Фенолы – структурная формула, свойства, способы получения и применения

Фенолы в химии – свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

Содержание:

  1. Строение фенола
    1. Физические свойства фенола
    2. Химические свойства фенола
    3. Получение и применение фенола

Фенолы:

К гидроксилпроизводным органическим соединениям, кроме спиртов, относятся фенолы.

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.

Число гидроксильных групп в молекуле определяет атомность фенолов. Они могут содержать до шести гидроксильных групп в молекуле. По числу гидроксильных групп фенолы, как и спирты, классифицируют как одно- и многоатомные фенолы.

В таблице 24 для ознакомления приведены формулы и названия некоторых фенолов различной атомности.

В данном курсе органической химии вы познакомитесь со строением и свойствами одного представителя класса — фенолом

Строение фенола

Фенол — простейший представитель класса. Группу атомов — называют фенильной группой. Структурная формула фенола в основном записывается без указания символов углерода и водорода в бензольном кольце.

Шаростержневая и масштабная модели молекулы фенола приведены на рисунке 52.

Рассмотрим электронное строение молекулы фенола. Одна из неподеленных электронных пар атома кислорода вступает в сопряжение с -электронной системой бензольного кольца. При этом происходит смещение электронной плотности в сторону бензольного кольца, что приводит к усилению связи С—О и к ослаблению связи О—Н.

Сопряжение неподеленной электронной пары атома кислорода с -электронной системой бензольного кольца приводит также к перераспределению в нем электронной плотности. Она понижается на атоме углерода, связанном с гидроксильной группой, и повышается у атомов углерода в положениях 2, 4, 6. Эти процессы можно выразить схемой, показанной на рисунке 53. Таким образом, гидроксильная группа и бензольное кольцо в молекуле фенола взаимно влияют друг на друга.

Физические свойства фенола

Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. Кристаллическое состояние фенола обусловлено наличием прочных водородных связей между его молекулами. При обычной температуре фенол незначительно растворяется в воде, но хорошо раетворяетея в горячей воде. Фенол очень ядовит, при попадании на кожу вызывает cильнейшие ожоги, поэтому работать е ним в школьном химичееком кабинете запрещено.

Химические свойства фенола

Химические свойства фенола обусловлены наличием в молекуле функциональной группы —ОН и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга. В молекуле фенола бензольное кольцо влияет на гидроксильную группу, что проявляется в повышенной кислотности фенола по сравнению с насыщенными одноатомными спиртами. Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо обусловливает более легкое замещение в нем атомов водорода на какой-либо заместитель у атомов углерода в положениях 2, 4, 6.

Рассмотрим последовательно химические реакции, протекающие с участием гидроксильной группы и бензольного кольца.

1) Диссоциация в водных растворах. Молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу:

Фенол является слабой кислотой (иногда его называют карболовой кислотой), что отличает его от спиртов, которые практически не диссоциируют в водных растворах.

2) Взаимодействие со щелочными металлами. Наличие в молекуле фенола гидроксильной группы, непосредственно связанной с бензольным кольцом, обусловливает определенное сходство по химическим свойствам с одноатомными спиртами. Если в расплавленный фенол поместить кусочек металлического натрия, то происходит реакция замещения атома водорода в гидроксильной группе. При этом образуется соединение, которое по номенклатуре ИЮПАК называют феноксид. Используется и другое название — фенолят, допускаемое номенклатурой ИЮПАК. В реакции со щелочными металлами фенол проявляет кислотные свойства:

3) Взаимодействие со щелочами. Кислотные свойства у фенола, как вам известно, выражены сильнее, чем у одноатомных насыщенных спиртов. Поэтому, в отличие от них, фенол реагирует не только со щелочными металлами, но и с водными растворами щелочей с образованием феноксидов (фенолятов):

Кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганических кислот, даже таких слабых, как угольная. Поэтому добавление к водному раствору фенолята натрия соли угольной кислоты (кислотные свойства фенола примерно в три тысячи раз слабее, чем угольной кислоты) приводит к образованию фенола. Образуется фенол и при добавлении к водному раствору фенолята сильных минеральных кислот:

Читайте также:
Типы кристаллических решёток таблица с примерами атомной, ионной

4) Галогенирование. Реакции галогенирования, в частности бромирования, протекают с замещением атомов водорода в бензольном кольце. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется катализатор, так как влияние гидроксильной группы значительно облегчает протекание реакций замещения в бензольном кольце. При действии на фенол раствора брома в воде образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола (рис 54).

Эта реакция часто используется для качественного обнаружения фенола.

Фенол дает характерное фиолетовое окрашивание с водным раствором хлорида железа(III) вследствие образования комплексной соли железа. Эту реакцию также используют для обнаружения фенола и относят к цветной качественной реакции.

5) Нитрование. Фенол так же, как и бензол, взаимодействует е азотной кислотой, но нитрование фенола протекает легче, чем нитрование бензола. Реакция фенола с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре, и в результате образуется смесь изомеров нитрофенола:

2, 4, 5 – Тринитрофенол (пикриновую кислоту)
получают из фенола под действием сначала концентрированных серной, а затем азотной кислот. Наличие в молекуле пикриновой кислоты трех заместителей — усиливает ее кислотные свойства. Она является сильной кислотой. Пикриновая кислота — взрывоопасное вещество, ее соли применяются в качестве взрывчатых веществ.

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.

Фенол — простейший одноатомный фенол, химические свойства которого определяются наличием в молекуле как гидроксильной группы, так и бензольного кольца, которые оказывают друг на друга взаимное влияние, что обусловливает высокую активность фенола в реакциях замещения в бензольном кольце и большую кислотность по сравнению со спиртами.

Для фенола характерны реакции гидроксильной группы (со щелочными металлами, щелочами) и бензольного кольца (галогенирование, нитрование).

Получение и применение фенола

Получение: Одним из основных промышленных методов получения фенола является кумольный метод. Он был разработан в 40-е гг. XX в. в Советском Союзе Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым, П. С. Сергеевым, М. С. Немцовым и до наших дней не утратил своей эффективности. Для получения фенола используются экономически выгодные исходные вещества — бензол и пропей.

Упрощенно синтез фенола можно представить так. Сначала в реакции бензола с пропеном синтезируют изопропилбензол (кумол):

Затем кумол окисляют, продукт окисления кумола разлагают разбавленной серной кислотой и получают при этом фенол и ацетон важнейшие в производственном отношении продукты:

Схема получения из кумола фенола приведена для ознакомления и не требует запоминания.

Ранее фенол выделяли только из каменноугольной смолы, образующейся как побочный продукт коксохимического производства. Каменноугольную смолу обрабатывали щелочами, а, как вам известно, водные растворы щелочей взаимодействуют с фенолом с образованием фенолятов. Затем феноляты обрабатывали минеральными кислотами и получали фенол. Схематически процесс экстрагирования фенола из каменноугольной смолы можно представить так:

каменноугольная смола

Фенол можно получить, используя в качестве исходного вещества бензол. При хлорировании бензола сначала получают хлорбензол, затем хлорбензол под действием водного раствора гидроксида натрия дает фенолят натрия, который в реакции с минеральными кислотами превращается в фенол:

Этот способ получения фенола в настоящее время практически не используется как технически устаревший и экономически нецелесообразный. Однако знакомство с ним представляет интерес как пример генетической связи между углеводородами, галогенпроизводными и гидроксилпроизводными (фенолами).

Применение: Фенол и продукты, получаемые на его основе, находят широкое применение (рис. 55). Практически половина производимого фенола расходуется на синтез фенолформальдегидных смол. Полимеры на основе этих смол применяются для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к действию кислот и щелочей, нагреванию. Из пластмасс на основе фенолформальдегидных смол изготовляют важные детали электро- и радиоприборов, аппаратуры, используемой для работы при высокой температуре и в агрессивных средах. Клеи, полученные на основе фенолформальдегидных смол, надежно соединяют детали, изготовленные из самых различных веществ, сохраняя высокую прочность соединения.

Читайте также:
Аминокислоты - формула, строение, свойства, применение, виды

Фенол служит исходным веществом для получения многих лекарственных препаратов, например аспирина, красителей, пестицидов, антисептиков. Он используется в генной инженерии и молекулярной биологии в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

Тринитрофенол (пикриновая кислота) находит применение в производстве взрывчатых веществ.

Гидрохинон применяется в фотографии в качестве проявителя, так как он очень легко окисляется.

Пирокатехин используется для получения адреналина — гормона, вырабатываемого надпочечниками.

Резорцин применяется наружно как антисептик при кожных заболеваниях в виде водных и спиртовых растворов; в производстве красителей, стабилизаторов и пластификаторов полимеров.

Фенол и его производные — ядовитые вещества, очень опасные для человека, животных и растительных организмов. Вдыхание паров фенола может привести к ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких. При попадании фенола на кожу образуются химические ожоги. Фенол не теряет летучих свойств даже в составе пластмасс, вот поэтому во многих странах мира запрещено производство предметов быта и детских игрушек с использованием фенопластов, представляющих опасность для здоровья людей.

В составе отходов производства могут содержаться чрезвычайно ядовитые вещества, например диоксин:


Чтобы предотвратить их попадание в окружающую среду, применяются различные физические и химические методы очистки.

Фенол в основном получают в процессе органического синтеза кумольным методом.

Фенол и его производные применяются в качестве исходных веществ для производства синтетических смол и пластмасс, синтеза красителей, лекарств и многих других ценных продуктов.

При копировании любых материалов с сайта evkova.org обязательна активная ссылка на сайт www.evkova.org

Сайт создан коллективом преподавателей на некоммерческой основе для дополнительного образования молодежи

Сайт пишется, поддерживается и управляется коллективом преподавателей

Whatsapp и логотип whatsapp являются товарными знаками корпорации WhatsApp LLC.

Cайт носит информационный характер и ни при каких условиях не является публичной офертой, которая определяется положениями статьи 437 Гражданского кодекса РФ. Анна Евкова не оказывает никаких услуг.

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия
Читайте также:
Сложные эфиры - формула, свойства, способы получения

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С6Н5ОН . Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Читайте также:
Дихромат калия - свойства, особенности получения и применения

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:


Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

  1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пароизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Получение фенола

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

Читайте также:
Каменный уголь состав, химические и физические свойства, виды и классификация, способы образования и применения, основные каменноугольные месторождения и запасы

Фенолы – строение, общая характеристика и основные свойства

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп.

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Общая и структурная формулы

Состав веществ можно выразить общей формулой С6Н6-n(ОН)n.

Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С6Н5ОН. Структурная формула — ОН.

Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.

Химические свойства фенола

Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.

Свойства, идущие за счет фенил радикала:

Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):

взаимодействие с активными металлами;

взаимодействие со щелочами.

Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов.

На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала.

Результат взаимодействия следующий:

Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.

Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.

Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.

Физические свойства

С6Н5ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,9 0 С. Молярная масса 94 г/моль.

В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше +70 0 С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях.

Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.

С чем реагирует фенол

Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом:

2 С6Н5ОН + 2Na = 2С6Н5ОNa + H2

В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия:

С6Н5ОН + KOН = С6Н5ОK +H2O

Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир:

С6Н5 ОН + НО–С4Н9 = С6Н5–О–С4Н9 2О

Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO3 даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту):

С6Н5ОН + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH +3H2O

Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода.

Качественные реакции на фенол

К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:

Читайте также:
Аморфные вещества определение, строение, общая характеристика, химические и физические свойства, отличия от твердых тел, способы и примеры применения

С6Н5ОН + 3Br2 = C6H2Br3ОН + 3HBr

Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.

Реакция присоединения

К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:

6Н5ОН + 5Н2 = С6Н11ОН + С6Н10О

Окисление

Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:

С6Н5ОН + Н2О2 = С6Н4(ОН)2

К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.

Получение фенола

Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно.

Разработаны разные способы получения:

По схеме С6Н6 —– С6Н5Cl —– С6Н5ОН. Минусом метода являются жёсткие условия замещения хлора на гидроксогруппу. Реакции приходится проводить при высокой температуре и давлении.

Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон.

Применение

Вещество применяют для производства разнообразной продукции:

фенолформальдегидных смол и пластмасс;

раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами;

искусственных волокон и другой продукции.

Заключение

Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.

Фенолы – структурная формула, свойства, способы получения и применения

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (- ОН), непосредственно соединенных с бензольным кольцом.

Фенолы – это гидроксильные производные бензола.

Общая формула Ar-ОН, где Ar – арил.

Простейшим и наиболее известным представителем этого класса соединений является фенол.

Молекулярная формула фенола С6Н5ОН.

Радикал фенола С6Н5 называется фенил.

Классификация фенолов

В зависимости от числа ОН-групп в молекуле различают одно- , двух- , трехатомные фенолы.

Существуют фенолы и большей атомности.

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы.

Номенклатура фенолов

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически: фенол, гидрохинон, резорцин и др. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара- , употребляемые в номенклатуре ароматических соединений.

Простейшие одноатомные фенолы

Простейшие двухатомные фенолы

Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей.

При построении номенклатуры фенолов атомы углерода в бензольном кольце обозначают цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группой.

Изомерия фенолов

Для фенолов характерно несколько видов изомерии.

1. Изомерия положения заместителей в бензольном кольце

2. Изомерия положения групп –ОН в многоатомных спиртах

3. Межклассовая изомерия с ароматическими спиртами, простыми эфирами

Фенол

Химическое название

Химические свойства

Что такое Фенол? Гидроксибензол, что это такое? Согласно Википедии – это один из простейших представителей своего класса ароматических соединений. Фенолы – это органические ароматические соединения, в молекулах которых к гидроксильной группе присоединены атомы углерода из ароматического кольца. Общая формула Фенолов: С6Н6n(ОН)n. Согласно стандартной номенклатуре, органические вещества этого ряда различают по числу ароматических ядер и ОН-групп. Различают одноатомные аренолы и гомологи, двухатомные арендиолы, терхатомные арентриолы и многоатомные формулы. Также Фенолам свойственно иметь ряд пространственных изомеров. Например, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон) являются изомерами.

Читайте также:
Алкилирование описание и особенности процесса, механизм действия

Спирты и Фенолы отличаются друг от друга наличием ароматического кольца. Этанол является гомологом метанола. В отличие от Фенола, метанол взаимодействует с альдегидами и вступает в реакции этерификации. Утверждение, что гомологами являются метанол и Фенол неверно.

Его подробно рассмотреть структурную формулу Фенола, то можно отметить, что молекула представляет собой диполь. При этом бензольное кольцо – отрицательный конец, а группа ОН – положительный. Наличие гидроксильной группы обуславливает повышение электронной плотности в кольце. Неподеленная пара электронов кислорода вступает в сопряжение с пи-системой кольца, а для атома кислорода характерна sp2 гибридизация. Атомы и атомные группы в молекуле обладают сильным взаимным влиянием друг на друга, и это отражается на физических и химических свойствах веществ.

Физические свойства. Химическое соединение имеет вид бесцветных игольчатых кристаллов, которые розовеют на воздухе, так как подвержены окислению. У вещества специфический химический запах, оно умеренно растворимо в воде, спиртах, щелочи, ацетоне и бензоле. Молярная масса = 94,1 грамм на моль. Плотность = 1,07 г на литр. Кристаллы плавятся при 40-41 градусах Цельсия.

С чем взаимодействует Фенол? Химические свойства Фенола. В связи с тем, что молекула соединения содержится, как ароматическое кольцо, так и гидроксильную группу, то оно проявляет некоторые свойства спиртов и ароматических углеводородов.

С чем реагирует группа ОН? Вещество не проявляет сильных кислотных свойств. Но является более активным окислителем, чем спирты, в отличие от этанола взаимодействует с щелочами образуя соли-феноляты. Реакция с гидроксидом натрия: С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O. Вещество вступает в реакцию с натрием (металлическим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Фенол не реагирует с карбоновыми кислотами. Эфиры получают при взаимодействии солей фенолятов с галогенангидридами или ангидридами кислот. Для химического соединения не характерны реакции образования простых эфиров. Эфиры образуют феноляты при действии на них галогеналканов или галогенпроизводных аренов. Гидроксибензол реагирует с цинковой пылью, при этом происходит замещение гидроксильной группы на Н, уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Химическое взаимодействие по ароматическому кольцу. Для вещества характерны реакции электрофильного замещения, алкилирования, галогенирования, ацилирования, нитрования и сульфирования. Особое значение имеет реакций синтеза салициловой кислоты: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), протекает в присутствии катализатора гидроксида натрия. Затем при воздействии соляной кислоты образуется салициловая к-та.

Реакция взаимодействия с бромной водой является качественной реакцией на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. При бромировании образуется твердое белое вещество — 2,4,6-трибромфенол. Еще одна качественная реакция – с хлоридом железа 3. Уравнение реакции выглядит следующим образом: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Реакция нитрования Фенола: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Для вещества также характерна реакция присоединения (гидрирования) в присутствии металлических катализаторов, платины, оксида алюминия, хрома и так далее. В результате образуются циклогексанол и циклогексанон.

Химическое соединение подвергается окислению. Устойчивость вещества значительно ниже, чем у бензола. В зависимости от условий реакции и природы окислителя образуются разные продукты реакции. Под действием перекиси водорода в присутствии железа образуется двухатомный Фенол; при действии диоксида марганца, хромовой смеси в подкисленной среде – пара-хинон.

Фенол реагирует с кислородом, реакция горения: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Также особое значение для промышленности имеет реакция поликонденсации с формальдегидом (например, метаналем). Вещество вступает в реакцию поликонденсации до тех пор, пока не израсходуется полностью один из реагентов и не образуются огромные макромолекулы. В результате образуются твердые полимеры, фенолформальдегидные или формальдегидные смолы. Фенол не взаимодействует с метаном.

Читайте также:
Арены - определение, общая формула, свойства, применение

Получение. На данный момент существуют и активно применяются несколько методов синтеза гидроксибензола. Кумольный способ получения Фенола является наиболее распространенным из них. Таким способом синтезируют порядка 95% всего объема производства вещества. При этом некаталитическому окислению воздухом подвергается кумол и образуется гидропероксид кумола. Полученное соединение разлагается под действием серной кислоты на ацетон и Фенол. Дополнительным побочным продуктом реакции является альфа-метилстирол.

Также соединение можно получить при окислении толуола, промежуточным продуктом реакции будет являться бензойная кислота. Таким образом, синтезируют около 5% вещества. Все остальное сырье для различных нужд выделяют из каменноугольной смолы.

Как получить из бензола? Фенол можно получить с помощью реакции прямого окисления бензола NO2 (закись азота) с дальнейшим кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола. Как из хлорбензола получить Фенол? Существует два варианта получения из хлорбензола данного химического соединения. Первый – реакция взаимодействия со щелочью, например, с гидроксидом натрия. В результате образуется Фенол и поваренная соль. Второй – реакция с водяным паром. Уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Получение бензола из Фенола. Для этого сначала требуется обработать бензол хлором (в присутствии катализатора), а затем прибавить к полученному соединению щелочь (например, NaOH). В итоге образуется Фенол и хлорид натрия.

Превращение метан — ацетилен — бензол — хлорбензол можно осуществить следующим образом. Сначала проводится реакция разложения метана при высокой температуре 1500 градусов Цельсия до ацетилена (С2Н2) и водорода. Затем ацетилен при особых условиях и высокой температуре переводят в бензол. К бензолу прибавляют хлор в присутствии катализатора FeCl3, получают хлорбензол и соляную кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Одним из структурных производных Фенола является аминокислота тирозин, которая имеет важное биологическое значение. Данную аминокислоту можно рассмотреть в виде пара-замещенного Фенола или альфа-замещенного пара-крезола. Крезолы – достаточно распространены в природе на ряду с полифенолами. Также свободную форму вещества можно обнаружить в некоторых микроорганизмах в равновесном состоянии с тирозином.

  • при производстве бисфенола А, эпоксидной смолы и поликарбоната;
  • для синтеза фенолформальдегидных смол, капрона, нейлона;
  • в нефтеперерабатывающей промышленности, при селективной очистке масел от ароматических соединений серы и смол;
  • при производстве антиоксидантов, поверхностно-активных веществ, крезолов, лек. препаратов, аспирина, пестицидов и антисептических препаратов;
  • в медицине в качестве антисептического и обезболивающего средства для местного использования;
  • в качестве консерванта при изготовлении вакцин и копченых продуктов питания, в косметологии при проведении глубокого пилинга;
  • для дезинфекции животных в скотоводстве.

Класс опасности. Фенол – крайне токсичное, ядовитое, едкое вещество. При вдыхании летучего соединения нарушается работа центральной нервной системы, пары раздражают слизистую глаз, кожу, дыхательные пути и вызывают сильные химические ожоги. При попадании на кожу вещество быстро всасывается в кровоток и достигает тканей мозга, вызывая паралич дыхательного центра. Смертельная доза при приеме внутрь для взрослого составляет от 1 до 10 грамм.

Фармакологическое действие

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.

В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.

При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.

Читайте также:
Оксид азота - формула, свойства, получение и применение, влияние

Показания к применению

  • для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
  • в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
  • при поверхностных пиодермиях, фолликулите, фликтене, остиофолликулите, сикозе, стрептококковом импетиго;
  • для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, ангины, фарингита, стоматита, пародонтита, генитальных остроконечных кондилом.

Противопоказания

Вещество не используют:

  • при распространенных поражениях слизистой оболочки или кожи;
  • для лечения детей;
  • во время кормления грудью и беременности;
  • при аллергии на Фенол.

Побочные действия

Иногда лекарственное средство может спровоцировать развитие аллергических реакций, зуд, раздражение в месте нанесения и чувство жжения.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.

Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.

При лечении отита вещество используют в форме 5% раствора в глицерине. Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.

Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.

Для ликвидации остроконечных кондилом их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола. Процедуру проводят один раз в 7 дней.

При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.

Передозировка

При попадании вещества на кожу возникают жжение, покраснение кожи, анестезия пораженного участка. Поверхность обрабатывают растительным маслом или полиэтиленгликолем. Проводят симптоматическую терапию.

Симптомы отравления Фенолом при попадании внутрь. Наблюдаются сильные боли в животе, глотке, в ротовой полости, пострадавшего рвет бурой массой, бледность кожи, общая слабость и головокружение, миоз, коллапс, падение температуры тела, судороги, кома, острая печеночная недостаточность. В качестве терапии желудок промывают растительным маслом с добавлением белков, затем дают пострадавшему 10% раствор глицерола и активированный уголь. Показан прием оксида магния и глюконата кальция, форсированный диурез, тиосульфат натрия капельно внутривенно, витамины группы В. Проводят лечение токсического шока.

Взаимодействие

Лекарственное взаимодействие не происходит.

Особые указания

Фенол обладает способностью адсорбироваться пищевыми продуктами.

Средством нельзя обрабатывать обширные участки кожи.

Перед использованием вещества для дезинфекции предметов быта, их необходимо механически очистить, так как средство абсорбируется органическими соединениями. После обработки вещи могут еще длительное время сохранять специфический запах.

Химическое соединение нельзя использовать для обработки помещений для хранения и готовки пищевой продукции. Оно не влияет на окраску и структуру ткани. Повреждает поверхности, покрытые лаком.

Детям

Средство нельзя использовать в педиатрической практике.

При беременности и лактации

Фенол не назначают во время кормления грудью и при беременности.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Фенол входит в состав следующих препаратов: Ферезол, Фукорцин, Фенола раствор в глицерине, Орасепт, Фармасептик. В качестве консерванта содержится в препаратах: Экстракт Белладонны, Набор для кожной диагностики медикаментозной аллергии, Постеризан и так далее.

Отзывы

Фенол – хорошее антисептическое средство, которое подходит, как для обработки инструментов и помещений, так и при лечении воспалительных ЛОР-заболеваний. При соблюдении рекомендаций врача и инструкции по применению, необходимых мер безопасности при работе с такого рода веществами, средство хорошо переносится и не вызывает негативного влияния на организм. Отзывы о применении препаратов Фенола, как правило, положительные. Особенно хорошие отзывы при лечении заболеваний горла.

Читайте также:
Кремний - валентность, формула, степень окисления, характеристика

Цена, где купить

Стоимость вещества для технического использования зависит от количества и производителя. Купить спрей для готовой полости Орасепт можно примерно за 400 рублей – флакон.

Образование: Окончила Ровенский государственный базовый медицинский колледж по специальности «Фармация». Окончила Винницкий государственный медицинский университет им. М.И.Пирогова и интернатуру на его базе.

Опыт работы: С 2003 по 2013 г. – работала на должностях провизора и заведующего аптечным киоском. Награждена грамотами и знаками отличия за многолетний и добросовестный труд. Статьи на медицинскую тематику публиковались в местных изданиях (газеты) и на различных Интернет-порталах.

Фенолы. Свойства фенолов.

Фенолы – производные ароматических углеводородов, в состав которых могут входить одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом.

Как называть фенолы?

По правилам ИЮПАК сохраняется название «фенол». Нумерация атомов идет от атома, который непосредственно связан с гидрокси-группой (если она – старшая) и нумеруют так, чтобы заместители получили наименьший номер.

Строение фенола.

У атома кислорода на внешнем уровне находится неподеленная электронная пара, которая «втягивается» в систему кольца (+М-эффект ОН-группы). В результате могут возникнуть 2 эффекта:

1) повышение электронной плотности бензольного кольца в положения орто- и пара-. В основном, такой эффект проявляется в реакциях электрофильного замещения.

2) уменьшается плотность на атоме кислорода, вследствие чего связь О-Н ослабляется и может рваться. Эффект связан с повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Монозамещенные производные фенола (крезол) могут быть в 3х структурных изомерах:

Физические свойства фенолов.

Фенолы – кристаллические вещества при комнатой температуре. Плохо растворимы в холодной воде, но хорошо – в горячей и в водных растворах щелочей. Обладают характерным запахом. Вследствие образования водородных связей, обладают высокой температурой кипения и плавления.

Получение фенолов.

1. Из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, который после взаимодействия с кислотой, превращается в фенол:

2. Промышленный способ: при каталитическом окислении кумола на воздухе получается фенол и ацетон:

3. Из ароматических сульфокислот с помощью сплавления с щелочами. Чаще проводят реакцию для получения многоатомных фенолов:

Химические свойства фенолов.

р-орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую систему. Поэтому электронная плотность на атоме кислороде уменьшается, в бензольном кольце – увеличивается. Полярность связи О-Н повышается, и водород гидроксильной группы становится более реакционоспособным и легко может быть замещен атомом металла даже при действии щелочей.

Кислотность фенолов выше, чем у спиртов, поэтому можно проводить реакции:

Но фенол – слабая кислота. Если через его соли пропускать углекислый или сернистый газ, то выделяется фенол, что доказывает, что угольная и сернистая кислота являются более сильными кислотами:

Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются – при введении II.

2) Образование сложных эфиров. Процесс протекает при воздействие хлорангидридов:

3) Реакция электрофильного замещения. Т.к. ОН-группа является заместителем первого рода, то реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара- положениях повышается. При действии на фенол бромной воды наблюдается выделение осадка – это качественная реакция на фенол:

4) Нитрование фенолов. Реакцию проводят нитрирующей смесью, в результате чего образуется пикриновая кислота:

5) Поликонденсация фенолов. Реакция протекает под воздействии катализаторов:

6) Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются кислородом воздуха:

7) Качественной реакцией на фенол является воздействие раствора хлорида железа и образование комплекса фиолетового цвета.

Применение фенолов.

Фенолы используют при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарственных средств, дезинфицирующих веществ. Пикриновая кислота используется в качестве взрывчатых веществ.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: