8.1. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Номенклатура, физические свойства

§ 20. Многоатомные спирты

Какие вы знаете спирты и в чём сходство их строения?
Что вы знаете о многоатомных спиртах? (См. учебник химии для 9 класса, § 42.)
Напишите формулу этиленгликоля и дайте определение многоатомных спиртов. Встречались ли вы в быту с применением этиленгликоля и глицерина?

Строение и номенклатура многоатомных спиртов

К многоатомным спиртам относятся спирты, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы.

Спирты, в молекулах которых содержатся две группы, называются диолами, или гликолями (от греч. glykys — «сладкий»), три — триолами, если больше — полиолами. К природным многоатомным спиртам относятся: С5Н7(ОН)5ксилит; С6Н8(ОН)6сорбит, которые используют как заменители сахара при диабете.

Особенностью строения многоатомных спиртов является то, что гидроксильные группы в их молекулах связаны всегда с разными атомами углерода. Один атом углерода радикала не может удержать даже две гидроксильные группы, ибо такое соединение неустойчиво и быстро разлагается.

Названия многоатомных спиртов составляют следующим образом:

Важнейшие представители и физические свойства многоатомных спиртов

Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются этиленгликоль и глицерин.

Этиленгликоль — сиропообразная, вязкая, бесцветная жидкость, tпл = 11,5 °С, tкип = 197,6 °С. Этиленгликоль гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым спиртом в любых отношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды, поскольку раствор этиленгликоля в воде имеет низкую температуру замерзания (60%-й раствор замерзает при температуре -49 °С). Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза (от англ, to freeze — «замерзать») — вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Это позволяет избежать замерзания охлаждающей их жидкости зимой. Антифризы также замедляют её испарение летом. Они знакомы каждому автомобилисту.

Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд!

Этиленгликоль опасен тем, что вызывает длительное, угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек. Продуктами его метаболизма в организме являются щавелевая кислота и другие не менее ядовитые соединения. Он имеет спиртовой запах, в связи с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжёлых отравлений. Этиленгликоль или другой антифриз ни в коем случае нельзя пробовать на вкус.

Глицерин — бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, его tпл = 18 °С, tкип = 290 °С. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при температуре 18 °С, но получить его в твёрдом виде чрезвычайно сложно. Глицерин широко распространён в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов, жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря своим свойствам глицерин является важным компонентом многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств.

Химические свойства многоатомных спиртов

1. Многоатомные спирты вступают в реакции, характерные и для одноатомных спиртов.

Они реагируют с активными металлами (калием, натрием и др.), замещающими водород во всех гидроксильных группах многоатомного спирта, вступают в реакции с галогеноводородами (НСl, НВr и др.) в реакцию со щелочами и в реакции дегидратации, образуют различные эфиры.

Проблема. Запишите уравнения указанных выше реакций и укажите их условия на примере этиленгликоля. В каком случае реакции с натрием будут протекать с большей скоростью — у этанола или у этиленгликоля? Дайте аргументированный ответ.

2. Многоатомные предельные спирты имеют и специфические свойства, отличающие их от одноатомных спиртов: они вступают в реакцию с нерастворимыми основаниями, например с гидроксидом меди (II) Си(ОН)2. Рассмотрим эту реакцию на примере глицерина.

8.1. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Номенклатура, физические свойства

Многоатомные спирты (полиспирты, полиолы) – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом.

Мно­го­атом­ные спир­ты — со­еди­не­ния, у ко­то­рых две или несколь­ко гид­рок­силь­ных групп рас­по­ло­же­ны у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да.

Читайте также:
2.1. Алкены: Строение, номенклатура, изомерия

Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются двухатомный спирт этандиол-1,2 (этиленгликоль), и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин):

Существуют многоатомные спирты, содержащие и большее количество групп -ОН в молекуле, например, пятиатомный спирт ксилит, который используют в качестве заменителя сахара:

или шестиатомный спирт гексанол (сорбит):

Двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группы -ОН, называются гликолями, или диолами, трехатомные спирты, содержащие три гидроксильные группы, — глицеринами, или триолами.

I. Гликоли (диолы)

Этиленгликоль С2Н4(ОН)2 — представитель предельных двухатомных спиртов – гликолей.

Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий).

II. Глицерины (триолы)

Глицерин (С 3 Н 5 ОН) 3 — простейший представитель трехатомных предельных спиртов – глицеринов .

Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами –диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Физические свойства

Этиленгликоль — сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, tпл = 11,5 0 C, tкип = 197,6 0 C. Этиленгликоль гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым спиртом в любых отношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды, поскольку раствор этиленгликоля в воде имеет низкую температуру замерзания (60%-ый раствор замерзает при -49 0 С).

Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза (от анг. to freeze — «замерзать») – вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Антифризы также замедляют ее испарение летом.

Этиленгликоль используется также для производства синтетического волокна полиэфирного волокна – лавсана.

Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд! Этиленгликоль вызывает длительное угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек. Продуктами его превращения в организме являются щавелевая кислота и другие не менее ядовитые соединения. Он имеет спиртовой запах, в связи, с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжелых отравлений.

Видеоопыт «Изучение физических свойств глицерина»

Глицерин – бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, его tпл = 18 0 С, tкип = 290 0 С. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. На этом свойстве основано применение глицерина в косметической промышленности, где глицерин используется для увлажнения кожи.

Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18 0 С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов – жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря этим свойствам глицерин является важным компонентов многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств.

Этиленгликоль и глицерин, благодаря наличию гидроксильных групп, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, этим объясняется их не ограниченная растворимость в воде.

Свойства и получение многоатомных спиртов

Физические свойства многоатомных спиртов

Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и спиртах, хуже в других органических растворителях. Спирты с небольшим числом углеродных атомов представляют собой вязкие сладковатые на вкус жидкости. Высшие члены ряда — твердые вещества. По сравнению с одноатомными спиртами они имеют более высокие плотности и температуры кипения. Тривиальные названия, названия по систематической номенклатуре и физические свойства некоторых спиртов представлены в таблице:

Видео

Получение

Полиолы получают лабораторным и промышленным путём:

    гидратацией оксида этилена (получение этиленгликоля):

С2Н4О + Н2О → HO-CH2-CH2-OH;

взаимодействием галогеналканов с раствором щелочей:

R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;

R-CH=CH2 + H2O + KMnO4 → R-CHOH-CH2OH + MnO2 + KOH;

омылением жиров (получение глицерина):

C3H5(COO)3-R + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa

Рис. 3. Молекула глицерина.

Структурная изомерия

Для спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Читайте также:
4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства
Например. Ф ормуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета
Бутанол-1 2-Метилпропанол-1

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спирт Диметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1 Пропанол-2

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

Взаимо с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.

Взаимо с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:

Взаимо с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

Например, п ри взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди:

Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе

  • Первичные спирты – группа ОН соединена с первичным атомом углерода. Например, этанол СН3–СН2–ОН.
  • Вторичные спирты – группа ОН соединена с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: СН3–СН ( СН3)–ОН.
  • Третичные спирты – группа ОН соединена с третичным атомом углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (СН3)3С–ОН.
  • Метанол не относится ни к первичным, ни к вторичным, ни к третичным спиртам.

Применение многоатомных спиртов

Этиленгликоль применяют при производстве лавсана, а также получения антифризов. Этиленгликоль может использоваться как сырье в процессе органического синтеза.

Глицерин применяют в области парфюмерии, фармацевтики, а также пищевой, текстильной промышленности.

Особенно широкое применение глицерин приобрел в производстве нитроглицерина, что является важным в процессе обмена. Это объясняется тем, что он находится в составе жиров животных, а также растительных тканей.

Свойства и получение многоатомных спиртов

Напомним, что многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп. Общая формула многоатомных спиртов — CnH2n+1(OH)k, где n и k – целые числа более 2. Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов рассмотрены раннее в соответствующем разделе. В настоящем разделе рассмотрим свойства и получение многоатомных спиртов.

Читайте также:
6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерия

Важнейшие представители многоатомных спиртов содержат от двух до шести гидроксильных групп. Двухатомные спирты (гликоли) или алкандиолы, содержащие две гидроксильные группы в своей молекуле, трехатомные спирты (алкантриолы) – три гидроксильные группы. Четырех-, пяти- и шестиатомные спирты (эритриты, пентиты и гекситы) содержат 4, 5 и 6 ОН-групп соответственно.

Физические свойства многоатомных спиртов

Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и спиртах, хуже в других органических растворителях. Спирты с небольшим числом углеродных атомов представляют собой вязкие сладковатые на вкус жидкости. Высшие члены ряда — твердые вещества. По сравнению с одноатомными спиртами они имеют более высокие плотности и температуры кипения. Тривиальные названия, названия по систематической номенклатуре и физические свойства некоторых спиртов представлены в таблице:


Получение многоатомных спиртов

Получение гликолей

Гликоли могут быть получены практически всеми способами получения одноатомных спиртов. Выделим основные:

  1. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов :
  2. Гидролиз хлоргидринов протекает следующим образом:
  3. Восстановление сложных эфиров двухосновных кислот по методу Буво:
  4. Окисление алкенов по Вагнеру:
  5. Неполное восстановление кетонов под действием магния (в присутствии йода). Таким образом получают пинаконы:

Получение глицерина

  1. Хлорирование пропилена по Львову:
  2. Способ Береша и Якубовича состоит в окислении пропилена в акролеин, который затем восстанавливают до аллилового спирта с последующим его гидроксилированием:
  3. Каталитическое гидрирование глюкозы приводит к восстановлению альдегидной группы и одновременно разрыв С3-С4 связи:

За счет разрыва С2-С3 связи образуется небольшое количество этиленгликоля и треита (стереоизомер эритрита).

Помимо глюкозы каталитическому гидрированию можно подвергнуть и другие полисахариды, содержащие глюкозные звенья, например, целлюлозу.

4. Гидролиз жиров щелочью проводят с целью получения мыла (калиевые или натриевые соли сложных карбоновых кислот): Такой процесс называется омылением.

Получение четырехатомных спиртов (эритритов)

В природе эритрит (бутантетраол-1,2,3,4) содержится как в свободном виде, так и виде сложных эфиров в водорослях и некоторых плесневых грибах.

Искусственно его получают из бутадиена-1,4 в несколько стадий:

Пентаэритрит (тетраоксинеопентан) в природе не встречаются. Синтетически можно получить при взаимодействии формальдегида с водным раствором ацетальдегида в щелочной среде:

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных спиртов. Однако наличие в молекулах многоатомных спиртов нескольких гидроксильных групп увеличивает их кислотность. Поэтому они могут вступать в реакции с щелочами и с гидроксидами тяжелых металлов, образуя соли.

  • Взаимодействие с гидроксидом меди Cu(OH)2 является качественной реакцией на многоатомные спирты. В результате реакции образуется раствор гликолята или глицерата меди, окрашенного в синий цвет:
  • Взаимодействие с натрием и гидроксидом натрия :

  • Взаимодействие с галогенводородами происходит довольно легко. При этом образуются соответствующие хлоргидрины:

Замещение второй гидроксогруппы этиленгликоля происходит труднее (под действием РСl5 или SOCl2 – замещение происходит легче).

  1. Взаимодействие с кислотами ведет к образованию сложных эфиров:

Взаимодействие с азотной кислотой

Данные соединения являются взрывчатыми веществами. Тринитроглицерин, кроме этого, используют в медицине в качестве лечебного препарата.

Взаимодействие с уксусной кислотой

Если в реакции этерификации этиленгликоля участвует двухосновная кислота, то возможно получение полиэфира (реакция поликонденсации):

Обычно в качестве R выступает терефталевая кислота. Продуктом такой реакции является терилен, лавсан:

  • Реакции дегидратации многоатомных спиртов:

При дегидратации этиленгликоля получается соединение, имеющее 2 таутомерные формы (кето-енольная таутомерия):

Дегидратация этиленгликоля может происходить с одновременной его димеризацией:

Диэтиленгликоль далее может опять вступить в реакцию с этиленгликолем, в результате чего образуется 1,4-диоксан (сильнейший печеночный яд!):

При дегидратации 1,4-бутандиола можно получить тетрагидрофуран (оксолан):

Дегидратация других гликолей сопровождается процессом пинаколиновой перегруппировки:

  • Окисление многоатомных спиртов приводит к образованию альдегидов или кетонов.

При окислении этиленгликоля вначале получается гликолевый альдегид, далее глиоксаль, который при дальнейшем окислении переходит в дикарбоновую кислоту:

При окислении глицерина образуется смесь соответствующего альдегида и кетона:

Этиленгликоль – строение, характеристика и классификация органического соединения

Особенности трёх спиртов

Спирты — это функциональные производные углеводородов, имеющие в своём составе гидроксильную группу. Если она одна, то это одноатомные спирты, если гидроксигрупп несколько, то это многоатомные спирты. Например, в молекуле этандиола-1,2 две гидроксильные группы:

Читайте также:
10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства

НО — СН2 — СН2 — ОН

В молекуле пропантриола-1,2,3 три гидроксильные группы. Соответственно, он является трёхатомным спиртом:

НО — СН2 — ОН — СН — СН2 — ОН

Вещества, содержащие несколько ОН-групп одного атома углерода, не относятся к классу спиртов и в большинстве случаев очень неустойчивы. В результате отщепления воды они превращаются в карбонильные соединения: СН3 — ОН — СН — ОН (гидрат ацетальдегида) = С2Н4О (ацетальдегид или этаналь) + Н2О (вода).

Из спиртов выделяются два представителя: этандиол-1,2 (c2h6o2) и пропантриол-1,2,3 (С3Н8О3). Название многоатомных спиртов строится так же, как и одноатомных. Сначала идёт название соответствующего алкана, на конце «ол», а перед ним располагается суффикс, обозначающий количество гидроксигрупп (ди, три, тетра). Например, диэтиленгликоль, триэтандиол, триэтиленгликоль и др.

Этандиол имеет ещё одно название — этиленгликоль, а пропантриол — это тот же глицерин или глицерол. В целом двухатомные спирты часто называют гликолями. Этиленгликолевый раствор (смешанный с водой) замерзает при температурах ниже 40 градусов, поэтому он используется в системе охлаждения двигателей у автомобилей в зимний период.

Этиленгликоль, формула которого С2Н6О2, является простейшим видом спиртов. В очищенном виде он представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, слегка маслянистой консистенции. Он не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом; токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может вызвать необратимые изменения и привести к смерти.

Химические свойства

Свойства класса многоатомных спиртов во многом сходны с одноатомными. К ним относятся реакции со щелочными металлами. В результате них образуются соли многоатомных спиртов. Если взаимодействие происходит с глицерином, то образуются глицераты:

2С3Н8О3 (глицерин) + 6Na = 2C3H5Na3O3 (глицерат натрия) + 3H2

Если с этиленом, то образуются гликоляты: С2Н6О2 + 2Na = C2H4Na2O2 + H2

Реакции со щелочами

Одноатомные спирты не реагируют с водными растворами щелочей, но для многоатомных спиртов такие реакции вполне возможны: С2Н6О2 + NaOH = C2H5NaO2 + H2O

Здесь необходимо обратить внимание на два нюанса. Главное — это то, что реакция идёт только по первой ступени. Спирт выступает как кислота, то есть, по сути, это аналог реакции нейтрализации. Такое свойство демонстрирует, что многоатомные спирты более сильные кислоты, чем вода. Однако их кислотных свойств недостаточно, чтобы изменять окраску индикатора.

Образование сложных эфиров

Это свойство по-другому ещё называется этерификацией. Возможно воздействие как с органическими кислотами, так и с неорганическими:

С3Н8О3 + (стеариновая кислота) 3С17Н35СООН (t, H+) = (тристеарат глицерина) C3H5 — O3 — C3O3 — C17H35 + 3H2O

Здесь глицерин при нагревании вступает в реакцию со стеариновой кислотой с образованием сложного эфира (тристеарата глицерина). Сложные эфиры глицерина с карбоновыми кислотами называются жирами. Как правило, в состав жиров входят остатки высших карбоновых кислот с числом атомов углерода больше 15 (С15Н31СООН — пальмитиновая, С17Н35СООН — стеариновая).

Реакция с минеральной кислотой

Тут реакция будет идти в присутствии концентрированной соляной кислоты.

С3Н8О3 + 3НNO3 (HCl) = C3H5 — O3 — 3NO6 + H2O

В результате получается тринитрат глицерина, более известный под своим тривиальным названием нитроглицерин или тринитроглицерин (взрывчатое вещество). Оно является основным компонентом взрывчатки — динамита.

Нитроглицерин не является нитросоединением, несмотря на то, что исходя из названия можно прийти к такому выводу. Нитроглицерин относится к классу сложных эфиров, т. е. это сложный эфир азотной кислоты.

Взаимодействие с гидроксидом меди

Качественная реакция на спирты выявляет их слабые кислотные свойства. Это реакция с гидроксидом двухвалентной меди. Приготавливается водный раствор глицерина. Он очень хорошо растворяется в воде. После это происходит получение гидроксида меди. Для этого необходимо налить в пробирку гидроксид натрия и добавить раствор медного купороса (CuSO4). В результате этого гидроксид меди должен выпасть в осадок.

Чтобы убедиться в том, что глицерин обладает кислотными свойствами, в него добавляется часть осадка гидроксида меди.

Осадок при взаимодействии с глицерином будет растворяться, и образуется тёмно-синий раствор глицерата двухвалентной меди. Этиленгликоль, как и глицерин, тоже хорошо растворяется в воде.

Характеристика пропиленгликоля и глицерина

Пропиленгликоль (С3Н8О2) — это бесцветная жидкость. Его структурные характеристики таковы, что он является немного вязким, имеет слабый характерный запах и сладковатый вкус. Обладает гигроскопическими свойствами. В качестве добавки Е1520 пропиленгликоль разрешён в большинстве стран мира. Он считается нетоксичным веществом. При попадании на кожу или внутрь организма не вызывает раздражения и отравления. Удаляется при помощи воды.

Читайте также:
1.2. Алканы: Способы получения

У него можно выделить несколько основных физических свойств. К ним относятся:

  • температура замерзания при -59;
  • сохранение вкуса;
  • удержание влаги;
  • растворимость в воде;
  • нетоксичность;
  • антикоррозионность.

Способы получения

Основным способом получения пропиленгликоля или пропандиола является каталитическая гидратация окиси пропилена. Это осуществляется при температуре 150−220 градусов по Цельсию. У пропиленгликоля довольно широкий спектр применения, и его используют для производства следующих продуктов и веществ:

  • антифризы;
  • пищевые красители;
  • крема и мази;
  • пищевые ароматизаторы;
  • жидкость для электронных сигарет.

Основными производителями в Европе являются компании Basf chemical и DWO Europe GMBH. Это вещество продаётся в основном под этими марками.

Свойства и использование глицерола

Глицерин — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую бесцветную жидкость. Смешивается с водой в любых пропорциях. Если сравнить физические свойства основ, то даже без специальных исследований заметно, что этиленгликоль и пропиленгликоль во многом похожи, в отличие от глицерина. Последний даже при плюсовых температурах остаётся достаточно вязким.

Глицерин является довольно безвредным веществом. Он гигроскопичен, т. е. способен удерживать влагу, поглощая её, например, из воздуха. На этом свойстве основано его применение в косметической промышленности, где он используется для производства средств, увлажняющих кожу. Его также можно приобрести в аптеке, где он выпускается в качестве слабительных свечей или в жидком виде. Кроме того, глицерин используется в сельском хозяйстве для обработки семян и сеянцев деревьев. Это помогает прорастанию злаков и защищает кору деревьев от непогоды.

Промышленное применение этиленгликоля

Этандиол используется для производства различных материалов и веществ. К ним относятся:

  • охлаждающие жидкости и антифризы на основе этиленгликоля;
  • целлофаны;
  • полиуретаны;
  • конденсаторы;
  • тормозные жидкости;
  • теплоносители.

В частности, он активно применяется для создания антифризов. Продукт на основе этого спирта не замерзает, даже если его охлаждать до -40. Вещество становится только более вязким, сохраняя при этом свою текучесть. Для того чтобы полностью кристаллизоваться, температура нужна ещё ниже, потому что процесс кристаллизации у него довольно длительный.

Жидкость, основанная на глицерине, замёрзнет быстрее.

Теплоносители в системах отопления

Состав любого теплоносителя условно можно разделить на четыре составляющие. К ним относятся:

  • основа (одна из разновидностей гликолей и полигликолей);
  • красители;
  • пакет присадок;
  • специально подготовленная деминерализованная (дистиллированная) вода.

В состав основы может входить один из трёх спиртов: глицерин, пропиленгликоль, этиленгликоль. Разумеется, если просто перемешать все эти компоненты в домашних условиях, то вместо теплоносителя можно получить бесполезную цветную жидкость с нерастворённой взвесью. Производство теплоносителя — это сложный процесс, осуществляемый в промышленных условиях с соблюдением ГОСТа, многочисленных рецептур и технических требований под контролем высококвалифицированных специалистов.

Основные плюсы этандиола

Отличительной характеристикой теплоносителя на основе этиленгликоля является то, что он устойчив к низким температурам и замерзает при -65 градусах (в зависимости от концентрации). Входящие в их состав присадки предотвращают образование накипи и коррозии в трубах. В отличие от других теплоносителей, например, воды, водногликолевые растворы при замерзании расширяются всего на 1,5−2%, что не оказывает негативного влияния на работу тепловых систем.

Обычно чистый концентрат никогда не заливают и смешивают его с дистиллированной водой в пропорции 60 на 40 или 50/50.

Между моноэтиленгликолем и этиленгликолем разницы практически нет — это прозрачная вязкая жидкость, относящаяся к спиртам. К минусам такого теплоносителя относят его токсичность. Попадание 0,1 литра этой жидкости внутрь организма может привести к летальному исходу. Однако при соблюдении эксплуатационных требований и герметичности контура его утечек можно избежать. Всё же по некоторым предписаниям он не применяется в системах отопления детского сада и в некоторых других муниципальных и технических объектах, т. к. в случае утечки это может привести к отравлению людей.

Читайте также:
10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия

Альтернативная жидкость

Как следствие, позже был изобретён теплоноситель на основе пропиленгликоля. Отличить его можно по специальной маркировке, на которой указана температура замерзания (до минус 30). Пропиленгликоль используется для производства массы продуктов не только в химической, но и в пищевой промышленности. Из него производят добавку Е1520, а также при смешивании с глицерином 50/50 добавляют в электронные сигареты. Иными словами, он совершенно безвреден.

Единственным его минусом является цена, т. к. у такого экологического теплоносителя она будет в два раза больше. Фактически 10 кг этиленгликоля и пропиленгликоля стоят одинаково, однако первый можно разводить с водой почти в два раза, что является намного выгоднее.

У теплоносителя как на основе этиленгликоля, так и на основе пропиленгликоля теплоёмкость гораздо ниже. Соответственно, при проектировании системы отопления следует закладывать большее количество секций радиаторов для создания большей теплоотдачи. Вязкость и плотность у этих теплоносителей также в два-три раза выше, чем у воды, поэтому циркуляционные насосы также следует закладывать больше и мощнее.

Это не касается домов большой площади, т. к. там уже рассчитаны насосы с больши́м запасом.

У пропиленгликоля довольно большое объёмное расширение, и расширительный бак для него необходим большего размера. Кроме того, эти спирты запрещают использовать в качестве теплоносителей большинство производителей газовых и электрических котлов, т. к. их кислотность не всегда совместима с прокладками и теплообменниками. Они также не очень хорошо «дружат» с алюминиевыми радиаторами и межсекционными прокладками, опять же из-за высокой кислотности. Во время эксплуатации их будет разъедать. Отсюда лучше использовать либо литые, либо стальные панельные радиаторы.

Так как этиленгликоль является ядовитым веществом, то утилизировать теплоноситель на его основе (после окончания срока службы) необходимо специальным способом. Существуют определённые компании, которые занимаются его утилизацией. Попросту сливать этиленгликоль в почву крайне не рекомендуется.

Конечно, для хорошей циркуляции по узким каналам отопительного оборудования необходим теплоноситель с самой лучшей текучестью и минимальной вязкостью. Принимая во внимание свойства основ, носители из ядовитого для человека этиленгликоля, представляющего опасность, окрашиваются в красный цвет, а из пропиленгликоля — в зелёный (с пометкой технической жидкости).

Такая жидкость обладает дополнительными свойствами экологичности и безопасности.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты можно рассматривать как производные углеводородов, в которых несколько атомов водорода замещены на группы ОН.

Двухатомные спирты, называются диолами или гликолями, трехатомные – триолы или глицерины.

Названия многоатомных спиртов образуются по общим правилам номенклатуры ИЮПАК. Представителями многоатомных спиртов являются:

этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3

Физические свойства спиртов.

Многоатомные спирты – это вязкие жидкости, сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде и этаноле, плохо – в других органических растворителях. Этиленгликоль сильный яд.

Химические свойства спиртов.

Для многоатомных спиртов характерны реакции одноатомных спиртов и они могут протекать с участием одной или нескольких групп –ОН.

Взаимодействие с активными металлами:

Взаимодействие со щелочами. Введение в молекулу дополнительных групп ОН, являющихся электроноакцепторами, усиливает кислотные свойства спиртов, так как происходит делокализация электронной плотности.

Взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов (гидроксидом меди) – качественная реакция на многоатомные спирты.

Взаимодействие с галогеноводородами:

Взаимодействие с кислотами с образованием сложных эфиров:

а) с минеральными кислотами

нитроглицерин

Нитроглицерин – бесцветная маслянистая жидкость. В виде разбавленных спиртовых растворов (1%) применяется при стенокардии, т.к. оказывает сосудорасширяющее действие.

При взаимодействии глицерина с фосфорной кислотой образуется смесь α- и β-глицерофосфатов:

Глицерофосфаты – структурные элементы фосфолипидов, применяются как общеукрепляющее средство

б) с органическими кислотами. При взаимодействии глицерина с высшими карбоновыми кислотами образуются жиры:

Реакции дегидратации

диоксан (циклический диэфир)

При нагревании глицерин разлагается с образованием слезоточивого вещества – акролеина:

При окислении глицерина образуется ряд продуктов. При мягком окислении – глицериновый альдегид (1) и дигидроксиацетон (2):

Читайте также:
3.1. Алкины: Строение, номенклатура, изомерия

При окислении в жестких условиях образуется 1,3-диоксоацетон (3):

Биологически значимыми являются пяти- и шестиатомные спирты.

Накопление –ОН групп ведет к появлению сладкого вкуса. Ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом

Инозиты – шестиатомные спирты циклогексанового ряда. В связи с наличием ассиметрических атомов углерода у инозита существует несколько стереоизомеров; наиболее важен мезоинозит (миоинозит)

инозит мезоинозит

Мезоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов. В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат мезоинозита. Её кальциевая соль, называемая фитином, стимулирует кроветворение, улучшает нервную деятельность при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты

Спирты (от лат. spiritus — дух; устар. алкоголи, от араб. الكحول ‎ аль-кухуль — порошок) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.

В номенклатуре ИЮПАК для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (sp²-гибридным) атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C-связью) и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом).

Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза, не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.

Содержание

  • 1 Этимология
  • 2 Классификация спиртов
  • 3 Номенклатура спиртов
    • 3.1 Систематическая номенклатура
    • 3.2 Другие номенклатуры
  • 4 История открытия спиртов
  • 5 Нахождение в природе
  • 6 Метаболизм спиртов в организме человека
    • 6.1 Физиологическая роль спиртов
    • 6.2 Токсичность спиртов
  • 7 Физические свойства и строение спиртов
  • 8 Получение спиртов
    • 8.1 Общие химические методы получения спиртов
    • 8.2 Промышленные методы получения спиртов
  • 9 Химические свойства спиртов
    • 9.1 Диссоциация и кислотно-основные свойства спиртов
      • 9.1.1 Кислотные свойства спиртов
      • 9.1.2 Основные свойства спиртов
    • 9.2 Нуклеофильное замещение
    • 9.3 Дегидратация
    • 9.4 Окисление
  • 10 Идентификация спиртов
    • 10.1 Химические методы идентификации спиртов
      • 10.1.1 Качественный анализ гидроксильных групп
      • 10.1.2 Количественный анализ спиртов
    • 10.2 Спектральные методы анализа спиртов
      • 10.2.1 Масс-спектрометрические методы анализа спиртов
      • 10.2.2 ИК-спектроскопические методы анализа спиртов
      • 10.2.3 ЯМР-спектроскопические методы анализа спиртов
  • 11 Применение спиртов
    • 11.1 Экономическое значение
    • 11.2 Применение в органическом синтезе
    • 11.3 Применение в качестве топлива
    • 11.4 Промышленное применение спиртов
      • 11.4.1 Растворители
      • 11.4.2 Поверхностно-активные и моющие вещества
      • 11.4.3 Полимерные материалы и их компоненты
      • 11.4.4 Гидравлические жидкости и смазочные материалы
      • 11.4.5 Пестициды
    • 11.5 Применение спиртов в производстве потребительской продукции
      • 11.5.1 Пищевая промышленность
      • 11.5.2 Парфюмерия, косметика и бытовая химия
    • 11.6 Применение спиртов в медицине
    • 11.7 Прочие направления использования
  • 12 Примечания

Этимология

Слово алкого́ль происходит от араб. الكحل ‎ ( al-kuḥl ) — «порошкообразная сурьма». Понятие берёт начало от алхимической методики восстановления химических веществ до «порошка», являющегося, как предполагалось, чистой эссенцией вещества. Подобным образом, и этиловый спирт является эссенцией вина, от чего и произошло его название. В русский язык слово пришло через нем. Alkohol , нидерл. alkohol или порт., исп. alcohol . Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Слово спирт появилось в русском языке во времена Петра I через английское слово spirit, которое, в свою очередь, произошло от латинского spīritus — «дыхание, дух, душа».

Классификация спиртов

Спирты классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры):

  • По числу гидроксильных групп:

— одноатомные спирты (метанол);
— двухатомные спирты (этиленгликоль);
— трёхатомные спирты (глицерин);
— четырёхатомные спирты (пентаэритрит);
— многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).

  • В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:
Читайте также:
9.1. Фенол: Строение, номенклатура

— предельные (насыщенные) спирты ( бутанол );
— непредельные (ненасыщенные) спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);
— ароматические спирты (бензиловый спирт).

  • В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

— ациклические (алифатические) спирты (этанол);
— алициклические спирты (циклогексанол).

  • В зависимости от числа заместителей при α-углеродном атоме:

— первичные спирты (этанол);
— вторичные спирты (пропанол-2);
— третичные спирты (2-метилпропанол-2).

Номенклатура спиртов

Систематическая номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Правила построения названий спиртов:

1. Выбирают родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей гидроксильную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

2. Родительский углеводород нумеруют в таком направлении, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер в названии. (Если в соединении имеются функциональные группы старше гидроксильной, то это правило применяется к старшей функциональной группе.)

3. Старшая функциональная группа обозначается в виде суффикса (для гидроксильной — -ол), а остальные заместители — в виде приставок в алфавитном порядке. Их положение в углеводородной цепи обозначается при помощи цифр — локантов, помещаемых после суффиксов и перед приставками. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол указывается число гидроксильных групп (-диол, -триол, -тетраол и т. д.).

4. Если при различных вариантах нумерации цепи гидроксильная группа получает один и тот же локант, то цепь нумеруют в том направлении, при котором другой заместитель получает наименьший локант.

Другие номенклатуры

  • Радикало-функциональная номенклатура. В рамках данной номенклатуры название образуется от названия класса соединения (спирт) с добавлением названий радикалов, присоединённых к гидроксильной группе, например: этиловый спирт C2H5OH, гексиловый спирт C6H13OH, аллиловый спирт СH2=CH-CH2OH.
  • Рациональная номенклатура (карбинольная номенклатура) спиртов рассматривает их как производные метанола CH3OH, называемого в данном случае карбинолом: диметилкарбинол (СH3)2CHOH, трифенилкарбинол (C6H5)3COH.
  • Тривиальная номенклатура. В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические, или тривиальные, названия спиртов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо систематических названий. Тривиальные названия обычно происходят от названия природного источника получения того или иного спирта. Так, например, метанол называют древесным спиртом, этанол — винным спиртом, гераниол содержится в гераниевом масле, а цетиловый спирт ранее получали из жира кашалотов (лат. cetus — кит). Некоторые спирты получили тривиальные названия из-за своих физических свойств (глицерин от др.-греч. glykeros , сладкий ). Спирты, производные от природных углеводов, сохраняют корень тривиального названия соответствующих углеводов (маннит, ксилит, сорбит).

История открытия спиртов

Хмельной растительный напиток, содержащий этанол, был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже — с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда. Археологические находки свидетельствуют, что в Западной Азии виноделие существовало ещё в 5400—5000 годах до н. э. , а на территории современного Китая, провинция Хэнань, найдены свидетельства производства ферментированных смесей из риса, мёда, винограда и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего неолита: от 6500 до 7000 гг. до н. э.

Впервые спирт из вина получили в VI—VII веках арабские химики; способ получения спирта содержится в записях персидского алхимика Ар-Рази. В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в XI—XII веке , в Италии.

В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием «аква вита» и презентовало великокняжескому двору.

В 1661 году английский химик Роберт Бойль впервые получил метанол перегонкой древесины. Абсолютированный этанол из его водного раствора был впервые получен в 1796 году русским химиком Т. Е. Ловицем при перегонке над поташом.

В 1842 году немецкий химик Я. Г. Шиль открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую постоянную величину. Однако, он ошибся, описав её как C2H2. Спустя два года, другой химик Шарль Жерар установил верную гомологическую разницу CH2 и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы пропилового спирта. В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с этилиодидом, установил, что этиловый спирт является производным воды с одним замещённым атомом водорода, экспериментально подтвердив формулу C2H5OH. Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик Марселен Бертло.

Читайте также:
12.3. Амины: Химические свойства

Первое исследование метилового спирта было сделано в 1834 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго. Они назвали его «метиловым или древесным спиртом», так как он был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины. Синтез метанола из метилхлорида осуществил французский химик Марселен Бертло в 1857 году. Им же в 1855 году был открыт изопропиловый спирт, полученный действием серной кислоты на пропилен.

Впервые третичный спирт (2-метилпропанол-2) синтезировал в 1863 году известный русский химик А. М. Бутлеров, положив начало целой серии экспериментов в этом направлении.

Двухатомный спирт этиленгликоль впервые был синтезирован французским химиком А. Вюрцем в 1856 году. Глицерин был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем.

Нахождение в природе

Спирты широко распространены в природе как в свободном виде, так и в составе сложных эфиров.

Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике ( Heracleum ).

Этиловый спирт является естественным продуктом анаэробного брожения органических продуктов, содержащих углеводы, под действием дрожжей рода Saccharomyces и бактерий Zimomonas и часто образуется в прокисших ягодах и фруктах. При этом углеводы через последовательность ферментативных реакций, именуемую гликолизом, превращаются в пируват, который далее под действием пируватдекарбоксилазы переходит в ацетальдегид. Последний затем в присутствии алкогольдегидрогеназы акцептирует восстановительный эквивалент от восстановленной формы NAD (восстановление NAD происходит на одной из стадий гликолиза), что даёт этанол в качестве конечного продукта. Данный процесс не только является причиной накопления этанола в природных объектах, но и активно используется в виноделии, пивоварении и хлебопекарной промышленности. В ходе брожения могут образовываться также и другие спирты, например, изопропанол, бутанол-1, бутандиол-2,3.

В эфирных маслах зелёных частей многих растений содержится (Z)-гексен-3-ол-1 («спирт листьев»), придающий им характерный запах. Также в растительном мире очень широко представлены терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например: борнеол (компонент древесины борнеокамфорного дерева), ментол (в мяте, герани), гераниол и цитронеллол (компоненты цветочных эфирных масел), фенхол (в смоле хвойных деревьев и плодах фенхеля) и др.

В животном и растительном мире распространены конденсированные тетрациклические спирты (производные гонана), обладающие высокой биологической активностью и входящие в класс стероидов, например, холестерин, содержащийся в клетках практически всех живых организмов, особенно животных. Отдельную группу стероидов составляют жёлчные многоатомные спирты, находящиеся в жёлчи животных и человека: буфол, холестантетрол, холестанпентол, миксинол, сцимнол, химерол и др.

В природе встречаются разнообразные спиртовые производные углеводов, например, сорбит (содержится в ягодах вишни и рябины) маннит (в ясене) и др.

В 1959 году немецким химиком Адольфом Бутенандтом при изучении экстракта самки тутового шелкопряда был открыт половой аттрактант, названный бомбиколом. Дальнейшее изучение феромонов насекомых показало, что значительная часть этих феромонов представлена спиртами.

Метаболизм спиртов в организме человека

Физиологическая роль спиртов

Многие спирты являются участниками важных биохимических процессов, происходящих в живом организме. Так, некоторые витамины относятся к классу спиртов, например, витамин А (ретинол), витамин D (эргокальциферол и др.). Стероидные гормоны, среди которых имеются и спирты (эстрадиол, кортизол и др.), участвуют в регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функциях организма.

Глицерин является основой более чем половины природных липидов, которые представляют собой его сложные эфиры с жирными кислотами и являются источниками энергии для организма. Также глицерин участвует в глюконеогенезе — процессе образования глюкозы в печени. При этом глицерин под действием ферментов превращается в глицеральдегид-3-фосфат, который далее попадает в метаболический путь глюконеогенеза. Физиологически важным полиолом является мио-инозитол.

Читайте также:
10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства

Среди низших спиртов с точки зрения физиологии наибольший интерес представляет, несомненно, этанол. В организме человека этанол является естественным метаболитом и в норме присутствует в крови в очень низких концентрациях. Также этанол может поступать в организм с пищей. Этанол в организме человека метаболизируется преимущественно в печени. Под действием цитозольного фермента алкогольдегидрогеназы этанол окисляется в ацетальдегид, который далее перерабатывается митохондриальной альдегиддегидрогеназой в ацетат. Ацетат после активации короткоцепочечной ацил-коэнзим А-синтетазой может далее разрушаться в цикле Кребса. В утилизации этанола второстепенную роль играет также микросомальная этанол-окисляющая система, представленная цитохромом P450 и каталазой. При высокой концентрации алкоголя в крови ферменты не справляются с оксилением ацетальдегида до ацетата, и в организме происходит накопление ацетальдегида, который в 10—30 раз токсичнее этанола, за счёт чего происходит отравление организма, т. н. похмелье. По энергетической ценности для организма этанол (7 ккал/г) занимает промежуточное положение между углеводами (4,1 ккал/г) и жирами (9,3 ккал/г). Вклад этанола в общую калорийность пищи у не страдающих алкоголизмом взрослых людей может достигать 12 %. Однако потребление этанола в качестве пищевого продукта и источника энергии имеет ряд недостатков с биохимической точки зрения. Кроме образования токсичного ацетальдегида, к таким недостаткам следует причислить тот факт, что избыточные калории, поступившие в организм в форме этанола, могут запасаться только в жирах, так как возможность преобразования этанола в углеводы в организме человека отсутствует. Кроме того, этанол нарушает другие метаболические процессы: ингибирует глюконеогенез (это является причиной гипогликемии при приёме больших доз алкоголя), ускоряет производство цитокинов, изменяет концентрацию гормонов. Алкогольные напитки содержат очень мало витаминов и минеральных веществ, что также может оказать негативное влияние на здоровье. Следует также отметить, что пищевой этанол сам по себе намного дороже, чем энергетически эквивалентное количество сахара.

Токсичность спиртов

Одноатомные предельные спирты вводят организм в наркозоподобное или гипнотическое состояние, а также оказывают токсическое действие.

Метиловый спирт — сильный яд (особенно при приёме внутрь) нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженным кумулятивным эффектом; поражает органы зрения вплоть до полной слепоты. В больших дозах (30 г и более) вызывает смерть.

Этиловый спирт обладает токсическим эффектом. Быстро всасывается через слизистую оболочку желудка и тонкого кишечника, достигая максимальной концентрации в крови через 60—90 минут после его приёма. Этанол вызывает сначала возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (в том числе разрушает мозговую оболочку); его употребление приводит к нарушению важнейших функций организма, тяжелому поражению органов и систем. Оказывает эмбриотоксическое и тератогенное действие.

Изопропиловый спирт по своему токсическому воздействию напоминает этанол, вызывая угнетение центральной нервной системы и поражая внутренние органы. В высокой концентрации приводит к коме, конвульсиям и летальному исходу (около 3—4 г/кг).

В связи с широким использованием простейших спиртов в различных отраслях промышленности и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие. Острое токсичное воздействие спиртов, испытанное на крысах, проявилось в следующих ингаляционных концентрациях:

  • метиловый спирт: 3,16 % в течение 18—21 часов — 100 % летальность; 2,25 % в течение 8 часов — наркотический эффект; 0,8 % в течение 8 часов — летаргия;
  • этиловый спирт: 3,2 % в течение 8 часов — частичная летальность; 2,2 % в течение 8 часов — глубокий наркоз; 0,64 % в течение 8 часов — летаргия;
  • изопропиловый спирт: 1,2 % в течение 8 часов — 50 % летальность; 1,2 % в течение 4 часов — наркотический эффект.

Этиленгликоль очень токсичен при пероральном попадании в организм, поражает ЦНС и почки. Смертельная доза составляет 1,4 г/кг массы тела.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: