2.4. Алкены: Решение цепочек. Часть 1

Задачи к разделу Алкины

В настоящем разделе представлены задачи по теме Алкины с готовыми решениями: изомерия, номенклатура, способы получения и свойства.

1) Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) 4-этил-2-гексин; б) 4-метил-4-изобутил-1-децин; в) 5,10-диметил-5-изобутил-2-додецин; г) 3,7-диметил-6-изопропил-4-децин; д) 1,5-гексадиин; е) 2-метил-винилацетилен;

2)Назовите по систематической номенклатуре ИЮПАК соединение:

Нумеруем самую длинную углерод-углеродную цепь, начиная с того конца, к которому ближе расположена тройная связь:

Данное соединение относится к классу алкинов, поэтому корень соединения —ундец, суффикс – ин. Тройная связь расположена во втором положении, поэтому – 2-ундецин

Теперь рассмотрим, какие заместители присутствуют в этом соединении:

  • При четвертом атоме углерода расположена изопропильная группа, следовательно, прибавляем 4-изопропил;
  • При шестом атоме углерода расположена более сложная группа, не имеющая тривиального названия, поэтому назовем ее отдельно:

Самая длинная цепь состоит из трех атомов углерода, все связи насыщенные. В первом и втором положении находятся две метильные группы (при их нумерации используем обозначения, отличающиеся от обозначения главной цепи, например, 1`, 2`). Таким образом, данная группа называется — 1`, 2`- диметилпропил.

Теперь дадим полное название соединению по систематической номенклатуре ИЮПАК:

4-изопропил-6-(1`, 2`- диметилпропил)-2-ундецин

3)Волокно виньон используют для изготовления рыболовных сетей, электроизоляции и др. Его получают сополимеризацией хлористого винила с винилацетатом. Напишите уравнения реакций получения винилхлорида и винилацетата, исходя из ацетилена, уксусной кислоты и хлороводорода, а также схему реакции сополимеризации хлорвинила с винилацетатом.

4)Образец индивидуального газообразного вещества может быть этаном, этиленом, ацетиленом. Каким образом качественно можно установить природу этого газа? Охарактеризуйте углерод-углеродные связи в этом ряду соединений.

Для того, чтобы доказать присутствие этилена можно воспользоваться реакцией его взаимодействия с бромной водой. При этом происходит обесцвечивание раствора брома (в этом случае выделение бромоводорода не должно наблюдаться):

Часто применяется качественная реакция окисления алкенов нейтральным раствором перманганата калия до гликолей; при этом малиновый цвет перманганата меняется на бурый цвет МnO2:

Реакция с солями меди (I) очень чувствительна на присутствие ацетилена в газовой фазе. При пропускании ацетилена в бесцветный аммиачный раствор ацетата меди (I) образуется красновато-коричневый или фиолетовый аморфный осадок карбида меди (Cu2C2).

Этан химически инертен. Его можно определить по отсутствию реакций с перманганатом калия и солями меди (I). Этан с этими веществами не реагирует.

Углерод-углеродные связи алканов представлены в разделе Строение и физические свойства алканов; связи алкенов – в разделе Строение, изомерия и номенклатура алкенов; связи алкинов – в разделе Строение алкинов, а также в задаче 5 данного раздела.

5)Нарисуйте схемы образования σ- и π-связей для соединений: а) метилацетилена; б) винилацетилена; в) диметилацетилена. Обозначьте валентные состояния атомов углерода, виды σ — и π -связей и углы между направлениями σ-связей. Какие эффекты взаимного влияния атомов возникают в молекулах этих веществ?

σ-Связь – это ковалентная связь, возникшая при перекрывании s-, p- и гибридных атомных орбиталей вдоль оси, проходящей через центры ядер связываемых атомов (осевое перекрывание).

π-Связь – это ковалентная связь, образованная боковым перекрытием негибридных р-орбиталей. Такое перекрывание происходит вне оси, соединяющей ядра атомов.

Рассмотрим виды гибридизаций, характерных для атома углерода органических соединений.

sp-Гибридизация

Тройная связь включает одну σ- и две π-связи, образуемые двумя sp-гибридизованными атомами углерода.

σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридизованных орбиталей двух расположенных рядом атомов углерода;

одна из π-связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании рz-орбиталей. π-Cвязи находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Образование связей на примере молекулы ацетилена H–C≡C–H можно изобразить в виде схемы:

C≡C σ-связь (перекрывание 2sp-2sp);

С–Н σ-связь (перекрывание 2sp-орбиталей углерода и 1s-орбитали водорода).

sp 2 -Гибридизация

Двойная связь включает одну σ- и одну π-связи.

σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp 2 -гибридизованных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей двух соседних гибридных атомов углерода. σ-Связи, образованные sp 2 -гибридными атомными орбиталями, лежат в одной плоскости под углом 120°. По своей природе π-связь резко отличается от σ-связи: π-связь менее прочная из-за меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей.

Читайте также:
9.3. Фенол: Химические свойства

Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

С=С σ-связь (перекрывание 2sp 2 -2sp 2 ) и π-связь (2рz-2рz)

С–Н σ-связь (перекрывание 2sp 2 — орбиталей углерода и 1s-орбитали водорода).

sp 3 -Гибридизация (тетраэдрическая)

При гибридизации одной s- и три р-орбиталей образуются четыре равноценных по форме и энергии sp 3 -гибридные орбитали. Оси sp 3 -гибридизованных орбиталей направлены к вершинам правильного тетраэдра. Тетраэдрический угол между ними равен 109°28′, что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов.

Для атома углерода и других элементов 2-го периода этот процесс может быть представлен в виде следующей схемы:

Теперь рассмотрим конкретные соединения из задачи.

а) Метилацетилен

В молекуле метилацетилена проявляются положительные индуктивный и мезомерный эффекты.

б) Винилацетилен

В молекуле винилацетилена проявляются положительные индуктивный и мезомерный эффекты.

в)Диметилацетилен

В молекуле диметилацетилена проявляются положительные индуктивный и мезомерный эффекты.

6)Волокно нитрон ближе всех других синтетических волокон приближается по свойствам к натуральной шерсти. Материал для него получают полимеризацией акрилонитрила, который синтези­руют из ацетилена и синильной кислоты. Охарактеризуйте виды связей в молекуле этого соединения. Напишите уравнение реакции получения акрилонитрила и схему его полимеризации.

В акрилонитриле присутствует два вида связей: ковалентная полярная (С – N, C – H) и ковалентная неполярная (C – C). Шесть σ-связей и три π-связи.

7)Получите 3-метилпептин-1 двумя способами и составьте для него уравнения реакций: а) с водой в присутствии катализатора (реакция Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра; в) с бутанолом-2; г) с уксусной кислотой. Все вещества назовите.

Получить алкины можно, например, путем дегалогенирования дигалогенпроизводных (1) или алкилирования солей ацетиленовых углеводородов (2):

Составим схемы уравнений реакций полученного 3-метилпентина-1 с H2O (Hg 2+ ) – реакция Кучерова, с аммиачным раствором Ag2O, с C4H9OH, c CH3COOH:

8)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения: а) бутина-1 в изопропилэтилацетилен; б) 3,3-диметилбутена-1 в 3,3-диметилбутин-1; в) пентина-1 в пентин-2.

В реакции а) Изопропилэтилацетилен можно получить из бутина-1 с помощью реакций замещения водородного атома при тройной связи на металлический натрий (в жидком аммиаке). Далее, при прибавлении 2-хлорпропана получается изопропилэтилацетилен.

В реакциях б) и в) нужные продукты реакции можно получить путем присоединения молекулы галогена (б) или галогенводорода (в) и последующем отщеплением HCl от полученного галогенпроизводного:

Подробнее о способах получения алкинов и способах их получения смотрите в разделах Получение алкинов и Свойства алкинов

Алкены

Алкены – непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда – этилену – CH2=CH2. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса “ен” к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

  • Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) – sp 2
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°
Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

    Крекинг нефти
Читайте также:
2.3. Алкены: Химические свойства

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее – вторичный и заметно труднее – первичный.

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) – двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

При нагревании спиртов c серной кислотой – H2SO4, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Химические свойства алкенов

Алкены – ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена – к наименее гидрированному атому углерода.

Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды – полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета – MnO2.

В более жестких условиях – при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы – двойной связи.

Полимеризация – цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс “n”, степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

2.4. Алкены: Решение цепочек. Часть 1

При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана.

Составим уравнение бромирования алкана и укажем, что количества веществ алкана и монобро-малкана равны:

Рассчитаем число атомов углерода (n) в молекуле алкана:

Определим его молекулярную формулу:

Молекулярная формула: .

При взаимодействии одного и того же количества алкена с различными галогеноводородами образуется соответственно 7,85 г хлорпроизводного или 12,3 г бромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена.

Составим уравнения реакций алкена с различными галогеноводородами:

Покажем, что в результате реакций образуется одинаковое число молей галогенопроизводных:

Определим молекулярную формулу алкена:

Молекулярная формула алкена: .

Так у хлора же масса 35,5, а не 36,5

Это плюс 1 атом водорода.

Неизвестный алкен массой 5,04 г полностью обесцвечивает 100 г 9,6%-го раствора брома в тетрахлорметане. Найдите молекулярную формулу алкена.

Запишем уравнение реакции в общем виде и найдем количество вещества алкена:

Рассчитаем молярную массу алкена:

Определим число атомов углерода в молекуле алкена и установим его молекулярную формулу:

Читайте также:
10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия

Молекулярная формула алкена — .

При окислении 5,6 л (н. у.) алкена холодным водным раствором перманганата калия образовалось 22,5 г двухатомного спирта. Реакция окисления идёт со 100%-м выходом. Установите молекулярную формулу алкена.

Напишем уравнение (или схему) окисления в общем виде и вычислим количество вещества алкена:

Рассчитаем молярную массу двухатомного спирта:

Установим молекулярную формулу алкена:

Молекулярная формула алкена — .

Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 0,5 г его способны присоединить 200 мл (н. у.) водорода.

Запишем уравнение реакции гидрирования алкена и определим количество вещества водорода:

Рассчитаем молекулярную массу алкена:

Установим молекулярную формулу алкена:

Молекулярная формула

Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,5 г его способны присоединить 600 мл (н. у.) хлороводорода.

Запишем уравнение реакции гидрогалогенирования алкена и определим количество вещества

Рассчитаем молекулярную массу алкена:

На основании уравнения :

Установим молекулярную формулу алкена:

Молекулярная формула

Определите молекулярную формулу алкена, если известно, что одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, или 5,23 г хлорпроизводного, или 8,2 г бромпроизводного.

Запишем уравнения реакций:

Укажем, что количества веществ галогеналканов равны друг другу:

Решением алгебраического уравнения найдем молекулярную формулу алкена:

Молекулярная формула алкена

У хлора молярная масса же 35.5!

14n +1 +35,5 = 14n + 36,5

При взаимодействии алкана с хлором при освещении образовалось 22,6 г дихлорпроизводного и 14,6 г хлороводорода. Найдите молекулярную формулу алкана.

Запишем уравнение реакции в общем виде и найдем количество вещества дихлорпроизводного:

Рассчитаем молярную массу дихлорпроизводного:

Определим число атомов углерода в молекуле дихлорпроизводного и установим его формулу:

Формула алкана —

Скажите, пожалуйста, а обязательно ли решать подобные задачи через моли?

Задачи можно решать любым правильным способом.

Неизвестный алкен массой 1,96 г способен вступить в химическую реакцию с 2,56 г хлороводорода. Определите молекулярную формулу неизвестного алкена.

Составим схему реакции и определим количество вещества алкена:

Найдем молярную массу алкена:

Определим число атомов углерода и составим молекулярную формулу:

Формула вещества — .

Неизвестный алкен массой 16,8 г способен присоединить 64 г брома. Определите молекулярную формулу неизвестного алкена.

Составим схему реакции и определим количество вещества алкена:

Найдем молярную массу алкена:

Определим число атомов углерода и составим молекулярную формулу:

Формула вещества — .

Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А)

Б)

В)

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

А) — вещество с одной двойной связью — это класс алкЕНы (2).

Б) — в веществе все связи одинарные, и вещество не циклическое — значит, это алкан (1).

В) — в веществе две двойных связи — если 1 двойная связь это класс алкЕНов, а поскольку их две то это алкадиены (3).

Установите молекулярную формулу алкена, образовавшегося в результате взаимодействия спиртового раствора щёлочи с соответствующим монобромалканом, относительная плотность которого по воздуху равна 4,24.

Запишем уравнение реакции:

Установим общую формулу монобромалкана и определим молярную массу монобромпроизводного:

Молярная масса монобромпроизводного:

Определим число атомов углерода в молекуле бромалкана и установим формулу алкена:

Из выражения находим .

Формула бромалкана .

— пропен.

откуда взялось 29?

это молярная масса воздуха

Какие алкены реагируют с водой в соответствии с правилом Марковникова?

Это должны быть несимметричные алкены: пропен, бутен-1, 2-метилбутен-2.

Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и классом (группой) органических соединений, соответствующим этой формуле: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А)

Б)

В)

3) одноатомные фенолы

4) карбоновые кислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

А) соединение содержит в два раза больше атомов водорода, чем углерода, из предложенных вариантов подходит вариант «алкены» (№ 2).

Читайте также:
5.2. Циклоалканы: Способы получения

Б) непредельность 1, соединение содержит один атом кислорода, из предложенных вариантов подходит вариант «альдегиды» (№ 1).

В) непредельность 4, соединение имеет один атом кислорода, из предложенных вариантов подходит вариант «одноатомные фенолы» (№ 3).

задания по теме “Алкены” 10 класс, профиль
материал (химия, 10 класс) на тему

данный материал можно использовать при работе в профильном классе как для индивидуальной работы , так и для контроля знаний учащихся

Скачать:

Вложение Размер
alkeny_profil.doc 32.5 КБ

Предварительный просмотр:

Задания по теме «Алкены». 10 класс. Профильный уровень.

1)Какие соединения называют непредельными? Чем их состав отличается от состава предельных углеводородов. Приведите примеры.

2) Составьте уравнение получения этилена из этанола. Как называется эта реакция, при каких условиях она идёт?

3) Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2-метилбутен-1; б) 3,3-дибромпентен-1

4) Составьте уравнения гидрирования этена и пропена.

5) Дайте название веществам:

а) СН 3 -СН = СН-СН 3 б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3

6) Составьте уравнение гидратации этена. Какое промышленное значение имеет этот процесс?

7)Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) пентен-1; б) 2,3-диметилгексен-1

8) Какие реакции являются качественными реакциями на кратную связь? Опишите внешние признаки этих реакций.

9) Дайте названия следующим веществам:

а) СН 3 -СН 2 -С=СН-СН 2 -СН 3 б) СН 2 =СВr – CHBr –CH 3

10) Составьте молекулярную и структурные формулы алкена, в составе которого имеется 4 атома углерода. Дайте названия всем изомерам.

11) Напишите уравнения реакций получения пропена (4 способа).

12) Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этилен бромэтан этилен 1,2-дибромэтан этилен

13) Какие виды изомерии характерны для алкенов? Напишите формулы возможных изомеров пентена -1.

14) Напишите 4 уравнения различных реакций присоединения для бутен-2.

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 1-хлорпропан пропен 2-бромпропан 2,3-диметилбутан углекислый газ

15) Веществу состава С 5 Н 8 соответствуют изомеры:

а) 2-метилбутен-2 б) циклопентан

в) бутадиен-2,2 г) пентин-2

д) 3-метилбутен-1 е) пентен-2

16) С какими веществами вступит в реакцию (при соответствующих условиях) пропен: бромная вода, серная кислота, водород, хлороводород, вода, азот, хлорид бария.

17) Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этанол этен хлорэтан этен полиэтилен

18) Допишите уравнения реакций, укажите условия их протекания и тип каждой из реакций:

а) С 2 Н 4 + О 2 б) С 2 Н 4 + Н 2 О

в) С 2 Н 4 + Сl 2 г) С 2 Н 4 + Н 2

д) С 2 Н 4 + С 2 Н 4 + … е) С 2 Н 4 + НСl

19) Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Метан А этан этен дибромэтен

1) Рассчитайте массовую долю углерода в молекуле пропена.

2) Рассчитайте массовую долю водорода в молекуле пентена.

3) Найдите массовую долю углерода в молекуле бутена.

4) Рассчитайте массовую долю водорода в молекуле этена.

5) Полученный в результате горения в избытке кислорода 78,4 л бутена-1 углекислый газ пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. Найдите массу образовавшегося осадка.

6) Определите объём воздуха, необходимого для полного сгорания 40 литров эквимолярной смеси этена и пропена.

7) Определите объём этилена (н.у.), который можно получить при дегидратации 575 мл раствора этанола (плотность 0,8) и массовой доле спирта 90 %.

Рассчитайте массу бромной воды (массовая доля брома 5 %), которую может обесцветить пропен объёмом 2 л (н.у.)

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Уважаемые коллеги! Вашему вниманию представлен образец составления образовательной программы по алгебре. В данной матрице в разделе требования учителем четко сформулированы не только предметные.

Рабочая программа по физике на профильном уровне составлена на основе федерального компонента государственного стандарта среднего (полного) общего образования; Федерального закона от 01.12.2007 № 309-.

Домашнюю работу делать самостоятельно.

вопросы и задания к экзамену по обществознанию помогут обучающимся подготовиться и успешно сдать теорию и практическую часть в формате ЕГЭ (задания С1-С4). Вопросы и задания подготовлены на базе учебн.

указанные практические задания С1-С4 соответствуют учебному материалу, который изучается в 10 классе, работа над ними поможет обучающемуся подготовиться к экзамену в 10 классе и ЕГЭ.

Представлена подборка заданий В-11, профильный уровень по теме “Площадь поверхности прямой призмы”.

Задания и упражнения по теме «Химическая связь и кристаллическая решетка веществ» 11 класс(профиль).

2.4. Алкены: Решение цепочек. Часть 1

FOR-DLE.ru – Всё для твоего DLE ;)
Привет, я Стас ! Я занимаюсь так называемой “вёрсткой” шаблонов под DataLife Engine.

На своем сайте я выкладываю уникальные, адаптивные, и качественные шаблоны. Все шаблоны проверяются на всех самых популярных браузерх.
Раньше я занимался простой вёрсткой одностраничных, новостных и т.п. шаблонов на HTML, Bootstrap. Однажды увидев сайты на DLE решил склеить пару шаблонов и выложить их в интернет. В итоге эта парочка шаблонов набрала неплохую популярность и хорошие отзывы, и я решил создать отдельный проект.
Кроме шаблонов я так же буду выкладывать полезную информацию для DataLife Engin и “статейки” для веб мастеров. Так же данный проект будет очень полезен для новичков и для тех, кто хочет правильно содержать свой сайт на DataLife Engine. Надеюсь моя работа вам понравится и вы поддержите этот проект. Как легко и удобно следить за обновлениями на сайте?
Достаточно просто зарегистрироваться на сайте, и уведомления о каждой новой публикации будут приходить на вашу электронную почту!

Задание 4
Для пропилена напишите уравнения реакций:
а) горения;
2CH3 ― CH=CH2 + 9O2 ⟶ 6CO2 + 6H2O
б) гидратации;

в) присоединения бромоводорода;
CH3 ― CH=CH2 + HBr ⟶ CH3 ― CHBr ― CH3
г) гидрирования;
CH3 ― CH=CH2 + H2 t,p,кат. ⟶ CH3 ― CH2 ― CH 3
д) бромирования.
CH3 ― CH=CH2 + Br2 ⟶ CH3 ― CHBr ― CH2Br

Задание 5
Сравните этан и этилен по следующим признакам:
а) качественный и количественный состав;
Молекула этана состоит из 2 атомов углерода и 6 атомов водорода: C2H6.
Молекула этилена состоит из 2 атомов углерода и 4 атомов водорода: C2H4.
б) строение молекул;
В молекуле этана все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, все связи одинарные, молекула имеет форму тетраэдра.
В молекуле этилена атомы углерода, между которыми имеется двойная связь, находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, двойная связь состоит из одной σ- и одной -связи, в молекуле все атомы расположены в одной плоскости.
в) химические свойства.
Реакция горения этана и этилена:
2CH3 ― CH3 + 7O2 ⟶ 4CO2 + 6H2O
CH2=CH2 + 3O2 ⟶ 2CO2 + 2H2O
Реакция галогенирования этана и этилена:
CH3 ― CH3 + Br2 ⟶ CH3 ― CH2Br + HBr
CH2=CH2 + Br2 ⟶ CH2Br ― CH2Br
Реакция дегидрирования этана:
CH3 ― CH3 t, кат. ⟶ CH2=CH2 + H2
Реакция гидратации этилена:
CH2=CH2 + H2O кат. ⟶ CH3 ― CH2 ― OH
Реакция гидрогалогенирования этилена:
CH2=CH2 + HBr ⟶ CH3 ― CH2Br
При пропускании этилена через водный раствор перманганата калия происходит обесцвечивание этого раствора:
CH2=CH2 + [O] + H2O ⟶ HO ― CH2 ― CH2 ― OH
Реакция полимеризации этилена:
nCH2=CH2 ⟶ ( ― CH2 ― CH2 ― )n

Задание 6

Рассчитайте массовые доли элементов в этене и бутене.
Mr(C2H4)=2•Ar(C)+2•Ar(H)=2•12+4•1=28
ωC2H4(C)=2•Ar(C)/Mr(C2H4)=2•12:28=0,857, или 85,7%
ωC2H4(H)=100%- ωC2H4(H)=100%-85,7%=14,3%
Mr(C4H8)=4•Ar(C)+8•Ar(H)=4•12+8•1=56
ωC4H8(C)=4•Ar(C)/Mr(C4H8)=4•12:56=0,857, или 85,7%
ωC4H8(H)=100%- ωC4H8(H)=100%-85,7%=14,3%
Не производя расчётов, укажите, чему равны массовые доли элементов в гексене C6H12. Массовые доли элементов в гексене C6H12 равны массовым долям элементов в этене и бутене, и составляют ωC6H12(C)=85,7% и ωC6H12(H)=14,3%
Поясните своё решение. Массовая доля углерода C6H12 (общая формула CnH2n) не зависит от количества его атомов, а только от значения их относительной атомной массы:
ωCnH2n(C)=n•Ar(C):Ar(CnH2n)=n⋅Ar(C):(n•Ar(C)+2n•Ar(H))=Ar(C):(Ar(C)+2•Ar(H))

Алкены — номенклатура, получение, характерные химические свойства

К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены). Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных углеводородов — алканов.

Строение алкенов


Алкены
— ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n. Свое второе название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел.
Атомы углерода, между которыми есть двойная связь, находятся в состоянии sр 2 -гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей
соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π — связи. Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π -связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. Двойная связь (0,132 им) короче одинарной, а ее энергия больше, т. к. она является более прочной. Тем не менее, наличие подвижной, легко поляризуемой π -связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

Образование двойной связи в алкенах

Гомологический ряд этена

Неразветвленные алкены составляют гомологи- ческий ряд этена (этилена): С2Н4 — этен, С3Н6 — пропен, С4Н8 — бутен, С5Н10 — пентен, С6Н12 — гексен, С7Н14 — гептен и т.д.

Изомерия алкенов

Для алкенов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен:


Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:

Алкены изомерны циклоалканам (межклассовая изомерия), например:

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис- и транс-изомерии.


Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости π -связи, а следовательно, и свойствами.

Номенклатура алкенов

1. Выбор главной цепи. Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
2. Нумерация атомов главной цепи. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь.
Например,правильное название соединения:

Если по положению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

3. Формирование названия. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс -ен, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов. Например:

Физические свойства алкенов

Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы; вещества состава С5Н10 — С16Н32 — жидкости; высшие алкены — твердые вещества.
Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Химические свойства алкенов

Реакции присоединения. Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.
1. Гидрирование алкенов. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования, металлов — платины, палладия, никеля:

Эта реакция протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры, т. к. является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (СС14) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов.
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).


Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:
При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.


4. Гидратация (присоединение воды). Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта.

Обратите внимание на то, что первичный спирт (с гидроксогруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена. При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты .

Эта реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа — к менее гидрированному.
5. Полимеризация. Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:


Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.
Реакции окисления.
1. Горение. Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием СО2 и Н2О:


2. Окисление в растворах. В отличие от алканов алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь:

Химия

Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке

Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера

. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке

Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке

План урока:

Что такое алкены?

Алкенами называются углеводороды, в которых есть одна двойная связь. На 1 уроке органической химии рассказывалось, что появление в составе молекулы кратных связей влияет на их химические свойства, о чем будет рассмотрено ниже.

Элементарный состав алкенов и их номенклатура

Для всех молекул алкенов ученые представили формулу, которая связывает соотношение водорода и углерода в молекуле. Общая формула алкенов выглядит так: С n H2n.

Теперь разберемся, как воспользоваться формулой на некоторых примерах.

Число атомов углерода в молекуле задается произвольно, начиная от 2 (т.к. двойная связь может образовываться только между двумя атомами углерода). Для примера мы примем, что число атомов углерода (т.е. n)равно 2.

Подставим это значение в формулу и запишем:

Мы получили, что алкен, имеющий в своем составе 2 атома углерода, имеет формулу C2H4.

Теперь представим, что в молекуле алкена не 2, а 3 или 5, или даже 10 атомов углерода.

Запишем формулы этих веществ:

Вот мы получили некоторые формулы веществ, теперь нужно разобраться, а как их можно назвать?

Номенклатура алкенов

Вспомним, что номенклатура – это правило, по которому составляются названия органических веществ. Строение углеродного скелета позволяет разделить алкены на 2 типа, в которых он имеет вид:

  • цепочки, т.е. имеет линейное строение (рисунок 1 а);
  • цепочки, у которой есть заместители, т.е. имеет разветвленное строение (рисунок 1 б).

Рисунок 1. Виды алкенов.

Номенклатура линейных алкенов

Если вспомним 2 урок по органической химии, в котором рассказывалось про номенклатуру радикалов и алканов, то вспомним, что есть зависимость между числом углеродных атомов в цепочке молекулы и корнем названия. Точно такая же зависимость характерна для алкенов и других органических соединений, и корень названия алкена указывается в зависимости от числа атомов углерода в его цепочке. Для полного названия необходимо добавить суффикс, который у алкенов –ен, что и указано в таблице ниже.

Стоит знать, что алкены линейного строения образуют гомологический ряд алкенов.

Таблица 1. Название алкенов линейного строения.

Для этена было принято еще одно собственное название – этилен.

Чтобы описание алкена было более точно, то необходимо изобразить его структурную формулу и посмотреть, рядом с каким атомом углерода стоит кратная связь. После этого указать его номер через дефис в конце названия.

Но стоит помнить, что нумерация атомов углерода начинается с того конца, к которому кратная связь ближе.

Например, назовем гексен, в котором кратная связь находится в разных частях углеродного скелета.

Номенклатура алкенов с заместителями

Чтобы назвать алкен с заместителями, следует пользоваться алгоритмом:

  1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь.
  2. В приставке названия указать номер атома углерода, у которого стоит заместитель, и назвать его в соответствии с таблицей радикалов.
  3. Если у разных атомов углерода стоит один и тот же заместитель, то сначала перечисляются номера атомов, у которых он стоит, а затем через дефис указать общее количество и название.
  4. В соответствии с длиной цепочки углеродного скелета, выбрать корень названия из таблицы 1.
  5. Добавить суффикс –ен и через дефис указать, у какого атома углерода стоит кратная связь.

Дадим название веществу, которое имеет структурную формулу, представленную ниже.

Название вещества: 5,5-диметил-2-этил-6-бромгептен-2

Строение алкенов

Два атома углерода в молекуле алкена имеют гибридизацию sp 2 . Это значит, что гибридизованы его s и только 2 p орбитали, при этом одна p орбиталь имеет свою прежнюю гантелевидную форму. Между sp 2 -гибридизованными атомами получается двойная связь: одна образуется при перекрывании гибридных орбиталей (рисунок 2 а), а вторая – при перекрывании p-орбиталей (рисунок 2 б).

Рисунок 2. – Образование двойной связи.

Изомерия алкенов

Вспомним, что изомерами называются вещества, у которых одинаковый элементарный состав, но разное структурное строение.

На примере пентена-2 рассмотрим, какие виды изомерии встречаются у алкенов.

  1. Структурная изомерия. Например, пентен-2 и 2-метилбутен-2 имеют одинаковый элементный состав, но разную длину углеродной цепи и количество заместителей.
  2. Положение кратной связи. Например, пентен-2 и пентен-1.
  3. Межклассовая. Циклопентан и пентен-2 относятся к разным классам углеводородов, хоть и имеют одинаковый элементный состав.
  4. Геометрическая. По отношению к кратной связи заместители могут располагаться либо по одну сторону (цис-изомерия), либо по разные (транс-изомерия).

Все виды изомерии алкенов показаны на рисунке 3.

Рисунок 3. – Виды изомерии алкенов на примере пентена-2.

Физические свойства алкенов

Как и алканы, физические свойства алкенов зависят от количества атомов углерода в его цепочке.

Агрегатные состояния алкенов

Алкены, имеющие в своем составе от 2 до 4 атомов углерода – газы, с 5 до 17 – жидкости, а с 18 – твердые вещества, что показано на рисунке 5.

Рисунок 4. – Газообразный, жидкий и твердый алкены.
Источник

Температура кипения и некоторые другие физические свойства алкенов

Помимо количества атомов углерода в молекуле, на физические свойства алкенов влияет и строение его молекул. Например, чем выше разветвленность, тем выше температура плавления и кипения, а также плотность. Например, в таблице 2 2-метилпропен и бутен-1 имеют одинаковый состав, но при этом разные структурные формулы и разные показатели температур кипения и плавления.

Таблица 2. – Температуры кипения и плавления алкенов

Следует отметить, что алкены хорошо растворимы в органических растворителях, однако плохо растворимы в воде.

В обычных условиях алкены с водой не взаимодействуют (для этого необходимо использовать катализаторы и повышенную температуру), поэтому газообразные алкены водой не поглощаются. Например, если этилен попадет в воду, то он пузырьками выйдет из нее.

Жидкие алкены образуют систему с границей раздела фаз, например, как представлено на рисунке 5.

Рисунок 5. – Несмешивающиеся жидкости.

Твердые алкены ведут себя аналогично камню в воде, т.е. не растворяются.

Способы получения алкенов

Алкены добываются из недр земли или с помощью химических реакций. Первый способ не так распространен в промышленности, ввиду хорошей реакционной способности алкенов, из-за чего они довольно быстро превращаются в другие соединения.

Алкены – востребованные в химическом синтезе реагенты, поэтому были найдены способы их синтеза при помощи химических реакций, которые описаны ниже.

Ниже рассмотрим способы получения алкенов с записью уравнения в общем виде (т.е. используя для обозначения некоторой части углеродной цепи некий радикал R-), а так же с конкретной подставкой метил радикала (CН3-).

Помимо этого, в общем виде химических формул будут встречаться заместители-галогены, которые будут обозначены в общем случае как –Hal. При конкретном примере в качестве галогена будет выступать –Cl.

Итак, химические способы получения алкенов:

  1. Дегидрирование алканов.Алканы при высокой температуре на катализаторе из оксида хрома претерпевают необратимые изменения и становятся алкенами.
  1. Термический крекинг алканов.

Крекинг – это химическая реакция, при которой углеводороды с длинной углеродной цепочкой превращаются в соединения с углеродными цепочками меньшей длины. Под термическим крекингом нужно понимать, что такой процесс разложения проводят при повышенной температуре (от 800 до 1000 °С).

  1. Дегалогенирование. Дегалогенирование – один из видов реакций разложения, при протекании которой от молекулы алкилгалогенида отщепляются атомы галогена. Для проведения такой реакции необходимо использовать дигалогеналкан, у которого атомы галогена находятся у соседних атомов углерода. В присутствии цинка в качестве катализатора и при повышенной температуре от дигалогеналкана отрываются атомы галогена, и между соседними атомами углерода образуется двойная связь. В качестве побочного продукта выделяется соль цинка.
  1. Дегидрогалогенирование. Дегидрогалогенирование – реакция разложения, в результате которой отщепляется молекула галогенводорода (вспомним, что галогенводороды – это HCl, HBr, HIи HF). Реагентом в такой реакции является алкилгалогенид, от которого при высокой температуре отщепляется галогенводород, а он сам становится алкеном. Выделяющейся в качестве побочного продукта галогенводород взаимодействует с раствором щелочи, т.е. нейтрализуется.
  1. Дегидратация спиртов в присутствии серной кислоты. Дегидратация – реакция разложения, при которой от органической молекулы отщепляется молекула воды. Чаще всего для такой реакции в качестве реагента используется спирт. Двойная связь образуется, когда от одного атома углерода «отрывается» OH-группа, а от соседнего – атом водорода.Чтобы реакция прошла, необходимо использовать концентрированную серную кислоту в качестве катализатора и нагреть.
  1. Дегидратация спиртов в присутствии оксида алюминия. Оксид алюминия – вещество, которое чувствительно к влаге, и активно взаимодействует даже с небольшим количеством воды, образуя гидроксид алюминия. Эту способность оксида алюминия используют для того, чтобы сместить равновесие реакции в сторону продуктов, путем уменьшения концентрации одного из них (воды).
  1. Гидрирование алкинов. При взаимодействии алкина с водородом в присутствии палладия и солей свинца образуется алкен.

Химические свойства алкенов

Наличие кратной связи в молекуле алкена делает их более реакционноспособными, если сравнивать с алканами. Другими словами, алкенам характерен более широкий набор химических реакций, и помимо реакций горения и разложения, они вступают в реакции присоединения и полимеризации. Реакции присоединения – один из характерных химических свойств алкенов.

Реакции замещения, как правило, для алкенов не характерны, т.к. в основном все реакции идут таким образом, чтобы разрушилась кратная связь.

Уравнения химических свойств алкенов будут представлены ниже

Реакции присоединения алкенов

Именно этот тип реакций наиболее часто встречается в практике синтеза органических соединений из алкенов.

Реакцию присоединения можно представить как взаимодействие алкена с веществом А-Б.

  1. Гидрирование. На платиновом катализаторе, под воздействием высокой температуры, алкен взаимодействует с водородом, в результате чего образуется алкан. Атомы водорода встают по обе стороны кратной связи.
  1. Галогенирование(качественная реакция с бромом). Вспомним, что бром – жидкость коричневого цвета. При пропускании через раствор брома в воде газообразного алкена образуется дигалогеналкан: атомы брома присоединяются к соседним атомам углерода, а жидкость меняет свой цвет. Эта реакция является качественнойдля алкенов (т.е. при анализе веществ с ее помощью можно определить, является ли исследуемое вещество алкеном или нет). Аналогично идет присоединение и других галогенов (хлора и иода).

На рисунке 6 наглядно видно, что представляет собой качественная реакция. В 2 пробирки, заполненные одинаковыми реагентами (в данном случае бромом), добавляют алкен(слева) и алкан (справа). После прохождения реакции видно, что в левой пробирке реакция прошла (раствор обесцветился), а в правой нет (бром просто частично растворился в алкане).

Рисунок 6. – Качественная реакция на алкен – взаимодействие с бромной водой.

  1. Гидрогалогенирование. Правило Марковникова. При взаимодействии алкена с галогенводородом, присоединение к кратной связи идет по правилу: водород присоединяется к тому атому углерода, у которого содержится большее число атомов водорода (т.е. к более гидрированному). Соответственно, атом галогена присоединяется к соседнему атому углерода. На примере ниже видно, что у углерода справа 2 атома водорода, а слева – 1. Значит, в соответствии с правилом, водород присоединится к тому атому углерода, у которого водорода 2, т.е. к стоящему справа.

Последний атом водорода можно не указывать при записи структурной формулы, включив его в общее количество водородов при углероде, т.е. записав:

При использовании специальных катализаторов может происходить присоединение и против правила Марковникова (т.е. когда атом водорода присоединится к менее гидрированному атому углерода), но в школьном курсе такие реакции не рассматриваются.

  1. Гидратация. Гидратация – реакция присоединения молекулы воды. При взаимодействии с водой в присутствии кислот, алкен превращается в спирт. Правило Марковникова также характерно для данной реакции: водород присоединяется к более гидрированному атому углерода.

Реакции окисления

Под воздействием различных окислителей алкены превращаются в определенные соединения, которые широко используются в дальнейшем органическом синтезе.

В качестве окислителей используются перманганат или дихромат калия. В общем случае, над стрелкой реакции окислитель обозначается как [O].

  1. Окисление в присутствии перманганата калия (качественная реакция). Водный раствор перманганата калия имеет розовый цвет, но при пропускании через него газообразного алкена, он обесцвечивается. В результате реакции на месте кратной связи образуются гидроксильные группы и такие соединения называются гликолями.
  1. Окисление алкенов до альдегидов. При взаимодействии с окислителем в кислой среде алкен превращается в альдегид, в качестве побочных продуктов выделяются углекислый газ и вода.

Реакции полимеризации и горения алкенов

Полимеризация – реакция, в результате которой из многих одинаковых молекул с низкой молекулярной массой образуются молекулы с большой молекулярной массой. Продукты реакций полимеризации называют полимерами. Они состоят из цепочки повторяющихся между собой «звеньев». Звенья имеют вид соединения, из которого был получен полимер.

Например, если полимеризовался этилен, то в результате реакции полимеризации образуется полиэтилен.

Как и многие органические соединения, при реакции горения алкенов образуются углекислый газ и вода.Общая формула горения алкенов выглядит так:

Например, при сгорании этилена, реакция горения будет выглядеть следующим образом:

Применение алкенов

Алкены используют в химической промышленности в качестве реагента для получения пластмасс, спиртов, альдегидов и др. соединений, про которые будет рассказано на последующих уроках.

Также алкены используют в сельском хозяйстве в качестве веществ, которые помогают овощам быстрее созреть.

Некоторые алкены используют при сварке металлических изделий, что изображено на рисунке 7.

Рисунок 7. – Газовая сварка с использованием этилена.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: