Аминокислоты ⚗️ общая формула, строение, химические и физические свойства

Аминокислоты

Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы –NH2.

Природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:

Номенклатура аминокислот

  • Для природных α-аминокислот R-CH(NH2)COOH применяются тривиальные названия: глицин, аланин, серин и т. д.
  • По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе:
2 – Аминобутановая кислота 3-Аминобутановая кислота
  • Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
α-Аминомасляная кислота β-Аминомасляная кислота

Физические свойства аминокислот

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы хорошо проводят электрический ток.

Получение аминокислот

  • Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

  • Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот (применяется для получения ароматических аминокислот):

Химические свойства аминокислот

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

1. Кислотно-основные свойства аминокислот

Аминокислоты — это амфотерные соединения.

Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп.

Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин — щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).

1.1. Взаимодействие с металлами и щелочами

Как кислоты (по карбоксильной группе), аминокислоты могут реагировать с металлами, щелочами, образуя соли:

1.2. Взаимодействие с кислотами

По аминогруппе аминокислоты реагируют с кислотами:

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Аминокислоты способны реагировать с азотистой кислотой.

Например, глицин взаимодействует с азотистой кислотой:

3. Взаимодействие с аминами

Аминокислоты способны реагировать с аминами, образуя соли или амиды.

4. Этерификация

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир:

Например, глицин взаимодействует с этиловым спиртом:

5. Декарбоксилирование

Протекает при нагревании аминокислот с щелочами или при нагревании.

Например, глицин взаимодействует с гидроксидом бария при нагревании:

Например, глицин разлагается при нагревании:

6. Межмолекулярное взаимодействие аминокислот

При взаимодействии аминокислот образуются пептиды. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Например, г лицин реагирует с аланином с образованием дипептида (глицилаланин):

Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH — пептидной связью.

Аминокислоты — структурная формула, классификация и основные свойства соединений

Незаменимые и заменимые аминокислоты

Из большого разнообразия только 20 аминокислот обладают свойством образовывать белки. АМК делятся на α-, β-, γ-, δ- и ω-аминокислоты, обладающие разными формулами и химическими свойствами. Наиболее важны альфа аминокислоты, из которых строится большинство белков.

Существует классификация аминокислот, которая делит эту группу на гидрофильные (обладающие свойством взаимодействия с водой) и гидрофобные аминокислоты (пытаются избежать контакта с водой). Но есть и классификация, которая строится на поступлении их в организм: виды аминокислот делятся на заменимые и незаменимые.

Незаменимые

К незаменимым АМК относятся соединения, которые организм не способен синтезировать в необходимом количестве. Это следующий комплекс аминокислот:

  • лейцин;
  • валин;
  • лизин;
  • метионин;
  • треонин;
  • триптофан;
  • фенилаланин;
  • гистидин.

Каждая из них имеет свою формулу, свойства и выполняет определенную роль в ходе обменных процессов. Есть группа и условно-незаменимых аминокислот, которые организм синтезирует в недостаточных для него количествах. Это тирозин и цистеин.

Заменимые

Эту группу АМК организм синтезирует самостоятельно. Лучшие аминокислоты вырабатываются внутри организма, их не нужно постоянно поставлять извне. К ним относятся:

  • аргинин;
  • аланин;
  • аспаргин;
  • глутамин;
  • глицин;
  • карнитин;
  • орнитин;
  • пролин;
  • серин;
  • таурин.
Читайте также:
Оксид углерода структурная формула и степени окисления, влияние

Каждый из них играет важную роль в организме. Обладает строением (формулой), которое определяет его свойства. А в целом они участвуют в белково-углеводном обмене, в синтезе нужных организму веществ. Из аминокислот стоятся гормоны, витамины, алкалоиды, пигменты и другие соединения.

Аминокислоты в человеческом организме

Природные аминокислоты – это 200 нужных соединений и 200 уникальных формул. Они встречаются в свободном или связанном виде. Когда АМК синтезируются самостоятельно, проблем не возникает. Основное внимание следует обращать на незаменимые компоненты белковых молекул, которые нужно получать извне. У них свои формулы и нужные организму, основные свойства:

  • улучшение работы мозга за счет способности передачи нервных импульсов (валин, лейцин, триптофан);
  • накопление кальция (лизин),
  • усиление липидного обмена (метионин);
  • нормализация деятельности ЦНС (изолейцин, метионин, треонин);
  • улучшение аппетита (фенилаланин);
  • снижение болевого порога (фенилаланин).

Существует 8 незаменимых АМК, но важен контроль за тремя из них: валином, лейцином и изолейцином (ВССА). Их формула имеет разветвленные боковые цепи. Если не возникнет дефицита ВССА, то и потребность в других аминокислотах будет удовлетворена.

Признаки недостатка и переизбытка аминокислот

Нехватка или избыточное содержание АМК влияет на общее состояние организма. При их недостатке наблюдается:

  • плохой аппетит;
  • состояние сонливости и слабости;
  • торможение роста и развития;
  • выпадение волос;
  • плохое состояние кожи;
  • анемия;
  • слабая иммунная защита.

Свойства АМК таковы, что их переизбыток тоже влияет на здоровье:

  1. При высоком содержании тирозина изменяется баланс в работе щитовидки, развивается гипертония.
  2. При избытке гистидина возможны болезни суставов, аневризма аорты. Возникает ранняя седина.
  3. При большой концентрации метионина велик риск развития инсульта или инфаркта.

Такие проблемы возможны при нехватке ряда витаминов (А, С, группы В) и селена. В их присутствии происходит нейтрализация избыточного содержания аминокислот.

Баланс АМК связан с правильным питанием и состоянием здоровья. При наличии хронических патологий печени, ЖКТ, недостатке некоторых ферментов содержание количества АМК становится неконтролируемым.

Суточная потребность в аминокислотах

Каждая аминокислота со своей индивидуальной формулой и свойствами нужна организму в определенных количествах. Подсчет суточной нормы нужного организму набора сложен, поскольку зависит от ее содержания в 1 г белка. Общая потребность в нужных аминокислотах составляет 0,5-2 г в день.

Если суточная норма белка примерно 120 г, то человек получает:

  • 8,4 г лейцина;
  • 4,8 г изолейцина;
  • 6 г валина.

Это те самые ВССА, которые покрывают дефицит незаменимых аминокислот. Суточная норма нужного белка для мужчин – 65-120 г, для женщин – 60-90 г. Половина этой нормы приходится на белки животного происхождения. Аминокислоты входят в состав белков, поэтому возможно просчитать, в каком количестве они попадают в организм.

Активный метаболизм аминокислот происходит:

  • во время роста организма;
  • при активных занятиях спортом;
  • при серьезных умственных и физических нагрузках;
  • в период болезни и в процессе выздоровления.

Скорость усвоения нужных АМК зависит от отдельных продуктов или их сочетания. Организм быстро усваивает белок яиц, обезжиренный творог, нежирное мясо и рыбу. Хорошо идет усвоение при сочетании молока с гречневой кашей и белым хлебом, мучных изделий с мясом и творогом.

Если организм здоров и потребление белка соответствует суточной норме, то можно не задумываться над вопросом, как правильно принимать аминокислоты. Больше всего нужных компонентов белка содержится в мясе, молоке и яйцах. Их правильное распределение в течение дня позволит насытить организм необходимыми веществами с разными формулами и с важными для метаболизма свойствами.

Определение аминокислот

В качестве общей реакции на А. чаще всего применяют цветную реакцию с нингидрипом

Читайте также:
Толуол - формула, свойства, получение и применение

(см.), к-рый при нагревании дает с разными А. фиолетовое окрашивание различных оттенков. Применяют также реактив Фолина (1,2-нафтохинон-4-сульфоиово-кислый натрий), дезаминирование азотистой к-той с газометрическим определением выделяющегося азота по Ван-Слайку (см.
Ван-Слайка методы
).

Определение отдельных А., а также аминокислотного состава белков и свободных А. крови и других жидкостей и тканей организма обычно производят методами хроматографии на бумаге или на ионообменных смолах (см. Хроматография

) или
электрофореза
(см.). Эти методы позволяют качественно и количественно определять малые количества (доли миллиграмма) любых А. с применением эталонных образцов этих соединений в качестве «свидетелей» или стандартов. Обычно пользуются автоматическими анализаторами А. (см.
Автоанализаторы
), проводящими за несколько часов полный аминокислотный анализ образцов, содержащих всего несколько миллиграммов А. Еще более быстрым и чувствительным методом определения А. является газовая хроматография их летучих производных.

А., поступающие в организм человека и животных с пищей, гл. обр. в виде пищевого белка, занимают центральное место в азотистом обмене

(см.) и обеспечивают синтез в организме его собственных белков и нуклеиновых кислот, ферментов, многих коферментов, гормонов и других биологически важных веществ; в растениях из А. образуются
алкалоиды
(см.).

В крови человека и животных в норме поддерживается постоянный уровень содержания А. в свободном виде и в составе небольших пептидов. В плазме крови человека в среднем содержится 5—6 мг

азота А. (обычно называемого аминоазотом) на 100
мл
плазмы (см.
Азот остаточный
). В эритроцитах содержание аминоазота в 11/2—2 раза выше, в клетках органов и тканей оно еще выше. В сутки с мочой выделяется ок. 1
г
А. (табл. 3). При обильном и несбалансированном белковом питании, при нарушении функции почек, печени и других органов, а также при нек-рых отравлениях и наследственных нарушениях обмена А. содержание их в крови повышается (гипераминоацидемия) и с мочой выделяются заметные количества А. (см.
Аминоацидурия
).
Таблица 3. Содержание свободных аминокислот в плазме крови и в моче человека

Три собираются в трипептид, четыре формируют тетрапептид и так постепенно идет сборка белковой макромолекулы. Ответ, зачем нужны аминокислоты, кроется в создании огромного разнообразия белков. Они являются мономерами, из которых строится крупная полимерная нить белка со своей формулой и свойствами.

Представим себе аминокислоту (АМК) в виде бусины. Разные бусины нанизываем на длинную нить. Это первичное строение белка. Затем эту нить сворачиваем в виде зигзага, чтобы некоторые бусинки соприкасались между собой. Так получается вторичная структура. Затем эту нить еще несколько раз скручиваем, чтобы образовался клубок, и выходим на третичную структуру. Несколько бусин-клубков, соединенных вместе, образуют четвертичную структуру. Каждый белок устроен непросто, но благодаря строению и свойствам аминокислот создаются особые конфигурации разных белковых макромолекул со своим строением и уникальной формулой.

Ученые насчитали 200 различных аминокислот, которые встречаются в клетках и тканях разных организмов. Они обнаружены в свободном и связанном виде. Некоторые из них единичны и уникальны: они найдены в отдельных организмах.

Аминокислоты

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 612.

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 612.

Органические вещества, в молекуле которых содержатся карбоксильные и аминные группы, называются аминокислотами или аминокарбоновыми кислотами. Это жизненно важные соединения, являющиеся основой построения живых организмов.

Строение

Аминокислота – мономер, состоящий из азота, водорода, углерода и кислорода. Также к аминокислоте могут присоединяться не углеводородные радикалы, например, сера или фосфор.

Условная общая формула аминокислот – NH2-R-COOH, где R – двухвалентный радикал. При этом аминогрупп в одной молекуле может быть несколько.

