Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

  • Одноосновные – 1 карбоксильная группа
  • Двухосновные – 2 карбоксильных группы
  • Трехосновные – 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса “овая” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

  • Метановая – HCOOH – муравьиная кислота
  • Этановая – CH3-COOH – уксусная кислота
  • Пропановая – C2H5-COOH – пропионовая кислота
  • Бутановая – C3H7-COOH – масляная кислота
  • Пентановая – C4H9-COOH – валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот
  • Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды – реакцией серебряного зеркала.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом – свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции твердого гидроксида щелочного металла с угарным газом под давлением и температуре 200°С – образуется формиат (соль муравьиной кислоты).

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее – у вторичного, и значительно сложнее – у первичного атома углерода.

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот – уксусная, чуть сильнее – хлоруксусная, за ней – дихлоруксусная и самая сильная – трихлоруксусная.

Читайте также:
Альдегиды и кетоны

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether – эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

  • Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
  • Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
  • Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
  • Пропановая кислота + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз – их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной – необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды – химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Карбоновые кислоты

Если внимательно посмотреть на представленные химические формулы, во всех можно заметить общую часть , при записи химических формул используется буквенное обозначение СООН .

Эта часть называется карбоксильной группой , именно она определяет общие свойства, характерные для всей группы карбоновых кислот.

Карбоксильная группа, в свою очередь, делится на карбонильную группу С=О и гидроксильную группу О-Н.

Карбоновые кислоты — группа органических веществ, в состав которых входят одна или несколько карбоксильных групп и углеводородный радикал (алкил).

Как вы можете заметить, у муравьиной кислоты одна группа СООН, у щавелевой две, а у лимонной – целых три.

Читайте также:
Анализ отдельных заданий повышенного уровня сложности с кратким ответом

По количеству карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на

В зависимости от структуры углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на

насыщенные — (муравьиная, щавелевая) — все связи углерода одинарные.

ненасыщенные (олеиновая, линолевая) — в составе радикала, между атомами углерода есть двойные связи.

ароматические (бензойная) — в составе радикала есть бензольное кольцо. Хотя имеют специфический запах все карбоновые кислоты, эта группа особенно ароматна.

В группу карбоновых кислот входят вещества с различными углеводородными радикалами. Если количество атомов углерода в составе радикала больше шести — карбоновую кислоту называют жирной .

Номенклатура карбоновых кислот.

Некоторые карбоновые кислоты имеют свои народные или тривиальные названия: муравьиная, уксусная, лимонная и т.д.

Также есть официальное название кислоты в зависимости от углеводородного радикала.

Для того, чтобы правильно назвать карбоновую кислоту, нужно:

1.Определить и пронумеровать самую длинную (главную) углеродную цепочку, считая от атома карбоксильной группы.

2. Назвать согласно номенклатуре углеводород (как это сделать, можно посмотреть в учебнике Химия.10 класс под редакцией Габриеляна на портале LECTA)

3. Добавить -овая кислота.

Получение карбоновых кислот

Первой открыли и начали использовать уксусную кислоту. Как и большинство открытий, произошло это случайно. Содержимое одной из винных бутылок, простояв дольше нужного времени, превратилось из вина в уксус.

На языке науки эта несложная реакция называется окислением спиртов.

Поскольку большинство из карбоновых кислот входят в состав природных продуктов, до сих пор около 30% получают из биологических объектов.

Однако карбоновые кислоты активно используются в фармацевтической, кожевенной, металлообрабатывающей промышленности и получать их химическим путем быстрее и дешевле. Одно дело год ждать превращения уксуса в вино, и совсем другое — окислить подходящий углеводород, добытый на месторождении полезных ископаемых.

Муравьиная кислота — в ряду карбоновых кислот эта самая скромная кислота с единственным атомом углерода в структуре обладает уникальными свойствами за счет одновременного присутствия в структуре карбонильной и карбоксильной групп.

При реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра образуется блестящий осадок — реакция серебряного зеркала.

HCOOH + Ag2O (аммиачный раствор) CO2 + H2O + 2Ag

Больше интересных материалов:

Способы получения карбоновых кислот в химической промышленности

1. При помощи различных катализаторов (оксид серебра, перманганат калия) окислить подходящий альдегид
2 RCHO + O2 2 RCOOH

2. При помощи катализатора провести реакцию окисления спиртов

RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

3. При помощи окисления различных углеводородов (алкинов, алкенов, алкилбензолов) можно получить соответствующие карбоновые кислоты.

2 C4H10 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O

Физические свойства карбоновых кислот

Поскольку, карбоновые кислоты довольно разнородная группа веществ, говорить об общих физических свойствах, характерных для всех представителей группы неправомерно.

По количеству атомов углерода, входящих в состав вещества, карбоновые кислоты делятся на:

низшие — количество атомов от 1 до 3 — (муравьиная кислота) прозрачные жидкости с характерным запахом, отлично растворяются в воде

средние — количество атомов от 4 до 9 — ( валериановая кислота) жидкости с резким, неприятным запахом. маслянистые на ощупь.

высшие — количество атомов превышает 9 — (олеиновая кислота) — твердые вещества, нерастворяются в воде.

Молекулярная масса кислоты влияет на температуры плавления и кипения.

Плотность карбоновых кислот (за исключением муравьиной и уксусной кислот) меньше единицы.

Читайте также:
Тренировочные задания. Окислительно-восстановительные реакции

Химические свойства карбоновых кислот.

1. Карбоновые кислоты обратимо диссоциируют. Проверить это можно с помощью лакмусовой бумажки. Она покраснеет, как в растворе любой кислоты.

HCOOH HCOO – + H +

Чем длиннее радикал, тем меньше степень диссоциации, и тем меньше проявляются кислотные свойства.

2. Карбоновые кислоты по своей природе являются слабыми кислотами, и участвуют во всех реакциях, характерных для неорганических кислот. Реагируют с солями, металлами, оксидами и гидроксидами металлов. В результате образуются соли карбоновых соединений и вода.

Карбоновые кислоты

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10 −5 . Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Содержание

Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание “овая” и слово “кислота“. При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН – пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН – 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание “карбоновая” и слово “кислота“, не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН – циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН – трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

Формула Название по ИЮПАК Тривиальное название
НСООН метановая кислота муравьиная кислота
СН3-СООН этановая кислота уксусная кислота
СН3-СН2-СООН пропановая кислота пропионовая кислота
СН3-(СН2)2-СООН бутановая кислота масляная кислота
СН3-(СН2)3-СООН пентановая кислота валериановая кислота
СН3-(СН2)4-СООН гексановая кислота капроновая кислота
СН3-(СН2)5-СООН гептановая кислота энантовая кислота
СН3-(СН2)6-СООН октановая кислота каприловая кислота
СН3-(СН2)7-СООН нонановая кислота пеларгоновая кислота
СН3-(СН2)8-СООН декановая кислота каприновая кислота
СН3-(СН2)9-СООН ундекановая кислота ундециловая кислота
СН3-(СН2)10-СООН додекановая кислота лауриновая кислота
СН3-(СН2)11-СООН тридекановая кислота тридециловая кислота
СН3-(СН2)12-СООН тетрадекановая кислота миристиновая кислота
СН3-(СН2)13-СООН пентадекановая кислота пентадециловая кислота
СН3-(СН2)14-СООН гексадекановая кислота пальмитиновая кислота
СН3-(СН2)15-СООН гептадекановая кислота маргариновая кислота
СН3-(СН2)16-СООН октадекановая кислота стеариновая кислота
СН3-(СН2)17-СООН нонадекановая кислота стеариновая кислота
С6Н5-СООН бензолкарбоновая кислота бензойная кислота
СН2=СН-СООН пропеновая кислота акриловая кислота
СН≡С-СООН пропиновая кислота пропиоловая кислота
СН3-С(СН3)2-СООН 2,2-диметилпропановая пивалиновая кислота

Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

ароматические алифатические (в том числе предельные и непредельные) алициклические гетероциклические.

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

Читайте также:
Элементы группы VA

Применение

Карбоновые кислоты – исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов – сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот – пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы – компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

Получение

  • Окисление спиртов

  • Окисление альдегидов

  • Гидролиз тригалогеналканов

  • Карбоксилирование металлорганических соединений

  • Гидролиз сложных эфиров

  • Гидролиз нитрилов

Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

  • Реакция Арндта-Эйстерта

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

3. Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

5. Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

Литература

  • Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.: Химия. 1983
  • Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
  • Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
  • Дж. Роберт, М.Касерио “Основы органической химии” т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978

Ссылки

  • Карбоновые кислоты (рус.) на сайте XuMuK

См. также

Портал «Наука»
Карбоновые кислоты в Викисловаре ?
Карбоновые кислоты на Викискладе ?
Проект «Химия»
  • карбоксильная группа
  • оксикислоты
  • кетокислоты
  • аминокислоты
  • сложные эфиры
  • хлорангидриды карбоновых кислот
  • ангидриды карбоновых кислот
  • амины
  • нитрилы

  • Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
  • Исправить статью согласно стилистическим правилам Википедии.
  • Добавить иллюстрации.

Wikimedia Foundation . 2010 .

  • Хофман, Дастин Ли
  • Альмодовар, Педро
Читайте также:
Гомологическая связь между классами органических соединений

Полезное

Смотреть что такое “Карбоновые кислоты” в других словарях:

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН. Известны одноосновные карбоновые кислоты RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)2 (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R органический радикал) … Большой Энциклопедический словарь

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп COOH. По числу таких групп различают одноосновные карбоновые кислоты (например, уксусная), двухосновные (например, щавелевая) и многоосновные (например … Современная энциклопедия

Карбоновые кислоты — КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп COOH. По числу таких групп различают одноосновные карбоновые кислоты (например, уксусная), двухосновные (например, щавелевая) и многоосновные (например … Иллюстрированный энциклопедический словарь

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, класс органических химических соединений, содержащих группу СООН. Наиболее распространенным из них является УКСУСНАЯ КИСЛОТА, СН3СООН, входящая в состав уксуса. Эти кислоты слабые, они образуют соли с основаниями и эфиры со… … Научно-технический энциклопедический словарь

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие карбоксильную (см.) СООН. По числу этих групп определяют одно (моно), двух (ди) и многоосновные кислоты. К. к. обычно значительно слабее минеральных. Образуют соли, а с замещением группы ОН различные… … Большая политехническая энциклопедия

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие одну или неск. карбоксильных групп. В организмах обнаружены К. к. алифатического (жирные кислоты), ароматического (бензойная, коричная, салициловая), алициклического (камфорная, хаульмугровая, хинная,… … Биологический энциклопедический словарь

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие карбоксильную группу COOH. По числу карбоксильных групп К. к. могут быть одно , двух и многоосновными. В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают алифатические (предельные и непредельные),… … Российская энциклопедия по охране труда

карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН. Различают карбоновые кислоты одноосновные RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)2 (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R органический… … Энциклопедический словарь

карбоновые кислоты — Органические кислоты, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп ( СООH). По числу этих групп подразделяются на моно , ди , три и поликарбоновые (соответственно одно , двух , трех и многоосновные кислоты).… … Текстильный глоссарий

карбоновые кислоты — (см. карбо. ) класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу соон; карбоновые кислоты находят самое разнообразное практическое применение. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009 … Словарь иностранных слов русского языка

Химия

Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке

Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера

. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке

Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке

План урока:

Строение карбоновых кислот

Карбоксил, или карбоксильная группа, – сложная функциональная группа, содержащая карбонильную С=О и гидроксильную – ОН группы. Электронная плотность в молекуле стягивается на кислородный атом. Для карбонильного углерода характерно состояние sp 2 -гибридизации. Он образует три σ-связи и одну π-связь.

Виды карбоновых кислот

Номенклатура карбоновых кислот

Согласно международной номенклатуре в карбоновых кислотах к названию углеводородного радикала прибавляется суффикс «-овая» и слово «кислота». Например, метанОВАЯ КИСЛОТА.

Читайте также:
Галогенпроизводные углеводородов

Алгоритм названия соединения

  • Нахождение главной цепи.
  • Нумерация углеродных атомов, включая углеродный атом функциональной группы.
  • Название радикала.
  • Прибавление к названию суффикса «-овая» при наличии одной карбоксильной группы, суффикса «-диовая» при наличии двух функциональных групп. В любом случае добавляется слово «кислота».

Схема названия карбоновой кислоты.

Гомологический ряд

Первое соединение гомологического ряда – метановая кислота. Она входит в состав выделений муравьев. Медведи после зимней спячки часто ложатся на муравейник, чтобы муравьи своей кислотой убивали паразитов, скопившихся в мехе за зиму.

Гомологический ряд карбоновых кислот.

Смесь капроновой, каприловой и каприновой кислот содержится в козьем молоке.

Виды изомерии карбоновых кислот

Для соединений этого класса свойственны оба вида изомерии.

Структурная изомерия

Для непредельных представителей класса характерна изомерия положения двойной или тройной связи.

Пространственная изомерия

Оптическая изомерия возможна при наличии ассиметричного атома углерода. Цис-транс-изомерия свойственна для соединений, содержащих двойную связь.

Методы получения карбоновых кислот

Представители класса нередко встречаются в природе, но также есть промышленные и лабораторные методы их получения.

Реакции окисления

Карбоновые кислоты получают путем окисления первичных спиртов. В этом случае окислителями могут выступать перманганат или дихромат калия.

Также их синтезируют путем окисления альдегидов. Окислители – перманганат или дихромат калия.

CH3CHO + Ag2O (аммиачный раствор) → CH3COOH + Ag↓

Карбоновые кислоты могут быть синтезированы путем неполного окисления алканов. Данная реакция возможна только при высоких температурах и наличии катализатора.

С помощью окисления бутана в присутствии катализатора в промышленности синтезируют уксусную кислоту.

Из гомологов бензола получают бензойную кислоту.

Щелочной гидролиз тригалогенидов

Представителей класса получают взаимодействием водного раствора щелочи и тригалогеналкана, в котором атомы галогена расположены при одном углеродном атоме. При этой реакции галогены замещаются на гидроксильные группы.

Реакция соли и минеральной кислоты

Карбоновые кислоты получают действием минеральной кислоты на соли.

R-COOK + HCl→ R-COOH + KCl

Взаимодействие сложных кислот и воды

При наличии минеральной кислоты и при нагревании из сложных эфиров можно синтезировать карбоновые кислоты.

Синтез муравьиной кислоты путем взаимодействия щелочи и угарного газа

Реакция проводится при повышенном давлении.

Синтез карбоновых кислот с помощью реактивов Гриньяра

Из реактивов Гриньяра (алкилгалогенидов магния)при взаимодействии с углекислым газом и дальнейшем гидролизе получают карбоновые кислоты.

R-COO-MgBr + H2O →R-COOH + Mg(OH)Br

Физические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты с одним, двумя и тремя атомами углерода в цепи в нормальных условиях –легкоподвижные жидкости с резким запахом. Соединения с четырьмя-девятью атомами углерода в цепи – жидкости с неприятным запахом, а последующие по гомологическому ряду соединения – твердые вещества без запаха. Агрегатное состояние всех ненасыщенных карбоновых кислот в обычных условиях – жидкое, а дикарбоновых и ароматических – кристаллическое.

Первые три представителя гомологического ряда растворяются с водой в любых соотношениях. По мере увеличения углеродной цепи эта способность падает. Также по гомологическому ряду карбоновых кислот температура кипения и плавления увеличивается, а запах ослабевает. Наличие кратных связей характеризуется меньшими температурами плавления и кипения.

Высокие температуры плавления и кипения связаны с тем, что между молекулами формируются водородные связи. Такая связь более прочная, т.к. она образуется между водородом гидроксильной группы одного соединения и карбонильным кислородом другого.

Читайте также:
Аминокислоты, пептиды и белки

Физические свойства представителей карбоновых кислот

Муравьиная кислота (НСООН) – прозрачная жидкость с характерным запахом. Температура кипения – +101˚С. Она содержится в выделениях муравьев, соке крапивы и хвое ели. На листьях крапивы находятся иголки с муравьиной кислотой, которые при соприкосновении с кожей ломаются и кислота проникает в организм. Муравьиная кислота оказывает раздражающее действие.

Молекула муравьиной кислоты

Пальмитиновая и стеариновая кислоты – твердые белые вещества. Они нерастворимы в воде, но немного растворимы в органических растворителях.

Молекулы пальмитиновой и стеариновой кислот

Бензойная кислота (С6Н5СООН) – ароматическая кислота, которая легко возгоняется, без превращения в жидкое состояние. Температура плавления – 122,4˚С. При понижении температуры ее пары преобразуются в кристаллы. Для бензойной кислоты характерна низкая растворимость в холодной воде, но высокая – в органических растворителях. Применяется для очистки веществ от примесей от загрязнений.

Молекула бензойной кислоты

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не свойственны реакции присоединения.

Кислотные свойства

  • Взаимодействие с основаниями
  • Взаимодействие с металлами
  • Реакция с основными оксидами
  • Реакция с солями более слабых кислот

Реакция замещения гидроксильной группы карбоновой кислоты

  • Образование галогенангидридов
  • Взаимодействие с аммиаком
  • Образование сложных эфиров

Для проведения реакции необходима минеральная кислота.

  • Образование ангидридов

Замещение атома водорода при ближайшем к карбоксильной группе углеродном атоме

Для взаимодействия карбоновых кислот с галогенами необходим красный фосфор.

Применение карбоновых кислот

Для муравьиной кислоты характерны антибактериальные свойства, поэтому она применяется в промышленном производстве. Например, потребителям она известна как добавка Е236. Она используется в консервации кондитерских изделий, молочных продуктов, безалкогольной продукции.

Применение муравьиной кислоты

Уксусная кислота применяется при получении красителей, лекарственных препаратов, растворителей лаков. В пищевой промышленности она известна как добавка Е260. Часто она используется при консервации различной продукции.

Применение уксусной кислоты

Масляная (бутановая) кислота используется при лечении заболеваний ЖКТ. Она в кишечнике образует кислую среду, которая подавляет развитие патогенных бактерий. Соли бутановой кислоты применяются в качестве кормовых добавок для животных. Они улучшают иммунную систему, пищеварение, подавляют деятельность многих вредных кишечных микроорганизмов, уменьшают необходимость применения антибиотиков и лекарственных средств.

Молекула масляной кислоты

Щавелевая кислота – непредельная двухосновная карбоновая кислота. Она применяется в синтезе красителей, чернил, пластмасс и т.д. Обладает дезинфицирующими и отбеливающими свойствами, поэтому часто добавляется в синтетические моющие средства. Соли щавелевой кислоты можно синтезировать из листьев щавеля, кислицы, ревеня. В пищевой промышленности практически не используется, т.к. щавелевая кислоты образует в организме человека труднорастворимые соли, которые откладываются в виде камней в почках и мочевом пузыре.

Карбоновые кислоты.

Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых содержится карбоксильная группа:

.

Карбоновые кислоты различают:

  • одноосновные карбоновые кислоты;
  • двухосновные (дикарбоновые) кислоты (2 группы СООН).

В зависимости от строения карбоновые кислоты различают:

  • алифатические;
  • алициклические;
  • ароматические.

Примеры карбоновых кислот.

Если в радикале водород поменять на любую функциональную группу, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них: аминокислоты (протон замещен на амино-группу), нитрокислоты (атом водорода замещен на нитро-группу) и т.д.

Читайте также:
Электролиз

Если число атомов углерода в кислоте больше 6, то такая кислота называется жирной.

Строение карбоновых кислот.

Карбоксильная группа состоит из С=О и ОН группы. На свойства кислоты влияют оба эти показателя. В группе С=О атом углерода обладает частично положительным зарядом и притягивает неподеленную пару атома кислорода из гидроксильной группы. При этом на кислороде электронная плотность понижается и связь О-Н ослабляется:

Группа ОН «нейтрализует» положительный заряд на группе С=О, которая перестает вступать в реакции присоединения, которые так характерны для карбонильных кислот.

Как называть карбоновых кислот?

Наличие СООН группы обозначается окончанием –овая кислота.

Нумеровать цепь начинают с атома углерода карбоксильной группы, например:

Карбоксильную группу рассматривают в качестве заместителя. Например,

Изомерия карбоновых кислот.

Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, положение кратной связи, межклассовая изомерия, пространственная изомерия и изомерия положения функциональной группы:

Физические свойства карбоновых кислот.

Общая формула кислот CnH2n+1COOH. Низшие кислоты в нормальных условиях представляют собой жидкости, которые обладают характерным запахом. Начиная с С10 – твердые вещества.

Твердые кислоты нерастворимы в воде, а кислоты с 1-3 количеством атомов углерода неограниченно смешиваются с водой.

Получение карбоновых кислот .

1. Окисление первичных спиртов перманганатом калия и дихроматом калия:

2. Гибролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих 3 атома галогена у одного атома углерода:

3. Получение карбоновых кислот из цианидов:

При нагревании нитрил гидролизуется с образованием ацетата аммония:

При подкисления которого выпадает кислота:

4. Использование реактивов Гриньяра:

5. Гидролиз сложных эфиров:

6. Гидролиз ангидридов кислот:

7. Специфические способы получения карбоновых кислот:

Муравьиная кислота получается при нагревании оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

Бензойную кислоту получают окислением монозамещенных гомологов раствором перманганата калия:

Реакция Каннициаро. Бензальдегид обрабатывают 40-60% раствором гидроксида натрия при комнатной температуре.

Химические свойства карбоновых кислот.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

Равновесие сдвинуто сильно влево, т.к. карбоновые кислоты являются слабыми.

Заместители влияют на кислотность вследствие индуктивного эффекта. Такие заместители оттягивают электронную плотность на себя и на них возникает отрицательный индуктивный эффект (-I). Оттягивание электронной плотности приводит к повышению кислотности кислоты. Электронодонорные заместители создают положительный индуктивный заряд.

1. Образование солей. Реагирование с основными оксидами, солями слабых кислот и активными металлами:

Карбоновые кислоты – слабые, т.к. минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

2. Образование функциональных производных карбоновых кислот:

3. Сложные эфиры при нагревании кислоты со спиртом в присутствие серной кислоты – реакция этерификации:

4. Образование амидов, нитрилов:

3. Свойства кислот обуславливаются наличием углеводородного радикала. Если протекает реакция в присутствие красного фосфора, то образует следующий продукт:

4. Реакция присоединения.

5. Окислительно-восстановительные реакции. При восстановлении в присутствие катализаторов:

Исключение: муравьиная кислота:

6. Реакция серебряного зеркала:

8. Декарбоксилирование. Реакцию проводят сплавлением щелочи с солью щелочного металла карбоновой кислоты:

9. Двухосновная кислота легко отщепляет СО2 при нагревании:

Карбоновые кислоты

Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункционапьными. Среди них различают галогенкарбоновые (например, CH2Cl—COOH), нитро-кислоты (например, NO2—С6Н4СООН), аминокислоты, оксикислоты (например, молочная СН3—СН(ОН)—СООН) и др.

Читайте также:
Углеводороды

Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами. Название “жирные” эти кислоты получили потому, что большинство из них могут быть выделены из жиров.

Строение . Карбоксильная группа СООН состоит из карбо­нильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. Свойства карбоксильной группы отличаются от свойств составляющих ее групп, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе неподеленную электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется:

В свою очередь, группа ОН “гасит” положительный заряд на группе СО, которая из-за этого теряет способность к реакциям присоединения, характерным для карбонильных соединений.

Полезно подчеркнуть следующее важное обстоятельство, часто ускользающее от внимания читателей: карбоновые кислоты не един­ственный (хотя и самый многочисленный) класс органических веществ, обладающих кислотными свойствами. Очень сильными органическими кислотами являются сульфокислоты — органические соединения, содержащие сульфогруппу -SО3Н (например, метансульфокислота СН33Н). Особенно важное значение имеют сульфокислоты ароматического ряда и их производные. Они являются промежуточными продуктами для синтеза различных органических веществ ( например, получение фенолов из сульфокислот ).

Номенклатура . В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая кислота. Низшие карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная, масляная и др.

Углеводородную цепь нумеруют начиная с атома углерода карбоксильной группы, например:

Часто карбоксильную группу рассматривают как заместитель в молекуле углеводорода. При этом в названии употребляют словосочетание “карбоновая кислота” и в нумерацию атомов углерода цепи атом углерода карбоксильной группы не включают:

Гептадецен-8-карбоновая (олеиновая) кислота

Названия дикарбоновых кислот производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффикса “диовая” и слова “кислота”. Например, этандиовая (щавелевая) кислота (НООС-СООН).

При рассмотрении карбоксильной группы как заместителя, название двухосновной кислоты производят от названия углеводородного радикала с добавлением словосочетания “дикарбоновая кислота”. Например, малоновую кислоту (НООС-СН2-СООН) называют метандикарбоновой кислотой.

  • Изомерия. Физические свойства:

Изомерия . У карбоновых кислот возможны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров:

2. Изомерия положения кратной связи, например:

СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота
(винилуксусная кислота) (кретоновая кислота)

3. Цис-транс- изомерия, например:

цис -бутен-2-овая транс-бутен-2-овая
кислота кислота

4. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН3—СН2—СН2—СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3—СН2—СО—О—СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3—СО—О—СН2—СН3).

5. У гетерофункциональных кислот имеется изомерия, связан­ная с положением функциональных групп, например, существуют три изомера хлормасляной кислоты:

СН3—СН2—СНСl—СООН СН3—СНСl—СН2—СООН
2-хлорбутановая кислота 3-хлорбутановая кислота

Для гетерофункциональных кислот возможна также оптическая изомерия.

Физические свойства . Насыщенные алифатические монокар-боновые кислоты образуют гомологический ряд, который харак­теризуется общей формулой CnH2n+1 COOH. Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обла­дающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный “уксусный” запах. Безвод­ная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название “ледяная” уксусная кисло­та. Средние представители этого гомологического ряда — вязкие, “маслообразные” жидкости; начиная с С10 — твердые вещества.

Читайте также:
Газовые законы

Кислоты, содержащие 1-3 углеродных атома, неограниченно смешиваются с водой. С дальнейшим ростом углеводородного радикала растворимость монокарбоновых кислот уменьшается, твердые высшие жирные кислоты в воде не растворяются.

В жидком состоянии и в неводных растворах молекулы моно­карбоновых кислот димеризуются в результате образования меж­ду ними водородных связей. Это объясняет гораздо бо­лее высокие температуры кипения карбоновых кислот по сравнению со спиртами и альдегидами с тем же числом атомов углерода; температуры плавления и кипения с ростом молекуляр­ной массы возрастают.

Карбоновые кислоты — номенклатура, получение, химические свойства

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
одноосновные (монокарбоновые) СН3СООН (уксусная),
многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.) НООССН2СООН (малоновая).

По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
непредельные (CH2=CH-COOH);
ароматические (C6H5COOH).

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса —овая и слова кислота: HCOOH — метановая (муравьиная) кислота, CH3COOH – этановая (уксусная) кислота.

Изомерия карбоновых кислот

Для карбоновых кислот характерная структурная изомерия:
а) изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4);
б) межклассовая изомерия, начиная с C2.

Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.

Строение карбоксильной группы:

Электронная плотность π-связи в карбонильной группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствие этого у карбонильного углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподеленные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи О-Н смещается в сторону атома кислорода, водород становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы.

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Способы получения карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность и вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные: сложные эфиры, амиды, нитрилы, соли, ангидриды, галогенангидриды.

Влияние заместителей на силу карбоновых кислот

  1. Донорные группы увеличивают прочность связи кислород-водород или дестабилизируют карбоксилат анион, подавая ещё больше электронной плотности, это приводит к уменьшению силы кислот.
  1. Акцепторные группы уменьшают электронную плотность связи кислород-водород или стабилизируют карбоксилат анион, это приводит к увеличению силы кислот (значение рКа уменьшается).
Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: