Алкены в химии – характеристика, свойства, примеры, классификация

Алкены — номенклатура, получение, характерные химические свойства

К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены). Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных углеводородов — алканов.

Строение алкенов


Алкены
— ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n. Свое второе название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел.
Атомы углерода, между которыми есть двойная связь, находятся в состоянии sр 2 -гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей
соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π — связи. Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π -связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. Двойная связь (0,132 им) короче одинарной, а ее энергия больше, т. к. она является более прочной. Тем не менее, наличие подвижной, легко поляризуемой π -связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

Образование двойной связи в алкенах

Гомологический ряд этена

Неразветвленные алкены составляют гомологи- ческий ряд этена (этилена): С2Н4 — этен, С3Н6 — пропен, С4Н8 — бутен, С5Н10 — пентен, С6Н12 — гексен, С7Н14 — гептен и т.д.

Изомерия алкенов

Для алкенов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен:


Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:

Алкены изомерны циклоалканам (межклассовая изомерия), например:

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис- и транс-изомерии.


Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости π -связи, а следовательно, и свойствами.

Номенклатура алкенов

1. Выбор главной цепи. Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
2. Нумерация атомов главной цепи. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь.
Например,правильное название соединения:

Если по положению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

3. Формирование названия. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс -ен, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов. Например:

Физические свойства алкенов

Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы; вещества состава С5Н10 — С16Н32 — жидкости; высшие алкены — твердые вещества.
Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Химические свойства алкенов

Реакции присоединения. Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.
1. Гидрирование алкенов. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования, металлов — платины, палладия, никеля:

Эта реакция протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры, т. к. является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (СС14) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов.
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).


Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:
При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.


4. Гидратация (присоединение воды). Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта.

Читайте также:
Оксид азота - формула, свойства, получение и применение, влияние

Обратите внимание на то, что первичный спирт (с гидроксогруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена. При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты .

Эта реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа — к менее гидрированному.
5. Полимеризация. Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:


Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.
Реакции окисления.
1. Горение. Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием СО2 и Н2О:


2. Окисление в растворах. В отличие от алканов алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь:

Алкены

Алкены – непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда – этилену – CH2=CH2. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса “ен” к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

  • Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) – sp 2
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°
Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

    Крекинг нефти

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее – вторичный и заметно труднее – первичный.

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) – двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

При нагревании спиртов c серной кислотой – H2SO4, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Химические свойства алкенов

Алкены – ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена – к наименее гидрированному атому углерода.

Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды – полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

Читайте также:
Этиленгликоль - определение, формула, виды, способы получения

Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета – MnO2.

В более жестких условиях – при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы – двойной связи.

Полимеризация – цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс “n”, степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Алкены

Алкены – это нециклические, непредельные УВ, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и связаны друг с другом двойной связью. Общая формула: CnH2, n≥2

Одновалентный радикал этилена СН2=СН – называется винилом.

Изомерия и номенклатура

Для алкенов возможны 3 типа изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, цис-транс-изомерия.

Первые 2 члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.

Алкены изомерны другому классу соединений – циклоалканам. Они имеют одинаковую общую формулу CnH2n.

Физические свойства

Плохо растворимы в воде.

Химические свойства

Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π-связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов. Освободившиеся в результате разрыва π-связи валентности углеродных атомов используются для присоединения атомов или групп атомов молекулы реагента. Для алкенов характерны реакции присоединения.

I. Реакции присоединения

1. Присоединение водорода (+Н2) – гидрирование, образуются алканы:

2. Присоединение галогенов (+F2, Cl2, Br2, I2) – галогенирование, образуются дигалогеналканы:

Бромная вода (раствор Br2 в воде) имеет желтый цвет. При взаимодействии с алкенами бромная вода обесцвечивается, поэтому реакция с бромной водой используется для идентификации алкенов.

Как уже указывалось при изучении неорганической химии, реакции, которые используются для идентификации различных веществ, называются качественными реакциями.

Реакция с бромной водой является качественной реакцией на все непредельные углеводороды, в том числе на алкены.

3. Присоединение галогеноводородов (+HHal) — гидрогалогенирование, образуются моногалогеналканы:

Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам происходит по правилу В. В. Марковникова.

Правило Марковникова. При присоединении веществ типа НХ (Х = Hal, ОН и т. д.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода. Например:

Механизм присоединения по правилу Марковникова

Ориентация присоединения объясняется поляризацией молекулы несимметричного алкена в результате действия индуктивного эффекта.

Алкильные группы как электронодонорные заместители определяют место присоединения протона.

Метильная группа отталкивает электроны связи СН3—С, что приводит к поляризации π-связи. Электроны π-связи являются очень подвижными, т. е. легко смещаются к атому C(l). Это смещение показывают изогнутой стрелкой. В результате на атоме C(l) возникает частичный отрицательный заряд δ — , а на атоме С(2) — частичный положительный заряд δ + . При присоединении галогеноводорода протон Н + присоединяется к атому СО), несущему частичный отрицательный заряд:

При наличии в молекулах непредельных углеводородов заместителей, проявляющих значительный электроноакцепторный эффект, реакция идет против правила Марковникова:

4. Присоединение воды (+Н2О) — гидратация, образуются предельные одноатомные спирты (алканолы CnH2n+lOH). Присоединение воды происходит по правилу Марковникова:

II. Реакции окисления
  1. Горение:

б) неполное (недостаток О2)

  1. Взаимодействие с О2 в присутствии катализаторов (образуются эпоксиды):
  2. Неполное окисление под действием окислителей типа KMnO4, K2Cr2O7.

При действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксогруппы) с образованием диолов (реакция Е.Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается:

Аналогично происходит реакция алкена с разбавленным раствором KMnO4 в кислой среде. Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на непредельные УВ, в том числе на алкены.

III. Реакции полимеризации

Процесс полимеризации алкенов открыт А.М.Бутлеровым.

Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

Читайте также:
Кремний - валентность, формула, степень окисления, характеристика

Получение

В промышленности:

2) дегидрирование алканов

3) гидрирование алкинов

В лаборатории:

При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (правило А.М. Зайцева):

2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (- HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора.

Происходит по правилу А.М. Зайцева:

3) Дегалогенирование (- 2Hal) дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С» действием Zn или Mg:

Применение этилена

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Этилен и его производные в промышленном органическом синтезе» Этилен-и-его-производные-в-промышленном-органическом-синтезе.doc (194 Загрузки)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Похожее

Добавить комментарий Отменить ответ

Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42

Алкены – общая характеристика, химические и физические свойства

Структура и свойства

Структурную (пространственную) изомерию имеют представители с четырьмя и более углеродными атомами. Это означает, что для каждой молекулярной формулы можно создать два и более изомера. Наглядно строение можно увидеть на примере бутена — С4Н8 (СН2 = СН-СН2-СН3):

  1. СН3-СН = СН-СН3 — бутен-2;
  2. (С Н3)2С = СН2 — 2-метилпропен.

Однако существует другой вид изомерии — геометрическая. Поскольку углеродная связь не позволяет вращаться вокруг неё, группы СН3 блокируются на одной стороне молекулы или напротив друг друга.

Соединения содержат двойную карбоновую связь. Именно она определяет и меняет физические свойства алкенов:

  1. Физическое состояние. Этилен, пропилен и бутен существуют в виде бесцветных газов. Элементы из пяти и более атомов углерода (гентен, гексен и гептен) являются жидкими. Представители, которые вмещают в себя пятнадцать и более углеродных атомов, — твёрдые вещества.
  2. Плотность. Алкены неполярные и менее плотные, чем вода, поэтому практически нерастворимы в ней.
  3. Растворимость. Хорошо растворяются в органических растворителях.
  4. Точки кипения. Температура кипения зависит от молекулярной массы соединения (длины цепи). Чем больше добавлено межмолекулярной массы, тем выше t кипения.
  5. Точки плавления. Это свойство зависит от упаковки молекулы. Однако цис-изомеры, которые упакованы в форме U-изгиба, будут иметь более низкие точки плавления, чем транс-изомеры. Пример в таблице:
    Соединения Точка плавления, ° С Точка кипения, ° С
    Этилен – 169 – 104
    Пропен – 185 – 47
    1-пентен – 165 30
    1-гептен – 119 115
  6. Полярность. Алкены неполярны. Химическая структура и функциональные группы могут влиять на полярность алкеновых соединений. Углерод sp2 (орбитальные гибридизации) — более электроноаккумулирующий, чем гибридизирующие орбитали sp3, поэтому создаёт слабый диполь вдоль углеродной связи заместителя.

Почти все представители семейства не проводят электричество. Некоторые соединения имеют запах. Например, этилен — сладковатый. А этан совсем не пахнет.

Реакционная способность

Алкеновые соединения относительно стабильные. Однако они более реакционноспособны, чем алканы. Это связано, вероятно, с особенностями связи углерод-углерод. Основные химические свойства алкенов — участие в реакциях.

Первая — реакция добавления. Она происходит путём раскрытия двойной связи. Основной механизм — электрофильное присоединение. Например, гидрогалогенирование, галогенирование, образование галогидрина, оксимеркурация, гидроборирование, добавление дихлоркарбена, реакция Симмонса-Смита, каталитическое гидрирование, эпоксидирование, радикальная полимеризация и гидроксилирование. Более подробно о самых распространённых:

  1. Гидрирование. Даёт соответствующий алкан. Реакцию проводят под давлением при температуре 200 ° C в присутствии металлического катализатора. В промышленности используют катализаторы, основанные на палладии, никеле или платине. В лабораторном синтезе часто применяют никель Ренея (сплав с алюминием). Пример каталитического гидрирования этилена с получением этана: СН2 = СН2 + Н2 → СН3 – СН3.
  2. Гидратация. Добавление воды через двойную связь алкенов. Приводит к спиртам. В качестве катализатора реакции выступают сильные кислоты, например, серная. В промышленности проводят для получения этанола: СН2 = СН2 + Н2О → СН3 – СН2ОН.
  3. Галогенирование. Добавление элементарного брома или хлора к алкенам даёт вицинальные дибром- и дихлоралканы (1, 2-дигалогениды или этилендигалогениды) соответственно. Кстати, аналитическим тестом на наличие алкеновых соединений в воде является добавление в неё раствора брома. Если он обесцветился, алкены есть.
  4. Гидрогалогенация. Представляет собой добавление таких галогеноводородов, как HCI и/или HI, к алкенам с получением соответствующих галогеналканов. Когда два атома углерода в двойной связи связаны с различным числом атомов водорода, то галоген будет находиться преимущественно в углеродном атоме с меньшим количеством водородных заместителей. Эта модель более известна как правило Марковникова. Использование радикальных инициаторов, а также других соединений может привести к противоположному результату. Бромистоводородная кислота, в частности, склонна к образованию радикалов в присутствии различных примесей или даже атмосферного кислорода.
  5. Образование галогидрина. Происходит в результате реакции присоединения, когда алкены реагируют с водой и галогенами.
  6. Окисление. Алкены реагируют с больши́м количеством окислителей. Присутствие кислорода вызывает горение алкенов с образованием углекислого газа и воды. Эпоксиды получаются в результате каталитического окисления алкеновых соединений с перкарбоновыми кислотами. Озонолиз приводит к разрыву двойной связи. В результате получаются два альдегида или кетоны.
  7. Фотооксигенация. В присутствии подходящего фотосенсибилизатора, таких как метиленовый синий и свет, алкены вступают в реакцию с активными формами кислорода, генерируемыми, например, гидроксильными радикалами или синглетным кислородом.

Вторая распространённая химическая реакция — полимеризация. Она даёт полимеры высокой промышленной ценности при большой экономичности процесса. Получаются, например, различные пластмассы, полиэтилен и полипропилен. Полимеры из алкеновых мономеров принято называть полиолефинами или в редких случаях полиалкенами.

Помимо перечисленных, алкены могут участвовать в других реакциях, например, в алкилировании, поэтому часто служат сырьём для нефтехимической промышленности.

Получение алкенов

В промцелях алкены получают путём крекинга (сложные молекулы разбиваются на более простые) углеводородов. Основным сырьём являются компоненты природного газового конденсата — этан и пропан. Алканы распадаются при высоких температурах в присутствии цеолитного катализатора. Смесь затем разделяется путём фракционной перегонки. Такой метод используется в основном для получения небольших алкенов, содержащих до шести атомов углерода.

Одним из основных способов синтеза алкенов в лабораторных условиях является удаление в помещении алкилгалогенидов, спиртов и подобных соединений. Самой распространённой считается бета-элиминация по механизму Е2 или Е1. Ещё один метод получения алкеновых соединений включает построение новой углерод-углеродной связи путём сочетания карбонильного соединения (альдегид или кетон) с карбанионным эквивалентом. Такие реакции иногда называют олифенациями. Наиболее известным из этих методов является реакция Виттига.

Алкены могут быть получены путём обмена с другими алкеновыми соединениями в реакции, известной как метатезис олефина. Катализируемое переходным металлом гидровинилирование является ещё одним важным процессом синтеза. Как правило, это включает добавление водорода и винильной группы (или алкенильной) через двойную связь. В настоящее время такую реакцию проводят с помощью таких катализаторов, как железо, кобальт и палладий.

Монозамещённые алкены получают путём карбометаллирования алкинов, что приводит к разнообразию получаемых соединений. Помимо метасинтеза олефинов, используют большое количество перициклических реакций, например, перегруппировку Куопа.

Образование названий

Молекулярная формула углеводорода показывает информацию о возможных типах структур, которые он может представлять. Соединения могут иметь тройную связь, две двойные, одно или два кольца. Поэтому, как и в случае алканов, было необходимо принять последовательную систему номенклатуры, которая могла бы разделять природу этих ненасыщенных химических веществ.

Самыми простыми являются алкены, представляющие собой углеводороды, которые имеют функциональные группы углерод-углеродная двойная связь с формулой CnH2n. Общие правила Международного союза теоретической и прикладной химии (англ. аббр. ИЮПАК) по номенклатуре для класса алкенов гласят:

  • На группу указывает суффикс (окончание) -ен.
  • Самая длинная цепь, выбранная для имени корня, должна включать оба атома углерода двойной цепи.
  • Корневая цепочка должна быть пронумерована от конца ближайшего к атому углерода двойной связи. Если связь находится в центре цепи, для определения конца, где начинается нумерация, используется правило ближайшего заместителя.
  • Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углеродной связи, используется в качестве её локатора.
  • Соединения называются диеновыми, триеновыми. Добавляется другой эквивалентный префикс, указывающих на количество связей, с присвоением номера локатора.
  • Заместителями являются: винильная – Н2С = СН и аллильная группы – Н2С = СН-СН2.

Системные имена алкенов по первому правилу МСТПХ можно представить в виде таблицы. Она содержит первые двадцать представителей с прямой цепью.

Название Формула Название Формула
Этилен С2Н4 Ундецен С11Н22
Пропен С3Н6 Додецен С12Н24
Бутен С4Н8 Тридецен С13Н26
Пентен С5Н10 Тетрадецен С14Н28
Гексен С6Н12 Пентадецен С15Н30
Гептен С7Н14 Гексадецен С16Н32
Октен С8Н16 Гептадецен С17Н34
Нонен С9Н18 Октадецен С18Н36
Децен С10Н20 Нонадецен С19Н38

Согласно второму правилу, если алкен содержит только одну двойную карбоновую связь, и она является концевой, то никаких чисел перед именем не ставят. Например:

  • бутан С4Н10 (СН3СН2СН2СН3);
  • бутен С4Н8 (СН2 = СНСН2СН3).

В ином случае атомы углерода должны быть пронумерованы таким образом, чтобы дать первому из двух двойных минимально возможное число. При этом оно должно предшествовать суффиксу -ен с тире, например:

  • пент-2-ен (СН3СН = СНСН2СН3) – правильно, но допускается написание 2-пентен;
  • пент-3-ен (СН3СН2СН = СНСН3) – неверно, поскольку переворот формулы приводит к меньшему числу.

Часто вызывает затруднения шестое правило. Нужно помнить, что общее название этенила — винил, а 2-пропенила — аллил. Формулы заместителей следующие:

  • винильный Н2С = СН-;
  • аллильный Н2С = СН-СН2 -.

Понять и закрепить правило помогут уравнения. Необходимо взять молекулярную формулу алкена и назвать его, согласно правилам МСТПХ и, наоборот, по имени соединения написать формулу.

Способы применения

В природе алкеновые соединения чаще всего являются частью других веществ. Терпены — основные компоненты эфирных масел. Например, альфа-пинен входит в состав скипидарного масла, а 1-ментен даёт характерный аромат мяте. Конъюгированными полиенами являются, например, витамин А и бета-каротин. В этом контексте интересно отметить, что процесс зрения основан на индуцированной светом цис-транс-изомеризации, связанного с белком ретинола.

Натуральный каучук — полиен, полученный из молочного сока каучукового дерева. Формально этот ненасыщенный углеводород получают путём полимеризации изопрена. Этен — самый простой алкен, также встречается в природе. Как растительный гормон он влияет на созревание плодов. Фрукты, например, киви, которым предстоит долгое путешествие и длительное хранение, собирают рано и держат при низких температурах и высоких СО2 концентрациях. Впоследствии их созревание начинается с обработки плодов газообразным этиленом.

Благодаря качественным характеристикам применение алкенов в промышленной среде довольно разнообразно. Они используются для исходных материалов при синтезе спиртов, пластмасс, лаков, моющих средств и топлива:

  1. Этен. Применяется в качестве органического сырья в химической промышленности. Его получают из природного газа и сырой нефти путём крекинга. Из него производят такие продукты, как полиэтилен, винилхлорид, стирол.
  2. Пропен. Используется в основном для производства различных продуктов окисления, таких как бутанол, акриловая кислота, акролеин и прочих.
  3. Бутадиен. Из него готовят различные синтетические каучуки и другие ударопрочные полимеры.

К слову, алкены используют для производства ядовитого газа иприта, который является боевым оружием. В быту алкеновые соединения в чистом виде не применяются.

Урок 19. Алкены

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия

Алкены — это нециклические углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь.

Алкены относятся к группе непредельных углеводородов. Непредельными углеводородами являются вещества, в состав молекул которых входит меньшее, чем у алканов, число атомов водорода. Поэтому они способны к реакциям присоединения, т. е. являются ненасыщенными.

Вопрос. Может ли существовать алкен, в состав которого входит один атом углерода?

Поскольку двойная связь связывает два атома углерода, минимальное число атомов углерода в молекуле алкена равно двум. Сравним состав алкана и алкена:

Таким образом, алкены образует гомологический ряд, общая формула которого

Вопрос. Почему в названиях алкенов появился суффикс ЕН? (См. урок 17.7.)

Упражнение 19.1. Составьте графические формулы алкенов для n = 4.

Решение. Состав этого углеводорода С4Н8. Он содержит двойную связь. Для него возможны три углеродные цепочки:

Допишите атомы водорода к этим цепочкам и убедитесь, что это — изомеры.

Вывод. Начиная с бутена (n = 4) у алкенов возможна структурная изомерия, которая связана

  • со строением углеродной цепи: (а) и (в);
  • с положением двойной связи: (а) и (б).

Кроме того, для некоторых алкенов возможна пространственная (цис-транс-) изомерия. Цис-транс-изомеры отличаются друг от друга расположением одинаковых атомов или групп атомов по отношению к двойной связи. Такие изомеры есть у алкенов, в молекулах которых около двойной связи имеются разные радикалы (атомы, группы). Например, у бутена-2 [это формула (б)] второй и третий атомы углерода связаны с двумя разными группами: –СН3 и –Н:

Задание 19.1. Назовите оставшиеся два изомера бутена (а) и (в).

Таким образом, в названиях алкенов присутствие двойной связи обозначают при помощи суффикса ЕН, а положение двойной связи показывают цифрой, которую записывают после суффикса. Эта цифра указывает на меньший номер атома углерода при двойной связи. Нумерация атомов углерода основной, главной цепи начинается с того конца, к которому ближе двойная связь.

Упражнение 19.2. Назвать углеводород:

Решение. Основная цепь содержит 4 атома углерода, причём двойная связь соединяет атомы углерода № 1 и № 2 (нумеруем справа налево, так как к правому концу ближе двойная связь). Получаем: бутен-1.

У второго и третьего атомов углерода имеются радикалы «метил», всего их два (обозначение — ДИ); получаем: 2,3-диметилбутен-1.

Задание 19.2. Составьте графические формулы изомеров алкена с n = 5; назовите полученные соединения.

Кроме рассмотренных выше названий по международной номенклатуре IUPAC, на практике применяются и так называемые тривиальные названия. Например, этен обычно называют этилен, пропен — пропилен и т. д. Поэтому алкены называются «этиленовые углеводороды», тем более что по свойствам похожи на этилен.

Строение молекул

Молекулы алкенов отличаются по строению от молекул алканов тем, что они содержат двойную связь. Рассмотрим строение этой связи. Эта связь ковалентная, но неоднородная. Одна из двух связей имеет ту же природу, что и связь в молекулах алканов, т. е. это прочная σ-связь. Другая связь двойной связи образуется иначе, она менее прочная и обозначается буквой π(пи). Это π-связь. Таким образом, в молекуле этена (этилена) имеется:

Вопрос. Какая связь будет легче разрушаться в химических реакциях: σ- или π-связь?

В результате алкены (и любые другие углеводороды), имеющие π-связь, легко, иногда даже при обычных условиях, вступают в химические реакции, причём эти реакции происходят за счёт разрыва π-связи.

Свойства алкенов

Физические свойства

По физическим свойствам алкены почти не отличаются от алканов: низшие алкены (этилен, пропилен и др.) — газы, а с увеличением молекулярной массы увеличиваются и температуры кипения и температуры плавления. Это неполярные вещества, поэтому они практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в бензине, маслах.

Химические свойства

Наиболее характерной реакцией для алкенов является реакция присоединения. В ходе этой реакции разрывается непрочная π-связь, в результате у обоих атомов углерода, которые соединялись этой связью, появляются «свободные» валентности, за счёт чего и происходит присоединение:

Эта реакция бромирования этилена (и других алкенов) происходит при нормальных условиях под действием раствора брома в воде (бромной воды). В результате цвет бромной воды изменяется: был жёлтым, становится бесцветным.

Поэтому реакция обесцвечивания бромной воды является качественной* на двойную связь.

* Качественной называется химическая реакция, при помощи которой можно обнаружить вещество в смеси или в растворе. В результате качественной реакции изменяется цвет, выделяется газ, осадок.

Упражнение 19.3. В двух пробирках находятся бесцветные жидкости: н-пентан и пентен-1. Как при помощи химической реакции определить, где какая жидкость находится?

Решение. В обе пробирки добавляем жёлтую бромную воду и сильно встряхиваем: в пробирке, где был пентен-1, смесь обесцветится, а в другой пробирке цвет бромной воды не изменится.

Задание 19.3. Составьте уравнения реакций этих процессов.

Аналогично происходят и другие реакции присоединения: с Н2 (гидрирование), с Н2O (гидратация), с НСl и т. д. При этом в результате реакции присоединения двойная связь всегда разрушается (разрывается π-связь). Изменяется характер химической связи: вместо двойной связи появляется простая связь. Образуется одно вещество:

Задание 19.4. Составьте уравнения реакций:

  1. пропен + водород;
  2. бутен-2 + вода.

Во всех случаях, которые рассматривались ранее, в результате реакции присоединения могло получиться только одно вещество (один изомер). Но так бывает не всегда. Попробуем составить уравнение реакции пропена с хлороводородом:

Какой изомер получится: (1)? или (2)? или оба? Эта задача решается при помощи правила Марковникова (1869 год)*.

* Марковников Владимир Васильевич (25.12.1837–11.02.1904) — русский химик-органик. Ввёл понятие о взаимном влиянии атомов как главном содержании теории химического строения.

Соединения типа Н-Х присоединяются по месту разрыва двойной связи так, что при этом атом водорода (вещества Н-Х) присоединяется к атому углерода, у которого было больше атомов водорода (наиболее гидрогенизированный атом углерода).

Вопрос. Какой изомер получился при гидрировании бутена-2: (1) или (2)?

При составлении уравнений таких реакций, конечно, нужно «считать» атомы водорода только у тех атомов углерода, которые связаны двойной связью:

Задание 19.5. Составьте уравнения реакций:

  1. пропен + бром;
  2. бутен-1 + хлороводород;
  3. 2-метилпропен + вода.

В отличие от алканов, алкены вступают в реакции окисления* и при обычных условиях. Так, если этилен пропустить через розовый раствор перманганата калия (КМnО4), то раствор станет бесцветным:

* Реакции мягкого окисления, в которых не разрушается углеродная цепь атомов, обозначается [O], а формула вещества-окислителя записывается под стрелочкой.

Вопрос. Является ли эта реакция качественной на двойную связь?

Таким образом, для обнаружения двойной связи в углеводороде, можно воспользоваться любой из качественных реакций:

  • обесцвечивание бромной воды;
  • обесцвечивание раствора перманганата калия.

Алкены горят, но, в отличие от газообразных алканов, пламя которых бесцветно, газообразные алкены горят светящимся (ярким) пламенем.

Задание 19.6. Составьте уравнение реакции горения этилена.

Алкены легко вступают в реакцию полимеризации. Это процесс, при котором из большого числа молекул (мономеров) образуется ОДНА большая молекула (полимер):

Вопрос. Является ли полиэтилен химически активным веществом? Почему?

Полиэтилен, в отличие от этилена, уже не содержит двойной связи, поэтому он химически инертен, т. е. практически не вступает в химические реакции. Поэтому из него делают плёнки, различные изделия, которые широко применяются в быту (полиэтиленовые пакеты*) и в химической промышленности (трубы, ёмкости и др.).

* Полиэтиленовые пакеты часто неправильно называют «целлофановыми», хотя целлофан — совсем другой материал (см. урок 26).

Получение и применение алкенов

Главный промышленный источник алкенов — природный газ, нефть и продукты их переработки (например, продукты крекинга).

Основным способом получения алкенов является реакция отщепления. В этом случае от двух соседних атомов углерода отщепляется по одному атому или группе:

В лаборатории алкены можно получить реакцией дегидратации (отщепления воды) спиртов. Эта реакция происходит при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

Упражнение 19.4. Какую молекулу нужно отщепить от хлорэтана, чтобы получить алкен?

Решение. Сравним состав хлорэтана и этилена:

Эта реакция происходит под действием спиртового раствора щёлочи. Уравнение этого процесса записывается так:

Вопрос. Какую молекулу нужно отщепить от 1,2-дихлорэтана для получения этилена?

Алкены легко вступают в химические реакции, поэтому они применяются для получения различных веществ: спиртов, растворителей, полимеров. Например, из этилена получают этиловый спирт, растворители (хлорэтан и дихлорэтан), полиэтилен.

Задание 19.7. Составьте уравнения реакций получения перечисленных веществ.

Плёнки полиэтилена находят большое применение не только для хранения пищевых продуктов: ими устилают дно каналов, чтобы уменьшить потери влаги; полиэтиленовую пленку используют для устройства парников; ею оборачивают трубы, чтобы уменьшить потери от коррозии и т. д.

Понятие об алкадиенах (диены)

Алкадиены — это углеводороды, в молекулах которых есть две двойные связи.

Алкадиены относят к группе непредельных ненасыщенных углеводородов.

Для того чтобы вывести общую формулу гомологического ряда алкадиенов, сравним состав алканов и алкадиенов:

Таким образом, алкадиены образуют гомологический ряд, общая формула которого

Первый член гомологического ряда алкадиенов С3Н4 называется пропадиен. Таким образом, названия составляют, используя те же принципы номенклатуры IUPAC, с использованием суффикса диен.

Вопрос. На что указывает этот суффикс?

Некоторые диены (так кратко обозначают представителей этого гомологического ряда) имеют тривиальные названия. Например, бутадиен-1,3 известен под названием дивинил, поскольку каждая его половинка является непредельным радикалом, который называется «винил»:

Его гомолог — 2-метилбутадиен-1,3 называется изопрен.

Задание 19.8. Составьте графическую формулу этого соединения.

Начиная с n = 4, возникает изомерия, которая связана не только со строением углеродной цепи, но и положением кратных связей. По этому признаку различают:

  • диены с кумулированными связями С–С–С=С=С;
  • диены с сопряжёнными связями С–С=С–С=С;
  • диены с изолированными связями С=С–С–С=С.

Наибольшее значение и применение имеют диены с сопряжёнными связями. Рассмотрим их свойства.

Для алкадиенов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения, которые идут в две стадии. Но диены с сопряжёнными связями вначале присоединяют бром (или другое вещество) в положение 1,4:

Образовавшиеся «свободные валентности» замыкаются, образуя двойную связь.

Вопрос. Возможна ли для полученного соединения реакция присоединения?

Поскольку полученное вещество содержит двойную связь, возможна вторая стадия этого процесса:

Установлено, что на первой стадии присоединения образуется 2 изомера: 80 % указанного вещества (1,4-дибромбутен-2) и 20 % 3,4-дибромбутена-1*.

* Здесь нумерация цепи идёт по двойной связи, так как галогены не являются функциональной группой.

Задание 19.9. Составьте формулы обоих соединений.

Большое практическое значение имеет процесс полимеризации сопряжённых диенов. Вначале, как в случае бромирования, возникает двойная связь в положении 2,3:

Поскольку в полученном полимере имеется двойная связь, такие полимеры имеют два изомера: цис- и транс- (см. урок 19.1). Цис-изомеры таких полимеров являются эластичными и называются каучуки.

Каучуки — это эластичные полимеры, из которых получают резину. Резина образуется из каучука в результате вулканизации. Дело в том, что чистый каучук имеет крайне низкие эксплуатационные качества. Он становится твёрдым и хрупким на морозе, липким на жаре, быстро окисляется, крайне непрочен.

Бутадиен получают синтезом Лебедева**, который заключается в том, что этиловый спирт в присутствии определённых катализаторов подвергают одновременно дегидрированию и дегидратации:

** Лебедев Сергей Васильевич (25.07.1874–02.05.1934) — советский химик. Впервые получил (1910) образец синтетического бутадиенового каучука, разработал (1930) методы получения резины и резинотехнических изделий из синтетического каучука. По способу Лебедева впервые получен (1932) промышленный синтетический каучук.

Для алкадиенов, так же как и для алкенов, характерна реакция окисления. Например, они обесцвечивают раствор перманганата калия. При этом образуются многоатомные спирты.

Производные изопрена широко распространены в природе. К ним относятся многие душистые вещества (мяты, лимона), витамины (каротин, витамин А), а также холестерин.

Выводы

Алкены и алкадиены — это непредельные углеводороды, содержащие двойные связи. Для таких веществ характерны реакции

  • присоединения;
  • окисления;
  • полимеризации.

Все они происходят за счёт разрыва π-связи, которая входит в состав двойной связи.

Алкадиены с сопряжёнными связями образуют полимеры с особыми свойствами — каучуки.

Химия. 10 класс

Конспект урока

Химия, 10 класс

Урок № 3 Непредельные углеводороды – алкены

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме

Урок посвящён непредельным углеводородам, их номенклатуре, физическим и химическим свойствам, а также роли в жизни человека. В ходе урока учащиеся познакомятся с представителями данного класса органических веществ.

Алкены – непредельные углеводороды ряда этилена, имеющие одну двойную углерод-углеродную связь

Гибридизация – процесс взаимодействия разных, но близких по энергии электронных орбиталей, приводящий к их выравниванию по форме и энергии.

Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся дуг от друга на одну или несколько групп СН2. Группу СН2 называют гомологической разностью.

Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.

Полимеризация – реакция, при которой одинаковые молекулы соединяются между собой в более крупную молекулу

Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Формула структурная – изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная углерод-углеродная связь. Общая формула алкенов СnH2n, где n≥2.

Простейшим представителем алкенов является этен, или этилен С2Н4.

Структурная формула этилена:

Особенности пространственного и электронного строения алкенов на примере молекулы этилена

Рассмотрим особенности электронного и пространственного строения алкенов на примере молекулы этилена. Все атомы углерода в молекуле этилена находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Три гибридных орбитали участвуют в образовании трех достаточно прочных сигма связей (по две связи у каждого атома углерода с атомами водорода и одна общая между собой). Оставшаяся негибридная р-орбиталь образует менее прочную пи-связь между атомами углерода. Таким образом, в молекуле этилена присутствуют 5 сигма-связей и одна пи-связь, причем двойная связь между атомами углерода образована одной сигма и и одно пи-связями. Наличие пи-связей в молекулах алкенов делает невозможным вращение атомов углерода друг относительно друга (имеются ввиду те атомы, при которых находится двойная связь)

Каждый атом углерода в молекуле этилена имеет треугольное строение.

Номенклатура алкенов

Особенности номенклатуры алкенов заключаются в следующем:

1. Нумерация углеродной цепи начинается с того конца, где ближе расположена двойная связь

2. В конце названия изменяется суффикс -ан соответствующего предельного углеводорода на -ен или -илен, и, если это необходимо, указывается атом углерода, при котором находится двойная связь

1. Нумерация главной цепи начинается слева направо, так как двойная связь ближе к левой части молекулы.

2. Называем радикал, расположенный у второго атома углерода: 2-метил

3. В главной цепи находится четыре атома углерода, следовательно, она соответствует предельному углеводороду – бутану.

4. Так как присутствует двойная связь, то суффикс – ан меняется на суффикс -ен и указывается положение двойной связи: бутен-1.

5. Соединяем суффикc с корнем и получаем название 2-матилбутен-1.

Гомология алкенов и изомерия алкенов.

Ближайшие гомологи этилена:

Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения кратной связи

3. Пространственная геометрическая изомерия

4. Межклассовая (с циклоалканами)

Рассмотрим каждый вид изомерии на примере вещества состава С4Н8:

При построении структурной формулы данного вещества возможно расположение двойной связи как между первым и вторым атомами углерода, так и между вторым и третьим, тогда возможно получить две структурные формулы

Данный вид изомерии называется изомерией положения кратных связей.

Для данного вещества возможно построить единственный разветвлённый изомер – изомер углеродного скелета – 2-метилпропен:

Межклассовый изомер бутена – циклобутан:

Также для бутена-2 возможно существование геометрических изомеров, это связано с тем, что метильная группа СН3 – может располагаться относительно плоскости двойной связи в двух разных положениях, что приводит к образованию цис- (если эти группы расположены по одну линию связи) и транс-изомеров (если метильные группы расположены по разные линии связи):

Физические свойства алкенов

Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, легче воздуха, плохо растворим в воде. Пропен и бутен – также газы. От пентена до октадецена – жидкости. Остальные – твердые вещества. Все агрегатные состояния указаны при нормальных условиях.

Способы получения алкенов

1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов:

Данный способ является основным способом получения этилена в лабораторных условиях. Реакция протекает при температуре выше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты, выполняющей роль катализатора. При дегидратации этанола получают этилен, а при дегидратации пропанола – пропилен:

2. Дегидрирование предельных углеводородов.

Данная реакция протекает при нагревании в присутствии катализаторов: никеля, платины, оксида хрома (III). При этом получают соответствующие алкены:

Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов обусловлены наличием в их молекулах двойных углерод-углеродных связей. Дело в том, что пи-связь, как было сказано ранее, является менее устойчивой, чем сигма связь. Поэтому при атаке её каким-либо реагентом она легко разрывается. Это объясняет основные химические свойства алкенов: они способны вступать в реакции присоединения и окисления.

Реакции присоединения

Гидрирование – присоединение водорода

Протекает при нагревании в присутствии катализаторов: платина, никель, оксид хрома (III). Продуктом реакции всегда является алкан.

Галогенирование – присоединение галогенов

Реакция протекает при обычных условиях. Продукт реакции – дигалогеналкан (1,2 – дибромэтан)

Признак реакции – обесцвечивание раствора брома, поэтому данную реакцию используют как качественную на двойную связь.

Гидрогалогенирование – присоединение галогенводородов

Продукт реакции – галогеналкан (хлорэтан)

Гидратация – присоединение воды

Продукт реакции – спирт

Реакция полимеризации

Полимеризация – реакция, при которой одинаковые молекулы соединяются в более крупные молекулы.

Условия реакции – высокая температура и давление

Продукт реакции – полимер (полиэтилен)

Продукты реакции полимеризации используются для производства пластмасс и синтетических волокон

«Мягкое» – реакция Вагнера: взаимодействие с водным раствором перманганата калия

Продукт реакции – многоатомный спирт (этиленгликоль)

Признак реакции – обесцвечивание раствора перманганата калия , поэтому данную реакцию используют как качественную на двойную связь.

Каталитическое – окисление кислородом в присутствии катализаторов

Продукт реакции – оксид алкена (оксид этилена)

Продуктами полного горения алкенов являются углекислый газ и вода

Особенности реакций гидрогалогенирования и гидратации у пропилена и других гомологов этилена

Реакции присоединения галогеналканов и воды у гомологов этилена протекают по правилу Марковникова: водород присоединяется по месту разрыва двойной связи к более гидрированному атому углерода. Например, при присоединении хлороводорода к молекуле пропилена, образуется не 1-хлорпропан, а 2-хлорпропан:

Аналогично протекает реакция гидратации:

Применение этилена и его соединений

Производство пластмасс, взрывчатых веществ, антифриза, растворителей, синтетического каучука, ацетальдегида, для ускорения созревания плодов.

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

  1. Решение задачи на нахождение массы раствора.

Масса 2%-го раствора бромной воды, которая вступает в реакцию с 2,24 л пропилена равна

Шаг первый: Составляем уравнение химической реакции С2Н4 + Br2 = C2H4Br2

Шаг второй: Находим количество вещества пропилена по формуле n=VVm= 2,24 л / 22,4 л/моль = 0,1 моль

Шаг третий: По уравнению реакции количество вещества пропилена равно количеству вещества брома: n(С2Н4)=n(Br2)=0,1 моль

Шаг четвёртый: Находим массу брома по формуле: m=Mn=160 г/моль*0,1 моль= 16 г

Шаг пятый: Находим массу раствора бромной воды по формуле: m (раствора)=m/ω = 16г / 0,02 = 800г

  1. Решение упражнения на химические свойства алкенов

Вставьте в таблицу пропущенные продукты реакции

Варианты ответов: этан, пропан, бутан, 1,2-дибромэтан, 1,2-дибромпропан, 1,3-дибромпропан, этанол, пропанол-1, пропанол-2, хлорэтан, 1-хлорпропан, 2-хлорпропан.

Первый шаг: При гидрировании алкенов водородом образуются предельные углеводороды – алканы с соответствующим числом атомов углерода. Поэтому первая колонка заполняется продуктами реакции – этан и пропан:

Второй шаг: При галогенировании алкенов галогены, в данном случае бром, присоединяются по месту разрыва двойной связи, образуя дигалогенпроизводные, например:

Поэтому второй столбец заполняется следующими веществами: 1,2-дибромэтан, 1,2-дибромпропан.

Третий шаг: При гидратации (присоединении воды) образуются спирты. При реакции пропилена с водой важно помнить о правиле Марковникова, поэтому продуктами реакции будут этанол и пропанол-2:

4. При гидрогалогенировании алкенов продуктом реакции будут галогеналканы. И опять нужно помнить о правиле Марковникова для гидрогалогенирования пропилена:

Поэтому правильный ответ в этом задании: хлорэтан и 2-хлорпропан

Алкены. Свойства алкенов.

Алкены – непредельные углеводороды, в составе которых есть одна двойная связь. Примеры алкенов:

Все атомы углерода находятся в sp 2 – гибридизации; атомы находятся в плоскости, образуя угол 120 °С. Негибридизованные р-орбитали находятся над и под плоскостью молекулы, образуя π – связь. Эта связь менее прочная, поэтому боковое перекрывание не очень эффективно, чем осевое.

Изомерия алкенов.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и пространственная изомерия:

Физические свойства алкенов.

Температуры плавления и кипения несколько выше, чем у алканов. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Методы получения алкенов.

1. Крекинг алканов при 400-700°С. Реакция идет по свободнорадикальному механизму:

2. Дегидрирование алканов:

3. Реакция элиминирования (отщепление): от соседних атомов углерода отщепляются 2 атома или 2 группы атомов, и образуется двойная связь. К таким реакциям относят:

А) Дегидратацию спиртов (нагрев свыше 150°С, при участии серной кислоты, как водоотнимающего реагента):

Б) Отщепление галогенводородов при воздействии спиртового раствора щелочи:

Атом водорода отщепляется преимущественно от того атома углерода, который связан с меньшим числом атомов водорода (наименее гидрогенизированного атома) – правило Зайцева.

Химические свойства алкенов.

Свойства алкенов обуславливаются наличием кратной связи, поэтому алкены вступают в реакции электрофильного присоединения, которое протекает в несколько стадий (Н-Х – реагент):

.

Ион водорода в такого типа реакциях принадлежит тому атому углерода, который имеет более отрицательный заряд. Распределение плотности такое:

Если в качестве заместителя стоит донор, который проявляется +I- эффект, то электронная плотность смещается в сторону наиболее гидрогенизированного атома углерода, создавая на нем частично отрицательный заряд. Реакции идут по правилу Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ (HCl, HCN, HOH и т.д.) к несимметричным алкенам водород присоединяется преимущественно к более гидрогенизированому атому углерода при двойной связи.

А) Реакции присоединения:
1) Гидрогалогенирование:

Реакция идет по правилу Марковникова. Но если в реакции присутствует пероксид, то правило не учитывается:

2) Гидратация. Реакция идет по правилу Марковникова в присутствие фосфорной или серной кислоты:

3) Галогенирование. В результате происходит обесцвечивание бромной воды – это качественная реакция на кратную связь:

4) Гидрирование. Реакция протекает в присутствие катализаторов:

n – степень полимеризации.

Б) Реакция окисления.

Мягкое окисление – реакция Вагнера:

В результате выпадает коричневый осадок, фиолетовый раствор обесцвечивается, что служит также качественной реакцией на кратную связь.

При ограниченном доступе кислорода реакция идет так:

При полном окислении:

Если алкен с кислородом пропустить через серебряный катализатор при 200°С, образуется оксид алкена (эпоксиалкан):

Применение алкенов.

Алкены – основные соединения для промышленного синтеза стирола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина и т.д.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: