Гомологическая связь между классами органических соединений

Урок 17. Основные понятия органической химии – HIMI4KA

Основы органической химии

Органическая химия выделена в отдельный подвид благодаря тому, что объектом ее изучения является все, в составе чего есть углерод.

Органическая химия – раздел химии, который занимается изучением соединения углерода, структуру таких соединений, их свойства и методы соединения.

Как оказалось, углерод чаще всего образует соединения со следующими элементами — H, N, O, S, P. Кстати, эти элементы называются органогенами.

Органические соединения, количество которых сегодня достигает 20 млн, очень важны для полноценного существования всех живых организмов. Впрочем, никто и не сомневался, иначе человек просто закинул бы изучение этого непознанного в долгий ящик.

Чтобы хотя бы минимально понять органическую химию, приготовьтесь много читать

Цели, методы и теоретические представления органической химии представлены следующим:

  • Разделение ископаемого, животного или растительного сырья на отдельные вещества;
  • Очистка и синтез разных соединений;
  • Выявление структуры веществ;
  • Определение механики протекания химических реакций;
  • Нахождение зависимости между структурой и свойствами органических веществ.

Валентность атома углерода

Под валентностью понимают, что это то количество связей, которые образовывает химический элемент. Один из основополагающих законов органической химии гласит, что в органических соединениях у атома углерода валентность постоянна и равняется 4 (т. к. в возбужденном состоянии у него 4 неспаренных электрона)

Углеродные связи в органических веществах

В ходе протекания химической реакции органические вещества претерпевают изменения, поскольку происходит разрушение старых и образование новых связей. Глядя на молекулу, опытный химик-органик скажет, какая именно связь разрушится, под действием каких факторов и предскажет, какие продукты и какого строения получатся в конце превращения.

Формулы органических соединений

Формулы органических соединений можно изображать по-разному. Состав молекулы отражает молекулярная (эмпирическая) формула:

Но эта формула не показывает расположения атомов в молекуле, т. е. строения молекулы вещества. А в органической химии это понятие — химическое строение молекулы вещества — самое главное! Последовательность соединения атомов в молекуле показывает графическая (структурная) формула. Например, для вещества строения С4Н10 можно написать две такие формулы:

Можно показать все химические связи:

Такие развёрнутые графические формулы наглядно показывают, что атом углерода в органических молекулах четырёхвалентен. При составлении графических формул нужно сначала изобразить углеродную цепь, например:

Затем чёрточками обозначить валентность каждого атома углерода:

У каждого атома углерода должно быть четыре чёрточки!

Затем заполнить «свободные» валентности атомами водорода (или другими одновалентными атомами или группами).

Теперь можно переписать эту формулу в сокращённом виде:

Если вы хотите сразу написать такую формулу для бутана — ничего сложного нет, нужно только считать до четырёх. Изобразив углеродный «скелет», нужно задать себе вопрос: сколько валентностей (чёрточек) имеет данный конкретный атом углерода?

Две. Значит, нужно добавить 2 атома водорода:

Следует помнить, что графические формулы можно записывать по-разному. Например, графическую формулу бутана можно записать так:

Поскольку последовательность расположения атомов не нарушилась, то это формулы одного и того же соединения(!) Проверить себя можно, составив названия этих соединений (см урок 17.7). Если названия веществ совпадают, то это — формулы одного и того же вещества.

Гомологи

Из того же положения теории строения органических соединений Бутлерова следует, что вещества, имеющие похожее (сходное) строение молекул, должны иметь и похожие (сходные) свойства. Органические соединения, которые имеют похожее строение, а, значит, и похожие свойства, образуют гомологические ряды.

Например, углеводороды, в составе молекул которых есть только одна двойная связь, образуют гомологический ряд алкенов:

Углеводороды, в молекулах которых имеются только простые связи, образуют гомологический ряд алканов:

Члены любого гомологического ряда называются ГОМОЛОГАМИ.

Гомологи — это органические соединения, которые похожи по химическому строению и, значит, по свойствам. Гомологи отличаются друг от друга по составу на группу СН2 или (СН2)n.

Убедимся в этом на примере гомологического ряда алкенов:

Задание 17.3. Сравните состав членов гомологического ряда алканов (гомологов алканов) и убедитесь, что по составу они отличаются на группу СН2 или (СН2)n.

Выводы

Гомологи похожи по строению, а значит, и по свойствам; гомологи отличаются по составу на группу СН2. Группа СН2 называется гомологической разностью.

Общее строение атома углерода

Углерод в ПСХЭ находится во 2 периоде главной подгруппы 4 группы с порядковым номером 6. Обозначается символом С и масса — 12 а.е.м.

Зная эти основные цифры, можно подробно разобрать схему строения углеродного атома. У него 2 составляющие: ядро,заряженное положительно и электроны, которые заряжены отрицательно и находятся в пространстве вокруг него.

Порядковый номер элемента численно равен заряду ядра и числу в нем электронов. Число нейтронов вычисляется по формуле:

где А – массовое число, Nп – число протонов, Nн – число нейтронов.

Читайте также:
Элементы группы IIA

Получаем, что количество нейтронов равно: Nн = А – Nп = 12-6 = 6

На рисунке 1 видно наглядно, какое строение у атома углерода.

Рисунок 1. – Строение атома углерода

Подробное электронное строение атома углерода

Ядро элемента не несет интереса в описаниях химических реакций, так как связи образуются при объединении электронных оболочек. При их связывании и перераспределении электронной плотности образуются новые молекулы.

Электронная структура

По расположению в ПСХЭ наглядно видно, что углерод имеет:

  • 2 уровня, отличающихся по энергии;
  • 4 штуки электронов на внешнем энергетическом уровне.

На первом энергетическом уровне в s-орбитали у всех элементов находятся 2 электрона. (см.рис.1). Второй уровень, он же и внешний для углерода, состоит из одной s и трех p орбиталей, и расположение электронов в них зависит от того, в каком состоянии находится атом.

Основное и возбужденное состояние

В основном состоянии на s и p орбиталях расположено по 2 электрона.

Если электрону, находящемуся на s-орбитали, добавить некоторое количество энергии из вне, то он может «перескочить» в пустую p-орбиталь с большей энергией.

Возбужденное состояние атома углерода представляет собой такую конфигурацию, при которой на внешнем уроне каждая его орбиталь имеет по 1 электрону.

Переход из основного состояния в возбужденное называется активацией.

На рисунке 2 схематически изображен процесс активации.

Рисунок 2. – Переход электрона с 2s-орбитали на 2p-орбиталь под действием дополнительной энергии

Атом углерода образует связи с другими элементами и между собой благодаря объединению неспаренных электронов. Если сравним конфигурацию атома углерода в возбужденном состоянии с конфигурацией в основном, можно сделать вывод о том, что в возбужденном состоянии он способен образовать больше ковалентных связей. В этом состоянии ему нужно быстро находить в окружении себя другие элементы и химически с ними связываться, так как при отсутствии дополнительной энергетической подпитки электрон снова перейдет с p-орбитали на s.

Знание о возбужденном состоянии атома углерода позволило в дальнейшем описывать механизмы реакций, рисовать структурные формулы веществ и описывать расположение молекул в пространстве.Полученные знания в 1861 году обобщил А.М. Бутлеров.

Другие полезные ресурсы

Уравнивание химических уравнений — один из важных навыков, которые важно освоить на начальном этапе изучения химии. Ресурс можно добавить в закладки на телефоне и тренироваться, когда появляется свободное время.

Постнаука — проект о современной фундаментальной науке. На портале есть отдельный раздел, посвящённый химии. Здесь есть интервью известных учёных, научно-популярные статьи и подробные разборы как работают химические процессы.

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах

Содержание:

Что такое органическая химия?

Органическая химия – это раздел химии, который изучает структуру, свойства и методы получения (синтеза) углеводородов и их производных. Сейчас число известных органических соединений составляет почти 30 млн, однако оно продолжает расти (в мае 1999 года было известно около 12 млн органических веществ). Этот рост обусловлен необычными свойствами углерода. Например, данный элемент может образовать цепи любой длины, способные замыкаться и образовывать циклы, а также атом углерода способен создавать одинарные, двойные или тройные связи. Валентность углерода всегда равна 4-м, поэтому он всегда будет создавать вокруг себя 4 связи. Это могут быть четыре одинарных, две двойных, одна тройная и одна одинарная и др. В любом случае, способов образовывать связи много, однако чаще всего углерод связывается с водородом, кислородом, фосфором, азотом и некоторыми другими атомами этих элементов.

Теория строения органических соединений

Ещё в глубокой древности люди могли получать органические вещества, но теория их строения была сформулирована только в 1860-х годах русским химиком Александром Михайловичем Бутлеровым. Теория получила название в честь своего автора и стала фундаментом органической химии. До возникновения этой теории существовала такая точка зрения, что органические вещества нельзя получить из неорганических, то есть для их синтеза необходима некая сила, существующая только у живых организмов. Естественно, что появление теории, противоречащей всем знаниям в области органики, вызвало непонимание у химиков того времени. Научившись самостоятельно синтезировать органические вещества, ученые столкнулись с соединениями с одинаковой молекулярной формулой и молярной массой, но абсолютно другими свойствами. Например, диметиловый эфир при нормальных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт, имеющий такой же состав, – жидкость. Подобные соединения стали называть изомерами, а явление – изомерией.

Основные положения теории Бутлерова

  • Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностью.
  • Химическое строение можно устанавливать химическими методами.
  • Свойства любого органического вещества зависят от последовательности соединения атомов в молекуле.
  • По свойствам вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предугадать свойства.
  • Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
Читайте также:
Водород

Данная теория оказала сильное влияние на скорость развития органической химии. С ее помощью А.М. Бутлеров объяснил явление изомерии, а также самостоятельно получил некоторые изомеры, в очередной раз доказав верность своих мыслей.

Гомология и изомерия.

Гомология (от греч. «подобный») – явление, при котором вещества имеют похожие строение и свойства, но отличаются между собой по молекулярному составу на одну или несколько групп CH2. Например алканы: CH4(метан), C2H6(этан), C3H8(пропан), C4H10(бутан). В органической химии существуют целые гомологические ряды. У каждого класса органических веществ есть свой гомологический ряд, отражающий общую формулу соединений, входящих в него.

Гомологический ряд алканов

Формула

Название вещества

Изомерия (от греч. «равный») – явление, при котором вещества имеют похожий количественный и качественный состав, но разные строение и свойства. Изомерия бывает структурная и пространственная.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – вещества одинакового количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.

Изомерия углеродного скелета

(В 1-м случае CH3 – часть углеродной цепи, а во 2-м – радикал).

Изомерия положения

2.1 кратных связей

(Меняется положение двойной связи. В 1-м случае двойная связь у первого атома углерода, а во 2-м – у второго).

2.2 функциональной группы

(Меняется положение гидроксогруппы от 1-го атома углерода ко 2-му).

(Меняется положение атома хлора (галогена) от 1-го атома углерода ко 2-му).

Межклассовая изомерия

(Меняется класс вещества).

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества одинакового количественного и качественного состава и одинакового химического строения, отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает 2-х типов.

Геометрическая изомерия

Встречается у веществ, имеющих цикл или двойную (С=С) связь. Данный вид пространственной изомерии еще называют цис – и – транс изомерией.

(Атом водорода и группа CH3 меняются местами).

Оптическая изомерия

Суть оптической изомерии заключается в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4-мя различными атомами или атомными группами, то из него можно получить два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут являться зеркальными копиями друг друга (как правая и левая руки человека). В пример можно привести D-глюкозу и L-клюкозу.

Взаимное влияние атомов в молекулах

С момента появления электронной теории химической связи (1912-1916 гг.) знания о структуре химических соединений, как о последовательности соединенных атомов, были значительно пополнены. Данная теория объясняет причину влияния атомов или групп атомов внутри молекулы друг на друга. Всего существует два способа такого взаимодействия.

Индуктивный эффект

  • Индуктивный эффект – смещение электронной плотности по σ (сигма) связям, вследствие которого происходит перераспределение эффективных зарядов на атомах в молекуле. Эффект передается с постепенным затуханием, поэтому через 3 связи становится практически равным 0. Индуктивный эффект бывает положительным (+I) или отрицательным (-I). Положительный эффект замечается при увеличении электронной плотности заместителем, а отрицательный, наоборот, при уменьшении. Заместители, атомы которых более электроотрицательны, чем атом углерода, будут проявлять отрицательный индуктивный эффект (атомы галогенов, гидроксогруппы, аминогруппы, нитрогруппы и др). В таком случае на атоме углерода образуется δ+ (частично положительный) заряд, а на атоме заместителя – δ-(частично отрицательный). Положительный эффект проявляют атомы с низкой электроотрицательностью (чаще всего металлы), а также углеводородные радикалы (CH3 и др). При таком раскладе на атоме углерода будет δ- заряд, а на атоме заместителя – δ+.

Мезомерный эффект

  • Мезомерный эффект – смещение общей электронной плотности по цепи сопряженных π (пи) связей. Мезомерный эффект не затухает по системе кратных связей и p-орбиталей, чем отличается от индуктивного. Этот эффект может быть положительным (М+) или отрицательным (М-). Положительный мезомерный эффект бывает только у C=C связей с некоторыми заместителями: аминогруппами, гидроксогруппами, галогенами. А отрицательный у карбоксильных групп, нитрогрупп, сульфогрупп и др. Из-за мезомерного эффекта на атомах заместителей соответсвенно возникает частично положительный или частично отрицательный заряд. Заметнее всего этот эффект в производных бензола, так как распределение зарядов в бензольном кольце является следствием действия и индуктивного и мезомерного эффектов.

Заключение

Органическая химия играет большую роль в существовании живых организмов. С давних времен люди пытались разгадать тайны органических веществ, но стремительно развиваться этот раздел химии начал только в середине XIX века. Разгадав тайны строения этих соединений, люди продолжили двигаться вперед, открывая новое и в большинстве случаях полезное для человечества (например, препарат пенициллин). Прочитав данную статью, вы узнали о теории А.М. Бутлерова, о таких явлениях как гомология и изомерия и о взаимном влиянии атомов в молекулах. Все эти открытия, сделанные людьми несколько столетий назад, являются основами органической химии по сей день.

Читайте также:
Тренировочные задания. Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ

Теория строения органических соединений. Типы связей в молекулах органических веществ

Теория к заданию 12 из ЕГЭ по химии

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Подобно тому, как для неорганической химии основой развития являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, для органической химии основополагающей стала теория строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Основным постулатом теории Бутлерова является положение о химическом строении вещества, под которым понимается порядок, последовательность взаимного соединения атомов в молекулы, т.е. химическая связь.

Под химическим строением понимают порядок соединения атомов химических элементов в молекуле согласно их валентности.

Этот порядок может быть отображен при помощи структурных формул, в которых валентности атомов обозначаются черточками: одна черточка соответствует единице валентности атома химического элемента. Например, для органического вещества метана, имеющего молекулярную формулу $СН_4$, структурная формула выглядит так:

Основные положения теории А. М. Бутлерова
  1. Атомы в молекулах органических веществ связаны друг с другом согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи.
  2. Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т. е. химическим строением вещества.
  3. Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.

Теория строения органических соединений является динамичным и развивающимся учением. По мере развития знаний о природе химической связи, о влиянии электронного строения молекул органических веществ стали пользоваться, кроме эмпирических и структурных, электронными формулами. В таких формулах указывают направление смещения электронных пар в молекуле.

Квантовая химия и химия строения органических соединений подтвердили учение о пространственном направлении химических связей (цис- и трансизомерия), изучили энергетические характеристики взаимных переходов у изомеров, позволили судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ, создали предпосылки для прогнозирования видов изомерии и направления и механизма протекания химических реакций.

Органические вещества имеют ряд особенностей:

  1. В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому при горении они образуют углекислый газ и воду.
  2. Органические вещества построены сложно и могут иметь огромную молекулярную массу (белки, жиры, углеводы).
  3. Органические вещества можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам гомологов.
  4. Для органических веществ характерной является изомерия.
Изомерия и гомология органических веществ

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Изомерия — это явление существования разных веществ — изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. с одинаковой молекулярной формулой.

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Структурная изомерия

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле $С_4Н_<10>$ соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода $С_5Н_<12>$ возможны три изомера: пентан, изопентан и неопентан:

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растет. Для углеводорода $С_<10>Н_<22>$ их уже $75$, а для углеводорода $С_<20>Н_<44>$ — $366 319$.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих к разным классам. Так, молекулярной формуле $С_6Н_<12>$ соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан:

Изомерами являются углеводород, относящийся к алкинам, — бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи бутадиен-1,3:

Диэтиловый эфир и бутиловый спирт имеют одинаковую молекулярную формулу $С_4Н_<10>О$:

Структурными изомерами являются аминоуксусная кислота и нитроэтан, отвечающие молекулярной формуле $С_2Н_5NO_2$:

Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.

Читайте также:
Карбоновые кислоты
Пространственная изомерия

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей:

Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим. Примером такой молекулы является молекула $α$-аминопропионовой кислоты ($α$-аланина) $СН_3СН(NH_2)COOH$.

Молекула $α$-аланина ни при каком перемещении не может совпасть со своим зеркальным отражением. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами, или энантиомерами. Все физические и практически все химические свойства таких изомеров идентичны.

Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов — биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называются стереоселективными.

Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов — обмена веществ.

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность $CH_2$. Например: $CH_4$ — метан, $C_2H_6$ — этан, $C_3H_8$ — пропан, $C_4H_<10>$ — бутан и т. д.

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Типы связей в молекулах органических веществ.

В органических соединениях углерод всегда четырехвалентен. В возбужденном состоянии в его атоме происходит разрыв пары $2s^3$-электронов и переход одного из них на р-орбиталь:

Такой атом имеет четыре неспаренных электрона и может принимать участие в образовании четырех ковалентных связей.

На основании приведенной электронной формулы валентного уровня атома углерода можно было бы ожидать, что на нем находится один $s$-электрон (сферическая симметричная орбиталь) и три $р$-электрона, имеющих взаимно перпендикулярные орбитали ($2р_х, 2р_у, 2p_z$-орбиталь). В действительности же все четыре валентных электрона атома углерода полностью эквивалентны и углы между их орбиталями равны $109°28’$. Кроме того, расчеты показывают, что каждая из четырех химических связей углерода в молекуле метана ($СН_4$) на $25%$ является $s-$ и на $75%$ — $p$-связью, т.е. происходит смешивание $s-$ и $р-$состояний электронов. Это явление называют гибридизацией, а смешанные орбитали — гибридными.

Атом углерода в $sp^3$-валентном состоянии имеет четыре орбитали, на каждой из которых находится по одному электрону. В соответствии с теорией ковалентной связи он имеет возможность образовывать четыре ковалентные связи с атомами любых одновалентных элементов ($СН_4, CHCl_3, CCl_4$) или с другими атомами углерода. Такие связи называются $σ$-связями. Если атом углерода имеет одну $С—С$ связь, то он называется первичным ($Н_3С—СН_3$), если две — вторичным ($Н_3С—СН_2—СН_3$), если три — третичным (), а если четыре — четвертичным ().

Одной из характерных особенностей атомов углерода является их способность образовывать химические связи за счет обобщения только $р$-электронов. Такие связи называются $π$-связями. $π$-связи в молекулах органических соединений образуются только в присутствии $σ$-связей между атомами. Так, в молекуле этилена $Н_2С=СН_2$ атомы углерода связаны $σ-$ и одной $π$-связью, в молекуле ацетилена $НС=СН$ — одной $σ-$ и двумя $π$-связями. Химические связи, образовавшиеся с участием $π$-связей, называются кратными (в молекуле этилена — двойная, в молекуле ацетилена — тройная), а соединения с кратными связями — ненасыщенными.

Явление $sp^3$-, $sp^2$- и $sp$ – гибридизации атома углерода.

При образовании $π$-связей изменяется гибридное состояние атомных орбиталей атома углерода. Так как образование $π$-связей происходит за счет р-электронов, то в молекулах с двойной связью электроны будут иметь $sp^2$-гибридизацию (была $sp^3$, но один р-электрон отходит на $π$-орбиталь), а с тройной — $sp$-гибридизацию (два р-электрона отошли на $π$-орбиталь). Характер гибридизации изменяет направленность $σ$-связей. Если при $sp^3$-гибридизации они образовывают пространственно разветвленные структуры ($а$), то при $sp^2$-гибридизации все атомы лежат в одной плоскости и углы между $σ$-связями равны $120°$(б), а при $sp$-гибридизации молекула линейна (в):

Читайте также:
Периодический закон

При этом оси $π$-орбиталей перпендикулярны оси $σ$-связи.

Как $σ$-, так и $π$-связи являются ковалентными, значит, должны характеризоваться длиной, энергией, пространственной направленностью и полярностью.

Характеристики одинарных и кратных связей между атомами С.

Молекула Тип гибридизации Валентный угол Длина связи, нм Энергия связи, кДж/моль
$CH_3-CH_3$ $sp^3$ $109°5’$ $0.154$ $369$
$CH_2=CH_2$ $sp^2$ $120°$ $0.134$ $712$
$CH≡CH$ $sp^3$ $180°$ $0.120$ $962$

Радикал. Функциональная группа.

Одной из особенностей органических соединений является то, что в химических реакциях их молекулы обмениваются не отдельными атомами, а группами атомов. Если эта группа атомов состоит только из атомов углерода и водорода, то она называется углеводородным радикалом, если же она имеет атомы других элементов, то она называется функциональной группой. Так, например, метил ($СН_3$—) и этил ($С_2Н_5$—) являются углеводородными радикалами, а оксигруппа (—$ОН$), альдегидная группа (), нитрогруппа (—$NO_2$) и т. д. являются функциональными группами спиртов, альдегидов и азотсодержащих соединений соответственно.

Как правило, функциональная группа определяет химические свойства органического соединения и поэтому является основой их классификации.

Основные положения органической химии

Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН4, С2Н6, С6Н6 и т.д.

Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие или группы атомов. Например:

Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда было установлено, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.

До 20-х годов XIX в. многие ученые считали, что органические вещества нельзя получить в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о «жизненной силе» называется витализмом.

А.М. Бутлеров

Это учение просуществовало недолго, потому что уже в начале и середине XIX в. были синтезированы многие органические вещества:

1828 г. – Велер синтезирует мочевину CO(NH2)2, которая является одним из продуктов, образующихся в организме;

1850-е гг. – Бертло синтезирует жиры;

1861 г. – Бутлеров синтезировал один из углеводов.

Сейчас известно более 10 млн органических веществ; многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.

Кроме С и Н, в состав многих органических веществ входят следующие элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.

Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Однако типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи:

Основные положения теории химического строения органических соединений

Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров (1858 – 1861).

I положение. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.

Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).

В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:

а) прямые (неразветвленные) – содержат два первичных атома углерода (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:

б) разветвленные – содержат хотя бы один третичный или хотя бы один четвертичный атом углерода; например:

в) замкнутые (циклы) – не содержат первичных атомов углерода; например:

II положение. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.

Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С2Н6О:

Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.

Изомерия – явление существования изомеров.

Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:

Типы изомерии

1. Структурная изомерия

2. Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия)

Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.

3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:

III положение. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.

Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:

В бензольном ядре замещается один атом водорода.

При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома водорода.

С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе:

Читайте также:
Анализ отдельных заданий повышенного уровня сложности с кратким ответом

Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом металла при взаимодействии со щелочью.

Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.

Гомологический ряд. Гомологи

Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН2. Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами. Группа СН2 называется гомологической разностью.

Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой.

Классификация органических веществ

Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал; Х – функциональная группа.

Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.

1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)

2. Классификация органических веществ по функциональным группам (Х)

Гомологическая связь между классами органических соединений

Алена Игоревна Титаренко

Шпаргалка по органической химии

1. Предмет органической химии

Органические вещества в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод. Изучение соединений углерода – их строения, химических превращений – и составляет предмет органической химии.

Вещества органические и неорганические.

Наряду с углеродом в состав органических веществ чаще всего входят водород, кислород и азот, сравнительно реже – сера, фосфор, галогены и другие элементы. Известно несколько миллионов органических соединений, неорганических же веществ значительно меньше. Из всех химических элементов только углерод образует такое большое число органических соединений.

С органическими веществами мы встречаемся на каждом шагу. Они содержатся во всех растительных и животных организмах, входят в состав нашей пищи, служат материалом для изготовления одежды, образуют различные виды топлива, используются нами в качестве лекарств, красителей, средств защиты урожая и т. д.

Резкой грани между органическими и неорганическими веществами не существует. Оксиды углерода, угольная кислота, ее соли и некоторые другие вещества по наличию в них углерода должны считаться органическими, но по свойствам они близки к неорганическим соединениям подобного типа и изучаются обычно в неорганической химии.

С органическими веществами человек знаком с давних времен. Наши далекие предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый сахар, получали уксус брожением спиртовых жидкостей.

В настоящее время синтезированы многие органические вещества, не только имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней: многочисленные пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые вещества, лекарственные препараты.

Синтетически полученных веществ сейчас известно даже больше, чем найденных в природе, и число их быстро растет. Осуществляются синтезы самых сложных органических веществ – белков.

Название науки «органическая химия», утратив первоначальный смысл, приобрело в связи с этим более широкое толкование.

Можно сказать, что такое название получило и новое подтверждение, так как ведущей познавательной задачей современной органической химии является глубокое изучение процессов, происходящих в клетках организмов на молекулярном уровне, выяснение тех тонких механизмов, которые составляют материальную основу явлений жизни.

Изучение химии органических веществ, таким образом, расширяет наши знания о природе.

2. Предпосылки теории строения

Подобно тому как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений необходимо постоянно руководствоваться периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д.И. Менделеева, в органической химии при изучении веществ необходимо опираться на теорию химического строения.

Основные особенности предпосылок химического строения:

1) теория химического строения в своей основе была создана в 60-е гг. XIX в.;

2) основная задача органической химии того времени состояла в изучении состава и свойств природных соединений;

3) также основная задача состояла в разработке способов рационального использования состава и свойств природных соединений для практических нужд;

4) в связи с развитием промышленности, торговли, ростом городов к органической химии стали предъявляться большие требования;

5) текстильная промышленность нуждалась в разнообразных красителях;

6) для развития пищевой промышленности требовались более совершенные методы переработки сельскохозяйственных продуктов;

7) необходимо было решить проблему освещения растущих городов на основе использования природных материалов;

8) нужно было также удовлетворить потребность населения в лекарственных веществах и т. д.

Дальнейшее развитие органической химии стало замедляться из-за отставания в ней теоретических представлений.

Новые теоретические воззрения:

1) открывшиеся в процессе исследования веществ новые явления требовали систематизации и объяснения их с единой точки зрения, но теория того времени оказывалась для этого недостаточной;

2) органическая химия должна была создавать новые вещества, но теоретические знания не могли указать пути их целенаправленного синтеза;

Читайте также:
Альдегиды и кетоны

3) необходимость новых теоретических воззрений в органической химии становится более понятной, если знать некоторые известные факторы.

При изучении курса неорганической химии становится известно, что:

а) углерод образует с водородом большое число соединений, так называемых углеводородов;

б) в состав горючего природного газа, например, наряду с простейшим углеводородом метаном СН4, входят этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4H10 и др.;

в) при термическом разложении каменного угля образуется бензол С6Н6, толуол С7Н8 и т. д.;

г) много различных углеводородов содержится в нефти;

4) углерод, который содержится в природном газе, является четырехвалентным элементом, но только в метане он сохраняет эту валентность;

5) в этане С2Н6 углерод должен быть трехвалентным, а в пропане С3Н8 иметь даже дробную валентность.

3. Особенности органических соединений

В отличие от неорганических веществ органические вещества имеют ряд характерных особенностей:

1) атомы углерода способны соединяться друг с другом;

2) образуют цепи и кольца, что не так типично для неорганических соединений. Это одна из причин многообразия органических соединений;

3) одной из важных особенностей органических соединений, которая накладывает отпечаток на все их химические свойства, является характер связей между атомами в их молекулах.

Эти связи имеют ярко выраженный ковалентный характер. Органические вещества в большинстве неэлектролиты, не диссоциируют в растворах на ионы и сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.

Время, необходимое для завершения реакций между органическими веществами, измеряется часами, а иногда и днями.

Если ионные (неорганические) соединения легко диссоциируют в воде на ионы и реакции между ними протекают весьма быстро, то органические вещества, содержащие простые (одинарные) С – С и С – Н связи, взаимодействуют между собой с большим трудом.

При нагревании в пределах 400–600 °C органические соединения полностью разлагаются и обугливаются, а в присутствии кислорода сгорают. Это объясняется сравнительно небольшой прочностью связи между атомами углерода (355,6 кДж/моль);

4) важной особенностью органических соединений является и то, что среди них широко распространено явление изомерии;

5) имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом и одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;

6) многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.

Особенности атома углерода объясняются его строением:

1) он имеет четыре валентных электрона;

2) атомы углерода образуют с другими атомами, а также друг с другом общие электронные пары. При этом на внешнем уровне каждого атома углерода будет восемь электронов (октет), четыре из которых одновременно принадлежат другим атомам.

В органической химии обычно пользуются структурными формулами, поскольку атомы имеют пространственное расположение в молекуле.

Алканы

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу – органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций ;)

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

  • Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
  • Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
  • Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
  • Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) – насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями – содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen – имя + calare – созывать) – совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса “ан”: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos – соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

  • В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
  • Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
  • В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  • Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи
Читайте также:
Тренировочные задания. Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros – составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

  • В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода – sp 3
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

    Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

Гидрированием оксида углерода II

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

    Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Гидрированием ненасыщенных углеводородов

Химические свойства алканов

Алканы – насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

    Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее – у вторичного и значительно труднее – у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту – HNO3 – можно представить как HO-NO2.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Пиролиз (греч. πῦρ – огонь + λύσις – разложение) – термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения – в отсутствии кислорода.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Читайте также:
Тренировочные задания. Характерные химические свойства неорганических веществ

3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

  • ациклические и циклические.
  • предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
  • карбоциклические и гетероциклические.
  • алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.

Читайте также:
Водород

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

СH3-NH-CH3 СH3-NH-CH2-CH3
диметиламин метилэтиламин

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

этаналь метаналь

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

пропанон бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5
диметиловый эфир метилэтиловый эфир

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

метилацетат метилформиат

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: