Спирты, подготовка к ЕГЭ по химии

Спирты

Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH₃OH. Общая формула их гомологического ряда – C_nH_2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH – гликоли), трехатомными (3 группы OH – глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии – кислотные.

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный – образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого – по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

Диметиловый эфир – CH₃-O-CH₃
Метилэтиловый эфир – CH₃-O-C₂H₅
Диэтиловый эфир – C₂H₅-O-C₂H₅

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее – до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются “тупиковой ветвью развития” и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Читайте также:

Элементы группы IVA

Органическая химия
для студентов, обучающихся по направлению «Техносферная безопасность»

Спирты и фенолы

Спирты – органические вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп (−OH), напрямую связанных с атомом углерода в состоянии sp 3 -гибридизации).

Фенолы – соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца.

Номенклатура и классификация

При использовании номенклатуры ИЮПАК названия спиртов характеризуются суффиксом –ол. В зависимости от числа гидроксильных групп спирты бывают одно-, двух-, трехатомные. В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа, спирты классифицируют на первичные, вторичные и третичные.

Строение и физические свойства

Строение спиртов отчасти схоже со строением воды. Как и в воде, между молекулами спирта образуются водородные связи, поэтому спирты имеют более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы ожидать. Влияние гидроксильной группы на свойства вещества особенно велико в соединениях с короткой углеводородной цепочкой. Например, метанол и этанол неограниченно смешиваются с водой, имеют довольно высокие плотности и температуры кипения для своей молекулярной массы, а высшие спирты являются гидрофобными и мало отличаются по свойствам от аналогичных углеводородов без гидроксильной группы [9].

При рассмотрении фенолов необходимо выделить влияние гидроксильной группы –OH на ароматическое кольцо, которое повышает в бензольном кольце электронную плотность (особенно в орто- и пара-положениях) благодаря одной из неподелённых пар электронов кислорода, учавствующей в сопряжении с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой электронной пары атома О в сторону бензольного кольца приводит к усилению полярности связи O–H. В итоге молекулы фенола распадаются в водных растворах с элиминированием протона, а значит фенол проявляет себя как слабая кислота. Это является основным отличием фенолов от спиртов, являющихся неэлектролитами. Основная часть одноатомных фенолов при нормальных условиях – бесцветные кристаллические вещества с низкой температурой плавления и специфическим запахом. Фенолы плохо растворяются в воде, но с легкостью – в органических растворителях. Они токсичны, а при хранении на воздухе постепенно окисляются и темнеют.

Химические свойства

Кислотно-основные реакции спиртов. Спирты способны проявлять как кислотные, так и основные свойства. Как кислоты, спирты с щелочными и щелочноземельными металлами, а также сильными основаниями (например, амидами или гидридами) реагируют с образованием алкоголятов:

Спирты также проявляют основные свойства – образуют соли с сильными кислотами (соли алкоксония) и дают донорно-акцепторные комплексы с кислотами Льюиса:

R–OH + AlCl₃ ⇄ R–OH + AlCl – 3.

По связи О–Н → фенолы в большинстве реакциий активнее спиртов, так как эта связь полярнее из-за смещения электронной плотности от кислорода к бензольному кольцу (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе π-сопряжения). Фенол с растворами щелочей дает соли – феноляты (например, фенолят калия – C₆H₅OК):

Превращение спиртов в галогеналканы. Одной из наиболее важных реакций с участием связи C–O является превращение спиртов в галогеноалканы. Гидроксильная группа в спиртах может быть замещена на атом галогена:

Превращение спиртов в эфиры неорганических кислот. При действии концентрированной азотной кислоты могут быть получены органические нитраты:

Превращение спиртов в простые эфиры. Медленно нагревая спирты в присутствии серной кислоты обеспечивается межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров:

2ROH

ROR + H₂O.

Превращение спиртов в сложные эфиры. Сложные эфиры получаются из спиртов в реакциях с органическими кислотами при нагревании с участием кислотного катализатора (чаще всего, концентрированной серной кислоты). Этот процесс имеет название кислотно-каталитической реакции этерификации:

Реакции окисления спиртов. Первичные спирты в зависимости от выбора агента окисляются до альдегидов или карбоновых кислот:

CH₂═CH–CH₂OH

CH₂═CH–CHO.

Вторичные – до соответствующих кетонов и кислот:

R–CHOH–R ´

R–CO–R ´ .

Третичные спирты устойчивы к окислению, однако под действием сильных окислителей могут быть расщеплены с разрывом углеродной цепи в различные карбонильные соединения.

Реакции восстановления спиртов. Неактивированные гидроксильные группы довольно устойчивы к гидрогенолизу и могут быть восстановлены в довольно жёстких условиях. Реакции гидрирования протекают при высоких температурах и давлении, в качестве катализаторов используются: никель, смешанные оксиды хрома-меди и т. д.

RCH₂OH + H₂

RCH₃ + H₂O.

Методы получения

Реакции окисления. Для получения первичных спиртов применяют окисление металлорганических соединений:

При окислении алкенов происходит образование двухатомных спиртов:

Реакции восстановления. При мягком восстановлении карбонильных соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров также образуются спирты:

R–COOR ´ + 4[H] → R–CH₂OH + R ´ OH.

Реакции присоединения – активно используется в промышленности при синтезе метанола:

CO + 2H₂ CH₃OH.

Реакции замещения (гидролиза):

Биохимические методы производства. Известный с давних времён способ получения этанола – спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Схематично реакцию можно выразить уравнением [10]:

Кумольный способ получения фенола: (1949 г., Р. Ю. Удрис, П. Г. Сергеев, Б. Д. Кружалов). Получают сразу два продукта – куол и ацетон из кумола. Технология считается практически безотходной (выход полезных продуктов более 99 %) и экономичной. Сейчас кумольный способ используют как основной в мировом производстве фенола:

Применение

Одноатомные насыщенные спирты C3–C9, из которых главным компонентом является изоамиловый спирт, представляют основной компонент сивушного масла – побочного продукта спиртового брожения. Амиловый спирт используется для получения сложных эфиров, для целей парфюмерии и в производстве бездымного пороха. Пирокатехин и гидрохинон (парадигидроксибензол, бензол-1,4-диол) используют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ. Фенол активно используется для производства фенолформальдегидных смол, поликарбона и эпоксидных смол, нейлона и капрона. Фенол и его производные также обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Бутанол – компонент в топливных элементах и сырье для производства водорода. В 2007 г. в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину. Метанол используется для выпуска формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол и формалина, уксусной кислоты. Метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Этанол широко применяется как растворитель и антисептик: в пищевой промышленности; в качестве автомобильного топлива. Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой и буквой Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 – означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Биоэтанол как топливо нейтрален в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующим сгоранием выделяется столько же CO₂, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Глицерин фармацевтическая и парфюмерная промышленность, смягчитель кожи и тканей, производство взрывчатых веществ.

Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола

Содержание:

Спирты – это производные углеводородов, у которых один атом (или более) замещены на функциональную группу –ОН.

Примеры спиртов: СН₃ОН (метиловый спирт), СН₃-СН₂-ОН (этиловый спирт).

Фенолы – это соединения, в которых содержится ароматическое ядро и непосредственно связанная с ним группа –ОН.

Общая формула этих веществ – R-OH.

Спирты

Существует несколько классификаций спиртов по различным критериям. По характеру органических радикалов подразделяют на:

предельные – C_nH_2n+1OH;
непредельные – C_nH_2n-1OH и C_nH_2n-3OH;
ароматические – C_nH_2n-7OH;
циклические.

По числу функциональных групп –ОН:

одноатомные;
двухатомные;
многоатомные (трехатомные, четырехатомные, пятиатомные и шестиатомные).

А также по названию углеродного атома, связанного с группой –ОН:

первичные (R-CH₂-OH);
вторичные (R-CH(R)-OH);
третичные (C(R)₃-OH).

Органические соединения, которые содержат гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода ароматического кольца называют фенолами, и это уже другой самостоятельный класс соединений.

Физические свойства одноатомных и многоатомных спиртов

Одноатомные спирты – это вещества, имеющие одну группу –ОН, а многоатомные – несколько. Физические свойства спиртов объясняются способностью образовывать межмолекулярные водородные свойства. Они имеют высокую температуру кипения, жидкое агрегатное состояние и растворимость в воде. С увеличением углеродной цепи температура возрастает, а растворимость уменьшается. Простые спирты характеризуются специфическим запахом.

Химические свойства одноатомных спиртов

Они определяются присутствием группы –ОН, а также участием α-углеродного атома первичных и вторичных спиртов.

I. Кислотные свойства

Спирты проявляют кислотные свойства, но кислотами не являются, т.к. не реагируют с гидроксидами, оксидами и солями металлов. Константа кислот меньше константы воды. Разница обусловлена влиянием радикалов – чем больше частично отрицательный заряд на группе –ОН, тем сильнее кислород удерживает свой водород и тем меньше кислотные свойства. По гомологическому ряду кислотные свойства убывают.

2 R-OH + 2 Me → 2 R-OMe + H₂

Взаимодействие с карбоновыми кислотами

R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H₂O

Взаимодействие с магнийорганическими соединениями

Взаимодействие с неорганическими кислотами

II. Основные свойства

Основные свойства проявляются себя в реакциях с сильными кислотами, образуя оксониевые соли с дальнейшими превращениями в галогенпроизводные. R-OH + HBr → R-Br + H₂O

Взаимодействие с галогенпроизводными (сера)

III. Реакции замещения

Для спиртов характерны реакции замещения атома водорода в функциональной группе –ОН.

Эта реакция обратима и для смещения равновесия в сторону сложного эфира необходимо провести нагревание в присутствии концентрированной серной кислоты.

Взаимодействие спиртов с галогеноводородами Эта реакция также обратима.

R-OH + HCl → R-Cl + H₂O

IV. Реакции отщепления

Для спиртов характерны реакции отщепления группы –ОН или водорода этой группы и водорода соседнего углеродного атома.

Данная реакция имеет два типа.

Одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы от другой. В ходе данной реакции образуется простой эфир. Катализатор – концентрированная серная кислота. Реакция проводится при высоких температурах.

Одна молекула отщепляется только от одной молекулы спирта. Эта реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании.

При дегидратации несимметричных спиртов действует правило Зайцева.

Эта реакция зависит от типа одноатомного спирта.

Проводится в присутствии меди и при нагревании. Образуется альдегид.

Дегидрирование вторичных спиртов

Дегидрирование третичных спиртов

Третичные спирты не подвергаются данному типу реакций.

Дегидратация, подразумевает отщепление молекул воды.

межмолекулярную дегидратацию

При межмолекулярной дегидратации спиртов молекула воды образуется при отщеплении атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы.

В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (R-O-R):

внутримолекулярную дегидратацию.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит так, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Реакции протекает при более жестких условиях, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:

Для молекулы метанола реакция дегидратации невозможно, потому что молекула содержит один атом углерода. При дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH₃-O-CH₃).

В случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, т.е. водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:

C₄H₉OH = C₄H₈ + H₂O (реакция протекает в присутствии серной кислоты при нагревании до образовании бутена – 1)

V. Окисление

Спирты хорошо горят и выделяют при этом тепло.

Эти реакции протекают в присутствии меди, хрома и других катализаторов.

Первичные спирты образуют альдегиды.

Вторичные спирты при таких же условиях образуют кетоны.

Третичные спирты не вступают в реакции окисления.

Химические свойства двухатомных спиртов (гликолей)

I. Кислотные свойства

Кислотные свойства гликолей выше, чем у одноатомных, что обусловлено отрицательным индуктивным эффектом одной группы –ОН на другую. Они способны реагировать с щелочными металлами, их оксидами и гидроксидами, но не могут с солями.

Один или оба атома водорода могут замещаться на атом металла в зависимости от условий.

Читайте также:

Жиры

II. Взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов

Эта реакция служит качественной реакцией на многоатомность, т.е. она характерна и для трехатомных спиртов.

III. Реакция этерификации

Сложные эфиры образуются при взаимодействии двухатомных спиртов с кислотами.

Реакция обратима и катализируется сильными неорганическими кислотами.

Химические свойства трехатомных спиртов (алкантриолей)

Главнейшим представителем является глицерин. Он входит в состав жиров и липидов. Кислотные свойства алкантриолей выше, чем у двухатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с азотной кислотой:

В результате реакции образуется тринитроглицерин – это масляная жидкость с большой взрывчатой силой.

Спирты применяют в органическом синтезе, при изготовлении биотоплива, растворителей, как душистое вещество в парфюмерии, как основу в алкогольной продукции и т.д.

Фенол

Фенол – это простейшее соединение класса фенолы, которое характеризуется непосредственно связью функциональной группы –ОН с бензольным кольцом. У атома кислорода есть неподеленная электронная пара, с помощью которой она проявляет положительный мезомерный эффект.

Физические свойства фенолов

Фенолы – это кристаллические вещества. Имеют плохую растворимость в холодной и хорошую в горячей воде и водных растворах щелочей. Обладают специфическим запахом. Характерна высокая температура плавления и кипения из-за способности создавать водородные связи.

Химические свойства фенолов

Электронная плотность на кислороде фенола уменьшается, а в ядре – увеличивается, вследствие строения соединения. Полярность связи О-Н увеличивается и возможны реакции замещения атома водорода под действием щелочей.

I. Кислотные свойства

Кислотные свойства фенолов выше, чем у спиртов. Но в отличии от них, фенолы – это слабые кислоты.

Образование сложных эфиров

II. Реакция галогенирования

Функциональная группа –ОН – заместитель первого рода, поэтому она обогащается бензольное кольцо электронной плотностью. Это значит, что заместители пойдут в орто- и параположения, относительно группы –ОН.

III. Реакция нитрования

При взаимодействии фенола с азотной кислотой образуется смесь из орто- и паранитрофенолов.

А при взаимодействии фенола с нитрующей смесью образуется 2,4,6 –тринитрофенола – это опасное взрывчатое вещество.

IV. Реакция присоединения

Фенолы – это ненасыщенные соединения, поэтому для них характерны реакции присоединения.

V. Качественные реакции

Качественной реакцией на фенолы служит взаимодействие его с кислотами Льюиса. В результате образуется комплекс фиолетового цвета.

Фенолы нашли широкое применение в получении фенилформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарств. Пикриновая кислота – это опасное взрывчатое средство.

3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.

В зависимости от типа углеводородного радикала, а также в некоторых случаях особенностей прикрепления группы -ОН к этому углеводородному радикалу соединения с гидроксильной функциональной группой разделяют на спирты и фенолы.

Спиртами называют соединения, в которых гидроксильная группа соединена с углеводородным радикалом, но не присоединена непосредственно к ароматическому ядру, если таковой имеется в структуре радикала.

Если в структуре углеводородного радикала содержится ароматическое ядро и гидроксильная группа, при том соединена непосредственно с ароматическим ядром, такие соединения называют фенолами.

Почему же фенолы выделяют в отдельный от спиртов класс? Ведь, например, формулы

очень похожи и создают впечатление веществ одного класса органических соединений.

Однако непосредственное соединение гидроксильной группы с ароматическим ядром существенно влияет на свойства соединения, поскольку сопряженная система π-связей ароматического ядра сопряжена также и с одной из неподеленных электронных пар атома кислорода. Из-за этого в фенолах связь О-Н более полярна по сравнению со спиртами, что существенно повышает подвижность атома водорода в гидроксильной группе. Другими словами, у фенолов значительно ярче, чем у спиртов выражены кислотные свойства.

Химические свойства спиртов

Одноатомные спирты

Реакции замещения

Замещение атома водорода в гидроксильной группе

1) Спирты реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от защитной пленки Al₂O₃), при этом образуются алкоголяты металлов и выделяется водород:

Образование алкоголятов возможно только при использовании спиртов, не содержащих растворенной в них воды, так как в присутствии воды алкоголяты легко гидролизуются:

2) Реакция этерификации

Реакцией этерификации называют взаимодействие спиртов с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами, приводящее к образованию сложных эфиров.

Такого типа реакции являются обратимыми, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию желательно проводить при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:

Замещение гидроксильной группы

1) При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода:

2) При пропускании смеси паров спирта с аммиаком через нагретые оксиды некоторых металлов (чаще всего Al₂O₃) могут быть получены первичные, вторичные или третичные амины:

Тип амина (первичный, вторичный, третичный) будет в некоторой степени зависеть от соотношения исходного спирта и аммиака.

Реакции элиминирования (отщепления)

Дегидратация

Дегидратация, фактически подразумевающая отщепление молекул воды, в случае спиртов различается на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию.

При межмолекулярной дегидратации спиртов одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы.

В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (R-O-R):

Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Данный тип дегидратации требует несколько более жестких условий проведения, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:

Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH₃-O-CH₃).

Нужно четко усвоить тот факт, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, т.е. водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:

Дегидрирование спиртов

а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:

б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут у образованию кетонов:

в) Третичные спирты в аналогичную реакцию не вступают, т.е. дегидрированию не подвергаются.

Реакции окисления

Горение

Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:

Неполное окисление

Неполное окисление первичных спиртов может приводить к образованию альдегидов и карбоновых кислот.

В случае неполного окисления вторичных спиртов возможно образование только кетонов.

Неполное окисление спиртов возможно при действии на них различных окислителей, например, таких, как кислород воздуха в присутствии катализаторов (металлическая медь), перманганат калия, дихромат калия и т.д.

При этом из первичных спиртов могут быть получены альдегиды. Как можно заметить, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование:

Следует отметить, что при использовании таких окислителей, как перманганат калия и дихромат калия в кислой среде возможно более глубокое окисление спиртов, а именно до карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагревании. Вторичные спирты могут в этих условиях окислиться только до кетонов.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Замещение атомов водорода гидроксильных групп

Многоатомные спирты так же, как и одноатомные реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от пленки Al₂O₃); при этом может заместиться разное число атомов водорода гидроксильных групп в молекуле спирта:

2. Поскольку в молекулах многоатомных спиртов содержится несколько гидроксильных групп, они оказывают влияние друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта. В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп.

Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов. Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.

Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди:

Читайте также:

Карбоновые кислоты

Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно.

3. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, т.е. реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье:

Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами.

В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении:

Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Кроме того, 1%-ный раствор данного вещества в спирте обладает мощным сосудорасширяющим действием, что используется при медицинских показаниях для предотвращения приступа инсульта или инфаркта.

Замещение гидроксильных групп

Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами.

Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена:

Химические свойства фенолов

Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Связано это с тем, что одна из неподеленных электронных пар атома кислорода в гидроксильной группе сопряжена с π-системой сопряженных связей ароматического кольца.

Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы:

Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами:

Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот – угольной. Так, в частности, углекислый газ, при пропускании его через водный раствор фенолятов щелочных металлов, вытесняет из последних свободный фенол как еще более слабую, чем угольная, кислоту:

Очевидно, что любой другой более сильной кислотой фенол также будет вытесняться из фенолятов:

3) Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, а спирты при этом реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами. В связи с этим очевидно, что и фенолы будут реагировать с указанными металлами. Единственное, что в отличие от спиртов, реакция фенолов с активными металлами требует нагревания, так как и фенолы, и металлы являются твердыми веществами:

Реакции замещения в ароматическом ядре

Гидроксильная группа является заместителем первого рода, и это значит, что она облегчает протекание реакций замещения в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Реакции с фенолом протекают в намного более мягких условиях по сравнению с бензолом.

Галогенирование

Реакция с бромом не требует каких-либо особых условий. При смешении бромной воды с раствором фенола мгновенно образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Нитрование

При действии на фенол смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) образуется 2,4,6-тринитрофенол – кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета:

Реакции присоединения

Поскольку фенолы являются ненасыщенными соединениями, возможно их гидрирование в присутствии катализаторов до соответствующих спиртов:

3.5 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола

Видеоурок 1: Спирты: Химические свойства

Видеоурок 2: Фенол: Химические свойства

Лекция: Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола

Спирты и фенолы

Спирты (алканолы) – производные предельных и непредельных углеводородов, в которых ОН-группа соединена с углеводородным радикалом без непосредственного присоединения к ароматическому кольцу.

Названные особенности положения ОН-групп, существенно влияют на различие свойств спиртов и фенолов. В соединениях фенола связь О-Н более полярна в сравнении со спиртами. Это повышает подвижность атома водорода в ОН-группе. У фенолов значительно ярче, чем у спиртов, выражены кислотные свойства.

Классификация спиртов

Существует несколько классификаций спиртов. Так, по характеру углеводородного радикала спирты подразделяются на:

Предельные , содержащие только предельные углеводородные радикалы. В их молекулах один или несколько атомов водорода замещены ОН-группой, к примеру:

Непредельные , содержащие между атомами углерода двойные или тройные связи, к примеру:

Ароматические , содержащие в молекуле бензольное кольцо и ОН-группу, которые связаны друг с другом через атомы углерода, к примеру:

Фенилметанол (бензиловый спирт)

По атомности, т.е. числу ОН-групп, спирты делятся на:

Одноатомные , к примеру:

Двухатомные (гликоли) , к примеру:

Трехатомные , к примеру:

Многоатомные , содержащие более трех ОН-групп, к примеру:

По характеру связи атома углерода и ОН-группы спирты подразделяются на:

Первичные , в которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода, к примеру:

Вторичные , в которых ОН-группа связана со вторичным атомом углерода, к примеру:

Третичны е , в которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода, к примеру:

Кодификатор ЕГЭ по химии требует от вас знания химических свойств предельных одноатомных и многоатомных спиртов, рассмотрим их.

Химические свойства предельных одноатомных спиртов

1. Реакции замещения

Взаимодействие с щелочными, щелочноземельными металлами , в результате образуются алкоголяты металлов и выделяется водород. К примеру, при взаимодействии этилового спирта и натрия образуется этилат натрия:

Важно помнить следующее правило для данной реакции: спирты не должны содержать воду, иначе образование алкоголятов станет невозможным, поскольку они легко гидролизуются.

Реакция этерификации , т.е. взаимодействие спиртов с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами. К примеру, взаимодействие этанола с уксусной кислотой образует этилацетат (уксусно-этиловый эфир):

Механизм реакции этерификации выглядит так:

Это обратимая реакция, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию проводят при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего вещества.

Взаимодействие спиртов с галогеноводородами . При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода. К примеру:

Это обратимая реакция.

2. Реакции элиминирования (отщепления)

Дегидратация спиртов бывает межмолекулярной и внутримолекулярной.

При межмолекулярной одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы. В результате образуются простые эфиры (R-O-R). Условиями реакции являются присутствие концентрированной серной кислоты и нагревание 140 0 C:

Дегидратация этанола с этанолом привела к образованию диэтилового эфира (этоксиэтана) и воды.

Дегидратация метанола с этанолом привела к образованию метилэтилового эфира (метоксиэтана) и воды.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов в отличии от межмолекулярной протекает следующим образом: одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта:

Для проведения данного типа дегидратации требуется сильное нагревание. В результате из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды.

Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При межмолекулярной дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH₃-O-CH₃):

Необходимо помнить, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, то есть водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода.

Дегидрирование спиртов:

а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:

б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут к образованию кетонов:

в) Третичные спирты дегидрированию не подвергаются.

3. Реакции окисления

Горение . Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:

Окисление спиртов происходит в присутствии катализаторов Cu, Cr и др. при нагревании. Окисление происходит и в присутствии хромовой смеси (H₂SO₄ + K₂Cr₂O₇) или перманганата магния (KMnO₄). Первичные спирты образуют альдегиды, к примеру:

В результате получили уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид), медь, воду. Если образовавшийся альдегид не удалить из реакционной среды, образуются соответствующая кислота.

Вторичные спирты в этих же условиях образуют кетоны:

Для третичных спиртов реакция окисления не характерна.

Химические свойства многоатомных спиртов

Реакция этерификации, т.е. взаимодействие с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров:

Реакция с галогеноводородами происходит по механизму нуклеофильного замещения, следовательно, одна или несколько ОН-групп замещаются на атомы галогена. К примеру:

СН₂ОН-СН₂ОН + НСI → СН₂ОН-СН₂СI + Н₂О.

Химические свойства фенолов

Также феноляты образуются при взаимодействии фенола со щелочами, к примеру:

Феноляты – соли слабой карболовой соли. При взаимодействии с более сильными кислотами, например, с угольной, разлагаются. В результате реакции вытесняется фенол:

. Прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, фенол не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия (NaHCO₃).

Спирты. Фенолы

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 273.

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 273.

Спирты, фенолы и их производные широко представлены в животном и растительном мире. Формулы спиртов и фенолов очень похожи, однако фенолы выделяются в отдельный от спиртов класс.

Общие сведения: спирты, фенолы

Спирты и фенолы являются органическими соединениями, которые содержат гидроксильную группу OH. Эти соединения можно рассматривать, как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу. В спиртах гидроксильная группа замещает водород в открытой или замкнутой углеродной цепи, а также в боковых радикалах в ароматических углеводородах.

В фенолах гидроксильная группа непосредственно связана с ароматическим ядром.

Классификация спиртов

Классификация спиртов производится по типу радикала, связанного с гидроксильной группой, и по числу гидроксильных групп в молекуле. Используется тривиальная, радикально-функциональная и международная систематическая номенклатура.

По типу радикала спирты делятся на:

предельные спирты – один или более атомов водорода в предельном углеводороде замещены на гидроксильные группы

Рис. 2. Таблица предельные одноатомные спирты.

непредельные спирты – один или более атомов водорода в непредельном углеводороде замещены на гидроксильные группы

Не все непредельные спирты устойчивы. Если гидроксильная группа находится у углеродного атома, связанного кратной связью, то такие спирты в свободном виде не существуют. Они переходят в более устойчивое соединение с карбонильной группой.

алициклические спирты – одна или несколько гидроксильных групп замещают атомы водорода в циклоалкане
ароматические спирты – гидроксильная группа замещает атом водорода в боковом радикале ароматического углеводорода

По числу гидроксильных групп спирты классифицируют на:

одноатомные спирты, например, CH₃-CH₂-CH₃-OH пропиловый спирт, пропанол-1
двухатомные спирты (гликоли), например, HO-CH₂-CH₂-OH этиленгликоль, этандиол-1,2
трехатомные спирты (глицерины) – C₃H₈O₃

Классификация фенолов

При классификации фенолов рассмотрим только фенолы, содержащие одно бензольное ядро. Они также классифицируются по атомности:

одноатомные фенолы. C₆H₅OH – фенол, карболовая кислота, гидроксибензол. Это первый член гомологического ряда фенолов. Фенол получают из каменноугольной смолы, он сильный антисептик, применяется для дезинфекции и обеззараживания.

Рис. 3. Одноатомные фенолы.

двухатомные фенолы. Первый член гомологического ряда – C₆H₄(OH)₂ – дигидроксибензол, он имеет три изомера: пирокатехин, ризорцин, гидрохинон. Эти соединения применяются для получения лекарств, красителей, пластмасс, а также в фотографии.

Что мы узнали?

Из статьи для 10 класса химии по теме «Спирты и фенолы» мы узнали о классификациях спиртов и фенолов, а также познакомились с их основными особенностями. Мы узнали, что спирты и фенолы являются органическими соединениями, которые содержат гидроксильную группу OH.

Спирты и фенолы
презентация к уроку по химии (10 класс)

Подробно рассмотрены вопросы: классификация спиртов, строение, свойства, области применения. Дана характеристика многоатомным спиртам – этиленгликолю и глицерину. Приведено отличие спиртов и фенолов, а также подробно рассмотрены свойства и применение фенола.

Скачать:

Вложение	Размер
spirty_i_fenoly.ppt	1.41 МБ

Предварительный просмотр:

Подписи к слайдам:

СПИРТЫ и ФЕНОЛЫ

ОПРЕДЕЛЕНИЕ Спирты – это органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп – OH , соединённых с радикалом.

По числу гидроксильных групп спирты делятся на : Одноатомные : ( метиловый спирт) Двухатомные : ( этиленгликоль) Трехатомные : ( глицерин) CH 3 OH HO CH 2 CH 2 OH CH 2 CH CH 2 OH OH OH

По характеру атома углерода , с которым связана гидроксильная группа, спирты делятся на : Первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с первич –ным атомом углерода Вторичные, связана с вторичным атомом угле –рода Третичные, связана с третичным атомом углерода CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH CH 3 OH CH 3 CH 3 C С H 3 OH

По характеру у/в радикала выделяются следующие спирты : Предельные , содержа -щие в молекуле лишь предельные у/в радикалы Непредельные , содержа- щие в молекуле кратные связи между атомами углерода Ароматические , спирты содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу CH 3 CH 2 OH ( этанол) CH 2 = CH CH 2 OH ( аллиловый спирт) CH 2 OH ( бензиловый спирт)

Номенклатура и изомерия Название этого класса соединений образовано из суффиксов – ан и – ол H H C OH H ( метиловый спирт) или метанол

Предельные одноатомные спирты это органические вещества, состоящие из одной гидроксильной группы –ОН и предельного углеводородного радикала.

Общая формула R – OH CH 3 OH – метиловый ( метан ол ) C 2 H 5 OH – этиловый (этан ол ) – алкоголь C 3 H 7 OH – пропиловый (пропан ол ) C 4 H 9 OH – бутиловый (бутан ол ) C 5 H 11 OH – пентиловый (пентан ол ) C 6 H 13 OH – гексиловый (гексан ол )

Физические свойства Низшие спирты (С 1 – С 11 ) – жидкости, имеющие характерный алкогольный запах и жгучий вкус, некоторые растворимы в воде. По мере увеличения у/в радикала растворимость спиртов в воде уменьшается. Высшие спирты (С 12 …) при комнатной температуре – твердые вещества, без запаха, в воде не растворяются.

Влияние спиртов на организм человека. Метанол – сильный яд. При попадании 1 – 2 г метанола в организм – слепота и глухота (необратимо); 5 г метанола для ребёнка – смерть, у взрослого человека – сильнейшее отравление; 30 – 50 г – смертельная доза для любой массы тела человека. Этанол – алкоголь – наркотик!

Химические свойства 1. Горение ( синее пламя ) С 2 Н 5 ОН + 3 О 2 → 2 СО 2 + 3 Н 2 О + Q 2. Реакции замещения а) с активными металлами 2 С 2 Н 5 О Н + 2 Na → 2 C 2 H 5 O Na + H 2 ↑ б) с галогеноводородами ( HCI, HBr ) С 2 Н 5 ОН + HCI → C 2 H 5 CI + HOH

3) Реакция дегидратации (отщепление воды) а) внутримолекулярная С 2 Н 5 ОН → С 2 Н 4 + НОН б) межмолекулярная СН 3 – О Н + С 2 Н 5 – ОН → СН 3 – О – С 2 Н 5 + НОН Реакции дегидратации идут при нагревании в присутствии серной кислоты

Получение спиртов 1) Из крахмалсодержащих продуктов 2) Из целлюлозы 3) Из сахаристых веществ 4) Гидратация алкенов (гидратация – присоединение воды) С 2 Н 4 + НОН → С 2 Н 5 ОН 5) Из алканов СН 4 + CI 2 → CH 3 CI + HCI CH 3 CI + H OH → CH 3 OH + HCI

Производство уксусной кислоты

Горючее для автотранспорта

Синтетические каучуки и резина

Лаки, краски, растворители

Многоатомные спирты это органические вещества, содержащие более одной гидроксильной группы – ОН.

Представители СН 2 – СН 2 этиленгликоль │ │ ( этан ди ол – 1, 2) ОН ОН СН 2 – СН – СН 2 глицерин │ │ │ ( пропан три ол – 1, 2, 3) ОН ОН ОН

Физические свойства Этиленгликоль и глицерин – бесцветные, вязкие жидкости, сладковатые на вкус, тяжелее воды, хорошо растворяются в воде, имеют высокие температуры кипения (197 º С и 290 º С), замерзают при низких температурах. Этиленгликоль – сильный яд.

Взрывчатые вещества (динамит)

Кожевенное производство (смягчение кожи)

Химические свойства 1. Реакции сходные с одноатомными спиртами

А) с активными металлами СН 2 – СН 2 CH 2 – CH 2 │ │ + 2 Na → │ │ + H 2 ↑ О Н О Н O Na O Na В этой реакции атомы водорода замещаются на атомы натрия

Б) с галогеноводородами СН 2 – СН 2 CH 2 – CH 2 │ │ + 2 H CI │ │ + 2 HOH ОН ОН CI CI В этой реакции замещаются гидроксильные группы – ОН на галоген

2 . Специфические свойства многоатомных спиртов А) Качественная реакция. При взаимодействии глицерина с гидроксидом меди ( II) – Cu(OH) 2 осадок растворяется и образуется раствор ярко- синего цвета

СН 2 – СН – СН 2 OH │ │ │ + Cu → О Н О Н ОН OH СН 2 – СН – СН 2 → │ │ │ + 2 H 2 O О О ОН Cu глицерат меди

Б) с азотной кислотой (нитрование) СН 2 – СН – СН 2 │ │ │ + 3 HNO 3 → О Н О Н О Н ( HO – NO 2 ) СН 2 – СН – СН 2 → │ │ │ + 3 H 2 O О NO 2 О NO 2 О NO 2 тринитроглицерин (динамит)

Ароматические спирты это органические вещества, в которых бензольное кольцо и гидроксильная группа – ОН соединены через радикал. ─ СН 2 ─ ОН

Фенол – это органическое вещество, в котором бензольное кольцо и гидроксильная группа – ОН соединены напрямую. ─ ОН или С 6 Н 5 ОН

Физические свойства Фенол – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. На воздухе розового цвета ( вследствие частичного) окисления. В холодной воде мало растворим, но при температуре 70 º С растворяется в воде неограниченно. Температура плавления + 42 º С. Фенол – сильный яд, канцероген.

Химические свойства 1. Горение С 6 Н 5 ОН + 7 О 2 → 6 СО 2 + 3 Н 2 О + Q 2. Реакции сходные со спиртами а) с активными металлами 2 С 6 Н 5 О Н + 2 Na → 2 C 6 H 5 O Na + H 2 ↑ фенолят натрия б) с галогеноводородами ( HCI, HBr ) С 6 Н 5 ОН + HCI → C 6 H 5 CI + HOH

3. Отличительные свойства фенола а) со щелочами С 6 Н 5 О Н + Na ОН → C 6 H 5 O Na + H 2 О б) Качественная реакция на фенол – с FeCI 3 ( хлоридом железа) образуется фиолетовое окрашивание. 3 С 6 Н 5 ОН + FeCI 3 → ( С 6 Н 5 О) 3 Fe + 3 Н CI Так как фенол реагирует со щелочами, то он проявляет кислотные свойства , поэтому его называют карболовая кислота

4 . Реакции по бензольному кольцу. а) бромирование (выпадает белый осадок) Br ─ ОН + 3Br 2 → Br – ─ OH + 3HBr Br 2,4,6 – трибромфенол б) нитрование (реакция с азотной кислотой) образуется тринитрофенол (пикриновая к-та)

б) нитрование (реакция с азотной кислотой) образуется тринитрофенол (пикриновая кислота) Пикриновая кислота – кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета. Поэтому её в 19 веке применяли в качестве желтого красителя… до случая, когда в Париже (1871г) одно текстильное предприятие в результате взрыва было снесено с поверхности земли.

Получение фенола Фенол впервые получил П.Э.Бертло (1851г) Сейчас фенол получают двумя способами. Из каменноугольной смолы Синтетический способ – из бензола С 6 Н 6 + CI 2 → С 6 Н 5 CI + HCI бензол хлорбензол С 6 Н 5 CI + HOH → С 6 Н 5 OH + HCI фенол

Влияние фенола на живые организмы. Охрана окружающей среды. Фенол и его производные – яды, очень опасные для человека, животных и растений. Поэтому при их производстве применяют соответствующее оборудование, препятствующее проникновению этих веществ в окружающую среду. При помощи спец. устройств остатки фенола улавливают и окисляют до безопасных продуктов, сточные воды, содержащие фенол обрабатывают озоном и т. д. Разрабатываются и другие пути защиты окружающей среды.

Применение фенола 1) Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно применяют в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т.п.

4) Волокно капрон

5) Взрывчатые вещества

6) Фенолформальдегидные пластмассы

Виды фенолформальдегидных пластмасс 1) пресс – порошки (для производства деталей электро- и радиоаппаратуры – розетки, ламповые патроны, штекеры…) 2) текстолит (детали машин, электрические контактные платы …) 3) стеклотекстолит (крупногабаритные конструкции для транспорта) 4) ДСП и ДВП (мебель, отделочные материалы в строительстве).