Рис. 1. Структурное строение аминокислот.

Читайте также:
Химические свойства кислот формулы сильных и слабых кислот, уравнения

С химической точки зрения аминокислоты – производные карбоновых кислот, в молекуле которых атомы водорода заменены аминогруппами.

Аминокислоты классифицируются по нескольким признакам. Классификация по трём признакам представлена в таблице.

Признак

Описание

Пример

По расположению аминных и карбоксильных групп относительно друг друга

Содержат один атом углерода между функциональными группами

β-, γ-, δ-, ε- и другие аминокислоты

Содержат несколько атомов углерода между функциональными группами

β-аминопропионовая кислота (два атома между группами), ε-аминокапроновая кислота (пять атомов)

По изменяемой части (радикалу)

Не содержат ароматических связей. Бывают линейными и циклическими

Лизин, серин, треонин, аргинин

Содержат бензольное кольцо

Фенилаланин, триптофан, тирозин

Содержат гетероатом – радикал, не являющийся углеродом или водородом

Триптофан, гистидин, пролин

Содержат иминогруппу NH

По физико-химическим свойствам

Не взаимодействуют с водой

Глицин, валин, лейцин, пролин

Взаимодействуют с водой. Подразделяются на незаряженные, положительно и отрицательно заряженные

Лизин, серин, аспартат, глутамат, глутамин

Названия формируются из структурных или тривиальных наименований карбоновых кислот с приставкой «амино-». Цифры показывают, где располагается аминогруппа. Также используются тривиальные названия, заканчивающиеся на «-ин». Например, 2-аминобутановая или α-аминомасляная кислота.

Свойства

Аминокислоты отличаются физическими свойствами от других органических кислот. Все соединения класса – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, но плохо растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах, имеют сладковатый вкус и легко образуют соли.

Аминокислоты являются амфотерными соединениями. Благодаря наличию карбоксильной группы -СООН проявляют свойства кислот. Аминогруппа -NH2 обуславливает основные свойства.

Химические свойства соединений:

Из аминокислотных мономеров образуются длинные полимеры – белки. Один белок может включать несколько разных аминокислот. Например, содержащийся в молоке белок казеин состоит из тирозина, лизина, валина, пролина и ряда других аминокислот. В зависимости от строения белки выполняют различные функции в организме.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое аминокислоты, какие вещества содержат, как классифицируются. Аминокислоты включают две функциональные группы – аминогруппу -NH2 и карбоксильную группу -COOH. Наличие двух групп обуславливает амфотерность аминокислот: соединения обладают свойствами оснований и кислот. Аминокислоты делятся по нескольким признакам и отличаются количеством аминогрупп, наличием или отсутствием бензольного кольца, присутствием гетероатома, взаимодействием с водой.

Аминокислоты: формула, химические и физические свойства

К категории гетерофункциональных соединений относятся аминокислоты (АМК), которые в неорганической химии принято называть амфотерными. По физическим характеристикам эти вещества отличаются от обычных кислот и оснований. Все аминокислоты являются кристаллами, которые растворяются в воде, плавятся при высокой температуре. Многие из этих веществ имеют сладкий вкус. Изучением химических свойств аминокислот занимаются на уроках химии в 8 классе.

  1. Краткое описание
  2. Способы получения
  3. Химические свойства
  4. Физические характеристики
  5. Сферы применения

Краткое описание

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества со сладким вкусом, которые можно получить в результате определённых химических реакций или гидролиза протеинов. Для плавления этих органических соединений нужна высокая температура (минимум +200 °C). Среди основных химических элементов аминокислот (общая формула — NH2-R-COOH) можно выделить: водород, углерод, азот и кислород.

Свойства гетерофункциональных соединений больше напоминают соли (NH2-CH2-COOH + NaOHNH2-CH2-COONa + H2O). По принципу строения молекулы АМК могут быть наделены основными и кислотными характеристиками одновременно. Это означает, что органические соединения одинаково эффективно реагируют со щелочами и кислотами. При нагревании a-аминокислот в результате межмолекулярной дегидратации образуются циклические амиды.

В научной среде аминокарбоновые кислоты принято разделять на две категории: L-изомеры, D-изомеры. В первом случае вещества встречаются в природе и обладают высокой оптической активностью. Эти органические соединения крайне важны для здоровья человека. D-изомеры содержатся в различных бактериях. Эти аминокислоты являются важными нейромедиаторами в организме млекопитающих.

Существует более 500 стандартных, протеиногенных АМК. Только 20 из них образуют полипептидную цепь, в которой содержится важный генетический код. В лабораторных условиях специалисты стараются увеличить этот показатель, благодаря чему смогли дополнить этот список ещё двумя веществами — пирролизин (C12H21N3O3), селеноцистеин (C3H7NO2Se).

Способы получения

Для медицинских и хозяйственных нужд аминокислоты получают при помощи микроорганизмов. Специфический микробиологический синтез нужен для производства триптофана, лизина и треонина. Получить NH2-R-COOH можно из гидролизатов природных белков. Например, цистеин, пролин, гистидин, аргинин. Но наибольшей эффективностью обладают смешанные способы получения аминокислот, так как в этом случае можно сочетать методы использования специальных ферментов и химический синтез.

Читайте также:
Алканы - свойства, гомологический ряд, применение, номенклатура

В лабораторных условиях актуальными являются следующие методы:

  • АМК можно получить из карбоновых кислот через образование галогензамещённой кислоты. Например, R — CH2 — COOH + Cl2 → R — CHCl — COOH + HCl; R — CHCl — COOH + 2NH3 → R — CH (NH2) — COOH + NH4Cl.
  • К непредельным кислотам присоединяется аммиак электрфильным способом. Эту химическую реакцию можно записать так: CH2 = CH — COOH + NH3 → NH2 — CH2 — CH2 — COOH.

В лабораторных условиях используется метод восстановления нитрозамещенных карбоновых кислот, благодаря чему можно получить ароматические аминокислоты. Уравнение реакции можно записать так: O2N — C6H4 — COOH + 3H2 → H2N — C6H4 — COOH + 2H2O.

Химические свойства

Характеристики NH2-R-COOH во многом зависят от их строения. Одновременно могут присутствовать сразу две противоположные функциональные группы: основная и кислотная. Аминокислоты являются амфотерными электролитами. Практически всегда эти органические вещества пребывают в состоянии биполярных соединений либо цвиттер-ионов, для которых свойственно пространственное разделение противоположных зарядов. Например, H3 (+)N — CH2 — CH2 — COO (-). Амфотерность влияет на основные характеристики АМК.

Среди главных химических свойств аминокислот можно выделить:

  • Основные свойства АМК проявляются по аминогруппе. В результате взаимодействия с кислотами могут образовываться комплексные ионы по специальному донорно-акцепторному механизму.
  • Амфотерность АМК проявляется в способности этих веществ образовывать биполярный ион (внутреннюю соль) в результате диссоциации. Во время реакции поликонденсации аминокислоты могут взаимодействовать друг с другом. В итоге образуются белки и полипептиды.
  • Кислотные характеристики чаще всего проявляются по карбоксильной группе, так как всё зависит от того, каким образом взаимодействуют АМК со щелочами. Органические соединения также могут вступать в реакцию этерификации со спиртами, с последующим образованием сложных эфиров.
  • Реакция горения аминокислот: 4NH2CH2COOH + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2.

При участии АМК возможны качественные цветные реакции, которые можно разделить на 2 категории: специфические и универсальные. В последнем случае речь касается взаимодействия химических элементов, окрашивающих раствор в присутствии любых белков. А вот специфические реакции помогают подтвердить наличие АМК. В качестве наглядного примера чаще всего используется раствор яичного белка, так как он является многокомпонентной смесью аминокислот.

Не менее интересной является нингидриновая реакция, для проведения которой нагревают NH2-R-COOH в избытке щелочного раствора гидрата 1, 2, 3-индатриона. В итоге образуется дикетогидринимин фиолетового цвета. Эту химическую реакцию активно используют для колориметрического количественного определения АМК. Такой способ подходит и для автоматических аминокислотных анализаторов.

Физические характеристики

Аминокислоты представляют собой строительные элементы, которые входят в состав всех белков организма. Они необходимы для выработки различных гормонов, ферментов и антител. Среди незаменимых для человека аминокислот можно выделить:

  • Аргинин.
  • Гистидин.
  • Валин.
  • Изолейцин.
  • Метионин.
  • Триптофан.
  • Лизин.
  • Лейцин.
  • Фенилаланин.
  • Треонин.

Организм способен самостоятельно синтезировать гистидин и аргинин. Суточная потребность взрослого человека в аминокислотах всегда индивидуальная, так как всё зависит от состояния здоровья, веса, пола. Но средние показатели варьируются в пределах от 0,5 до 2 г в день.

Среди основных физических свойств аминокислот можно выделить:

Читайте также:
Соединения железа - свойства, валентность железа в реакциях

  • NH2-R-COOH растворяются в водной среде. Наилучшими показателями обладают отрицательно и положительно заряженные аминокислоты. А вот хуже всего растворяются в воде гидрофобные органические соединения.
  • Аминокислоты характеризуются высокой точкой плавления. Это обусловлено тем, что в кристаллическом виде АМК пребывают в состоянии биполярных ионов.
  • Всем аминокислотам свойственна оптическая активность, что связано с наличием асимметрического атома углерода. АМК могут свободно вращать плоскость поляризованного света в разные стороны, но в пределах от 10 до 30 градусов.
  • Органические соединения при стандартных показателях рН являются биполярными ионами. Изоэлектрической точкой принято называть тот уровень кислотности, при котором общий заряд аминокислоты не превышает 0.

Некоторые белки в присутствии дополнительных химических групп в NH2-R-COOH подвергаются посттрансляционным изменениям. Часто модификации осуществляются благодаря гидрофобным липопротеинам либо гидрофильным гликопротеинам. За счёт этого происходит обращение белка в пределах мембраны.

Сферы применения

Все аминокислоты способны к поликонденсации, благодаря чему можно получить полиамиды. Например, пептиды, белки, нейлон, капрон, энант (продукт поликонденсации аминоэнантовой кислоты). В результате поликонденсации аминокапроновой кислоты можно получить полимер капрон, из смолы которого изготавливают не только различные волокна, но и пластмассовые изделия высокого качества. В промышленности также используются энант и нейлон. Физические и химические свойства этих веществ позволяют производить корд, сети, верёвки, различные ткани. Но наибольший спрос NH2-R-COOH получили в следующих отраслях:

  • Полиаминокислоты используются для серийного производства различных товаров, которые применяются в хирургии.
  • Аминокислоты широко распространены в фармакологии, так как они входят в состав многих медикаментозных препаратов. Аргинин в комплексе с глутаматом либо аспартатом помогает побороть заболевания печени. АМК могут быть назначены пациенту в том случае, если он перенёс тяжёлое хирургическое вмешательство и его организм слишком ослаблен.
  • В сельском хозяйстве аминокислоты используются в качестве кормовых добавок. Многие белки растительного происхождения содержат в своём составе недостаточное количество полезных микроэлементов. Такие органические соединения, как лейцин, лизин, треонин, метионин, триптофан, принято добавлять в корма сельскохозяйственных животных.
  • В микробиологической промышленности гетерофункциональные соединения используются как реактивы. Аминокислоты применяются специалистами для приготовления культурных сред.
  • Для надёжной защиты растений от распространённых болезней используются: валин, метионин, глутаминовая кислота. Глицин и аланин обладают характерным гербицидным действием, из-за чего применяются для борьбы с сорняками.
  • Аминокислоты используются в пищевой промышленности в качестве вкусовых добавок. Например, Е621 — натриевая соль глутаминовой кислоты (глутамат натрия). Метионин, аминоуксусная кислота и валин в результате термической обработки продуктов придают хлебу и другой выпечке более насыщенный, приятный аромат.

Аминокислоты получили огромный спрос в сфере спортивного питания. В химической промышленности используется аспарагиновая кислота, благодаря которой можно получить поверхностно-активные вещества, используемые для синтеза полимеров. При правильном применении АМК не только безопасны, но и полезны для живых организмов.

20 основных аминокислот: состав, виды и химические формулы

Аминокислоты (АМК, аминокорбоновые кислоты, пептиды) – органические соединения на основе аминов, под которыми подразумеваются производные аммония 16%.

Из чего состоят заменимые и незаменимые аминокислоты

Аминокислоты играют важную роль — принимают участие в биосинтезе белка. Расщепление белка на аминокислоты происходит в желудочно-кишечном тракте человека. Сколько существует аминокислот? Сегодня известно около двухсот пептидов, но всего 20 аминокислот принимают участие в строительстве биологического организма. Поэтому если перед вами стоит вопрос, как запомнить аминокислоты, не стоит паниковать: нужно запомнить всего 20.

Есть заменимые и незаменимые аминокислоты. Также некоторые выделяют условно заменимые аминокислоты.

Заменимые аминокислоты

Заменимые аминокислоты — те аминокислоты, которые попадают в организм человека вместе с продуктами питания.

В самом человеке они тоже могут производиться — из прочих веществ.

Читайте также:
Арены - определение, общая формула, свойства, применение

Среди таких аминокислот выделяются:

  • аланин. Это мономер белков. Он принимает участие в процессе глюкогенеза, становясь глюкозой в человеческой печени. Отвечает за регулирование метаболических процессов;
  • аргинин. Синтезируется только в организме взрослых людей — в организме детей образоваться не может. Играет важную роль, к примеру, в системе синтеза гормона роста. Единственная аминокислота, переносящая азот. С ее помощью увеличивается мышечная масса и снижается жировая;
  • аспарагин. Является пептидом азотного обмена. Действуя с ферментами, отщепляет аммониак и преобразуется в аспарагиновую кислоту;
  • аспарагиновая кислота. Отвечает за образование иммуноглобулинов и деактивацию аммиака. Помогает восстановить баланс в работе сердечного цикла и нервной системы;
  • гистидин. Применяют в лечении кишечных заболеваний и в качестве профилактики СПИДа. Уменьшает негативное влияние на человеческий организм стрессовых факторов;
  • глицин. Нейромедиатор. Успокаивает;
  • глутамин. Составляющая гемоглобина. Отвечает за стимуляцию метаболизма в ЦНС;
  • глютаминовая кислота. Отвечает за регуляцию периферической нервной системы;
  • пролин. Есть в составе протеинов. Например, в коллагене и эластине;
  • серин. Аминокислота, которую можно найти в нейронах головного мозга. Облегчает выработку и высвобождение энергии. Возникает из глицина;
  • тирозин. Из этой аминокислоты состоят, в том числе, растительные и животные ткани. В некоторых случаях восстанавливаются из фенилаланина;
  • цистеин. Компонент кератина. Принадлежит к антиоксидантам. В отдельных случаях воспроизводится из серина.

Замечание 1

Описанные функции кислот не являются полными и могут быть продолжены.

Незаменимые аминокислоты

Незаменимые аминокислоты — те, синтез которых человеческим организмом не предусмотрен.

Содержатся в отдельных продуктах и поступают в организм с приемом пищи.

В список аминокислот, которые в организме не вырабатываются, входят:

  • валин. Повышает координацию функционирования мышц, обеспечивает устойчивость организма к изменениям температуры;
  • изолейцин. Его еще называют естественным анаболиком. Отвечает за насыщение мышц необходимой энергией;
  • лейцин. Отвечает за регуляцию всех процессов метаболизма. Важный участник процесса построения белковой структуры. Вместе с двумя описанными выше аминокислотами составляет комплекс BCAA (который отвечает за построение мышечной массы). Эта аминокислота, и комплекс в целом, важна для людей, занимающихся спортом. Она помогает увеличить мышечную массу, понизить уровень развития ПЖК (подкожно-жировая клетчатка), поддерживать гомеостаз при больших физнагрузках;
  • лизин. Его наличие в организме влияет на улучшение регенерации тканей, выработку гормонов, антител и ферментов. Также немаловажную роль эта аминокислота играет в укреплении сосудов. Находится в составе коллагена;
  • метионин. Принимает участи в синтезе холина. Сокращает количество жира в печени;
  • треонин. Отвечает за укрепление сухожилий и эмали зубов;
  • триптофан. Помогает в регуляции эмоционального состояния, лечении психических расстройств личности;
  • фениалалнин. Принимает участие в регуляции деятельности кожных покровов путем снижения их пигментации. Восстанавливает водно-солевой баланс верхних слоев кожи.

Химические формулы аминокислот

Условная формула аминокислоты в общем виде:

Вот как выглядит структурная формула аминокислот:

Ниже представлено фото с названиями аминокислот и структурными формулами:

Вот еще список аминокислот с молекулярными формулами в виде таблицы:

Чем грозит нехватка или избыток аминокислот в организме

Большинство аминокислот связано с регуляцией метаболизма. Практически любая аминокислота обеспечивает организм нужным количеством энергии для реализации химических реакций. Эти реакции отвечают за важные функции: дыхание, когнитивную деятельность, регуляцию психоэмоционального состояния и др.

Согласно исследованиям ученых в области биохимии, аминокислот, которые содержались бы только в продуктах животного происхождения, не существует. К тому же, растительный белок усваивается организмом намного лучше животного. Однако стоит отметить, что веганы должны контролировать свой рацион тщательнее. И вот почему.

В 100 граммах мяса и 100 граммах бобов процентное соотношение АМК будет разным. По этой причине первое время количество аминокислот, потребляемых с пищей, нужно контролировать.

Читайте также:
Сложные эфиры - формула, свойства, способы получения

Негативно на организме сказывается голодание и диеты, связанные с концентрацией на какой-либо одной группе продуктов: баланс полезных веществ будет нарушен.

Если аминокислот в организме не хватает, это выражается:

  1. Плохим самочувствием.
  2. Плохим аппетитом.
  3. Высокой утомляемостью.
  4. Нарушением гомеостаза.

При этом стоит отметить, что проблемы с самочувствием наблюдаются даже если в организме есть недостаток хотя бы одной аминокислоты.

Но и избыток аминокислот сказывается на организме не лучшим образом: появляются симптомы, напоминающие пищевые отравления.

Если человек ведет здоровый образ жизни, то ему нет необходимости задумываться о том, как выучить все аминокислоты и всех ли аминокислот хватает в его организме: все 20 основных аминокислот поступают вместе с пищей. Исключение — спортсмены, для которых важно высокое содержание белка, необходимого для строительства мышечной массы.

Своевременная корректировка пищевых привычек и соблюдение мер при разработке рациона питания — важная составляющая здоровья. И об этом стоит помнить.

Аминокислоты – структурная формула, классификация и основные свойства соединений

Эссенциальные компоненты

Аминокислот известно более трехсот видов. Но только небольшая часть из них используется как составные блоки для образования протеиновых соединений и является мономерами белков. Список строительных структур человечески белков:

  • лейцин (L);
  • изолейцин (I);
  • валин (V);
  • лизин (K);
  • метионин (M);
  • треонин (T);
  • триптофан (W);
  • фенилаланин (F);
  • гистидин (H);
  • аргинин ®;
  • цистеин (C);
  • глютамин (Q);
  • глютаминовая кислота (E);
  • аланин (A);
  • аспарагин (N);
  • тирозин (Y);
  • глицин (G);
  • пролин (P);
  • аспарагиновая кислота (D);
  • серин (S).

Первые девять из аминокислот относятся к незаменимой аминокислотной группе (АГ). Это означает, что эти соединения не вырабатываются в организме человека. Получить эти кислоты можно только извне с пищей. Таким образом, становится очевидно, насколько важно питаться рационально. Белковые вещества относятся к важнейшим питательным компонентам на Земле. Именно поэтому практически вся необходимая для жизни человека пища содержит некоторое количество белков. В итоге все многообразие химических свойств аминокислот, а также их большое количество предопределяют большую вариацию готовых протеиновых соединений.

Но известно, что молекулы белковой природы различаются по своему составу. Именно поэтому далеко не каждая пища относится к полноценной с точки зрения наличия в ней необходимых компонентов. К сожалению, есть масса примеров, когда недостаток определенных аминокислотных веществ у больших групп людей провоцировал появление достаточно тяжелых патологий.

Важнейшие вещества

Если говорить о химическом строении соединений этого класса, то они имеют достаточно разветвленную цепочку, если сравнивать с общей формулой аминокислот. По степени значимости среди всех незаменимых аминокислот (НА), имеющих подобное строение, первые места занимают:

  • Лейцин. Этот компонент отвечает за процессы восстановления в тканях мышц. Он очень эффективен и гораздо быстрее остальных аминокислот трансформируется в глюкозу, что предотвращает катаболизм при высоких физических нагрузках. Также лейцин принимает участие в восстановлении повреждений мышечных волокон, которые возникают в результате микротравм, а также оказывает регулирующее действие на уровень сахара в кровяном русле. Форсирует секреторную деятельность гормона роста и способствует уменьшению количества жира в организме. К источникам лейцина относят бобовые, цельную пшеницу, рисовые культуры, орехи, продукты из мяса, соевую муку.
  • Изолейцин. Способствует повышению физической выносливости, а также принимает участие в процессах восстановления ткани мышц. Оказывает значительно влияние на поддержание непрерывного формирования и поступления в органы энергии. К источникам этой аминокислоты относят яйца, орехи, сою, мясо.
  • Валин. Также относится к одной из аминокислот, обладающей разветвленной цепью. Способствует процессам, связанным с ростом организма, а также восстановлением тканей. Отвечает за обеспечение организма энергией. Валин крайне необходим для осуществления нормальной умственной деятельности. В печени это соединение способствует выведению излишков азотистых компонентов. Также это важное строительное вещество помогает в терапии заболеваний печени и головного мозга, если патология связана с избыточным приемом алкоголя. Рекомендуется принимать это соединение совместно с изолейцином и лейцином. К источникам валина относят продукты на основе молока, соевый протеин, грибы, мясные продукты.
Читайте также:
Cвойства металлов - механические и химические, прочность, свойства

Еще эти строительные компоненты называют BCAA. Эти аминокислотные соединения крайне важны для образования мышечной массы. Таких веществ достаточно много в продуктах молочного происхождения, рыбе и мясе. Очень мало веществ встречается в растительной пище. Именно поэтому, если в рацион человека входит только растительная пища, то он вряд ли сможет похвастаться объемными бицепсам.

Условно-заменимые соединения

НА играют важнейшую роль не только в построении мышечных белков, но также принимают участие в синтезе гормональных соединений и различных витаминов. Последние нужны для регулирования процессов обмена в организме. Поэтому так важно следить за тем, чтобы не возникало дефицита аминокислот. Для людей, занимающихся фитнесом или спортом, это особенно важно. При высоких физических нагрузках тело расходует незаменимые вещества наиболее активно. А это значит, что невыполняемые самим организмом строительные компоненты необходимо постоянно получать извне дополнительно, включая их в свой рацион.

Условно-незаменимой называются такую аминокислоту, на синтез которой влияют различные условия (различные патологии, возраст, физическое состояние и другое). Например, к таким аминокислотным веществам относят аргинин. Его выработка в ограниченном объеме наблюдается у пожилых людей и детей.

Дефицит НА в организме может быть частично компенсирован за счет синтеза других аминокислот. Последние должны быть предшественниками незаменимых аминокислот или промежуточным звеном в процессе выработки необходимых соединений. Например, глютаминовая кислота в некоторой степени способна заменить аргинин, а тирозин — компенсировать дефицит фенилаланина.

Но следует сказать, что полного замещения необходимых веществ в организме человека никогда не происходит. Поэтому нужно контролировать количество поступления незаменимых компонентов извне. В свою очередь, это зависит от конкретных характеристик состояния организма.

Заменимые элементы

Заменимые аминокислоты (ЗА) могут вырабатываться в организме в ходе метаболизма. Они извлекаются в необходимом количестве из различных органических веществ. Если возникает дефицит таких строительных компонентов, запускается процесс синтеза недостающего аминокислотного соединения (АС). К этой группе веществ относят:

  • Аргинин;
  • Серин;
  • Карнитин;
  • Глицин;
  • Тирозин;
  • Аспарагин;
  • Цистеин;
  • Пролин;
  • Аланин;
  • Орнитин;
  • Глютамин;
  • Глютаминовая кислота;
  • Пролин;
  • Таурин.

Список ЗА шире, чем незаменимых. Можно рассмотреть функции некоторых веществ:

  • Аланин. Это соединение синтезируется организмом при поступлении вместе с пищей белков животного происхождения, например, мяса. Аланин известен как отличный источник энергии, который может обеспечить человека силой на длительный срок. Аминокислота помогает усваивать и перерабатывать глюкозу, а также способствует выведению различных токсинов из печени. Кроме того компонент защищает мышечные волокна от распада, который обычно наблюдается во время больших физических нагрузок. В медицине это соединение применяется при лечении предстательной железы.
  • Аргинин. Это аминокислотное вещество считается одним из самых важных для человека. Оно участвует в поддержании нормального функционирования печени, суставов и кожи. Соединение обладает свойствами восстанавливать различные ткани, что очень важно, например, при лечении артрита и других заболеваний, связанных с суставами. Аргинин оказывает укрепляющее действие на иммунную систему и участвует в процессах выработки креатина. Также велика роль этой аминокислоты в снижении жировых отложений. Помогает это вещество и в случае ожогов на коже. Естественными источниками поступления этого соединения являются орехи, пшеница, продукты на основе молока, а также белки животного происхождения.
  • Глютамин. Для получения этой ЗА рекомендуется употреблять зелень. Но следует помнить, что глютамин очень быстро разрушается при обработке температурой. Поэтому пищу, содержащую это соединение, не рекомендуется готовить. Эта аминокислота участвует в процессах построения мышечных волокон, а также поддерживает их нормальное функционирование. Также она используется организмом как источник энергии, необходимой для работы нервной системы. Глютамин, помимо этого, способен выводить различные токсические вещества из печени.
Читайте также:
Алканы - свойства, гомологический ряд, применение, номенклатура

Рекомендации по питанию

Рекомендуется увеличить долю белков животного происхождения в ежедневном рационе, а если такой возможности нет, то можно прибегнуть к восполнению необходимых веществ через пищевые добавки.

Совсем недавно специалисты развенчали миф о том, что все восемь незаменимых аминокислот нельзя получить без употребления мясных продуктов. Проведенные исследования показывают, что все эти строительные вещества содержатся и в растительном сырье. Основными природными источниками являются бобовые и орехи. Но следует знать, что по своей структуре растительный белок отличается от животного, а значит полностью заменить мясо не удастся.

Стоит помнить, что и заменимые, и незаменимые аминокислоты не пополняются постоянно из запасов организма. Действительно, существуют компоненты, которые могут аккумулироваться, например, в печени. При появлении дефицита такие аминокислоты извлекаются из органов, и недостаток временно компенсируется. Но постоянная нехватка даже одного такого соединения обычно приводит к тяжелым последствиям.

Вопрос приема дополнительных АС в таблетированной форме особенно актуален для спортсменов. Но это совсем не означает, что только те люди, которые имеют дело с физическими нагрузками, должны контролировать свой рацион. Также вегетарианцам и людям преклонного возраста рекомендуется следить за поступлением АС. Некоторые из аминокислот относятся к медиаторам, отвечающим за передачу сигналов в коре головного мозга.

Особенности препаратов

БАДы на основе аминокислот дают множественный эффект и оказывают положительное влияние на различные системы органов человеческого организма. При этом препараты могут угнетать или стимулировать работу различных органов. Но способностью участвовать в обмене обладают только L- формы таких средств. D- форма не может быть включена в обмен и обладает токсическими свойствами.

Таким образом, получение аминокислот, способных осуществлять реакции в процессах обмена, возможно путем приёма специальных препаратов. Такие БАДы можно приобрести в аптеке или в специализированном магазине. Свойства некоторых представителей номенклатуры амино-препаратов:

  • Валин. Требует точной сбалансированности между изолейцином и лейцином. Таким образом достигается эффективное взаимодействие веществ. Это нужно для достижения оптимальных абсорбирующих свойств. При низкокалорийном рационе валин вносит до десяти процентов вклада в снабжение энергией организма.
  • Изолейцин. Требует соблюдения точной сбалансированности между валином и лейцином. Участвует в процессах метаболизма в мышечной ткани и в производстве гемоглобина и гликогена.
  • Лизин. Принимает участие в производстве антител, а совместно с витамином C образует карнитин. Последний способствует повышению устойчивости человека к стрессовым воздействиям.
  • Треонин. Используется организмом в производстве коллагена, активизирует гликогенез. Оказывает стимулирующее воздействие на иммунную систему, а также различные ткани в человеческом теле. Повышает энергообмен в мышечных волокнах.
  • Триптофан. Применяется совместно с биотином и витаминами B и B6. Последние относятся к элементам, усиливающим эффект триптофана. Также этот БАД способствует снижению психического напряжения.
  • Фенилаланин. Участвует в синтезе коллагена. Обладает стимулирующим воздействием на центральную нервную систему. Является достаточно эффективным антидепрессантом. Принимает участие в производстве гормонов щитовидной железы и повышает работоспособность.
  • Аланин. Оказывает регулирующее воздействие на концентрацию сахара в кровеносном русле. Используется головным мозгом в качестве источника энергии. Соединение можно употреблять даже в повышенных дозировках перед предстоящей физической нагрузкой. Это помогает создать нужный энергетический запас.
  • Аргинин. Способствует очищению организма от токсических веществ и аммиака. Понижает уровень жира. Также используется в качестве гепатопротектора.
  • Кислота аспарагиновая. Оказывает помощь в процессах трансформирования углеводных соединений в мышечную энергию. Активизирует работу иммунной системы. Снижает утомляемость и повышает выносливость. Применяется в качестве препарата для защиты клеток печени.
Читайте также:
Арены - определение, общая формула, свойства, применение

Таким образом, строение аминокислот различается. Это во многом и определяет их принадлежность к определенной аминогруппе. Все подобные компоненты делятся на заменимые, незаменимые и условно-заменимые.

Наличие двух последних групп в рационе должно контролироваться у тех лиц, которые занимаются спортом или принадлежат к определенной возрастной категории.

Аминокислоты — номенклатура, получение, химические свойства. Белки

Строение аминокислот

Аминокислоты — гетерофункциональные соеди­нения, которые обязательно содержат две функцио­нальные группы: аминогруппу — NH2 и карбоксиль­ную группу —СООН, связанные с углеводородным радикалом.Общую формулу простей­ших аминокислот можно за­писать так:

Так как аминокислоты со­держат две различные функ­циональные группы, которые оказывают влияние друг на друга, характерные реакции отличают­ся от характерных реакций карбоновых кислот и аминов.

Свойства аминокислот

Аминогруппа — NH2 определяет основные свой­ства аминокислот, т. к. способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота.

Группа —СООН (карбоксильная группа) опреде­ляет кислотные свойства этих соединений. Следовательно, аминокислоты — это амфотерные орга­нические соединения. Со щелочами они реагируют как кислоты:

С сильными кислотами- как основания-амины:

Кроме того, аминогруппа в аминокислоте всту­пает во взаимодействие с входящей в ее состав кар­боксильной группой, образуя внутреннюю соль:

Ионизация молекул аминокислот зависит от кислотного или щелочного характера среды:

Так как аминокислоты в водных растворах ве­дут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концен­трацию ионов водорода.

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разло­жением при температуре выше 200 °С. Они растворимы в воде и нерастворимы в эфире. В зависи­мости от радикала R— они могут быть сладкими, горькими или безвкусными.

Аминокислоты подразделяют на природные (обнаруженные в живых организмах) и синтети­ческие. Среди природных аминокислот (около 150) выделяют протеиногенные аминокислоты (около 20), которые входят в состав белков. Они представляют собой L-формы. Примерно полови­на из этих аминокислот относятся к незамени­мым, т. к. они не синтезируются в организме че­ловека. Незаменимыми являются такие кислоты, как валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, ли­зин, треонин, цистеин, мети­онин, гистидин, триптофан. В организм человека данные вещества поступают с пи­щей. Если их количество в пище будет недостаточ­ным, нормальное развитие и функционирование орга­низма человека нарушаются. При отдельных заболеваниях организм не в состоянии син­тезировать и некоторые другие аминокислоты. Так, при фенилкетонурии не синтезируется тирозин. Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в молекулярную конденса­цию с выделением воды и образованием амидной группировки —NH—СО—, например:

Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое число амидных фрагментов и поэтому получили название полимамидов.

К ним, кроме названного выше синтетического волок­на капрона, относят, напри­мер, и энант, образующийся при поликонденсации аминоэнантовой кислоты. Для получения синтетических во­локон пригодны аминокис­лоты с расположением амино- и карбоксильной групп на концах молекул.

Полиамиды альфа-аминокислот называются пепти­дами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипепти­ды. В таких соединениях группы —NH—СО— на­зывают пептидными.

Изомерия и номенклатура аминокислот

Изомерия аминокислот определяется различ­ным строением углеродной цепи и положением аминогруппы, например:

Широко распространены также названия ами­нокислот, в которых положение аминогруппы обо­значается буквами греческого алфавита: α, β, у и т. д. Так, 2-аминобутановую кислоту можно на­звать также α-аминокислотой:

Способы получения аминокислот

В биосинтезе белка в живых организмах уча­ствуют 20 аминокислот.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: