Сложные эфиры – формула, свойства, способы получения

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2.

Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

  • сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат
  • сложные эфиры многоосновных карбоновых кислот — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-. Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4.
Например, тристеарат глицерина

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Название сложного эфира Тривиальное название Формула эфира
Метилметаноат Метилформиат HCOOCH3
Этилметаноат Этилформиат HCOOC2H5
Метилэтаноат Метилацетат CH3COOCH3
Этилэтаноат Этилацетат CH3COOC2H5
Пропилэтаноат Пропилацетат CH3COOCH2CH2CH3

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Например, при взаимодействии ацетата натрия с хлорметаном образуется метилацетат.

CH3-COONa + CH3-Cl = CH3-COOH + NaCl

Сложные эфиры

Урок 29. Химия 10 класс (ФГОС)

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока “Сложные эфиры”

Сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа замещена остатком спирта или фенола.

Так, сложный эфир этилэтаноат состоит из остатка карбоновой кислоты – этановой и остатка спирта – этанола. Пропилэтаноат состоит из остатка карбоновой кислоты – этановой и остатка спирта – пропанола.

Сложные эфиры содержат сложноэфирную группу. Для сложных эфиров, как и для карбоновых кислот? можно использовать формулу CnH2nO2, которая отражает молекулярный состав.

Читайте также:
Основные оксиды - определение в химии, формула

По правилам номенклатуры ИЮПАК при названии сложных эфиров сначала указывают алкильную группу спирта, а потом кислоту, заменяя суффикс -овая- на суффикс -оат-. Кроме этого, допускаются и названия сложных эфиров, когда сначала называется спирт, затем записывают слово «эфир» и далее название кислоты.

Назовём следующие сложные эфиры. Первый эфир называется пропилэтаноат, или пропиловый эфир уксусной кислоты. Второй эфир называется этилметаноат, или этиловый эфир муравьиной кислоты.

Для сложных эфиров возможно существование структурных изомеров. Например, составим структурные изомеры состава С5Н10О2. Это метилбутаноат, припилэтаноат, метил-2-метилпропаноат.

Кроме того, для сложных эфиров характерна межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами.

Сложные эфиры, в составе которых низшие карбоновые кислоты и спирты, − летучие, малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Они хорошо растворимы в органических растворителях.

Многие эфиры имеют приятный запах: запах ананаса имеет бутиловый эфир бутановой кислоты, запах груш – изоамиловый эфир этановой кислоты, абрикосами пахнет пентиловый эфир бутановой кислоты, запах жасмина напоминает бензиловый эфир этановой кислоты, запах хризантенм – бензиловый эфир метановой кислоты.

Получить сложные эфиры можно несколькими способами. Например, в реакции карбоновых кислот и спиртов в присутствии минеральных кислот. Так, в реакции уксусной кислоты с этанолом образуется сложный эфир – этилэтаноат, или этиловый эфир уксусной кислоты.

Реакцию образования сложного эфира, как известно, называют реакцией этерификации. Термин «эфир» впервые использовал К. Шееле в конце 18 века.

Сложный эфир можно получить и в реакции глицерина и азотной кислоты, в результате данной реакции образуется тринитроглицерин.

Для сложных эфиров характерны реакции горения. Например, составим реакцию горения метилформиата. При горении образуется углекислый газ и вода.

Важная реакция сложных эфиров – это реакция их с водой в присутствии кислоты или щёлочи. Эта реакция называется гидролизом. Гидролиз – реакция обратная реакции этерификации. Так, в результате гидролиза этилэтаноата в присутствии сильной минеральной кислоты, образуется этановая кислота и этанол. Эта реакция является обратимой.

В результате щелочного гидролиза этилэтаноата образуется этаноат натрия и этанол. Этот гидролиз необратим и называется омылением.

Сложные эфиры встречаются в виде эфирных масел, жиров, восков.

Воски – это сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших спиртов. Пчелиный воск на 70 % состоит из сложного эфира, главным образом, из пальмитиновой кислоты и миристилового спирта. Из воска изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи, они входят в состав косметических кремов и мазей.

Сложные эфиры применяют в парфюмерии при производстве духов, в производстве бытовой химии, сложные эфиры составляют основу эссенций для приготовления фруктовых вод, кондитерских изделий, сложные эфиры применяют как растворители органических веществ, при производстве полимерных материалов, в частности пластификаторов, в лакокрасочной промышленности, в производстве искусственных волокон, при производстве лекарственных средств (валидола, аспирина). Сложные эфиры – основа органического стекла.

Таким образом, сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых кислот, у которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сложные эфиры образуются в реакциях между спиртами и кислородсодержащими кислотами. Сложные эфиры гидролизуются растворами минеральных кислот и щелочей. Сложные эфиры применяются во многих областях промышленности.

Сложные эфиры – формула, свойства, способы получения

Процесс получения сложных эфиров носит название реакции этерификации. Эта реакция с использованием общих формул описывается уравнением

Именно реакцией этерификации в 1759 г. в результате взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом был получен первый сложный эфир — этиловый эфир уксусной кислоты:

Читайте также:
Пероксид водорода - формула, свойства, способы получения

Обратите внимание на то, как строится название сложного эфира. Оно состоит из четырёх слов, указывающих на название углеводородного радикала и исходной кислоты. Например, продукт взаимодействия муравьиной кислоты с метиловым спиртом — метиловый эфир муравьиной кислоты:

Катион водорода в схеме реакции указывает на то, что реакция этерификации протекает в присутствии кислоты в качестве катализатора.

Сложные эфиры с небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с характерным, часто приятным запахом. Они нерастворимы в воде, но прекрасно растворяют различные органические вещества.

Реакции этерификации обратимы. В присутствии кислот сложные эфиры разлагаются водой — гидролизуются, что можно рассматривать как реакцию, обратную их получению:

В присутствии щелочей гидролиз сложных эфиров необратим, так как образующаяся кислота связывается щёлочью с образованием соли, неспособной вступать в реакцию со спиртом:

Нахождение в природе и применение сложных эфиров

Сложные эфиры широко распространены в природе. Неповторимый аромат цветов и фруктов часто обусловлен присутствием веществ именно этого класса. Сложные эфиры с большой молекулярной массой представляют собой твёрдые вещества — воски. Пчелиный воск — это смесь сложных эфиров, образованных карбоновыми кислотами и спиртами с длинными углеводородными цепями.

Синтетические сложные эфиры используют в пищевой промышленности в качестве добавок для придания фруктовых запахов напиткам и кондитерским изделиям. Благодаря хорошей растворяющей способности сложные эфиры входят в состав растворителей лаков и красок.

Жиры, их строение и свойства

Люди стали использовать жиры в повседневной жизни значительно раньше, чем задумались об их химическом строении. Животные и растительные жиры — важные компоненты пищи. Жиры необходимы для построения клеточных мембран и как источник энергии, поскольку калорийность жиров в 2 раза выше, чем других питательных веществ — углеводов и белков. У позвоночных животных жиры откладываются в жировой ткани, сосредоточенной в основном в подкожной жировой клетчатке и сальнике. В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50%.

Жиры используют не только в пищевой промышленности. Их используют в качестве смазки, косметических и лекарственных средств, для приготовления масляных красок и олифы.

В 1779 г. шведский химик К. Шееле получил из оливкового масла вязкую жидкость, сладкую на вкус, — простейший трёхатомный спирт глицерин. Вскоре выяснилось, что глицерин входит в состав молекул любых жиров. Позднее французский химик М. Шеврёль доказал, что, помимо глицерина, при нагревании жиров в присутствии кислоты образуются и карбоновые кислоты.

Жиры представляют собой сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Общую формулу жиров можно представить в следующем виде:

В состав жиров чаще всего входят остатки карбоновых кислот, содержащих чётное число атомов углерода и неразветвлённую углеродную цепь. Наиболее часто в составе жиров встречаются остатки пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. В одной молекуле кислотные остатки могут быть различными, поэтому в общей формуле жиров углеводородные радикалы R обозначены разными цифрами.

Сравните состав стеариновой (С17Н35СООН) и олеиновой (С17Н33СООН) кислот. У стеариновой кислоты углеводородный радикал отвечает формуле СnН2n+1, т. е. является предельным. Следовательно, стеариновая кислота относится к предельным карбоновым кислотам. В углеводородном радикале олеиновой кислоты на два атома водорода меньше, поскольку в нём содержится одна двойная углерод-углеродная связь. Олеиновая кислота относится к непредельным карбоновым кислотам.

Читайте также:
Алкины - определение, формула, свойства, получение и применение

Жиры животного происхождения имеют твёрдую консистенцию (есть и исключения, например жидкий рыбий жир). В состав молекул твёрдых жиров входят остатки предельных кислот. Растительные жиры, которые часто называют растительными маслами, образованы остатками непредельных кислот, имеют жидкую консистенцию (исключение — твёрдое пальмовое масло). Кстати, название олеиновой кислоты произошло от латинского слова oleum — масло.

Жиры гидрофобны, т. е. нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: этиловом спирте, гексане, тетрахлорметане.

Жиры проявляют все характерные для сложных эфиров химические свойства. Главное из них — это гидролиз. Молекулы воды атакуют связи между кислотным остатком и фрагментом глицерина, в результате чего происходит распад молекулы жира:

Для жира, образованного стеариновой кислотой (такое вещество называют тристеаратом глицерина), уравнение реакции гидролиза выглядит следующим образом:

В качестве катализатора гидролиза жиров выступают кислоты. Такой гидролиз так и называют — кислотный гидролиз. Жирные руки трудно отмыть холодной водой, но стоит только протереть их ломтиком лимона, как они становятся заметно чище. Даже при таком непродолжительном контакте с лимонной кислотой жир частично гидролизуется.

Гидролиз жиров в присутствии щелочей называют щелочным гидролизом:

Щёлочь действует как катализатор, а также связывает образующиеся кислоты, превращая их в соли карбоновых кислот. Соли не способны вступать в реакцию этерификации с глицерином, и гидролиз становится необратимым. Неслучайно бытовые средства для удаления жира и засоров в раковинах более чем наполовину состоят из щёлочи.

Щелочной гидролиз жиров называют также омылением. Это название обусловлено тем, что образующиеся при этом натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот являются мылами.

Твёрдые жиры животного происхождения более ценны и дорогостоящи, чем жидкие растительные масла. Можно ли превратить жидкий жир в твёрдый химическим путём? Если вы вспомните, что растительные масла, в отличие от животных жиров, содержат остатки непредельных кислот, то нетрудно догадаться: гидрированием двойных связей С=С растительные масла превращают в аналог твёрдых жиров. Полученный продукт называют саломасом, его используют для приготовления маргарина и других продуктов питания:

Подобный процесс в больших масштабах проводят на жировых комбинатах.

Двойные связи непредельных кислот в жидких жирах сохраняют способность к реакциям полимеризации. Это свойство используют при изготовлении олифы — натуральной (на основе льняного или конопляного масла) или синтетической. При нанесении на деревянную поверхность олифа под действием кислорода воздуха полимеризуется с образованием прочной защитной плёнки. Олифу используют и при изготовлении и разбавлении масляных красок.

Справочная таблица «Сложные эфиры»

Конспект урока по химии «Сложные эфиры. Жиры». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

  • Вернуться к Списку конспектов по химии
  • Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
  • Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии

Сложные эфиры в химии – свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

Содержание:

  1. Общая формула сложных эфиров
    1. Номенклатура и изомерия сложных эфиров
    2. Физические свойства сложных эфиров
    3. Получение и химические свойства сложных эфиров
    4. Химические свойства сложных эфиров
    5. Применение сложных эфиров
    6. Полиэфирные волокна. Лавсан

Сложные эфиры:

Строение: Сложные эфиры рассматривают как функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена остатком спирта

Многочисленные природные и синтетические сложные эфиры являются производными различных по строению и составу карбоновых кислот и спиртов.

Читайте также:
Электролитическая диссоциация - уравнение и формула, степень

Общая формула сложных эфиров

Символами обозначены любые углеводородные заместители (в сложных эфирах метановой кислоты — атом водорода), например:

Сложные эфиры содержат функциональную группу — которую называют сложноэфирной.

Общая формула, отражающая молекулярный состав сложных эфиров, производных насыщенных одноосновных карбоновых кислот и насыщенных одноатомных спиртов, свойства которых вы будете изучать, —

Номенклатура и изомерия сложных эфиров

Названия сложных эфиров по правилам номенклатуры ИЮПАК производят от названия алкильной группы, входящей в состав спирта, и названия кислоты, заменяя суффикс -овая на суффикс -оат.

Правилами ИЮПАК допускаются и тривиальные названия сложных эфиров, которые образуются от названия спирта, затем указывается слово «эфир» и далее приводится название кислоты. Например:

Названия сложных эфиров по номенклатуре ИЮПАК и их тривиальные названия приведены в таблице 28.

На рисунке 73 представлена модель молекулы этилметаноата.

Для сложных эфиров возможно существование структурной изомерии внутри класса.

Например, составу соответствуют следующие изомеры:

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и низшими спиртами, — летучие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Они хорошо растворимы в большинстве органических растворителей. Физические свойства некоторых сложных эфиров приведены в таблице 28. Анализируя данные таблицы 28, обратите внимание на различие физических свойств изомерных эфиров.

Таблица 28. Физические свойства некоторых сложных эфиров

Многие эфиры имеют приятный запах, часто напоминающий запах фруктов или цветов. Например, запах ананаса имеет бутиловый эфир бутановой кислоты, запах груши — изоамиловый эфир этановой кислоты, запах яблок — изопентиловый эфир изовалериановой кислоты, абрикосами пахнет пентиловый эфир бутановой кислоты, запах жасмина напоминает бензиловый эфир этановой кислоты, а запах хризантем — бензиловый эфир метановой кислоты.

Низшие сложные эфиры находятся в ягодах, фруктах, цветах (рис. 74) и придают им аромат. Высшие сложные эфиры — это воски. Они имеют разное происхождение: животное (пчелиный воск, ланолин из овечьей шерсти), растительное (в виде защитной пленки на фруктах).

Основную часть пчелиного воска (более 70 %) составляет мирициловый эфир пальмитиновой кислоты

Сложные эфиры — это функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта.

Общая формула сложных эфиров , где — углеводородные заместители. Сложные эфиры широко распространены в природе.

Получение и химические свойства сложных эфиров

Получение. Сложные эфиры получают в реакциях карбоновых кислот и спиртов в присутствии сильной минеральной кислоты играющей роль катализатора. В процессе реакции от молекулы спирта отщепляется атом водорода, а от молекулы кислоты — гидроксильная группа, которые образуют молекулу воды:

Реакцию образования сложного эфира называют реакцией этерификации (от лат. acfher — эфир). Термин «эфир» по отношению к рассматриваемым веществам впервые использовал К. Шееле в конце XVIII в.

Реакция этерификации — процесс обратимый. Поэтому при получении сложных эфиров в промышленных масштабах, для того чтобы сместить равновесие системы вправо и получить основной продукт, из реакционной смеси удаляют воду или эфир или используют избыток одного из реагентов.

В лаборатории сложный эфир можно получить в приборе, показанном на рисунке 75. В пробирку помещается смесь раствора этанола (с массовой долей спирта 96 %), ледяной уксусной кислоты (рис. 76) и раствора серной кислоты (с массовой долей кислоты 80 %) в объемном соотношении 2 : 1 : 1. Пробирку со смесью осторожно нагревают. В результате реакции образуется небольшое количество сложного эфира этилэтаноата, который собирается в пробирке-приемнике при охлаждении:

Читайте также:
Алкены в химии - характеристика, свойства, примеры, классификация

Химические свойства сложных эфиров

Важнейшее химическое свойство сложных эфиров — способность к гидролизу в присутствии минеральной кислоты или щелочи.

При нагревании смеси сложного эфира с разбавленным раствором сильной минеральной кислоты происходит кислотный гидролиз. При гидролизе молекулы сложного эфира разрушаются и образуются карбоновая кислота и спирт, из которых был получен сложный эфир. Гидролиз в кислой среде обратим:

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются спирт и соль карбоновой кислоты. Реакция необратима:

Образовавшийся спирт удаляют перегонкой, а соль карбоновой кислоты, при необходимости, действием сильной минеральной кислоты переводят в карбоновую кислоту:

Применение сложных эфиров

Благодаря приятному запаху некоторые сложные эфиры составляют основу эссенций, которые используются при приготовлении фруктовых вод, кондитерских изделий, духов и т.д. Сложные эфиры также находят применение в лакокрасочной промышленности, в производстве искусственных волокон и некоторых полимерных материалов. Они применяются как растворители органических веществ при проведении химических реакций между ними.

Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации. Сложные эфиры гидролизуются растворами минеральных кислот и щелочей.

Сложные эфиры применяются в пищевой, парфюмерной, лакокрасочной промышленности.

Полиэфирные волокна. Лавсан

Для изготовления различного вида тканей используют волокна — тонкие непряденые нити. Различают природные (натуральные) и химические волокна (рис. 77). К природным волокнам относят хлопок, лен, натуральный шелк. Волокна, получаемые при химической переработке природных полимеров, называют искусственными. Примером таких волокон является ацетатное волокно, получаемое из целлюлозы. Волокна, получаемые из синтетических полимеров, называют синтетическими. Среди них большое распространение получили волокна на основе полиэфиров, одним из которых является волокно лавсан.

Синтетическое волокно лавсан получают на основе полиэфира полиэтилентерефталата, синтезируемого поликонденсацией терефталевой кислоты и этиленгликоля по следующей схеме:

Схема получения полиэфира и его название приведены для ознакомления и не требуют запоминания.

Реакцией поликонденсации называют реакцию образования полимеров из мономеров, протекающую с выделением побочных низкомолекулярных продуктов (вода, хлороводород, аммиак).

Двухатомный спирт этиленгликоль и двухосновная ароматическая кислота терефталевая взаимодействуют между собой по типу реакции этерификации, которая многократно повторяется, в результате образуется полиэфир и выделяется низкомолекулярный продукт вода. На рисунке 78 показана масштабная модель фрагмента полимерной цепи полиэфира.

Полиэфир получают в виде смолы. Макромолекулы в нем расположены беспорядочно, в волокне же они должны быть ориентированы вдоль его оси, чтобы волокно приобрело необходимую прочность. С этой целью на производстве используют специальную технологию, при которой из расплава полимера вытягивают тонкие нити волокна (рис. 79), называемого лавсаном. При этом происходит изменение в расположении макромолекул полимера, они ориентируются вдоль оси волокна и как бы выпрямляются. Волокна скручивают в нити, которые идут на производство различных тканей. В Республике Беларусь лавсан производят на ОАО «Могилевхимволокно» в Могилеве.

Волокно лавсан обладает такими важными положительными характеристиками, как износостойкость, свето- и термостойкость, прочность, устойчивость к растворам кислот и щелочей. На основе волокна лавсан изготавливают разнообразные ткани для пошива одежды, трикотажные изделия, тюль, технические ткани. Широко известны изделия из технической ткани на основе лавсана: пожарные рукава, транспортные ленты, канаты, паруса и т. д.

В то же время волокно лавсан не гигроскопично и способно накапливать статическое электричество при трении. Поэтому при производстве тканей, использующихся для пошива одежды, применяют волокно лавсан в смеси с природными волокнами, например шерстью, шелком или льном. В этом случае одежда приобретает прочность и износостойкость за счет лавсана и гигиеничность за счет волокна природного происхождения.

Читайте также:
Карбоновые кислоты - определение в химии, формула, свойства

Различают волокна природные, искусственные и синтетические. Лавсан относится к синтетическим полиэфирным волокнам. Материалы, получаемые на основе полиэфирного волокна лавсан, широко используются в различных областях производства и жизнедеятельности человека.

При копировании любых материалов с сайта evkova.org обязательна активная ссылка на сайт www.evkova.org

Сайт создан коллективом преподавателей на некоммерческой основе для дополнительного образования молодежи

Сайт пишется, поддерживается и управляется коллективом преподавателей

Whatsapp и логотип whatsapp являются товарными знаками корпорации WhatsApp LLC.

Cайт носит информационный характер и ни при каких условиях не является публичной офертой, которая определяется положениями статьи 437 Гражданского кодекса РФ. Анна Евкова не оказывает никаких услуг.

Сложные эфиры — номенклатура, получение, химические свойства. Жиры. Мыла

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры, масла

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH). Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С8 – С18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Этерификация — реакция образования сложных эфиров.

В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях). Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства.

Физические свойства жиров

Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.

Химические свойства жиров

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.

Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы сместить равновесие в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na2CO3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

Читайте также:
Химический элемент озон структурная формула, состав и строение газа

При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:

Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.

Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое, калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно — это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).

В воде также происходит гидролиз мыла, при этом создается щелочная среда.

Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.

Сложные эфиры. Жиры

Сложные эфиры

Сложные эфиры – это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).

Например:

Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и монокарбоновых кислот: , где R и R1 – углеводородные радикалы.

Изомерия

Рассмотрим на примере С5Н10О2:

Номенклатура

Названия сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот или кислотных остатков и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов:

Физические свойства

Простейшие по составу сложные эфиры карбоновых кислот — бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры — воскообразные вещества (пчелиный воск), все сложные эфиры в воде растворяются плохо.

Химические свойства

Гидролиз — важнейшее химическое свойство сложных эфиров:

Эти реакции противоположны реакциям этерификации. Ионы водорода катализируют как прямую, так и обратную реакции. Для смещения реакции в сторону образования эфира можно «связать» образующуюся воду водоотнимающим средствам (например, конц.H2SO4). В том случае, когда необходимо провести гидролиз эфира, реакцию иногда проводят в присутствии щелочи, которая позволяет «связать» образующуюся кислоту.

Применение

Жиры (триглицериды)

Жиры — это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот (ВКК).

Состав жиров установил в 1811 г. французский ученый Э. Шеврель, нагревая жир с водой в щелочной среде. Общая формула жира:

где Rl, R2, R3 — углеводородные радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

Французский химик М. Бертло в 1854 г. осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир:

Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров
Физические свойства

Жиры – вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды; в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле и др.)

Классификация

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.

Номенклатура

Существуют различные способы составления названий жиров. Согласно тривиальной номенклатуре, глицериды называют, добавляя окончание -ин к названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано. Например, тристеарин — это жир, представляющий собой сложный эфир, молекула которого состоит из остатка глицерина и трех остатков стеариновой кислоты.

Рассмотрим номенклатуру жиров на некоторых примерах:

Химические свойства
I.Гидролиз

В зависимости от условий гидролиз бывает:

— водный (без катализатора, при высоких T и P);

— кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);

Читайте также:
Изомерия в химии - определение, положения, примеры и виды

— ферментативный (происходит в живых организмах);

— щелочной (под действием щелочей).

Например:

Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого мыла.

II.Реакции присоединения (для жидких ненасыщенных жиров)

1.Присоединение водорода (гидрирование):

Гидрированный жир используется в производстве маргарина.

2.Присоединение галогенов:

Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.

III. Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)

Жиры, содержащие остатки непредельных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.

Функции жиров в организме

1.Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж энергии).

2.Структурная (жиры — важный компонент каждой клетки).

3.Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Жиры» Жиры.docx (Одна Загрузка)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Применение жиров» Применение-жиров.docx (Одна Загрузка)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Сложные эфиры» Сложные-эфиры-эстеры.docx (272 Загрузки)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Похожее

Добавить комментарий Отменить ответ

Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42

Сложные эфиры – характеристика, классификация и примеры соединений

Краткое описание

Квалифицированные физики активно используют в своей работе номенклатуру. Химические свойства эфиров отличаются тем, что эти жидкости обладают весьма приятным запахом. Они широко распространены в природе. Кислоты обязательно присутствуют в растениях и фруктах, за счёт чего их запах всегда привлекает животных, насекомых. Многочисленные исследования показали, что эти вещества присутствуют даже в коре деревьев.

Эксперты отмечают, что в известных всем растениях присутствуют следующие масляные эфиры:

  1. Хризантемы — фенилэтиловый спирт и муравьиная кислота.
  2. Жасмин — бензилпропаноат.

Благодаря этому можно понять, что такие вещества являются производными различных ароматических кислот и спиртов. А вот привычные всем фрукты могут похвастаться довольно простым составом.

Универсальные изомеры высших одноосновных групп являются основой природных восков, которые абсолютно не растворяются в воде. Такие вещества сложно правильно формовать в нагретом состоянии. Эксперты активно используют животный воск (ворвань, содержащийся в черепной коробке кашалота). Качественное расщепление СЭ под воздействием обычной воды называется обратным процессом (гидролиз).

Составляющие элементы

Традиционная полярность всех рассматриваемых химических связей в молекулах (СЭ) абсолютно аналогична традиционным связям в кислотах карбоновой группы. Характерным отличием считается полное отсутствие активного водорода, на месте которого всегда расположен специфический остаток. На небольшой частице углерода расположился электрофильный центр. Такой эффект высоко ценится экспертами.

Классическая электрофильность вместе с базовыми химическими показателями пропилацетата определяется специалистами по типу строения остатка из углеводорода, который занял место в большой карбоксильной категории. Своевременная реакционная способность существенно возрастает в том случае, если рассматриваемый радикал образует высококачественную сопряжённую систему. Например, в виниловых, а также акриловых эфирах. Структурный гидролиз СЭ — обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов взаимодействия его проводят в щелочной среде.

Ключевые нюансы

Для правильного оформления СЭ была разработана универсальная формула. Само название вещества состоит из двух основных фраз. В качестве основного радикала используется сам этанол, после чего к нему обязательно добавляют наименование кислоты. За счёт этого экспертам удалось создать следующие названия: изопропилметаноат, пропилметаноат, мелпропионат, этилацетат, этилбутират.

Качественная выработка пропилформиата не всегда основана на синтезе. В большинстве случаев эти вещества присутствуют в природе, так как являются составной частью масел многих растений. Например, уксусноизоамиловый эфир, который больше известен под названием «грушевая эссенция».

Распространённые эфиры глицерола и аналогичных жирных кислот высшей группы представлены специфическими химическими основами масел и жиров. Но, несмотря на этот факт, отдельные категории изопропилацетата химикам приходится синтезировать в лабораторных условиях. Это касается тех случаев, когда вещества встречаются редко либо находятся в ограниченном количестве. Эксперты самостоятельно устраняют все возникающие сложности.

Читайте также:
Аморфные вещества определение, строение, общая характеристика, химические и физические свойства, отличия от твердых тел, способы и примеры применения

Для электрофикации (синтеза) между распространёнными карбоновыми кислотами и спиртами нужен подходящий катализатор. Для этого специалисты могут использовать концентрированную серную кислоту. При правильном использовании она быстро активирует молекулы карбона. Итоговая скорость во многом зависит от того, с какими именно атомами углерода будет связана большая группа ОН. Огромное значение играет химическая природа спирта и кислоты, а также действующая структура углеводородной цепи.

Традиционная классификация

Специалисты выделяют из общего списка фруктовые эфиры. Этот материал представлен жидкостью с приятным ароматом. Одна молекула вмещает в себе не больше восьми атомов углерода. Добывают их из карбоновых кислот и спиртов. Эфиры с нежным цветочным запахом получают с помощью ароматического этила. Воски представлены твёрдыми компонентами, в состав которых может входить от 10 до 50 атомов С.

Немного иная ситуация с жирами. В их состав может входить максимум двадцать атомов. Стоит отметить, что консистенция жиров может быть жидкой или твёрдой. По своим физическим свойствам сложные эфиры минеральных кислот могут быть маслянистыми жидкостями. В некоторых случаях встречаются твёрдые вещества.

Экспертная оценка

Номенклатура получения сложных эфиров создаётся традиционным образом: первым делом указывается обширная группа R, которая присоединена к кислоте. Только после этого прописывается название кислоты с обязательной частицей «АТ». В формулах фрагменты молекул и соответствующие им названия обозначаются одним оттенком, чтобы в дальнейшем не запутаться.

СЭ эксперты рассматривают как продукты специфической реакции между этилом и кислотой. Например, бутилпропионат можно расценивать как результат взаимодействия классического бутанола и пропионовой кислоты. В каждом случае действуют свои нюансы уравнения характеристик.

Большое количество СЭ представлено в виде прочных кристаллов либо жидкости с тонким приятным запахом. Чаще всего температура их закипания гораздо ниже, чем у похожих по значению небольших молекулярных масс карбоновых веществ. За счёт этого происходит уменьшение классических взаимодействий. Такой эффект также можно объяснить тем, что между соседними молекулами отсутствуют распространённые водородные связи.

Физические и химические свойства зависят от базовых особенностей строения отдельных мелких частиц. В главной роли выступает карбоновая кислота и спирт, из которых образованы молекулы.

Именно поэтому эксперты делят сложные эфиры на три базовые категории:

  1. Воски.
  2. Жиры.
  3. Эфиры различных фруктов.

Стоит отметить, что животные жиры являются своеобразными глицеридами непредельных карбоновых кислот, а вот растительные — предельных микроэлементов.

Сферы применения

Сложные эфиры активно используются в косметологии, парфюмерии, для изготовления искусственных волокон, лаков, краски, клея, а также пищевых добавок. Метилпропионаты служат базовым компонентом в производстве многочисленных медикаментозных препаратов. Так как уксусные эфиры хорошо смешиваются со многими веществами органического происхождения, итоговый материал может использоваться как растворитель для краски и лака. Классический этилацетат и этилформиат является незаменимыми в современной промышленности. Специалисты используют их для быстрого растворения лаков на основе целлюлозы.

Поливинилацетатные смолы, а также клей невозможно получить без винилацетата. Если СЭ основаны на низшем метилацетате и кислотах, то их применяют в большой пищевой промышленности. С их помощью эксперты создают фруктовую эссенцию. Ароматические спирты нашли своё применение в парфюмерии (это духи, мыло, кремы). Стоит отметить, что СЭ являются базовым компонентом в сфере изготовления резины, пластмассы. Эксперты научились использовать эти вещества в качестве пластификаторов.

Читайте также:
Бензол - свойства вещества, формула, характеристика, состав

Из стандартных восков изготавливают:

  • Многофункциональные смазки.
  • Политуры.
  • Средства пропитки для бумаги, а также кожи.
  • Лекарственные препараты и мази.
  • Косметику.

Промышленная категория

Многофункциональный бутилацетат хорошо зарекомендовал себя как высокоэффективный растворитель. После универсальной обработки средство может принимать вид некоторых лекарств, отдушек, а также препарата для дубления кожи. Немного иная картина с полисорбатом-80, который основан на натуральном оливковом масле. Это классический растворитель, специфический эмульгатор, промышленный модификатор показателя вязкости, смазка технического назначения, неионогенный ПАВ, стабилизатор, а также увлажнитель.

Твин-80 входит в состав универсальных растворов, которые предназначены для смазки и охлаждения. Если производство оборудовано необходимой техникой, тогда профессионалы изготавливают продукцию пищевого, масштабного косметического, промышленного сельскохозяйственного, бытового и даже технического назначения. Эфир выгодно отличается тем, что он может превращать смесь обычной воды и масла в своеобразную эмульсию.

Использование в медицине

Ещё в начале XX века, когда эксперты только начинали работать с органическим синтезом, фармакологи смогли испытать и синтезировать много сложных эфиров. За счёт этого они стали основой медикамента Валидол, Салол. В качестве обезболивающего и местно-раздражающего вещества был выпущен эффективный метилсалацетат, который сегодня практически вытеснен с обихода более результативными средствами.

Благодаря своим химическим свойствам малоновый эфир активно используется в традиционном синтезе для получения гетероциклических соединений, карбоновых и аминокарбоновых кислот. Диоктилфталат действует как репеллент.

Базовые химические данные

В природных условиях СЭ могут длительное время оставаться жидкими и абсолютно бесцветными, с фруктовым или же цветочным ароматом. Они также могут быть твёрдыми и пластичными, но без характерного запаха. Чем длиннее рабочая цепь углеводородного радикала, тем тверже и прочнее само вещество. Во время многочисленных исследований специалистам удалось определить, что эфиры практически не водорастворимые. В категорию исключений входит только органическое вещество. Эфиры горючие.

Сложные компоненты вступают в реакцию с обычным аммиаком, из-за чего образуются амиды. Аналогичная ситуация наблюдается с водородом, но в результате удаётся превратить жидкие масла растительного происхождения в твёрдые маргарины. Если правильно выполнить гидролиз, то эфир разложится на кислоту и бутановый спирт. Такие манипуляции в кислотной среде приводят к возникновению специфической соли.

Новичкам нужно заполнить тот факт, что метилэтаноаты органических кислот относятся к категории малотоксичных компонентов. Длительное их использование может оказывать на человека дурманящее воздействие. Но, несмотря на это, такие эфиры относятся ко второму и третьему классу опасности. Применение некоторых сложных реактивов на производстве должно всегда сопровождаться использованием специальных средств защиты для дыхательных путей и глаз. Чем больше будет фактическая длина молекулы, тем она опаснее. Эфиры из категории неорганических фосфорных кислот являются ядовитыми абсолютно для всего живого.

В организм человека СЭ могут проникать через кожные покровы и органы дыхания. Распространёнными симптомами острого отравления является нарушение и возбуждение координации движений с полным или частичным угнетением нервной системы. Регулярное воздействие может спровоцировать появление различных болезней почек, печени, сердечно-сосудистой системы. Проведёнными исследованиями было доказано, что нарушается формула крови.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: