можно изобразить, если не как в 5 варианте ответа, до того как он присоединился к чему либо? со всем уважением, но вы в данном случае не правы, но это моё субъективное мнение, и если вы мне толково объясните в чем наша ошибка, буду вам искренне благодарен.)))

Знаком «+» принято обозначать положительно заряженные частицы – катионы,

знаком «—» – отрицательно заряженные – анионы.

Свободные радикалы (частицы с неспаренным электроном) принято обозначать знаком « · » над символом атома, у которого имеется неспаренный электрон.

Например, радикал изопропил изображается так:

В данном задании (взаимодействие бутана с хлором) реакция идет именно через образование радикалов.

Через образование указанного в пункте 5 катиона происходит, например, реакция бутена-2 с хлороводородом

Так что, правильный ответ 246

В схеме превращений

1)

2)

3)

4)

Первое превращение — замещение в алкане. Вторая реакция — отщепление галогеноводорода и получение алкена, количество атомов углерода не изменяется.

Рудзитис, Фельдман: “На производстве спирты иногда получают из галогенопроизводных, действуя на них разбавленными растворами гидроксидов натрия, калия и кальция. Этим способом получают, например, пентановые спирты:

Естественно предположить, что и в этом задании реакция пойдет по такой же схеме:

И ответом будет №3 (пропиловый спирт). Скажите, где ошибка в этом рассуждении?

Указанные вами реакции происходят при взаимодействии с ВОДНЫМ раствором щелочи. В условии же указан СПИРТОВОЙ раствор. Посмотрите в учебнике тему ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ.

При окислении этилена водным раствором образуется

Водный раствор перманганата калия окисляет алкены до гликолей.

К алкенам относится

1)

2)

3)

4)

Алкены это углеводороды, имеющие в своем составе одну двойную связь.

Углеводороды ряда этилена будут реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

Алкены реагируют с , ,

Электролизом ацетата калия получают

При электролизе расторов солей карбоновых кислот происходит их декарбоксилирование, а полученные радикалы взаимодействуют друг с другом с образованием алкана (реакция Кольбе):

Читайте также:
Разбор демо-варианта ЕГЭ-2018 по химии, вопросы 7-10

В схеме превращений

веществом «X» является

2) ацетат натрия

Начнем с конца: метан из этанола, ацетилена или этаналя в одну стадию получить нельзя. Тогда как при сплавлении натриевых солей карбоновых кислот со щелочью происходит их декарбоксилирование и образуются алканы, из ацетата натрия – метан.

Бутан в одну стадию можно получить из

При действии натрия на алкилгалогениды происходит сдваивание радикалов и образуются алканы:

К Вашему пояснению я бы хотел добавить, что это реакция Вюрца.

При нагревании предельных одноатомных спиртов с концентрированной серной кислотой образуются

3) простые эфиры

4) карбоновые кислоты

В зависимости от температуры, под действием серной кислоты может происходить внутримолекулярная дегидратация (при этом получатся алкены) или межмолекулярная дегидратация (получатся простые эфиры). Здесь есть только один вариант ответа – простые эфиры.

Бутан может вступать в реакции с

1) азотной кислотой

4) гидроксидом натрия

Алканы реагируют с азотной кислотой (реакция Коновалова), галогенами на свету (радикальное галогенирование), кислородом (горение).

Углеводороды, которые окисляются подкисленным раствором перманганата калия, –

___ ___ ___

Алканы (этан, бутан) и бензол не окисляются подкисленным раствором перманганата калия.

Углеводороды, которые обесцвечивают бромную воду,

___ ___ ___

Алканы (2-метилпентан, полиэтилен), толуол не обесцвечивают бромную воду.

Углеводороды могут образовываться при нагревании спиртов с

При нагревании спиртов с водоотнимающими агентами – например, серной кислотой, может происходить их внутримолекулярная дегидратация, при этом получаются алкены.

При взаимодействии пентена-1 с хлороводородом преимущественно образуется

Алкены присоединяют хлороводород по правилу Марковникова, поэтому получится 2-хлорпентан.

При взаимодействии пентена-1 с хлороводородом преимущественно образуется

Алкены присоединяют хлороводород по правилу Марковникова, поэтому получится 2-хлорпентан.

Дублирует задание № 2339

Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) пропанон и пропанол-2

Б) анилин и триэтиламин

В) пентин-2 и этилацетат

1)

2)

3)

4)

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

А) Пропанон и пропанол-2 можно различить с помощью калия (спирт реагирует, а кетон — нет) (4).

Б) Анилин и триэтиламин можно различить с помощью бромной воды (в бензольном кольце анилина произойдет замещение атомов водорода на атомы брома, а триэтиламин не будет реагировать) (3).

В) Пентин-2 и этилацетат можно различить с помощью бромной воды (сложные эфиры не реагируют с ней, а алкины присоединяют бром по месту тройной связи) (3).

Г) Бензол и гексен-2 можно различить с помощью бромной воды (бензол не реагирует с ней, а алкены обесцвечивают бромную воду, присоединяя бром по месту двойной связи) (3).

Алканы — номенклатура, получение, химические свойства

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле CnH2n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н-пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 10 — 10 м). Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Читайте также:
2.4. Алкены: Решение цепочек. Часть 1

Гомологический ряд метана

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН2.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—СН3), затем этил (-СН2-СН3), пропил (-СН2-СН2-СН3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия. В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана ( метан СН4, этан С2Н6, пропан C3H8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан С9Н20, декан С10Н22).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С4Н12 до С15Н32 — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода).
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А123, Сг23) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Читайте также:
7.4. Спирты: Химические свойства

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

1.4. Алканы: Решение цепочек

Трудно себе представить наш быт без голубых язычков огня кухонной плиты или газовой зажигалки. В этих устройствах сгорают углеводороды одного и того же класса — алканы. Различие лишь в том, что бытовой газ представляет собой главным образом метан СН4, а в резервуаре зажигалки находятся под давлением сжиженные газы пропан С3Н8 и бутан С4Н10.

Углеводороды, молекулы которых не содержат кратных связей, называют предельными или насыщенными.

Своё название предельные углеводороды получили потому, что все валентности углеродных атомов в их молекулах насыщены атомами водорода до предела.

Сокращённая структурная формула пропана СН3—СН2—СН3. Для бутана возможно написание двух структурных формул: в одной углеродная цепь имеет линейное, а в другой — разветвлённое строение:

Свойства бутана и изобутана различны: бутан имеет более низкие температуры кипения и плавления. По отношению друг к другу бутан и изобутан являются изомерами, различающимися строением углеродной цепи. Изомерия углеродной цепи — вариант структурной изомерии.

Алканы — это предельные углеводороды с общей формулой С n Н2 n +2, в молекулах которых все атомы соединены простыми (одинарными) связями.

В молекулах алканов углеродные цепи открытые, т. е. незамкнутые. Но предельными могут быть и углеводороды, имеющие замкнутую углеродную цепь. Этот класс соединений называют циклоалканами. Некоторые циклоалканы, например циклогексан С6Н12, входят в состав нефти.

Простейший представитель алканов — метан СН4. Именно это соединение является родоначальником гомологического ряда алканов.

Ряд расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс веществ, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп СН2 (гомологическую разность), называют гомологическим рядом. Вещества такого ряда называют гомологами.

Формулу каждого последующего члена гомологического ряда легко получить из формулы предыдущего, заменив один атом водорода в молекуле на группу СН3. Так, второй гомолог ряда алканов — этан — имеет формулу СН3—СН3. Формулы и названия первых шести представителей алканов с неразветвлённой цепью атомов углерода приведены в таблице.

Если от молекулы алкана мысленно отщепить один атом водорода, мы получим частицу со свободной валентностью у атома углерода — радикал.

Название радикала, соответствующего предельному углеводороду, т. е. алкильного радикала, строится так: суффикс -ан заменяют на -ил, а состав будет подчиняться общей формуле С n Н2 n +1. Формулы и названия алкильных радикалов, приведённые в таблице, нужно запомнить, чтобы уметь называть органические вещества с разветвлённой углеродной цепью.

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

Номенклатура алканов

Для построения названий органических веществ, в частности предельных углеводородов, используют свод правил — номенклатуру. В соответствии с так называемой международной, или систематической, номенклатурой при составлении названий алканов руководствуются следующими правилами:

  • 1) выбирают в молекуле самую длинную цепь атомов углерода;
  • 2) нумеруют атомы углерода в цепи с того конца, к которому ближе разветвление;
  • 3) записывают основу названия вещества — название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в пронумерованной цепи;
  • 4) перед основой названия перечисляют все заместители основной цепи с указанием номеров атомов углерода, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди-, три-, тетра-,
  • 5) все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр — дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифра повторяется в названии дважды;
  • 6) перед названием предельного углеводорода нормального (неразветвлённого) строения ставят букву н-.

Проиллюстрируем эти правила примерами названий алканов.

Читайте также:
2.2. Алкены: Способы получения

Физические и химические свойства алканов

Метан и его газообразные гомологи (до бутана включительно) содержатся в природном и попутном нефтяном газах. Жидкие алканы — основная часть нефти. Твёрдые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения.

При обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия.

Однако при нагревании химическое поведение алканов резко меняется. Все алканы горят бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды:

Горение алканов сопровождается выделением большого количества теплоты, что определяет их использование в качестве топлива.

Следует помнить, что углеводороды относятся к пожаро- и взрывоопасным веществам. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Для того чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом — одоранты. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в экстренную службу по телефону 104, проветрить помещение и ни в коем случае не пользоваться открытым огнём или электроприборами. В случае пожара службу спасения вызывают по телефону 101 или 112 (с сотового телефона бесплатно).

Предельные углеводороды используют не только как топливо, но и в качестве сырья для химической промышленности, поскольку их свойства отнюдь не ограничиваются реакцией горения.

В предельных углеводородах атомы водорода могут замещаться другими атомами или группами, в частности атомами галогенов (хлора и брома). Эти реакции замещения протекают ступенчато при освещении смеси газов:

Галогенпроизводные алканов — прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют бытовые холодильники и промышленные холодильные установки), реагенты для органического синтеза.

Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, то они не выдерживают такого воздействия и разлагаются. Например, из метана при нагревании свыше 1000 °С образуется два ценных продукта — сажа (углерод) и водород:

Сажу, полученную таким образом, используют для изготовления автомобильных шин и резины, она входит в состав красок и туши.

Алканы с неразветвлённой цепью углеродных атомов при нагревании превращаются в более устойчивые соединения с разветвлённой цепью. Например, из н-бутана можно получить изобутан:

Поскольку состав исходного вещества и продукта реакции одинаков, эти соединения являются изомерами. Именно поэтому такой процесс получил название реакция изомеризации.

При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакцию отщепления. Что же могут отщеплять молекулы предельных углеводородов? Если предположить, что углеродная цепь остаётся без изменения, то отщепляться могут только молекулы водорода.

Реакцию, при которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула водорода, называют реакцией дегидрирования .

При дегидрировании этана образуются два продукта — этилен и водород:

Этилен С2Н4 — представитель непредельных углеводородов, о которых пойдёт речь в следующем параграфе.

Таблица «Предельные углеводороды
(алканы, парафины)»

Конспект урока по химии «Предельные углеводороды. Алканы«. В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

  • Вернуться к Списку конспектов по химии
  • Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
  • Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии
Читайте также:
4.2. Алкадиены (диены): Способы получения

Алканы. Свойства алканов.

Алканы – насыщенные (предельные) углеводороды. Представителем этого класса является метан (СН4). Все последующие предельные углеводороды отличаются на СН2 – группу, которая называется гомологической группой, а соединения – гомологами.

Строение алканов.

Каждый атом углерода находится в sp 3 – гибридизации, образует 4 σ– связи (1 С-С и 3 С-Н). Форма молекулы в виде тетраэдра с углом 109,5°.

Связь образуется посредством перекрывания гибридных орбиталей, причем максимальная область перекрывания лежит в пространстве на прямой, соединяющей ядра атомов. Это наиболее эффективное перекрывание, поэтому σ-связь считается наиболее прочной.

Изомерия алканов.

Для алканов свойственна изомерия углеродного скелета. Предельные соединения могут принимать различные геометрические формы, сохраняя при этом угол между связями. Например,

Различные положения углеродной цепи называются конформациями. В нормальных условиях конформации алканов свободно переходят друг в друга с помощью вращения С-С связей, поэтому их часто называют поворотными изомерами. Существует 2 основные конформации – «заторможенное» и «заслоненное»:

Изомерия углеродного скелета алканов.

Количество изомеров возрастает с увеличением роста углеродной цепи. Например у бутана известно 2 изомера:

Для пентана – 3, для гептана – 9 и т.д.

Если у молекулы алкана отнять один протон (атом водорода), то получится радикал:

Физические свойства алканов.

В нормальных условиях – С14 – газы, С517 – жидкости, а углеводороды с количеством атомов углерода больше 18 – твердые вещества.

С ростом цепи повышается температура кипения и плавления. Разветвленные алканы имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные.

Алканы нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Легко смешиваются друг с другом.

Получение алканов.

Синтетические методы получения алканов:

1. Из ненасыщенных углеводородов – реакция «гидрирования» протекает под воздействием катализатора (никель, платина) и при температуре:

2. Из галогенпроизводных – реакция Вюрца: взаимодействие моногалогенаклканов с металлическим натрием, в результате чего получаются алканы с удвоенным числом углеродных атомов в цепи:

3. Из солей карбоновых кислот. При взаимодействии соли с щелочи, получаются алканы, которые содержат на 1 атом углерод меньше по сравнению с исходной карбоновой кислотой:

4. Получение метана. В электрической дуге в атмосфере водорода:

В лаборатории метан получают так:

Химические свойства алканов.

В нормальных условиях алканы – химически инертные соединения, они не реагируют с концентрированной серной и азотной кислотой, с концентрированной щелочью, с перманганатом калия.

Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью.

Соединения не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.

1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:

Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:

А) Инициирование цепи:

Суммарно можно представить в виде:

2. Нитрование (реакция Коновалова) алканов. Реакция протекает при 140 °С:

Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.

3. Изомризация алканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:

4. Крекинг алканов. При дейсвии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:

5. Окисление алканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца – до образования воды и углекислого газа:

Применение алканов.

Алканы нашли широкое применение в промышленности, в синтезе нефти, топлива и т.д.

Алканы. Что нужно знать для решения заданий ЕГЭ по Химии.

В органической химии, встречающейся в ЕГЭ есть своя система, знания которой может облегчить понимание этой сложной науки. Начнем с алканов.
Алканы (парафины) – это предельные алифатические углеводороды, в которых все связи одинарные(сигма-связь).

Читайте также:
10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства

Характерный тип реакций: свободнорадикальное замещение(SR).

В какие реакции вступают: замещение, изомеризация, окисление(метан, бутан), дегидрирование, крекинг , горение.

Именные реакции:

  • Реакция Кольбе: R-COO-Na + H2O → Алкан + CO2↑ + NaOH + H2
  • Реакция Вюрца: 2Галогеналкан + 2Na → Алкан + 2NaCl
  • Реакция Фишера -Тропша: n(CO + H2) → Алкан + nH2O
  • Реакция Дюма: R-COO-Na + NaOH → Алкан + Na2CO3
  • Реакция Коновалова: Алкан + HNO3 → Нитроалкан + H2O
  • Реакция Семенова: Алкан + Cl2 → Хлоралкан + HCl

Какие классы веществ можно получить из алканов:
– алкены, алкины, циклоалканы, арены(дегидрирование);
– одноатомные предельные спирты, альдегиды, карбоновые кислоты(окисление метана и бутана).

Как обнаружить алканы в растворе: качественных реакций для алканов нет, так как они не окисляются, не меняют окраску индикаторов, поэтому применяют путь исключения других углеводородов.

Специфические реакции:
Так как алканы – предельные CH(углеводороды), для них НЕ свойственны реакции окисления, присоединения и полимеризации. Однако, метан способен к окислению при высоких температурах образуя метанол(475 С, Cu), метаналь(300 C, Cu), метановую кислоту путем прямого окисления(+O2).
Бутан окисляется до уксусной кислоты: C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O.
Метан вступает в реакции дегидрирования(отщепления водорода), причем при разных температурах образуются представители разных классов CH:
CH4 (600 C) → этилен(C2H4)
CH4 (1000 C) → уголь(C)
CH4 (1500 C) → ацетилен(C2H2).
Сжигание метана с образованием этина называется пиролиз.

Особыми свойствами метана является образование угарного газа:
CH4 + H2O → CO + 3H2
CH4 + CO2 → 2CO + 2H2

Остальные алканы также могут вступать в реакции дегидрирования с образованием алкенов(на первой стадии).

Важно: Суть органической химии заключается в том, что зная список химических реакций одного класса, можно выполнять их для всех представителей гомологического ряда этого класса.

Крекинг – это процесс термического разложения алканов, имеющих длинную углеродную цепь с образованием углеводородов с более короткой цепью.
В плане алканов это процесс кратного уменьшения алкана с образованием двух соединений – алкана и алкена, имеющих одинаковое количество С:
C8H18 → C4H10 + C4H8

Для алканов характерна реакция изомеризации(не считая метана, этана, пропана) с получением изомеров; основа реакции – катализатор хлорид алюминия(AlCl3).
Специфическими реакциями получения метана являются синтез из простых веществ и гидролиз карбида алюминия:
C + 2H2 → CH4
Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3

Важно: ацетилен можно получить аналогичной реакцией гидролиза карбида кальция(принцип тот же).

Гексан обладает двумя необычными свойствами – дегидроциклизацией(отщепление H2 с образованием цикла) с получением циклогексана и ароматизацией с получением бензола.
Суть реакции: отщепление водорода под влиянием катализатора Pt.

Важно: алканы по главным химическим свойствам схожи с аренами(ароматическими углеводородами):

  • характерны реакции замещения, а не присоединения;
  • реагируют при облучении с галогенами;
  • реагируют с азотной кислотой с получением нитросоединения;
  • не взаимодействуют с окислителями(KMnO4, K2Cr2O7, Br2(бромная вода), O2(при окислении))
  • не растворяются в воде.

Реакции из цепочек ЕГЭ 2021(задание №33):
1) CH3ꟷCH2ꟷCH3 + Cl2 → CH3ꟷCH(Cl)ꟷCH3 + HCl
Рассмотрим этот процесс: это реакция Семенова, замещение водорода в молекуле алкана на галоген при облучении; почему атом хлора ушел ко второму атому С, а не к первому? Ответ прост – галоген отходит к наименее гидрированному атому С.

2) CH3ꟷCH(Cl)ꟷCH2ꟷCH3 + NaOH(водный р-р)→ CH3ꟷCH(OH)ꟷCH2ꟷCH3 + NaCl
В случае добавления щелочи к алкилгалогенидам мы можем наблюдать два процесса:
– если дан водный раствор щелочи, получаем спирт;
– если дан спиртовой раствор щелочи, получаем алкен(если 1 галоген) или алкин(если 2 галогена).
В нашем случае использован водный раствор щелочи, что приводит к образованию одноатомного спирта.

3) CH2(Cl)ꟷCH2(Cl) + 2KOH(спиртовый р-р) → CH≡CH + 2KCl + 2H2O
Эта реакция является примером того, как спиртовой раствор щелочи превращает дигалогеналкан в ацетилен.

4) CH3ꟷCH2ꟷCH3 → CH3ꟷCH═CH2 + H2
Если До стрелки дан один алкан,то это типичная реакция отщепления водорода, или дегидрирование, с образованием алкена с соответствующим количеством атомов С в молекуле.

5) CH2(Cl)ꟷ CH2ꟷCH(Cl)ꟷCH3 + Zn → ▲ꟷCH3 + ZnCl2
Эта реакция является типичной для получения циклоалканов или их гомологов(как правило, с цинком); в итоге мы получаем метилциклопропан.

Читайте также:
6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерия

6) CH3ꟷCH2ꟷCH2ꟷCH2ꟷCH2ꟷCH2ꟷCH3 → C6H5ꟷCH3 + 4H2
Процесс образования аренов и их гомологов происходит так: под влиянием катализатора платины(Pt) и температуры конечные атомы С в цепи соединяются друг с другом, образуя цикл; в итоге, отщепляются 8 атомов водорода с образованием толуола(C6H5ꟷCH3 ) в данном случае. Если до стрелки будет 6 атомов С в общей цепи,то мы получим бензол(C6H6).

Заключение:
Алканы вступают в реакции замещения, при этом замещается один атом водорода на другой одновалентный радикал.
Алканы имеют общую формулу класса CnH2n+2, не имеют межклассовых изомеров, гибридизация – sp3.
Парафины не растворяются в воде. Главные химические свойства: дегидрирование, изомеризация, крекинг.

Тема №15 «Алканы»

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле CnH2n+2. В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр3-гибридизации.

Алканы

Оглавление

  1. Строение алканов
  2. Гомологический ряд метана
  3. Изомерия и номенклатура
  4. Физические свойства
  5. Химические свойства
  6. Шпаргалка
  7. Задания для самопроверки

Строение алканов

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле CnH2n+2. В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации.

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторон­ней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), напри­мер, в молекуле н-пентан.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах ал­канов. Все связи в молекулах предельных углеводо­родов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 10 10 м). Связи С—Н несколько коро­че. Электронная плотность немного смещена в сто­рону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.

Гомологический ряд метана

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН2.

Предельные углеводороды составляют гомоло­гический ряд метана.

Изомерия и номенклатура алканов

Для алканов характерна так называемая струк­турная изомерия. Структурные изомеры отлича­ются друг от друга строением углеродного скеле­та. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.

Рассмотрим подробнее для алканов основы но­менклатуры ИЮПАК.

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном уда­лении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структу­ра В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе стар­ший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начи­нается их название: метил (—СН3), затем пропил (-СН2-СН2-СН3), этил (—СН2—СН3) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заме­стителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия. В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соот­ветствующий номер в названии повторяется дваж­ды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и на­звание заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Читайте также:
2.2. Алкены: Способы получения

Названия веществ, структурные формулы кото­рых приведены выше, следующие:

• структура А: 2-метилпропан;

• структура Б: 3-этилгексан;

• структура В: 2,2,4-триметилпентан;

• структура Г: 2-метил 4-этилгексан.

Отсутствие в молекулах предельных углеводоро­дов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее ха­рактерными для алканов являются реакции, проте­кающие с участием свободных радикалов.

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — ме­тан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, опреде­ляется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных га­зовых приборах для того, чтобы люди, находя­щиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С5Н12 до С15Н32 — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые ве­щества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются рас­пространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.

Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикаль­ного замещения, в ходе которого атом водорода за­мещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органи­ческих синтезах.

Реакция дегидрирования (отщепления водоро­да).

В ходе пропускания алканов над катализато­ром (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) при высокой температуре (400-600 °C) происходит отщепление молекулы во­дорода и образование алкена:

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Га­зообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.

1. Горение предельных углеводородов — это сво­боднорадикальная экзотермическая реакция, кото­рая имеет очень большое значение при использова­нии алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием мо­лекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в ос­нове промышленного процесса — крекинга угле­водородов. Этот процесс является важнейшей ста­дией переработки нефти.

3. Пиролиз. При нагревании метана до темпе­ратуры 1000 °С начинается пиролиз метана — раз­ложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С воз­можно образование ацетилена:

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хло­ридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии ка­тализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ по­строены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (элек­тростатических полей ионов). Следовательно, алка­ны не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: