11.1. Карбоновые кислоты: Строение, номенклатура, изомерия

Классификация, строение, изомерия карбоновых кислот

Карбоновые кислоты – это вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп СООН.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп:

  • одноосновные карбоновые кислоты — содержат одну карбоксильную группу -СООН. Общая формула CnH2n+1COOH или CnH2nO2.
Например, уксусная кислота

  • многоосновные карбоновые кислоты — содержат две и более карбоксильные группы СООН. Например, общая формула двухосновных карбоновых кислот CnH2n(СОOH)2 или CnH2n-2O4.
Например, щавелевая кислота

Классификация по строению углеводородного радикала

  • Предельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН3–СООН.
  • Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН2=СН–СООН.
  • Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С6Н5СООН.
  • Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С3Н5СООН.

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp 2 -гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Номенклатура карбоновых кислот

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
М уравьиная Метановая Формиат (метаноат) HCOOH
Уксусная Этановая Ацетат (этаноат) CH3COOH
Пропионовая Пропановая Пропионат (пропаноат) CH3CH2COOH
Масляная Бутановая Бутират (бутаноат) CH3(CH2)2COOH
Валериановая Пентановая Пентаноат CH3(CH2)3COOH
Капроновая Гексановая Гексаноат CH3(CH2)4COOH
Пальмитиновая Гексадекановая Пальмитат С15Н31СООН
Стеариновая Октадекановая Стеарат С17Н35СООН

Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.

Таблица. Двухосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Щавелевая Этандиовая Оксалат НООС – COOH
Малоновая Пропандиовая Малонат НООС-СН2-СООН
Янтарная Бутандиовая Сукцинат НООС-(СН2)2-СООН
Глутаровая Пентандиовая Глутарат НООС-(СН2)3-СООН
Адипиновая Гександиовая Адипинат НООС-(СН2)4-СООН
Малеиновая цис-Бутендиовая Малеинат цис-НООССН=СНСООН
Фумаровая транс-Бутендиовая Фумарат транс-НООССН=СНСОО Н

Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Бензойная Фенилкарбоновая Бензоат
Фталевая Бензол-1,2-дикарбоновая кислота Фталат
Изофталевая Бензол-1,3-дикарбоновая кислота Изофталат
Терефталевая Бензол-1,4-дикарбоновая кислота Терефталат
Читайте также:
9.3. Фенол: Химические свойства

Изомерия предельных карбоновых кислот

Структурная изомерия

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для карбоновых кислот, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Ф ормуле С4Н8О2 соответствуют бутановая и 2-метилпропановая кислота
Бутановая (масляная) кислота Изомасляная (2-метилпропановая) кислота

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2nО2.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н4О2: уксусная кислота СН3–CОOH и метилформиат H–COOCH3
Уксусная кислота Метиловый эфир муравьиной кислоты
СН3–CОOH HCOOCH3

Общую формулу СnH2nO2 могут также иметь многие другие полифункциональные соединения, например: альдегидоспирты, непредельные диолы, циклические простые диэфиры и т.п.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

  • Одноосновные – 1 карбоксильная группа
  • Двухосновные – 2 карбоксильных группы
  • Трехосновные – 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса “овая” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

  • Метановая – HCOOH – муравьиная кислота
  • Этановая – CH3-COOH – уксусная кислота
  • Пропановая – C2H5-COOH – пропионовая кислота
  • Бутановая – C3H7-COOH – масляная кислота
  • Пентановая – C4H9-COOH – валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот
  • Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды – реакцией серебряного зеркала.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

Читайте также:
1.2. Алканы: Способы получения

Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом – свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции твердого гидроксида щелочного металла с угарным газом под давлением и температуре 200°С – образуется формиат (соль муравьиной кислоты).

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее – у вторичного, и значительно сложнее – у первичного атома углерода.

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот – уксусная, чуть сильнее – хлоруксусная, за ней – дихлоруксусная и самая сильная – трихлоруксусная.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether – эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

  • Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
  • Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
  • Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
  • Пропановая кислота + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз – их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Читайте также:
Разбор демо-варианта ЕГЭ-2018 по химии, вопросы 7-10

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной – необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды – химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Карбоновые кислоты: классификация, строение, изомерия и номенклатура

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил >C=O и гидроксил OH, непосредственно связанные друг с другом: COOH

Общая формула карбоновых кислот с одной карбоксильной группой:

R-COOH

Простейшие карбоновые кислоты:

HCOOH – муравьиная (метановая);

CH3COOH – уксусная (этановая);

CH3CH2COOH – пропионовая (пропановая).

Классификация

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

  1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
  • одноосновные или монокарбоновые (например: HCOOH – муравьиная кислота, CH3-COOH – уксусная кислота);
  • многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.), .
  1. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
  • предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
  • непредельные (RCH=CHCOOH);
  • ароматические (RC6H4COOH).

Изомерия и номенклатура

I . Структурная

А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4)

Б) Межклассовая со сложными эфирами R — CO – O — R 1 (начиная с C2)

CH 3— CH 2— COOH пропионовая кислота

С H 3— CO — OCH 3 метиловый эфир уксусной кислоты

II . Пространственная

Б) Цис- транс – изомерия для непредельных кислот

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH3)2CH-CH2-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Читайте также:
7.4. Спирты: Химические свойства

Некоторые одноосновные кислоты

Название кислоты R-COOH

Название остатка RCOO —

систематическое

тривиальное

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

HOOC-COOH — этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH2-COOH — пропандиовая (малоновая) кислота.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

CnH 2 n +1 COOH или CnH 2 n O 2

Карбоновые кислоты: Изомерия и номенклатура

Изомерия карбоновых кислот

Для карбоновых кислот характерны структурная, геометрическая и оптическая виды изомерии.

А) Структурная изомерия

  • Изомерия углеродного скелета (начиная с C4), например, валериановая и 2,2-диметилпропановая кислоты:

  • Изомерия положения кратной связи (для ненасыщенных кислот), например, 2-бутеновая кислота и 2-метилпропеновая кислота:

  • Изомерия положения заместителей или функциональных групп (для кислот, имеющих заместители и функциональные группы), например, молочная и гидракриловая кислоты (2- и 3- гидроксипропановые кислоты) и α- и β-аланин (α- и β-аминопропановые кислоты):

  • Межклассовая изомерия со сложными эфирами карбоновых кислот (начиная с C2), например валериановая кислота и этиловый эфир пропановой кислоты:

Б) Пространственная изомерия

  • Цис-, транс-изомерия характерна для непредельных кислот, например цис-2-бутеновая (изокротоновая) кислота и транс-2-бутеновая (кротоновая) кислота:

  • Оптическая изомерия характерна для карбоновых кислот, имеющих асимметрический атом углерода, например D- и L- изомеры молочной кислоты:

Номенклатура карбоновых кислот

Карбоновым кислотам удобно давать названия, используя правила систематической номенклатуры ИЮПАК, также возможно использовать правила рациональной номенклатуры. Кроме этого некоторые кислоты имеют тривиальные названия. Тривиальные названия кислот приведены в разделе Изомерия и номенклатура органических соединений.

При составлении названий по рациональной номенклатуре изначально исходили из того, что все кислоты рассматривали, как производные уксусной кислоты, например, диметилуксусная кислота, диметилэтилуксусная кислота, фенилуксусная кислота. Позже было принято к названию углеводород радикала, прибавлть карбоновая кислота. Например, этанкарбоновая кислота, этиленкарбоновая кислота:

  • Выбирать следует наиболее длинную цепь. За основу названия берут углеводород с тем же количеством атомов углерода, в конце прибавляют –овая кислота (для одноосновных кислот), диовая (для двухосновных кислот) и т.д.
  • Нумерацию цепи начинают с карбоксильного углерода, если при этом используют арабские цифры. Если в названии используют латинские греческие буквы, то нумерацию начинают со следующего после карбоксильной группы атома углерода. Например, 2,3-диметилбутановая кислота и β-аминопропановая кислота:

  • Если в молекуле имеются кратные связи, то выбирают цепь, включающую эти связи. При составлении названия указывают положение и число кратных связей, например, 2,3-диметил-3-пентеновая кислота:

  • Если молекула кислоты включает функциональные группы, то выбирают цепь, содержащую все функциональные группы и в названии упоминают их в порядке старшинства. Например: β-окси-α-аминопроропионовая кислота:

Карбоновые кислоты — номенклатура, получение, химические свойства

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
одноосновные (монокарбоновые) СН3СООН (уксусная),
многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.) НООССН2СООН (малоновая).

Читайте также:
9.2. Фенол: Способы получения

По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
непредельные (CH2=CH-COOH);
ароматические (C6H5COOH).

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса —овая и слова кислота: HCOOH — метановая (муравьиная) кислота, CH3COOH – этановая (уксусная) кислота.

Изомерия карбоновых кислот

Для карбоновых кислот характерная структурная изомерия:
а) изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4);
б) межклассовая изомерия, начиная с C2.

Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.

Строение карбоксильной группы:

Электронная плотность π-связи в карбонильной группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствие этого у карбонильного углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподеленные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи О-Н смещается в сторону атома кислорода, водород становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы.

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Способы получения карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность и вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные: сложные эфиры, амиды, нитрилы, соли, ангидриды, галогенангидриды.

Влияние заместителей на силу карбоновых кислот

  1. Донорные группы увеличивают прочность связи кислород-водород или дестабилизируют карбоксилат анион, подавая ещё больше электронной плотности, это приводит к уменьшению силы кислот.
  1. Акцепторные группы уменьшают электронную плотность связи кислород-водород или стабилизируют карбоксилат анион, это приводит к увеличению силы кислот (значение рКа уменьшается).

Карбоновые кислоты: гомологический ряд, номенклатура и изомерия, применение

Урок 27. Химия 10 класс (ФГОС)

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока “Карбоновые кислоты: гомологический ряд, номенклатура и изомерия, применение”

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп – СООН.

Карбоновые кислоты давно известны человеку, но изучены они относительно недавно. В 70-х гг. 20 века было известно 170 карбоновых кислот, в настоящее время – более 300.

Карбоновые кислоты широко распространены в природе. Например, метановая, или муравьиная кислота, содержится в выделениях муравьёв. Изовалериановая кислота содержится в корнях валерианы лекарственной, бензойная кислота встречается в бруснике, клюкве, чернике, щавелевая кислота содержится в листьях щавеля и ревеня, малоновая кислота есть в соке сахарной свёклы. Янтарная кислоты выделена из продуктов сухой перегонки янтаря. Очень много яблочной кислоты в ягодах и фруктах, а лимонная кислота содержится во многих растениях, в лимонном соке её массовая доля 10 %.

Читайте также:
11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения

Существует несколько классификаций карбоновых кислот. Так, в зависимости от строения углеводородной цепи различают алифатические карбоновые кислоты, алициклические и ароматические.

Среди алифатических карбоновых кислот различают насыщенные карбоновые кислоты, например, пропановая кислота, и ненасыщенные карбоновые кислоты, например, пропеновая кислота.

К алициклическим карбоновым кислотам относятся кислоты, в молекулах которых есть цикл, например, циклогексанкарбоновая кислота. К ароматическим кислотам относятся кислоты, в молекулах которых есть ароматическое кольцо, например, бензойная кислота.

По числу карбоксильных групп различают монокарбоновые кислоты, или одноосновные, которые содержат одну карбоксильную группу, как например, этановая кислота. Кроме монокарбоновых кислот есть ещё и дикарбоновые, или двухосновные, в молекулах которых две карбоксильные группы, например в бензол-1,4-дикарбоновой кислоте.

Карбоновые кислоты содержат в молекуле только одну карбоксильную группу. Их состав выражается общей формулой CnH2n+1COOH, или R OH, где R – алкильная группа. Кроме этого, можно использовать ещё одну общую формулу, которая отражает молекулярный состав кислот – это CnH2nO2.

Функциональная группа карбоновых кислот – СООН, называется карбоксильной, так как состоит из карбонильной группы – С = О и гидроксильной – ОН группы.

Строение карбоксильной группы определяет свойства карбоновых кислот. В карбоксильной группе электронная плотность смещена к атому кислорода, из-за чего на атоме углерода в этой группе возникает частичный положительный заряд. Компенсация возникающего положительного заряда происходит за счёт смещения электронов неподелённой пары атома кислорода в гидроксильной группе. Поэтому в гидроксильной группе происходит смещение электронной плотности к атому кислорода. Связь между кислородом и водородом в гидроксильной группе становится более полярной, поэтому атом водорода становится ещё более подвижным, чем у спиртов.

Рассмотрим гомологический ряд насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Первый представитель этого ряда метановая кислота, или муравьина, вторая кислота в гомологическом ряду – этановая, или уксусная, третья – пропановая, или пропионовая, четвёртая – бутановая, или масляная кислота, пятая кислота – пентановая, или валериановая, шестая – гексановая, или капроновая.

По правилам номенклатуры ИЮПАК названия карбоновых кислот образуются добавлением суффикса -овая- и слова «кислота» к названию соответствующего алкана. Нумерацию начинают с атома углерода при карбоксильной группе. Затем указывают положение заместителей в алфавитном порядке. Назовём кислоты с разветвлённой цепью. В первой кислоте 5 атомов углерода в основной цепи, от второго атома углерода отходит заместитель этил, а от третьего – заместитель метил. Поэтому название кислоты будет 3-метил-2-этилпентановая кислота. У второй кислоты главная цепь состоит из пяти атомов углерода. От второго атома углерода отходит заместитель этил. Поэтому название этой кислоты буде 2-этилпентановая кислота.

Для насыщенных одноосновных карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета и межклассовая со сложными эфирами. Первые три представителя карбоновых кислот изомеров не имеют. Для кислоты состава С4Н8О2 возможны следующие изомеры: бутановая кислота и 2-метилпропановая кислота. Межклассовыми изомерами будут метиловый эфир пропановой кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, пропиловый эфир муравьиной кислоты, изопропиловый эфир муравьиной кислоты.

Читайте также:
3.2. Алкины: Способы получения

Простейшим представителем ненасыщенных одноосновных карбоновых кислот является пропеновая кислота, тривиальное название этой кислоты акриловая:

К высшим ненасыщенным одноосновным карбоновым кислотам относится олеиновая кислота – С17Н33COOH, у которой двойная связь находится между 9 и 10 атомами углерода:

К высшим ненасыщенным кислотам, которые содержат две и более кратные связи, относятся линолевая кислота – С17Н31СООН и линоленовая кислота – С17Н29СООН. В молекуле линолевой кислоты содержится две двойные связи, а в линоленовой кислоте три двойные связи.

Сорбиновая кислота также является ненасыщенной одноосновной кислотой. В составе этой кислоты две двойные связи.

СН3 – СН = СН – СН = СН – СООН

В природе сорбиновая кислота встречается в некоторых растениях, она выделена в середине 19 века.

Среди высших насыщенных карбоновых кислот наиболее распространены пальмитиновая кислота – С15Н31СООН и стеариновая кислоты – С17Н35СООН. Их называют ещё высшими жирными кислотами, так как их природным источником являются жиры. Так, пальмитиновую кислоту получают из пальмового масла, содержащегося в кокосе.

Карбоновые кислоты имеют широкое применение. Муравьиная кислота применяется в текстильной промышленности как протрава при крашении, а также в кожевенной промышленности (дубление кож), для получения щавелевой кислоты, для получения лекарственных средств, средств защиты растений, в качестве растворителя и консерванта.

Уксусная кислота используется в качестве столового уксуса, её используют для получения искусственных волокон, в производстве ацетатов, лекарственных средств (аспирина), а также красителей и лаков. Уксусная кислота – хороший растворитель для многих органических соединений. Её используют для получения ядохимикатов, кино- и фотоплёнок.

Высшие карбоновые кислоты применяются для производства мыла.

Акриловая кислота и её гомологи используется для получения органического стекла, синтетических волокон, как например, нитрон.

Олеиновая кислота применяется в производстве мыла, для обработки шерсти в текстильной промышленности, для изготовления типографических красок.

Сорбиновую кислоту используют в пищевой промышленности, в качестве консервирующего средства.

Таким образом, карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу – СООН. Карбоновые кислоты классифицируют в зависимости от строения углеводородной цепи и по числу карбоксильных групп. Химический состав одноосновных кислот выражается общей формулой CnH2n+1COOH. Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета и межклассовая со сложными эфирами. Существуют ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты с одной, двумя и более двойными связями. Карбоновые кислоты находят широкое применение во многих областях промышленности.

Читайте также:
7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия

Изомерия и номенклатура карбоновых кислот, строение и описание

Карбоновыми кислотами являются органические соединения, в составе которых имеется хотя бы одна группа атомов –СООН, называемая карбоксильной. Номенклатура карбоновых кислот не кажется такой уж сложной, если имеешь представление о многообразии веществ этого класса и понимаешь принципы составления названий любых органических веществ.

Функциональная группа

Особенность карбоксильной группы заключается в том, что ее свойства почти не зависят от особенностей строения углеродного скелета молекулы кислоты, а также от наличия или отсутствия в группе заместителей.

Ее можно рассматривать как сложную группу, состоящую из двух простых: карбонила >С=О и гидроксила -ОН, влияющих друг на друга. Электронная плотность при этом смещается в сторону карбонильного кислорода и вызывает дополнительную поляризацию связи О-Н в гидроксогруппе. Вследствие этого на кислороде карбонила образуется избыточный отрицательный, а на водороде гидроксила — положительный заряды. Это приводит к появлению водородных связей между соседними молекулами кислот, а также возникновению димеров и ассоциатов. Именно этим объясняют их завышенные температуры кипения.

Классификация органических кислот

Прежде чем начинать разбираться в особенностях номенклатуры соединений этого класса, нужно сформировать представление о том, какими они бывают.

По типу углеводородного скелета:

  • предельные — атомы С в молекуле кислоты связаны простыми одинарными связями;
  • непредельные — в углеводородной цепи имеются С=С или С≡С;
  • ароматические — в составе молекулы карбоновой кислоты имеется бензольное кольцо.

По числу групп -СООН:

  • одноосновные — содержат одну группу;
  • двухосновные — две;
  • многоосновные — три и более группы -СООН.

Изомерия

Изомерия и номенклатура карбоновых кислот тесно связаны. Ведь у соединений с одинаковым составом, но имеющим различное строение, и названия будут отличаться. Для большинства карбоновых кислот типична структурная изомерия. Так, составу С5Η10О2 соответствуют кислоты:

  • пентановая СΗ3―СΗ2―СΗ2―СΗ2―СООΗ;
  • 2-метилбутановая СΗ3―СΗ2―СΗ(СΗ3)―СООΗ.

Если в молекулах имеются С=С или С≡С, то для них возможна изомерия положения. Например, 3-бутеновая и 2-бутеновая кислоты: СΗ2=СΗ―СΗ2―СООΗ и СΗ3―СΗ=СΗ―СООΗ.

Межклассовая изомерия также возможна. Карбоновым кислотам изомерны непредельные двухатомные спирты, гидроксикарбонильные соединения и сложные эфиры. Например, пентановой кислоте С3Н9-СООН соответствует несколько сложных эфиров:

  • С2Η5―СО―О―С2Η5;
  • СΗ3―СО―О―С3Η7.

Кроме того, для молекул органических кислот характерна пространственная изомерия.

Тривиальная номенклатура

Самой первой номенклатурой карбоновых кислот была именно тривиальная. Названия, которые давались соединениям, никак не отображали особенностей строения молекулы, зато давали представление о том, где вещества содержатся или используются:

  • муравьиная (НСООН) содержится в муравьях и вызывает жжение при их укусе;
  • уксусная (СΗ3СООΗ) образуется в процессе превращения вина в уксус;
  • масляная (С3Η7СООΗ) появляется в сливочном масле, когда оно становится прогорклым, и обуславливает его специфический запах;
  • капроновая (С5Η11СООН) содержится в козьем молоке (от латинского caper — коза);
  • яблочную (С4Н6О5) назвали в соответствии с фруктом, в котором ее обнаружили;
  • лимонная (С6Н8О7) содержится в большом количестве в лимонах и других цитрусовых;
  • винная (С4Н6О6) образуется в скисшем соке большинства фруктов;
  • салициловая (С6Η4(ОΗ)СООΗ) впервые получена из коры ивы (от латинского salix — ива).
Читайте также:
4.1. Алкадиены (диены): Строение, номенклатура, изомерия

И сегодня чаще всего употребляются названия, соответствующие именно тривиальной номенклатуре карбоновых кислот. Для молекул с более сложной структурой к тривиальному названию добавляют наименование заместителей.

Если в конце цепи имеется разветвление в виде метильной группы -СН3, то к названию кислоты добавляют приставку изо-: изовалериановая, изомасляная и др.

Если разветвления имеются в другой части углеродной цепи, то расположение присоединенной группы обозначают соответствующими прописными буквами греческого алфавита:

Пример. Назовите соединение СΗ3―СΗ2―СΗ(С2Η5)―СΗ2―СООΗ по тривиальной номенклатуре.

  1. Последовательно обозначаются атомы С в главной цепи: δСΗ3―γСΗ2―βСΗ(С2Η5)―αСН2―СООН.
  2. Записываются названия заместителей и буквами указывается их положение: β-этил.
  3. Записывается тривиальное название органической кислоты, соответствующее главной цепи, в данном случае валериановая: β-этилвалериановая кислота.

Номенклатура ИЮПАК

По систематической номенклатуре карбоновые кислоты называют, используя следующие правила:

  1. Выбирают главную углеводородную цепь, обязательно включающую карбоксильную группу. Как правило, она бывает самой длинной и включает максимально возможное число заместителей, функциональных групп, С=С и С≡С при их наличии.
  2. Атомам С в главной цепочке присваивают последовательно номера, начиная с углерода в группе -СООН: 4С-3С-2С-1СООН.
  3. Название начинают составлять с перечисления заместителей в алфавитном порядке. Для этого цифрой отмечают положение заместителя (с каким атомом С из главной цепи он соединен) и через дефис записывают его название. Если содержится несколько однотипных заместителей, то их расположение указывают цифрами через запятую, а к названию приписывают умножающую приставку ди, три, тетра и т. д. Умножающая приставка на алфавитный порядок не влияет.
  4. Длину цепи отражают названием соответствующего углеводорода (бутан, гексан, октан).
  5. На присутствие карбоксильной функциональной группы -СООН указывают добавлением в конце записи -овая кислота.

Пример: Назовите по систематической номенклатуре карбоновую кислоту СΗ3-СΗ(СΗ3)―СН(С2Η5)―СН2―СООН.

  1. Нумеруются атомы С в главной цепи: 5СΗ3-4СΗ(СΗ3)-3СΗ(С2Η5)-2СΗ2-1СООН.
  2. Записываются названия заместителей, и цифрами указываются их положения: 4-метил-3-этил.
  3. Записывается название отвечающего главной цепи углеводорода. Пять атомов углерода – пентан: 4-метил-3-этилпентан.
  4. Указывая на наличие –СООН, записывают –овая кислота: 4-метил-3-этилпентановая кислота.

Рациональная номенклатура

По правилам рациональной номенклатуры названия образуют из радикала, а точнее, соответствующего ему углеводорода, связанного с карбоксильной группой и словосочетания «карбоновая кислота»:

  • СΗ3-СООΗ метанкарбоновая кислота;
  • С3Η7СООΗ пропанкарбоновая кислота;
  • С5Η11СООΗ пентанкарбоновая кислота.
Читайте также:
7.4. Спирты: Химические свойства

Иногда за основу названия берут уксусную кислоту и указывают присоединенные к ней радикалы:

  • СΗ3―СН2―СООН метилуксусная кислота;
  • СΗ3―СΗ2―СΗ(СΗ3)―СООΗ метилэтилуксусная.

Однако называть соединения со сложными разветвленными молекулами бывает проблематично. Поэтому рациональная номенклатура карбоновых кислот применяется редко.

Непредельные и ароматические карбоновые кислоты

За основу номенклатуры непредельных карбоновых кислот берут соответствующий алкен, алкин или диен и добавляют окончание -овая кислота. Нумерацию углерода в главной цепочке начинают с карбоксильной группы, а положение кратной связи записывают соответствующей цифрой:

  • СΗ2=СΗ―СΗ2―СООΗ 3-бутеновая кислота;
  • СН3―С≡С―СООН 2-бутиновая кислота.

Ароматические кислоты чаще всего называют производными бензойной кислоты. Например, м-метилбензойная кислота, п-бромбензойная кислота. Согласно систематической номенклатуре, наличие бензольного кольца отражают приставкой «фенил-«.

Многоосновные карбоновые кислоты

От номенклатуры одноосновных карбоновых кислот составление наименований веществ с двумя и более группами -СООН отличается незначительно. В основе названия двухосновных кислот также стоит соответствующий углеводород, но перед окончанием -овая кислота записывается умножающая приставка ди. Например,

  • СООН―СН2―СН2―СООН бутандиовая кислота;
  • СООН―СН(СН3)―СООН 2-метилпропандиовая кислота.

Если в молекуле содержится больше двух карбоксильных групп, то они уже обозначаются приставкой » карбокси-«:

НООС-СН(СООН)-СООН 2-карбоксипропандиовая кислота.

Кислотные остатки и сложные эфиры

Эфиров различных карбоновых кислот в природе очень много. Это и жиры, и воски, и душистые вещества фруктов и цветов. Все они содержат сложноэфирную функциональную группу -СОО-. Существует два подхода к номенклатуре сложных эфиров карбоновых кислот.

В первом случае сначала записывают название радикала, занявшего место водорода в карбоксильной группе, а затем название кислотного остатка:

  • СН3―СОО―С2Η5 этилацетат;
  • НСОО―СН3 метилформиат.

Во втором случае к названию радикала добавляют -овый эфир и записывают тривиальное наименование кислоты в родительном падеже:

  • С3Н5―СОО―СΗ3 метиловый эфир масляной кислоты;
  • СΗ3―СОО―С2Η5 этиловый эфир уксусной кислоты.

Названия карбоновых кислот и их остатков

Для того чтобы назвать любую органическую кислоту по правилам ИЮПАК, нужно знать всего несколько правил. Они уже рассматривались выше. Однако тривиальные названия кислот и наименования их остатков приходится заучивать или пользоваться шпаргалкой.

Подводя итог, можно отметить, что строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот рассмотрены выше довольно подробно. И после внимательного изучения материала не должно остаться вопросов о том, как правильно назвать ту или иную органическую кислоту. И напротив, услышав или прочитав на этикетке научное название вещества, можно сопоставить его с тривиальным и сделать для себя вывод о его вредности или безопасности.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: