Анилин (фениламин, аминобензол) – формула , способы получения

Анилин

История анилина началась в XIX веке. Сегодня продукция, изготовленная на его основе, прочно вошла в повседневный обиход. За это время учёные, эксперты производства всесторонне изучили свойства популярного реагента. Анилин (аминобензол, фениламин) является сильнодействующим ядом. Попадая в организм человека, он парализует систему доставки кислорода к тканям.

Давайте выясним, что такое анилин, историю его открытия, физические и химические свойства, где он сейчас применяется, какие симптомы указывают на острое и хроническое отравление им, о последствия интоксикации и мерах профилактики.

Что такое анилин

Это органическое соединение, которое относится к классу ароматических аминов. Впервые получил анилин немецкий химик Отто Унфердорбен в 1826 году, дав ему название кристаллин. Но на этом его история открытия не закончилась. На протяжении следующих 17 лет во время исследований разных учёных его получали ещё трижды.

  1. В 1834 г. немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рунгe выявил анилин в каменноугольной смоле, дав ему название кианол.
  2. В 1840 г. немецко-русский химик Юлий Фёдорович Фрицше получил это вещество путём нагревания индиго с раствором гидроксида калия, назвав его анилином.
  3. В 1842 г. русский химик-органик Николай Николаевич Зинин синтезировал анилин путём восстановления нитробензола действием сульфида аммония, назвав его бензидамом.

И лишь в 1843 г. немецкий химик-органик Август Вильгельм Гофман установил общность этих соединений, названных разными именами.

Способы получения

Основной способ синтеза анилина — восстановление нитробензола. Сегодня в качестве восстановителя обычно применяют водород. Это самый распространённый промышленный метод получения анилина.

Часть производственных процессов позволяет использовать в роли восстановителей другие вещества — металлы (железо, цинк, олово), соли (хлорид олова, сульфиды щелочных металлов), сероводород. Успешно применяются в производстве каталитический и электрохимический методы восстановления.

Физические и химические свойства

Формула анилина — C6H5NH2 содержит аминогруппу, поэтому вещество имеет второе название — фениламин. А также благодаря присутствию бензольной группы, он известен как аминобензол.

По своим физическим свойствам анилин — это бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Имеет неприятный аммиачный запах. При горении образует яркое коптящее пламя. Температура кипения анилина составляет 184,4 °C. Это горючее вещество — при нагревании выше 70 °C могут образоваться взрывоопасные соединения. На воздухе анилин легко окисляется и приобретает красно-бурый цвет.

Благодаря химическим свойствам взаимодействует с сильными неорганическими кислотами (соляная, серная, фосфорная) и образует соли.

Применение

Анилин — это одно из первых органических соединений, полученных искусственным путём. Его открытие привело к созданию нескольких успешных отраслей.

В промышленности

Производственное использование анилина охватывает различные области — от получения ракетного топлива до изготовления крема для обуви.

Анилин и его соединения применяют в производстве:

  • полиуретанов (конструкционные материалы, тепло- и звукоизоляция);
  • ускорителей для вулканизации на основе натурального и синтетических каучуков (шины, резинотехнические изделия, резиновая обувь);
  • красителей для тканей;
  • эпоксидных полимеров;
  • взрывчатых веществ;
  • ингибиторов коррозии металлов;
  • моторного топлива;
  • смол, лаков.

Красители на основе анилина придают яркий цвет натуральным и синтетическим тканям, коже, шерсти, овчине. Однако существенным недостатком такого окрашивания является выгорание на солнце и низкая устойчивость к воздействию воды.

Анилин и его соединения являются сырьём для изготовления сложных промежуточных продуктов. Кроме основных областей применения, анилин используют при производстве гербицидов, пестицидов, фунгицидов, типографской краски, чернил, реактивов для фотографии, духов.

В медицине

Анилин является сырьём для фармакологической промышленности. Лекарства, изготовленные с его применением, оказывают следующее действие:

  • обезболивающее, жаропонижающее — анальгин, бутадион;
  • антимикробное — этазол, сульфален, сульгин, сульфаниламид, бисептол;
  • нейролептическое — аминазин, пропазин.

Производные анилина входят в состав медицинских красителей. Метиленовый синий оказывает антисептическое, анальгезирующее действие. Генцианвиолет применяется как антибактериальное, противоглистное, местное противовоспалительное средство. Фуксин используют для местного лечения гнойничковых и грибковых заболеваний кожи, себореи. Красители применяют в бактериологических исследованиях для окраски микроорганизмов.

Читайте также:
Полимеры классификация, виды и свойства, структура и строение, способы получения и применения, реакции, примеры высокомолекулярных соединений

Действие на организм человека

Анилин является сильным ядом, высокотоксичным для человека. Чаще всего интоксикация развивается при поступлении вещества через дыхательные пути, неповреждённую кожу и слизистые оболочки — ротовую полость, глаза. Небольшое количество может проникать через желудок.

Выводится вещество из организма в основном через почки. Оставшаяся часть выходит через дыхательные пути.

Анилин является гемотоксином, то есть наносящим вред крови человека. Механизм анилинового отравления состоит в образовании метгемоглобина, разрушении эритроцитов. Блокируется транспорт кислорода, что ведёт к поражению центральной нервной системы.

Кроме инактивации гемоглобина, токсичность анилина проявляется в развитии острой дыхательной, сердечно-сосудистой, почечной, печёночной недостаточности.

Накапливается анилин в печени и жировой ткани, создавая депо. Горячий душ, сауна, баня, приём алкоголя могут спровоцировать повторный выход токсина из депо в кровь, вызвав ухудшение состояния даже спустя две недели.

Отравление анилином

При кипении анилин образует пары, которые тяжелее воздуха. В производстве красителей, высока опасность отравления при соприкосновении с его растворами.

  • непосредственный контакт с веществами в процессе их производства, хранения и применения;
  • передозировка лекарственных препаратов;
  • суицидальные попытки (нейролептиками);
  • нарушения требований техники безопасности на производстве или в домашних условиях;
  • аварии на промышленных объектах;
  • загрязнение атмосферы ядовитыми парами, водоёмов стоками.

Отравление анилиновыми красителями может произойти в домашних условиях. Их используют для изменения цвета тканей, нанесения рисунков. Концентрация, состав красок рассчитаны на применение вне производственных объектов. Перед началом работы необходимо внимательно прочитать инструкцию. Соблюдение её пунктов обезопасит от случайной интоксикации.

Симптомы острого отравления

Степень тяжести состояния пострадавшего зависит от пути попадания вещества, его концентрации, исходного самочувствия человека. Клиника острого отравления анилином характерна для «яда крови».

Симптомы интоксикации лёгкой степени:

  • жалобы на головную боль, слабость, недомогание, диспепсию в виде тошноты, рвоты;
  • после приёма внутрь — боль в подложечной области;
  • при осмотре выявляется синюшность губ, носогубного треугольника, ушных раковин, ногтей — акроцианоз.

Симптомы отравления средней степени:

  • жалобы на сильную головную боль, тяжесть и болезненность в правом подреберье;
  • изменения поведения — беспокойство, раздражительность, двигательное возбуждение;
  • при осмотре — желтушность склер, выраженный акроцианоз;
  • двигательные нарушения в виде неустойчивости при ходьбе;
  • затруднение дыхания (одышка), усиленное отделение мокроты;
  • учащение пульса.

Симптомы острого отравления анилином тяжёлой степени:

  • синюшность кожного покрова, слизистых;
  • желтушность кожи, склер;
  • угнетение сознания до комы;
  • развитие судорожного синдрома;
  • одышка, учащение или урежение, патологический характер дыхательных движений (поверхностное, неритмичное);
  • снижение артериального давления, учащение пульса, невозможность его определить на лучевой артерии;
  • отсутствие мочеиспускания.

Синюшность при отравлении анилином имеет характерный оттенок. Его придаёт коричневый цвет метгемоглобина и красно-синеватый тон поражённого эритроцита. Кожа, губы приобретают сине-чёрный цвет.

На фоне нарастающей сердечно-сосудистой и дыхательной недостаточности наступает остановка кровообращения.

Симптомы хронического отравления

Клинические проявления хронической интоксикации анилином развиваются постепенно и являются неспецифичными по своему характеру. Человека беспокоят головные боли, слабость, быстрое утомление, расстройства сна. Близкие, коллеги отмечают его возросшую раздражительность, снижение внимания, памяти. У пострадавшего наблюдаются симптомы поражения желудочно-кишечного тракта, печени, почек.

Появляются шаткость походки, мышечные подёргивания. Характерны признаки расстройства зрительного аппарата — утомляемость глаз, светобоязнь, снижение остроты зрения. Возможно, образование сыпи на коже.

Симптомы не угрожают жизни, но при отсутствии лечения приводят к глубокой инвалидизации.

Первая помощь при остром отравлении

После прекращения вдыхания анилина или контакта с реагентами его содержащими, метгемоглобин в крови начинает распадаться. Восстанавливается транспорт кислорода к тканям, устраняется причина интоксикации.

При остром отравлении анилином, важна правильная последовательность оказания первой помощи. Её необходимо начинать с прекращения поступления яда в организм:

  • устранить источник;
  • проветрить помещение;
  • снять загрязнённую одежду;
  • если состояние пострадавшего позволяет — перенести его в безопасное место.

Мероприятия первой помощи при остром отравлении анилином:

  • обратиться к медицинским специалистам (служба «скорой помощи», фельдшер здравпункта);
  • промыть чистой водой глаза, прополоскать рот;
  • при угнетении сознания нельзя поить, давать таблетки, пытаться промывать желудок;
  • до приезда медицинских специалистов наблюдать за сознанием пострадавшего, его дыханием и частотой пульса;
  • при развитии терминального состояния проводить сердечно-лёгочную реанимацию.

При суицидальных попытках с использованием нейролептиков, содержащих анилин, промывание желудка можно проводить только в случае ясного сознания и удовлетворительного состояния. То есть, практически сразу после приёма препаратов. При их всасывании снижается артериальное давление, угнетается кашлевой рефлекс, сознание. Манипуляция может осложниться аспирацией желудочного содержимого (затекание в дыхательные пути), развитием острой сердечной и сосудистой недостаточности.

Лечение

Диагностика отравления анилином проводится на основании сбора анамнеза, клинического обследования, результатов лабораторного и аппаратного исследования.

Кроме стандартных анализов, проверяют уровень фракции метгемоглобина (FMetHb) в сыворотке крови. Он присутствует в здоровом организме как продукт метаболизма, в количестве не более 1,0–1,5% от общего гемоглобина (Hb). При отравлениях симптомы появляются при значениях больше 3% FMetHb.

Принципы лечения острого отравления анилином, следующие:

  • внутривенное введение антидота — метиленовый синий, аскорбиновая кислота, тиосульфат натрия;
  • инфузионная терапия солевыми растворами;
  • диуретики (мочегонные препараты);
  • коррекция функции дыхания — в зависимости от показаний перевод на искусственную вентиляцию лёгких;
  • методы эфферентной детоксикации — гемодиализ, гемосорбция;
  • гипербарическая оксигенация для восстановления транспорта кислорода;
  • мониторинг артериального давления, частоты сердечных сокращений, ЭКГ, температуры тела, диуреза, лабораторных анализов.

Интенсивная терапия проводится в условиях отделения анестезиологии-реанимации.

При подозрении на хроническое отравление анилином необходимо обратиться к врачу и пройти обследование. Анализы фракций гемоглобина доступны в амбулаторных условиях.

Последствия отравления

Интоксикация анилином опасна не только в острой, но и хронической форме. При длительном его воздействии на организм человека развиваются:

  • осложнения со стороны центральной и периферической нервной системы, печени, почек, селезёнки, сердца, лёгких, желудочно-кишечного тракта;
  • нарушения функций зрительного аппарата;
  • дерматиты;
  • анемия.

Канцерогенность анилина и его соединений для человека не доказана. Такие результаты получены только при исследованиях на лабораторных животных.

Симптомы анилиновой интоксикации неспецифичны. Избежать последствий хронического отравления поможет регулярное прохождение медицинских осмотров, предусмотренное федеральным законодательством.

Профилактика отравлений

Анилин относится к веществам II класса опасности — ГОСТ 12.1.005. Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе производственных помещений — 0,1 мг/м 3 .

Техника безопасности при работе с анилином предусматривает:

  • использование средств индивидуальной защиты — костюма, перчаток, маски, очков;
  • оборудование производственных помещений приточно-вытяжной вентиляцией;
  • регулярное забор анализов воздуха в рабочих зонах;
  • запрещение курения и питания в рабочих помещениях;
  • соблюдение требований пожарной и взрывоопасности.

При сжигании анилина в воздух попадают токсичные или едкие пары — аммиак, оксиды азота, а также горючие пары, которые тоже могут вызвать отравление.

Работая в домашних условиях с анилиновыми красителями, необходимо следить за самочувствием. При появлении тревожных симптомов важно сразу же проветрить помещение или покинуть его.

Подводим итоги. Анилин — это органическое соединение, нашедшее применение в разных сферах промышленности. В лечебных дозах он входит в состав лекарственных препаратов. История использования анилина неразрывно связана с изучением признаков отравления этим сильнодействующим ядом. Чаще всего он попадает в организм через дыхательные пути. При своевременном прекращении контакта с токсином прогноз заболевания значительно улучшается. Избежать отравления можно, предприняв несложные меры безопасности.

Анилин: химические свойства, получение, применение, токсичность.

Получение

Анилин — очень полезное промежуточное вещество, поэтому производится он в относительно больших масштабах. Промышленный синтез начинается с бензола. Его нитруют при температуре 60 °C смесью концентрированных серной и азотной кислот. Далее полученный нитробензол восстанавливают водородом при температуре около 250 °C, используя катализаторы. Также может применяться повышенное давление.

В лаборатории восстановление может производится водородом в момент его выделения. Для этого в реакционной смеси проводят взаимодействие металлического цинка или железа с кислотой. Полученный атомарный водород вступает во взаимодействие с нитробензолом.

Получать анилин можно в одну стадию, если проводить взаимодействие бензола со смесью азида натрия и хлорида алюминия. Реакция длится 12 часов. Выход такой реакции составляет 63 %.

Физические свойства

Как уже было отмечено выше, анилин — это бесцветная маслянистая жидкость. При температуре -5,9 °C он замерзает. Кипит при 184,4 °C. Плотность почти как у воды (1,02 г/см3). Анилин растворим в воде, хотя довольно слабо. Зато он смешивается в любых соотношениях с различными органическими растворителями: бензолом, толуолом, ацетоном, диэтиловым эфиром, этанолом и многими другими.

Химические свойства

Химические свойства анилина довольно разнообразны. Например, он проявляет как кислотные, так и основные свойства. Последние обусловлены тем, что аминогруппа может присоединять к себе ион водорода (протон). Отсюда и название этого процесса — протонирование. Благодаря этому анилин может взаимодействовать с кислотами, образуя соли:

Кислотные свойства объясняются тем, что атомы водорода в аминогруппе легко отщепляются и замещаются другими атомами. Так, анилин может взаимодействовать со щелочными металлами. Реакция с калием идет без катализаторов, с натрием необходимо присутствие катализаторов: меди, никеля, кобальта или солей этих металлов. Идти эта реакция может и с кальцием, но в этом случае необходимо нагревание до 200 °C.

Замещается водород и радикалами. Это происходит при взаимодействии анилина со спиртами. Реакция проводится в кислой среде, так как необходимо протонирование аминогруппы. Температура реакционной смеси должна поддерживаться около 220 °C. Иногда применяется повышенное давление. Конечный продукт содержит моно-, ди- и тризамещенные производные анилина. Поэтому для получения чистого вещества необходимо использовать очистку, например перегонку.

Алкилирование можно также проводить, используя алкилгалогениды. Здесь также может быть получены несколько продуктов.

Анилин может вступать в реакции и по ароматическому ядру. Обычно это реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование). Аминогруппа активирует бензольное ядро, поэтому новые группы встают в пара-положение. Галогенирование происходит очень легко. В данном случае замещаются все атомы водорода в ядре.

Как видно из уравнений реакций, химические свойства анилина довольно разнообразные. Здесь указаны далеко не все.

Применение

Из-за своих физических и химических свойств, анилин в чистом виде применяется только в лабораториях, как реагент или органический растворитель. В промышленности весь анилин уходит на синтез более сложных и полезных соединений. Например, фосфат анилина применяется как ингибитор (замедлитель) коррозии углеродистых сталей.

Большая доля анилина идет на производство полиизоцианатов, из которых, в свою очередь, получают полиуретаны. Это органический полимер, который используют во многих отраслях промышленности для изготовления эластичных форм, защитных покрытий, лаков, герметиков.

7 % анилина применяется в качестве добавки для полимеров. Это может быть как чистый анилин, так и соединения, полученные из него. Они оказывают роль инициаторов, стабилизаторов, пластификаторов, порообразователей, вулканизаторов или ускорителей полимеризации. Такое разнообразие достигается благодаря специфичным химическим свойствам анилина.

Азотсодержащие органические вещества часто применяют в производстве красителей. Анилин не стал исключением. Из него напрямую синтезируют более 150 различных красителей, еще больше — из его производных. Самые важные из них — это анилиновый черный, пигмент глубоко-черный, нигрозины, индулины и азокрасители.

Токсичность

Анилин — токсичное вещество. Попадая в кровь, он образует соединения, которые вызывают кислородное голодание. Проникать в организм он может также и в виде паров, через кожу или слизистые оболочки. Признаками отравления анилином служат слабость, головокружение, головная боль. При более сильном отравлении возникает тошнота, рвота, а также учащение пульса.

Это вещество оказывает губительное воздействие на нервную систему. При хроническом отравлении может возникать снижение памяти, расстройства сна, а также психические нарушения.

Первая помощь при интоксикациии состоит в том, чтобы убрать источник отравления и омыть пострадавшего теплой водой. Это поможет растворить анилин, который осел на коже пострадавшего. Существуют и специальные антидоты. Их вводят в организм при тяжелых случаях.

Анилин – структурная формула и свойства органического соединения

Анилин – это соединение, которое относят к органическим веществам. Принадлежит к классу аминов. Чтобы понять, что такое амины, можно представить формулу аммиака, затем один атом водорода или все заменить углеводородным радикалом.

  • Анилин (фениламин) — понятие, строение, физические свойства
  • Получение анилина
  • Химические свойства анилина
  • Применение анилина

Анилин (фениламин) — понятие, строение, физические свойства

Если в формуле аммиака только один водородный атом заменить фенил радикалом, получится анилин (фениламин). Поэтому его можно считать производным аммиака. Вещество называют также аминобензол.

Можно иначе представить это соединение. Если в формуле бензола вместо одного водорода поставить аминогруппу, получается анилин. Значит это производная бензола, где атом водорода замещается на аминогруппу.

Эмпирическая (молекулярная) формула фениламина C6H5 NH2. Его записывают с помощью структурной формулы:

Аминобензол содержит две группы атомов: аминогруппу и фенил радикал. Они оказывают влияние на свойства вещества.

Аминогруппа NH2– состоит из атома азота и двух атомов водорода. У азота на внешнем энергетическом уровне содержится 5 электронов. Два электрона образуют химическую связь с атомами углерода, один электрон образует связь с углеродом фенил радикала. У него еще остаётся два электрона. Они образуют свободную пару электронов.

Аминогруппа в составе анилина может присоединять протон водорода. Поэтому соединение проявляет свойства оснований. Так как по определению, вещества, присоединяющие протон водорода, принято считать основаниями.

Фенил радикал C6H5 – имеет в своём составе бензольное кольцо. Благодаря этому фениламин должен вступать в реакции, характерные для бензола.

Так как 2 группы атомов находятся в одном соединении, они оказывают влияние друг на друга.

Фенил радикал, влияя на функциональную группу, вовлекает свободную пару электронов в π – электронную систему. Такое смещение плотности влияет на проявление свойств соединения как основания. В результате фениламин не вступает во взаимодействие с водой. Аммиак, таким образом, более сильное основание.

Функциональная группа влияет на π – систему. Нарушается равномерное распределение электронной плотности. Она повышается у атомов 2,4,6 (в орто – и пара – положениях). Именно здесь будет идти замена водорода на другие атомы в химических реакциях.

Фениламин – это жидкость, маслянистая и ограниченно растворяющаяся в воде. Растворяется в органических соединениях.

Кипит при температуре 184 0 С, замерзает при температуре –6 0 С. При окислении окрашивается в красно-бурый цвет. Молярная масса 93 г/моль. Плотность вещества при 20 0 С составляет 1,02173 г/см 3 .

Вещество ядовито. Его относят ко второму классу опасности. При контакте с кожей может вызвать аллергию. При попадании в организм вызывает отравление. Есть информация о том, что оно может вызвать генетические мутации, возникает риск возникновения раковых заболеваний. Его называют ядом крови, так как вызывает кислородное голодание.

Получение анилина

Фениламин получают из нитробензола. Данный способ был предложен русским учёным Н. Н. Зининым. Поэтому получил название «реакция Зинина».

Проводят взаимодействие железа с нитробензолом в присутствии соляной кислоты.

Идёт восстановление нитробензола до анилина. Синтез можно представить уравнениями реакций:

Fe + 2HCl = FeCl2 + 2H

При взаимодействии анилина с галогеналканами и спиртами получают смесь вторичных, а также третичных аминов. Такое превращение носит название алкилирование.

Химические свойства анилина

Для вещества характерны две группы свойств.

Реакции, идущие за счет функциональной группы.

Фениламин взаимодействует с кислотами. В результате образуются соли. При взаимодействии анилина с хлороводородной кислотой получается хлорид фениламмония, или анилин солянокислый:

Свойства, идущие за счёт фенил радикала.

Для фениламина характерна реакция замещения, например бромирование. В результате получают 2,4,6 триброманилин. Образуется осадок белого цвета, поэтому реакцию считают качественной на обнаружение данного вещества.

Уравнение реакции с бромом выглядит следующим образом:

Нитрование, при котором происходит замещение в кольце ароматических аминов:

Вступает во взаимодействие с азотной кислотой, образуя тринитроанилин.

Применение анилина

Большая часть фениламина идёт для синтеза красителей. Его используют в получении типографской краски и синтетических красителей для текстильной промышленности.

Так в кислой среде анилин окисляется дихроматом калия, в результате получается чёрный краситель. Эта реакция также рассматривается как качественная на фениламин:

Вещество является исходным для получения лекарственных препаратов. Сульфаниламидные соединения, получаемые на основе анилина, используют в медицине в качестве лекарств. Это производные анилина. К ним относятся: парацетамол, фенацетин и другие.

Также на основе соединения производят химические средства защиты растений, различные смолы, крем для обуви, взрывчатые вещества.

Анилин

Анилин
Общие
Традиционные названия Фениламин
Аминобензол
Химическая формула C 6 H 7 N
Эмпирическая формула C 6 H 5 N H 2
Физические свойства
Молярная масса 93,13 г/моль
Плотность 1,0217 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 3,71 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления −6,3 °C
Температура кипения 184,13 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 3,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 62-53-3
SMILES NC1=CC=CC=C1

Анили́н (фениламин) — органическое соединение с формулой C 6 H 5 N H 2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).

Содержание

История

Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben ), который дал ему название «кристаллин».

В 1834 Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменно-угольной смоле и назвал «кианолом».

В 1841 Ю. Ф. Фришце получил анилин нагреванием индиго с раствором K O H и назвал его «анилином».

В 1842 анилин был получен Н. Н. Зининым восстановлением нитробензола действием ( N H 4)2S и назван им «бензидамом».

В 1843 А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.

Получение

В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 – 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов

Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:

Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — Реакция Зинина:

Химические свойства

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).

Окисление

В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «черный анилин».

Реакции электрофильного замещения

Аминогруппа являясь заместителем первого рода оказывает сильное активирующее влияние на бензольное ядро, что при нитровании может произойти окисление молекулы анилина, для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием

Реакции на азот

Другие реакции

Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора дает циклогексиламин.

Производство и применение

Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.

По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина). [1]

В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.

Токсичные свойства

Анилин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.

В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.

При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления крайне редки.

При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей!) водой. Так же вдыхание кислорода с карбогеном. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства. Пострадавшему надо обеспечить покой.

Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3). [2]

См. также

  • Полианилин
  • Анилиды
  • Анилиновая точка
  • Фенилендиамин
  • Нитроанилины
  • Толуидины

Примечания

  1. Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook n.d., The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Retrieved January 12, 2002 from http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm
  2. Раздел составлен по материалам БСЭ

Литература

Артеменко А.И. – Органическая химия – 1987.

Ссылки

Портал «Наука»
Анилин в Викисловаре ?
Проект «Химия»
  • Анилин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
  • Анилиновое отравление // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.

  • Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Wikimedia Foundation . 2010 .

  • Lacrimosa
  • Сивуч (канонерская лодка)

Полезное

Смотреть что такое “Анилин” в других словарях:

АНИЛИН — (от араб. an nuil, санскр. nila синий). Органическое основание, добываемое из индиго и каменноугольного дегтя; называется еще кристаллином, амидобензолом, кианолом, бензамидом; употребляется для приготовления анилиновых красок. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка

АНИЛИН — (амидобензол, аминобензол, фе ниламин), C6H6NH2, представляет собой сильно преломляющую свет, почти бесцветную маслянистую жидкость; при стоянии она, окисляясь, меняет постепенно свой цвет от желтого до коричневого. Уд. в. А. 1,036; точка… … Большая медицинская энциклопедия

АНИЛИН — (фениламин, С6Н5МН2), сильно ядовитая, бесцветная маслянистая жидкость, которую получают восстановлением нитробензола. Другое наименование аминобензол. Является важным исходным продуктом для производства органических соединений, таких как… … Научно-технический энциклопедический словарь

Анилин — (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляеторганическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшейхимии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны,так как вещество это является исходным материалом при… … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

анилин — а, м. aniline f. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, употребляется при изготовлении анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ; получается переработкой нитробензола. СИС 1954. Действием сперва азотной кислоты, а потом… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

Анилин — АНИЛИН, C6H5NH2, бесцветная горючая жидкость, tкип 184,4°C. Синтез анилина в 1842 Н.Н. Зининым привел к возникновению в середине 19 в. промышленности синтетических красителей. Анилин применяют также в производстве полимеров, ускорителей… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

АНИЛИН — C6H5NH2, бесцветная жидкость, tкип 184,4 .C. Применяется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука … Большой Энциклопедический словарь

АНИЛИН — АНИЛИН, анилина, муж. (иностр.) (хим.). Бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, продукт каменноугольного дегтя, употр. для приготовления красящих веществ. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

АНИЛИН — АНИЛИН, а, муж. Органическое соединение маслянистая жидкость, употр. при производстве красителей, лекарств, пластмасс, взрывчатых веществ. | прил. анилиновый, ая, ое. Анилиновые краски. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949… … Толковый словарь Ожегова

АНИЛИН — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, уд. вес 1,026 с темп рой кипения 184°, изготовляемая из нитробензола путем обработки его соляной кислотой в присутствии железных или чугунных стружек или путем электролитического его восстановления. А. и… … Технический железнодорожный словарь

Анилин (фениламин, аминобензол) – формула , способы получения

3665 дн. с момента
как существует сайт

Владельцы сайта
  • Надежда Смирнова

Анилин

Анилин. Его свойства и применение .mp4
35 Анилин.mp4

Анилин – это ароматический амин. Его называют так, потому что аминогруппа у него связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.

Анилин, или фениламин, имеет формулу С 6 H 5 NH 2 .

Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, мало растворим в воде, но хорошо растворяется в этаноле и бензоле. (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Изучение физических свойств анилина.mp4

Свойства аминогруппы: Рассмотрим химические свойства анилина. Он реагирует с кислотами. Так, в реакции анилина с соляной кислотой образуется хлорид фениламмония.

хлорид фениламмония

Реакция анилина с соляной кислотой.mp4

Эта реакция подтверждает тот факт, что аммиак и амины – основания, причём амины более сильные основания.

Однако анилин – более слабое основание, чем алифатические амины. Это объясняется наличием в его молекуле бензольного кольца, которое оказывает влияние на неподелённую пару электронов атома азота. Электронная пара электронов атома азота также взаимодействует с электронным облаком бензольного кольца, что приводит к ослаблению основных свойств.

Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора.

Раствор анилина, изучение среды.mp4

Таким образом, основные свойства у аммиака выражены сильнее, чем у анилина; у первичных аминов осно вные свойства выражены сильнее, чем у аммиака, а наиболее выраженными основными свойствами обладают вторичные амины.

Для анилина характерна реакция горения, при этом образуется оксид углерода (IV), азот и вода.

4C6H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 ↑ + 2N 2 ↑ + 14H 2 O

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

Для анилина характерны свойства бензольного кольца – действие аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в кольце в орто- и пара- положениях:

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

Бромирование анилина.mp4

Для анилина характерны реакции галогенирования. Так, в реакции анилина с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 → C 6 H 2 NH 2 Br 3 ↓ + 3HBr

Эту реакцию используют для обнаружения анилина. Эта реакция подтверждает влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому реакция бромирования анилина идёт легче, чем в бензоле.

Окисление анилина раствором дихромата калия.mp4
Окисление анилина раствором хлорной извести.mp4

В реакции анилина с хлорангидридом уксусной кислоты получают ацетанилид, который использовали как первое синтетическое жаропонижающее средство.

В реакции анилина с серной кислотой образуется вещество, которое называют ещё сульфаниловой кислотой, это вещество используют как промежуточное вещество в синтезе лекарственных средств и красителей.

С древних времён люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. Из-за того, что этот краситель стоил очень дорого, учёные давно пытались его синтезировать.

Адольф Байер − немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго − важнейшего природного красителя. Исследовал реакции конденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии

В 1840 году Фрицше обнаружил, что при нагревании со щёлочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество, Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал её анилином (от арабского an-nil «синий»).

В 1841 г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензамида.

Николай Николаевич Зинин − выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества.

Анилин в лаборатории получают восстановлением нитробензола железом в присутствии соляной кислоты.

В промышленности анилин получают по реакции Зинина, то есть восстановлением нитробензола. Эта реакции идёт под давлением в присутствии катализаторов.

Анилин находит широкое применение. Его используют для синтеза красителей, лекарств и взрывчатых веществ. Таким образом, представителем ароматических аминов является анилин. Свойства анилина обусловлены наличием аминогруппы и бензольного кольца. Анилин реагирует с кислотами, вступает в реакцию с бромной водой. Получают анилин в промышленности по реакции Зинина. Анилин используют в производстве красителей, лекарств и взрывчатых веществ.

Acetyl

Это пилотный ролик из серии об органических реакциях.

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H + Li + K + Na + NH4 + Ba 2+ Ca 2+ Mg 2+ Sr 2+ Al 3+ Cr 3+ Fe 2+ Fe 3+ Ni 2+ Co 2+ Mn 2+ Zn 2+ Ag + Hg 2+ Pb 2+ Sn 2+ Cu 2+
OH – Р Р Р Р Р М Н М Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
F – Р М Р Р Р М Н Н М М Н Н Н Р Р Р Р Р Н Р Р
Cl – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н Р М Р Р
Br – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н М М Р Р
I – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? Р ? Р Р Р Р Н Н Н М ?
S 2- М Р Р Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
HS – Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? Н ? ? ? ? ? ? ?
SO3 2- Р Р Р Р Р Н Н М Н ? Н ? Н Н ? М М Н ? ?
HSO3 Р ? Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
SO4 2- Р Р Р Р Р Н М Р Н Р Р Р Р Р Р Р Р М Н Р Р
HSO4 Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Н ? ?
NO3 Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
NO2 Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? Р М ? ? М ? ? ? ?
PO4 3- Р Н Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
CO3 2- Р Р Р Р Р Н Н Н Н ? ? Н ? Н Н Н Н Н ? Н ? Н
CH3COO – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
SiO3 2- Н Н Р Р ? Н Н Н Н ? ? Н ? ? ? Н Н ? ? Н ? ?
Растворимые (>1%) Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса ” ” на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса ” ” содержит ошибку, нажмите на кнопку “Отправить”.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки – помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация – такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

анилин

Анилин является простейшим из ароматических аминов; в нем обнаруживаются химические свойства как аминогруппы, так и ароматического кольца. Для аминогруппы анилина характерны некоторые реакции, не являющиеся обычными для алифатических аминов. Анилин легко образует соли, а его аминогруппа довольно быстро окисляется, о чем свидетельствует потемнение вещества на воздухе. В воде анилин ведет себя как слабое основание, а в некоторых органических растворителях, например в уксусной кислоте, бензоле и четыреххлористом углероде, проявляет свойства сильного основания.

Анилин получают в промышленности с помощью одного из следующих трех процессов: 1) восстановления нитробензола в присутствии железных стружек, воды и катализатора; 2) аминирования хлорбензола в присутствии избытка (3-4 моля) аммиака и катализатора и 3) пропускания фенола и аммиака над окисью алюминия при давлении около 10 атм. Благодаря высокой температуре кипения анилина и его устойчивости по отношению к побочным реакциям перегонка так называемого , получающегося в результате всех трех процессов, дает анилин высокой степени чистоты.

Баг, Егупов и Волокитин сообщили о почти стехиометрическом восстановлении нитробензола до анилина при каталитическом действии кусочков едкого натра, активированного никелем и алюминием вместе с другими металлами.

Палфрей быстро и количественно гидрировал 1 граммоль нитробензола при температуре 75° (которая повышалась до 115°) и давлении 95 атм в присутствии никеля Ренея.

Ноулес в 1920 г. критически рассмотрел опубликованные в литературе наиболее важные свойства анилина. Он пришел к выводу, согласно которому достоверность имеющихся данных трудно оценить ввиду их сильного отличия друг от друга. Автор показал, что очистка анилина связана со значительными трудностями, и предложил следующий метод получения продукта высокой степени чистоты. 2 л бесцветного анилина перегоняют четыре раза при пониженном давлении, отбрасывая каждый раз первую и последнюю порции дистиллата; затем дистиллат медленно (по каплям) добавляют в раствор перекристаллизованной щавелевой кислоты. Оксалат фильтруют, промывают несколько раз водой и три раза перекристаллизовывают из 95%-ного этилового спирта. Анилин регенерируют из соли насыщенным раствором перекристаллизованного карбоната натрия, отгоняют из раствора и трижды перегоняют при пониженном давлении. В тех случаях, когда это возможно, анилин использовали сразу же после очистки; в остальных случаях его сохраняли в темноте в вакуумном эксикаторе. Температура кипения анилина была равна 184.32-184.39°; температура замерзания -6.24°; плотность d составляла 1.0268; показатель преломления п был равен 1.5850. Анилин является исключительно гигроскопичным веществом, в связи с чем безводные препараты следует оберегать от соприкосновения с влагой воздуха.

Фью и Смит очищали анилин растворением его в 40%-ной серной кислоте. Нейтральные примеси удаляли пропусканием водяного пара через раствор в течение 1 часа. Кислоту удаляли Добавлением таблетированного едкого натра, перегонкой с водяным паром и последующей осушкой вещества над едким кали. Затем анилин дважды перегоняли над цинковой пылью при Давлении 20 мм, сушили над свежеприготовленной окисью бария и в заключение, перегоняли над окисью бария в аппаратуре, Целиком изготовленной из стекла.

Смит, Фокинг и Барбер перегоняли анилин в вакууме и осушали над едким натром. Очищенный препарат был использован для изучения растворимости.

Кейз и Гильдебранд растворяли чистый продажный препарат в соляной кислоте и перегоняли раствор с водяным паром для удаления следов нитросоединений; после этого анилин выделяли подщелачиванием и перегоняли раствор с водяным паром. Затем анилин отделяли от воды, осушали над едким кали и подвергали фракционированной перегонке под уменьшенным давлением.

Согласно данным Джонса и Кеннера, гидрохлориды ароматических аминов образуют с хлористой медью (I) двойные соли, которые могут быть использованы для очистки.

Оддо и Тогначчини несколько раз перекристаллизовы-вали анилин из этилового эфира и перегоняли его при уменьшенном давлении.

Гантч и Фриз предложили объяснение быстрого окрашивания анилина на воздухе. Они нашли, что не содержащий серу анилин остается бесцветным при контакте с воздухом в течение нескольких недель, тогда как технический анилин в этих условиях становится коричневым. Не содержащий серу анилин был получен кипячением анилина с обратным холодильником в течение 10 час вместе с ацетоном (10%) с последующими подкислением смеси соляной кислотой (по конго красному) и экстрагированием анилина этиловым эфиром до тех пор, пока последний не переставал окрашиваться. Солянокислую соль очищали повторной перекристаллизацией, выделяли из нее анилин, сушили его и перегоняли.

Вайсбергер и Штрассер нашли, что способность ароматических аминов приобретать окраску в результате окисления воздухом может быть сильно снижена обработкой хлористым оловом (II), осаждающим серу.

Перс выдерживал продажный реактив в течение нескольких недель над едким кали, а затем перегонял и обрабатывал фракцию, отобранную при 181-182° по описанному выше методу Гантча и Фриза. Среднюю фракцию дважды перегоняли над цинком. Полученный препарат был использован для электрохимических измерений.

Критерии чистоты. В сборнике “Химические реактивы” и в книге Розина приведены технические условия, предъявляемые поступающему в продажу анилину, а также способы установления степени его чистоты. Его окраска не должна быть темнее светло-желтой; в пределах 3°, включая температуру кипения, должно перегоняться 95% реактива; остаток после сожжения 20 мл анилина не должен превышать 0.0010 г; наконец, при смешении 5 мл препарата с 10 мл соляной кислоты должен получиться прозрачный раствор, остающийся прозрачным при добавлении 15 мл воды. Заметные примеси нитробензола и углеводородов при такой пробе дадут помутнение.

Ноулес показал, что лучшим критерием чистоты анилина является его температура плавления. Дрейсбах и Мартин определяли степень чистоты по кривой замерзания.

Токсикология. Токсическое действие анилина на животных и человека было подробно исследовано. Он считается опасным веществом, но, как показал Патти, в большинстве руководств, даже наиболее современных, представлена такая картина отравления анилином и нитробензолом, которая не подтверждена клиническими наблюдениями, проведенными в США.

Анилин вызывает как острое, так и хроническое отравление. Он адсорбируется организмом через дыхательные пути, а также через кожу. Элкинс рекомендует считать максимально допустимую концентрацию анилина в воздухе равной 0.0005%.

Алексеева описала упрощенный метод определения небольших количеств анилина в воздухе, который, очевидно, может иметь практическое значение. В работе Джейкобса рассмотрены различные практические методы анализа воздуха на анилин.

Данные взяты из справочника А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс
Органические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: