Химические свойства этилена – применение, гидратация

Физические и химические свойства этилена

Формула – С2Н4 (СН2 = СН2). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.

Углеводородный радикал, образованный от этилена называется винил (-CH = CH2). Атомы углерода в молекуле этилена находятся в sp 2 -гибридизации.

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

Физические свойства этилена

Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Применение этилена

Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

Примеры решения задач

Задание Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан.
Решение Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:

Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):

Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:

Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:

Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:

Задание Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл.
Решение Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола:

Найдем массу этанола:

Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола:

Могласно уравнению реакции v(C2H5OH) : v(C2H4) = 1:1, следовательно, v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена:

Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции

Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции.

Этилен (этен), C2H4 – органическое вещество класса алкенов. Этилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Этилен (этен), формула, газ, характеристики:

Этилен (этен) – органическое вещество класса алкенов, состоящий из двух атомов углерода и четырех атомов водорода . Этилен имеет двойную углерод -углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Химическая формула этилена C2H4, рациональная формула H2CCH2, структурная формула CH2=CH2. Изомеров не имеет.

Этилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом. Легче воздуха.

Этилен является фитогормоном, т.е. низкомолекулярным органическим веществом, вырабатываемым растениями и имеющим регуляторные функции. Он образуется в тканях самого растения и выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов ), распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков, участие в реакции растений на биотический и абиотический стресс, коммуникации между разными органами растений и между растениями в популяции.

Пожаро- и взрывоопасен.

Плохо растворяется в воде . Зато хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Этилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире.

Физические свойства этилена (этена):

Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах со слабым запахом
Вкус без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 1,178
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 1,26
Температура плавления, °C -169,2
Температура кипения, °C -103,7
Температура вспышки, °C 136,1
Температура самовоспламенения, °C 475,6
Критическая температура*, °C 9,6
Критическое давление, МПа 5,033
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных от 2,75 до 36,35
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 46,988
Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,0163
Коэффициент теплопроводности (при 50 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,0209
Молярная масса, г/моль 28,05

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства этилена (этена):

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.

Химические свойства этилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

  1. 1. каталитическое гидрирование(восстановление)этилена:
  1. 2. галогенирование этилена:

Однако при нагревании этилена до температуры 300 o C разрыва двойной углерод-углеродной связи не происходит – реакция галогенирования протекает по механизму радикального замещения:

  1. 3. гидрогалогенирование этилена:
  1. 4. гидратация этилена:

Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется этанол.

  1. 5. окисление этилена:

Этилен легко окисляется. В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены различные вещества: многоатомные спирты, эпоксиды или альдегиды.

В результате образуется эпоксид.

В результате образуется ацетальдегид.

  1. 6. горение этилена:

В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода .

  1. 7. полимеризация этилена:

Получение этилена (этена). Химические реакции – уравнения получения этилена (этена):

Этилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

В промышленных масштабах этилен получается в результате следующей химической реакции:

  1. 1. каталитическое дегидрирование этана :

Этилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

  1. 1. дегидратация этанола:
  1. 2. дегалогенирования дигалогенпроизводных этана:
  1. 3. неполное гидрирование ацетилена:
  1. 4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

Применение и использование этилена (этена):

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: галогенпроизводных, спиртов (этанола, этиленгликоля), винилацетата, дихлорэтан, винилхлорида, окиси этилена, полиэтилена , стирола, уксусной кислоты, этилбензола, этиленгликоля и пр.,

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

как получить этилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество этилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение этилена
напишите уравнение реакций этилен

Алкены. Химические свойства этилена

Урок 31. Химия 9 класс ФГОС

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока “Алкены. Химические свойства этилена”

Алкены. Химические свойства этилена

Первым представителем алкенов является этилен, или этен. Его молекулярная формула С2Н4. Из этой формулы можно выразить общую формулу этого класса – CnH2n.

В образовании молекулы этилена участвуют два атома углерода, с каждым атомом углерода соединено два атома водорода и ещё у каждого атома углерода остаётся по одной свободной валентности, ведь атомы углерода должны быть четырёхвалентны. Поэтому между этими двумя углеродами возникает ещё одна связь. Такую связь называют двойной.

Из-за этой двойной связи этилен относят к ненасыщенным углеводородам, потому что атомы углерода не насыщены до предела атомами водорода, а образуется двойная C – C связь.

Молекула этилена плоская. Все шесть атомов молекулы лежат в одной плоскости. Экспериментально установлено, что валентные углы в молекуле этилена приблизительно равны 120 0 .

Вторым представителем гомологического ряда алкенов является пропен, или пропилен. Как вы могли заметить, в названии свех алкенов употребляется суффикс – ен. Следующим представителем алкенов является бутен, или бутилен.

По физическим свойствам этилен – газ со слабым запахом, незначительно растворяется в воде, лучше – в органических растворителях.

В лаборатории этилен можно получить из этилового спирта, путём отщепления от него молекулы воды. Эта реакция протекает в присутствии серной кислоты и при нагревании.

Эта реакция является реакцией дэгидратации. То есть, реакции дэгидратации – это реакции разложения, в результате которых от молекул веществ отщепляется вода.

Если поджечь выделяющийся газ, то можно заметить, что этилен горит светящимся пламенем.

Этилен в промышленности получают нагреванием при высокой температуре углеводородов, содержащихся в попутных газах нефти. Эта реакция – крекинг (от английского крэк – расщеплять).

Этилен применяют для получения пластмасс и полиэтилена.

Полиэтилен – распространённый материал, из которого изготавливают трубы, посуду, его используют как покрытие для теплиц, как упаковку для сельхозпродуктов и продуктов питания, изготовления одноразовой посуды. Этилен используют для получения этилового спирта и других растворителей.

Полиэтилен получают из этилена при высокой температуре и давлении.

Эта реакция называется реакцией полимеризации. То есть, реакции полимеризации – это реакции, в которых происходит соединение молекул исходного вещества в огромную молекулу.

Исходное вещество, которое вступает в реакцию полимеризации, называется мономером. В данном случае, это – этилен, а продукт реакции – это полимер, у нас это – полиэтилен.

Полимеризацию можно рассматривать как частный случай реакции присоединения.

Для алкенов характерны и другие реакции присоединения. Эти реакции протекают с разрывом одной из двух связей.

Например, реакция присоединения воды, которая называется реакцией гидратации.

В результате реакции гидратации этилена образуется спирт – этанол. Эта реакция протекает в присутствии катализатора.

Этанол, или этиловый спирт широко используется как растворитель, для производства каучуков, пластмасс и химических волокон.

Водород присоединяется к этилену в присутствии катализатора с образованием этана. В этой реакции разорвалась одна химическая связь в молекуле этилена и связь в молекуле водорода и образовались две новые связи Н – С в молекуле этана.

С помощью реакций присоединения можно распознать алкены. Качественными реакциями на двойную связь являются реакции обесцвечивания ими бромной воды и водного раствора перманганата калия.

Например, если пропустить через раствор бромной воды этилен, то происходит обесцвечивание бромной воды. В результате данной реакции образуется соединение – 1,2 – дибромэтан – вещество, у которого отсутствуют кратные связи.

Если пропустить газ этилен через раствор марганцовки, то в данном случае, также происходит обесцвечивание этого раствора. В результате данной реакции образуется этиленгликоль.

Таким образом, молекула этилена имеет плоскостное строение, то есть все атомы находятся в одной плоскости. Валентный угол равен 120 0 . Характерными реакциями этилена являются реакции присоединения. Качественными реакциями на этилен являются реакции обесцвечивания бромной воды и водного раствора перманганата калия.

Acetyl

Это пилотный ролик из серии об органических реакциях.

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H + Li + K + Na + NH4 + Ba 2+ Ca 2+ Mg 2+ Sr 2+ Al 3+ Cr 3+ Fe 2+ Fe 3+ Ni 2+ Co 2+ Mn 2+ Zn 2+ Ag + Hg 2+ Pb 2+ Sn 2+ Cu 2+
OH – Р Р Р Р Р М Н М Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
F – Р М Р Р Р М Н Н М М Н Н Н Р Р Р Р Р Н Р Р
Cl – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н Р М Р Р
Br – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н М М Р Р
I – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? Р ? Р Р Р Р Н Н Н М ?
S 2- М Р Р Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
HS – Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? Н ? ? ? ? ? ? ?
SO3 2- Р Р Р Р Р Н Н М Н ? Н ? Н Н ? М М Н ? ?
HSO3 Р ? Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
SO4 2- Р Р Р Р Р Н М Р Н Р Р Р Р Р Р Р Р М Н Р Р
HSO4 Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Н ? ?
NO3 Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
NO2 Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? Р М ? ? М ? ? ? ?
PO4 3- Р Н Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
CO3 2- Р Р Р Р Р Н Н Н Н ? ? Н ? Н Н Н Н Н ? Н ? Н
CH3COO – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
SiO3 2- Н Н Р Р ? Н Н Н Н ? ? Н ? ? ? Н Н ? ? Н ? ?
Растворимые (>1%) Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса ” ” на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса ” ” содержит ошибку, нажмите на кнопку “Отправить”.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки – помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация – такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Этилен, структурная формула, химические, физические свойства

Физические свойства этилена (этена):

Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах со слабым запахом
Вкус без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 1,178
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 1,26
Температура плавления, °C -169,2
Температура кипения, °C -103,7
Температура вспышки, °C 136,1
Температура самовоспламенения, °C 475,6
Критическая температура*, °C 9,6
Критическое давление, МПа 5,033
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных от 2,75 до 36,35
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 46,988
Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,0163
Коэффициент теплопроводности (при 50 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,0209
Молярная масса, г/моль 28,05

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Видео

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Химические свойства

Благодаря наличию в молекуле π-связи реакционная способность алкенов намного выше, чем у алканов. Напомним, что для алканов характерны реакции замещения. Для алкенов характерными являются реакции присоединения:

Эти реакции сопровождаются разрывом π-связи, так как она менее прочная, чем σ-связь.

В реакции присоединения алкены вступают в более мягких условиях, чем алканы в реакции замещения. Реакции замещения для алкенов нехарактерны.

Реакции окисления

1. Горение. Взаимодействие с кислородом

Так же, как и алканы, алкены горят с образованием углекислого газа и воды:

Приведём уравнение реакции горения алкенов в общем виде:

2. Неполное окисление. Реакция с KMnO4

Окисление алкенов может протекать и без разрушения углеродного скелета. Так, при пропускании этилена через разбавленный водный раствор перманганата калия (KMnO4) фиолетового цвета окраска исчезает. Перманганат калия расщепляет π-связь в молекуле этилена, при этом σ-связь между атомами углерода сохраняется. Протекание этой реакции отобразим не с помощью уравнения, а упрощённо в виде схемы. Схема реакции окисления этилена водным раствором перманганата калия выглядит следующим образом:

В схемах обычно изображают формулы исходного органического вещества и продукта его превращения. При этом легче проследить за изменениями органического вещества в ходе реакции. В схемах, как правило, ставят коэффициенты только перед формулами органических веществ. Формулы реагентов, под действием которых происходит превращение органического вещества, принято писать над стрелкой. В данном случае это перманганат калия (KMnO4) и растворитель (вода).

Из схемы видно, что π-связь в ходе данной реакции раскрывается, к атомам углерода присоединяются две кислородсодержащие группы — OH , то есть этилен окисляется. В результате образуется этиленгликоль, представитель многоатомных спиртов.

Видео 15.1. Качественные реакции на двойную связь Написание схем часто оказывается более удобным, чем уравнений, поэтому их широко используют в органической химии. Так же, как и реакция с бромной водой, реакция с растворомперманганатакалияявляетсякачественной реакцией на двойную связь. В результате данной реакции наблюдается обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.

Характерными для алкенов являются реакции присоединения по двойной связи. При этом происходит расщепление π -связи. Алкены могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, воду.

Реакция полимеризации — это многократно повторяющаяся реакция присоединения. В результате этой реакции образуются гигантские молекулы полимеров, широко применяемых в нашей жизни.

Низкомолекулярное вещество, из которого синтезируют полимер, называется мономером; число мономерных звеньев в макромолекуле полимера называется степенью полимеризации.

Реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия являются качественными реакциями на двойную связь.

Применение и использование этилена (этена):

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: галогенпроизводных, спиртов (этанола, этиленгликоля), винилацетата, дихлорэтан, винилхлорида, окиси этилена, полиэтилена , стирола, уксусной кислоты, этилбензола, этиленгликоля и пр.,

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

Найти что-нибудь еще? карта сайта

как получить этилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество этилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение этилена напишите уравнение реакций этилен

Химические свойства алкенов

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.

Химические свойства алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Энергия связи, кДж/моль Длина связи, нм
С-С 348 0,154
С=С 620 0,133

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

1.4. Гидратация

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
>C= >C=O >C=O
-CH= -COOH -COOK
CH2= CO2 K2CO3

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

Например, уравнение сгорания пропилена:

3. Замещение в боковой цепи

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Химические свойства этилена

История открытия этилена

Этилен впервые был получен немецким химиком Иоганном Бехером в 1680 году при действии купоросного масла (H2SO4) на винный (этиловый) спирт (C2H5OH).

Вначале его отождествляли с «горючим воздухом», т. е. с водородом. Позднее, в 1795 году этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-Трусвик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием «маслородного газа», так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием маслянистой жидкости – хлористого этилена («масло голландских химиков»), (Прохоров,1978).

Изучение свойств этилена, его производных и гомологов началось с середины XIX века. Начало практического использования этих соединений положили классические исследования А.М. Бутлерова и его учеников в области непредельных соединений и особенно создания Бутлеровым теории химического строения. В 1860 году он получил этилен действием меди на йодистый метилен, установив структуру этилена.

В 1901 году Дмитрий Николаевич Нелюбов выращивал горох в лаборатории, В Санкт-Петербурге, но семена давали искривленные, укороченные проростки, у которых верхушка была согнута крючком и не сгибалась. В теплице и на свежем воздухе проростки были ровные, рослые, и верхушка на свету быстро распрямляла крючок. Нелюбов предложил, что фактор, вызывающий физиологический эффект, находится в воздухе лаборатории.

В то время помещения освещали газом. В уличных фонарях горел тот же газ, и давно было замечено, что при аварии в газопроводе стоящие рядом с местом утечки газа деревья преждевременно желтеют и сбрасывают листья.

Осветительный газ содержал разнообразные органические вещества. Чтобы удалить примесь газа, Нелюбов пропускал его через разогретую трубку с оксидом меди. В «очищенном» воздухе проростки гороха развивались нормально. Для того чтобы выяснить, какое именно вещество вызывает ответ проростков, Нелюбов добавлял различные компоненты светильного газа по очереди, и обнаружил, что добавка этилена вызывает:

1) замедление роста в длину и утолщение проростка,

2) «не разгибающуюся» апикальную петельку,

3) Изменение ориентации проростка в пространстве.

Эта физиологическая реакция проростков была названа тройным ответом на этилен. Горох оказался настолько чувствительным к этилену, что его стали использовать в биотестах для определения низких концентрациях этого газа. Вскоре было обнаружено, что этилен вызывает и другие эффекты: листопад, созревание плодов и т.д. Оказалось, что этилен способны синтезировать сами растения, т.е. этилен является фитогормоном (Петушкова,1986).

Физические свойства этилена

Этиле́н — органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином).

Этилен – бесцветный газ со слабым сладким запахом плотностью 1,178 кг/м³ (легче воздуха), его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше — в воде и спирте. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Затвердевает при –169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при –103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Округленная молярная масса вещества — 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена — тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150˚ C) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

1. Галогенирование(электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

2. Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

3. Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты(1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

4. окисление. Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

5. гидрирование. При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

6. Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

8. Димеризация. Димеризация — процесс образования нового вещества путём соединения двух структурных элементов (молекул, в том числе белков, или частиц) в комплекс (димер), стабилизируемый слабыми и/или ковалентными связями.

Применение

Этилен используют в двух основных категориях: в качестве мономера, из которого построены большие углеродные цепи, и в качестве исходного материала для других двух-углеродных соединений. Полимеризации – это повторяющиеся объединения множества мелких молекул этилена в более крупные. Этот процесс происходит при высоких давлениях и температурах. Области применения этилена многочисленны. Полиэтилен – это полимер, который используется особенно массово в производстве упаковочных пленок, проволочных покрытий и пластиковых бутылок. Еще одно применение этилена в качестве мономера касается формирования линейных α-олефинов. Этилен является исходным материалом для приготовления ряда двух-углеродных соединений, таких как этанол (технический спирт), окись этилена (антифриз, полиэфирные волокна и пленки), ацетальдегида и винил хлорида. Кроме этих соединений, этилен с бензолом образует этилбензол, который используется в производстве пластмасс и синтетического каучука. Рассматриваемое вещество является одним из простейших углеводородов. Однако свойства этилена делают его биологически и хозяйственно значимым.

Свойства этилена дают хорошую коммерческую основу для большого количества органических (содержащих углерод и водород) материалов. Одиночные молекулы этилена могут быть соединены вместе для получения полиэтилена (что означает много молекул этилена). Полиэтилен используется для изготовления пластмасс. Кроме того, он может быть использован для изготовления моющих средств и синтетических смазочных материалов, которые представляют собой химические вещества, используемые для уменьшения трения. Применение этилена для получения стиролов актуально в процессе создания резины и защитной упаковки. Кроме того, он используется в обувной промышленности, особенно это касается спортивной обуви, а также при производстве автомобильных покрышек. Применение этилена является коммерчески важным, а сам газ является одним из наиболее часто производимых углеводородов в глобальном масштабе.

Этилен используется в производстве стекла специального назначения для автомобильной промышленности .

Читайте также:
Соединения углерода формулы веществ, химические и физические свойства, способы получения и применения, нахождение в природе, примеры веществ
Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: