Спирты
Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.
Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH3OH. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+1OH.
Классификация спиртов
По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH – гликоли), трехатомными (3 группы OH – глицерины) и т.д.
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
- Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
Получение этанола брожением глюкозы
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).
Химические свойства спиртов
Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии – кислотные.
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный – образуются алкены.
Названия простых эфиров формируются проще простого – по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:
- Диметиловый эфир – CH3-O-CH3
- Метилэтиловый эфир – CH3-O-C2H5
- Диэтиловый эфир – C2H5-O-C2H5
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее – до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются “тупиковой ветвью развития” и могут только снова стать вторичными спиртами.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Органическая химия
для студентов, обучающихся по направлению «Техносферная безопасность»
Спирты и фенолы
Спирты – органические вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп (−OH), напрямую связанных с атомом углерода в состоянии sp 3 -гибридизации).
Фенолы – соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца.
Номенклатура и классификация
При использовании номенклатуры ИЮПАК названия спиртов характеризуются суффиксом –ол. В зависимости от числа гидроксильных групп спирты бывают одно-, двух-, трехатомные. В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа, спирты классифицируют на первичные, вторичные и третичные.
Строение и физические свойства
Строение спиртов отчасти схоже со строением воды. Как и в воде, между молекулами спирта образуются водородные связи, поэтому спирты имеют более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы ожидать. Влияние гидроксильной группы на свойства вещества особенно велико в соединениях с короткой углеводородной цепочкой. Например, метанол и этанол неограниченно смешиваются с водой, имеют довольно высокие плотности и температуры кипения для своей молекулярной массы, а высшие спирты являются гидрофобными и мало отличаются по свойствам от аналогичных углеводородов без гидроксильной группы [9].
При рассмотрении фенолов необходимо выделить влияние гидроксильной группы –OH на ароматическое кольцо, которое повышает в бензольном кольце электронную плотность (особенно в орто- и пара-положениях) благодаря одной из неподелённых пар электронов кислорода, учавствующей в сопряжении с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой электронной пары атома О в сторону бензольного кольца приводит к усилению полярности связи O–H. В итоге молекулы фенола распадаются в водных растворах с элиминированием протона, а значит фенол проявляет себя как слабая кислота. Это является основным отличием фенолов от спиртов, являющихся неэлектролитами. Основная часть одноатомных фенолов при нормальных условиях – бесцветные кристаллические вещества с низкой температурой плавления и специфическим запахом. Фенолы плохо растворяются в воде, но с легкостью – в органических растворителях. Они токсичны, а при хранении на воздухе постепенно окисляются и темнеют.
Химические свойства
Кислотно-основные реакции спиртов. Спирты способны проявлять как кислотные, так и основные свойства. Как кислоты, спирты с щелочными и щелочноземельными металлами, а также сильными основаниями (например, амидами или гидридами) реагируют с образованием алкоголятов:
Спирты также проявляют основные свойства – образуют соли с сильными кислотами (соли алкоксония) и дают донорно-акцепторные комплексы с кислотами Льюиса:
R–OH + AlCl3 ⇄ R–OH + AlCl – 3.
По связи О–Н → фенолы в большинстве реакциий активнее спиртов, так как эта связь полярнее из-за смещения электронной плотности от кислорода к бензольному кольцу (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе π-сопряжения). Фенол с растворами щелочей дает соли – феноляты (например, фенолят калия – C6H5OК):
Превращение спиртов в галогеналканы. Одной из наиболее важных реакций с участием связи C–O является превращение спиртов в галогеноалканы. Гидроксильная группа в спиртах может быть замещена на атом галогена:
Превращение спиртов в эфиры неорганических кислот. При действии концентрированной азотной кислоты могут быть получены органические нитраты:
Превращение спиртов в простые эфиры. Медленно нагревая спирты в присутствии серной кислоты обеспечивается межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров:
2ROH | ![]() |
ROR + H2O. |
Превращение спиртов в сложные эфиры. Сложные эфиры получаются из спиртов в реакциях с органическими кислотами при нагревании с участием кислотного катализатора (чаще всего, концентрированной серной кислоты). Этот процесс имеет название кислотно-каталитической реакции этерификации:
Реакции окисления спиртов. Первичные спирты в зависимости от выбора агента окисляются до альдегидов или карбоновых кислот:
CH2═CH–CH2OH | ![]() |
CH2═CH–CHO. |
Вторичные – до соответствующих кетонов и кислот:
R–CHOH–R ´ | ![]() |
R–CO–R ´ . |
Третичные спирты устойчивы к окислению, однако под действием сильных окислителей могут быть расщеплены с разрывом углеродной цепи в различные карбонильные соединения.
Реакции восстановления спиртов. Неактивированные гидроксильные группы довольно устойчивы к гидрогенолизу и могут быть восстановлены в довольно жёстких условиях. Реакции гидрирования протекают при высоких температурах и давлении, в качестве катализаторов используются: никель, смешанные оксиды хрома-меди и т. д.
RCH2OH + H2 | ![]() |
RCH3 + H2O. |
Методы получения
Реакции окисления. Для получения первичных спиртов применяют окисление металлорганических соединений:
При окислении алкенов происходит образование двухатомных спиртов:
Реакции восстановления. При мягком восстановлении карбонильных соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров также образуются спирты:
R–COOR ´ + 4[H] → R–CH2OH + R ´ OH.
Реакции присоединения – активно используется в промышленности при синтезе метанола:
CO + 2H2 CH3OH.
Реакции замещения (гидролиза):
Биохимические методы производства. Известный с давних времён способ получения этанола – спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Схематично реакцию можно выразить уравнением [10]:
Кумольный способ получения фенола: (1949 г., Р. Ю. Удрис, П. Г. Сергеев, Б. Д. Кружалов). Получают сразу два продукта – куол и ацетон из кумола. Технология считается практически безотходной (выход полезных продуктов более 99 %) и экономичной. Сейчас кумольный способ используют как основной в мировом производстве фенола:
Применение
Одноатомные насыщенные спирты C3–C9, из которых главным компонентом является изоамиловый спирт, представляют основной компонент сивушного масла – побочного продукта спиртового брожения. Амиловый спирт используется для получения сложных эфиров, для целей парфюмерии и в производстве бездымного пороха. Пирокатехин и гидрохинон (парадигидроксибензол, бензол-1,4-диол) используют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ. Фенол активно используется для производства фенолформальдегидных смол, поликарбона и эпоксидных смол, нейлона и капрона. Фенол и его производные также обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Бутанол – компонент в топливных элементах и сырье для производства водорода. В 2007 г. в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину. Метанол используется для выпуска формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол и формалина, уксусной кислоты. Метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Этанол широко применяется как растворитель и антисептик: в пищевой промышленности; в качестве автомобильного топлива. Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой и буквой Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 – означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Биоэтанол как топливо нейтрален в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующим сгоранием выделяется столько же CO2, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Глицерин фармацевтическая и парфюмерная промышленность, смягчитель кожи и тканей, производство взрывчатых веществ.
Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
Содержание:
- Спирты – это производные углеводородов, у которых один атом (или более) замещены на функциональную группу –ОН.
Примеры спиртов: СН3ОН (метиловый спирт), СН3-СН2-ОН (этиловый спирт).
Фенолы – это соединения, в которых содержится ароматическое ядро и непосредственно связанная с ним группа –ОН.
Общая формула этих веществ – R-OH.
Спирты
Спирты
Существует несколько классификаций спиртов по различным критериям. По характеру органических радикалов подразделяют на:
- предельные – CnH2n+1OH;
- непредельные – CnH2n-1OH и CnH2n-3OH;
- ароматические – CnH2n-7OH;
- циклические.
По числу функциональных групп –ОН:
- одноатомные;
- двухатомные;
- многоатомные (трехатомные, четырехатомные, пятиатомные и шестиатомные).
А также по названию углеродного атома, связанного с группой –ОН:
- первичные (R-CH2-OH);
- вторичные (R-CH(R)-OH);
- третичные (C(R)3-OH).
Органические соединения, которые содержат гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода ароматического кольца называют фенолами, и это уже другой самостоятельный класс соединений.
Физические свойства одноатомных и многоатомных спиртов
Одноатомные спирты – это вещества, имеющие одну группу –ОН, а многоатомные – несколько. Физические свойства спиртов объясняются способностью образовывать межмолекулярные водородные свойства. Они имеют высокую температуру кипения, жидкое агрегатное состояние и растворимость в воде. С увеличением углеродной цепи температура возрастает, а растворимость уменьшается. Простые спирты характеризуются специфическим запахом.
Химические свойства одноатомных спиртов
Они определяются присутствием группы –ОН, а также участием α-углеродного атома первичных и вторичных спиртов.
I. Кислотные свойства
Спирты проявляют кислотные свойства, но кислотами не являются, т.к. не реагируют с гидроксидами, оксидами и солями металлов. Константа кислот меньше константы воды. Разница обусловлена влиянием радикалов – чем больше частично отрицательный заряд на группе –ОН, тем сильнее кислород удерживает свой водород и тем меньше кислотные свойства. По гомологическому ряду кислотные свойства убывают.
-
Взаимодействие спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами
2 R-OH + 2 Me → 2 R-OMe + H2
Взаимодействие с карбоновыми кислотами
R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H2O
Взаимодействие с магнийорганическими соединениями
Взаимодействие с неорганическими кислотами
II. Основные свойства
Основные свойства проявляются себя в реакциях с сильными кислотами, образуя оксониевые соли с дальнейшими превращениями в галогенпроизводные. R-OH + HBr → R-Br + H2O
-
Взаимодействие с галогенпроизводными (фосфор)
Взаимодействие с галогенпроизводными (сера)
III. Реакции замещения
Для спиртов характерны реакции замещения атома водорода в функциональной группе –ОН.
-
Этерификация Образование сложных эфиров провоцирует взаимодействие одноатомных спиртов с различными кислотами. Катализатором реакции служат сильные неорганические кислоты.
Эта реакция обратима и для смещения равновесия в сторону сложного эфира необходимо провести нагревание в присутствии концентрированной серной кислоты.
Взаимодействие спиртов с галогеноводородами Эта реакция также обратима.
R-OH + HCl → R-Cl + H2O
IV. Реакции отщепления
Для спиртов характерны реакции отщепления группы –ОН или водорода этой группы и водорода соседнего углеродного атома.
Данная реакция имеет два типа.
Одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы от другой. В ходе данной реакции образуется простой эфир. Катализатор – концентрированная серная кислота. Реакция проводится при высоких температурах.
Одна молекула отщепляется только от одной молекулы спирта. Эта реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании.
При дегидратации несимметричных спиртов действует правило Зайцева.
Эта реакция зависит от типа одноатомного спирта.
-
Дегидрирование первичных спиртов
Проводится в присутствии меди и при нагревании. Образуется альдегид.
Дегидрирование вторичных спиртов
Дегидрирование третичных спиртов
Третичные спирты не подвергаются данному типу реакций.
Дегидратация, подразумевает отщепление молекул воды.
-
межмолекулярную дегидратацию
При межмолекулярной дегидратации спиртов молекула воды образуется при отщеплении атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы.
В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (R-O-R):
внутримолекулярную дегидратацию.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит так, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Реакции протекает при более жестких условиях, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:
Для молекулы метанола реакция дегидратации невозможно, потому что молекула содержит один атом углерода. При дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH3-O-CH3).
В случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, т.е. водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:
C4H9OH = C4H8 + H2O (реакция протекает в присутствии серной кислоты при нагревании до образовании бутена – 1)
V. Окисление
Спирты хорошо горят и выделяют при этом тепло.
Эти реакции протекают в присутствии меди, хрома и других катализаторов.
Первичные спирты образуют альдегиды.
Вторичные спирты при таких же условиях образуют кетоны.
Третичные спирты не вступают в реакции окисления.
Химические свойства двухатомных спиртов (гликолей)
I. Кислотные свойства
Кислотные свойства гликолей выше, чем у одноатомных, что обусловлено отрицательным индуктивным эффектом одной группы –ОН на другую. Они способны реагировать с щелочными металлами, их оксидами и гидроксидами, но не могут с солями.
Один или оба атома водорода могут замещаться на атом металла в зависимости от условий.
II. Взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов
Эта реакция служит качественной реакцией на многоатомность, т.е. она характерна и для трехатомных спиртов.
III. Реакция этерификации
Сложные эфиры образуются при взаимодействии двухатомных спиртов с кислотами.
Реакция обратима и катализируется сильными неорганическими кислотами.
Химические свойства трехатомных спиртов (алкантриолей)
Главнейшим представителем является глицерин. Он входит в состав жиров и липидов. Кислотные свойства алкантриолей выше, чем у двухатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с азотной кислотой:
В результате реакции образуется тринитроглицерин – это масляная жидкость с большой взрывчатой силой.
Спирты применяют в органическом синтезе, при изготовлении биотоплива, растворителей, как душистое вещество в парфюмерии, как основу в алкогольной продукции и т.д.
Фенол
Фенол – это простейшее соединение класса фенолы, которое характеризуется непосредственно связью функциональной группы –ОН с бензольным кольцом. У атома кислорода есть неподеленная электронная пара, с помощью которой она проявляет положительный мезомерный эффект.
Физические свойства фенолов
Фенолы – это кристаллические вещества. Имеют плохую растворимость в холодной и хорошую в горячей воде и водных растворах щелочей. Обладают специфическим запахом. Характерна высокая температура плавления и кипения из-за способности создавать водородные связи.
Химические свойства фенолов
Электронная плотность на кислороде фенола уменьшается, а в ядре – увеличивается, вследствие строения соединения. Полярность связи О-Н увеличивается и возможны реакции замещения атома водорода под действием щелочей.
I. Кислотные свойства
Кислотные свойства фенолов выше, чем у спиртов. Но в отличии от них, фенолы – это слабые кислоты.
-
Пропускание углекислого газа через соли фенола
Образование сложных эфиров
II. Реакция галогенирования
Функциональная группа –ОН – заместитель первого рода, поэтому она обогащается бензольное кольцо электронной плотностью. Это значит, что заместители пойдут в орто- и параположения, относительно группы –ОН.
III. Реакция нитрования
При взаимодействии фенола с азотной кислотой образуется смесь из орто- и паранитрофенолов.
А при взаимодействии фенола с нитрующей смесью образуется 2,4,6 –тринитрофенола – это опасное взрывчатое вещество.
IV. Реакция присоединения
Фенолы – это ненасыщенные соединения, поэтому для них характерны реакции присоединения.
V. Качественные реакции
Качественной реакцией на фенолы служит взаимодействие его с кислотами Льюиса. В результате образуется комплекс фиолетового цвета.
Фенолы нашли широкое применение в получении фенилформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарств. Пикриновая кислота – это опасное взрывчатое средство.
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
В зависимости от типа углеводородного радикала, а также в некоторых случаях особенностей прикрепления группы -ОН к этому углеводородному радикалу соединения с гидроксильной функциональной группой разделяют на спирты и фенолы.
Спиртами называют соединения, в которых гидроксильная группа соединена с углеводородным радикалом, но не присоединена непосредственно к ароматическому ядру, если таковой имеется в структуре радикала.
Если в структуре углеводородного радикала содержится ароматическое ядро и гидроксильная группа, при том соединена непосредственно с ароматическим ядром, такие соединения называют фенолами.
Почему же фенолы выделяют в отдельный от спиртов класс? Ведь, например, формулы
очень похожи и создают впечатление веществ одного класса органических соединений.
Однако непосредственное соединение гидроксильной группы с ароматическим ядром существенно влияет на свойства соединения, поскольку сопряженная система π-связей ароматического ядра сопряжена также и с одной из неподеленных электронных пар атома кислорода. Из-за этого в фенолах связь О-Н более полярна по сравнению со спиртами, что существенно повышает подвижность атома водорода в гидроксильной группе. Другими словами, у фенолов значительно ярче, чем у спиртов выражены кислотные свойства.
Химические свойства спиртов
Одноатомные спирты
Реакции замещения
Замещение атома водорода в гидроксильной группе
1) Спирты реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от защитной пленки Al2O3), при этом образуются алкоголяты металлов и выделяется водород:
Образование алкоголятов возможно только при использовании спиртов, не содержащих растворенной в них воды, так как в присутствии воды алкоголяты легко гидролизуются:
2) Реакция этерификации
Реакцией этерификации называют взаимодействие спиртов с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами, приводящее к образованию сложных эфиров.
Такого типа реакции являются обратимыми, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию желательно проводить при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:
Замещение гидроксильной группы
1) При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода:
2) При пропускании смеси паров спирта с аммиаком через нагретые оксиды некоторых металлов (чаще всего Al2O3) могут быть получены первичные, вторичные или третичные амины:
Тип амина (первичный, вторичный, третичный) будет в некоторой степени зависеть от соотношения исходного спирта и аммиака.
Реакции элиминирования (отщепления)
Дегидратация
Дегидратация, фактически подразумевающая отщепление молекул воды, в случае спиртов различается на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию.
При межмолекулярной дегидратации спиртов одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы.
В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (R-O-R):
Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Данный тип дегидратации требует несколько более жестких условий проведения, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:
Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH3-O-CH3).
Нужно четко усвоить тот факт, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, т.е. водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:
Дегидрирование спиртов
а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:
б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут у образованию кетонов:
в) Третичные спирты в аналогичную реакцию не вступают, т.е. дегидрированию не подвергаются.
Реакции окисления
Горение
Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:
Неполное окисление
Неполное окисление первичных спиртов может приводить к образованию альдегидов и карбоновых кислот.
В случае неполного окисления вторичных спиртов возможно образование только кетонов.
Неполное окисление спиртов возможно при действии на них различных окислителей, например, таких, как кислород воздуха в присутствии катализаторов (металлическая медь), перманганат калия, дихромат калия и т.д.
При этом из первичных спиртов могут быть получены альдегиды. Как можно заметить, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование:
Следует отметить, что при использовании таких окислителей, как перманганат калия и дихромат калия в кислой среде возможно более глубокое окисление спиртов, а именно до карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагревании. Вторичные спирты могут в этих условиях окислиться только до кетонов.
ПРЕДЕЛЬНЫЕ МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Замещение атомов водорода гидроксильных групп
Многоатомные спирты так же, как и одноатомные реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от пленки Al2O3); при этом может заместиться разное число атомов водорода гидроксильных групп в молекуле спирта:
2. Поскольку в молекулах многоатомных спиртов содержится несколько гидроксильных групп, они оказывают влияние друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта. В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп.
Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов. Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.
Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди:
Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно.
3. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, т.е. реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье:
Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами.
В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении:
Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Кроме того, 1%-ный раствор данного вещества в спирте обладает мощным сосудорасширяющим действием, что используется при медицинских показаниях для предотвращения приступа инсульта или инфаркта.
Замещение гидроксильных групп
Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами.
Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена:
Химические свойства фенолов
Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Связано это с тем, что одна из неподеленных электронных пар атома кислорода в гидроксильной группе сопряжена с π-системой сопряженных связей ароматического кольца.
Реакции с участием гидроксильной группы
Кислотные свойства
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы:
Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами:
Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот – угольной. Так, в частности, углекислый газ, при пропускании его через водный раствор фенолятов щелочных металлов, вытесняет из последних свободный фенол как еще более слабую, чем угольная, кислоту:
Очевидно, что любой другой более сильной кислотой фенол также будет вытесняться из фенолятов:
3) Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, а спирты при этом реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами. В связи с этим очевидно, что и фенолы будут реагировать с указанными металлами. Единственное, что в отличие от спиртов, реакция фенолов с активными металлами требует нагревания, так как и фенолы, и металлы являются твердыми веществами:
Реакции замещения в ароматическом ядре
Гидроксильная группа является заместителем первого рода, и это значит, что она облегчает протекание реакций замещения в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Реакции с фенолом протекают в намного более мягких условиях по сравнению с бензолом.
Галогенирование
Реакция с бромом не требует каких-либо особых условий. При смешении бромной воды с раствором фенола мгновенно образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
Нитрование
При действии на фенол смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) образуется 2,4,6-тринитрофенол – кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета:
Реакции присоединения
Поскольку фенолы являются ненасыщенными соединениями, возможно их гидрирование в присутствии катализаторов до соответствующих спиртов:
3.5 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
Видеоурок 1: Спирты: Химические свойства
Видеоурок 2: Фенол: Химические свойства
Лекция: Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
Спирты и фенолы
В зависимости от типа углеводородного радикала, а также в некоторых случаях особенностей прикрепления группы -ОН к этому углеводородному радикалу соединения с гидроксильной функциональной группой разделяют на спирты и фенолы.
Спирты (алканолы) – производные предельных и непредельных углеводородов, в которых ОН-группа соединена с углеводородным радикалом без непосредственного присоединения к ароматическому кольцу.
Названные особенности положения ОН-групп, существенно влияют на различие свойств спиртов и фенолов. В соединениях фенола связь О-Н более полярна в сравнении со спиртами. Это повышает подвижность атома водорода в ОН-группе. У фенолов значительно ярче, чем у спиртов, выражены кислотные свойства.
Классификация спиртов
Существует несколько классификаций спиртов. Так, по характеру углеводородного радикала спирты подразделяются на:
- Предельные , содержащие только предельные углеводородные радикалы. В их молекулах один или несколько атомов водорода замещены ОН-группой, к примеру:
- Непредельные , содержащие между атомами углерода двойные или тройные связи, к примеру:
- Ароматические , содержащие в молекуле бензольное кольцо и ОН-группу, которые связаны друг с другом через атомы углерода, к примеру:
Фенилметанол (бензиловый спирт)
По атомности, т.е. числу ОН-групп, спирты делятся на:
- Одноатомные , к примеру:
- Двухатомные (гликоли) , к примеру:
Трехатомные , к примеру:
Многоатомные , содержащие более трех ОН-групп, к примеру:
По характеру связи атома углерода и ОН-группы спирты подразделяются на:
- Первичные , в которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода, к примеру:
- Вторичные , в которых ОН-группа связана со вторичным атомом углерода, к примеру:
Третичны е , в которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода, к примеру:
Кодификатор ЕГЭ по химии требует от вас знания химических свойств предельных одноатомных и многоатомных спиртов, рассмотрим их.
Химические свойства предельных одноатомных спиртов
1. Реакции замещения
Взаимодействие с щелочными, щелочноземельными металлами , в результате образуются алкоголяты металлов и выделяется водород. К примеру, при взаимодействии этилового спирта и натрия образуется этилат натрия:
Важно помнить следующее правило для данной реакции: спирты не должны содержать воду, иначе образование алкоголятов станет невозможным, поскольку они легко гидролизуются.
Реакция этерификации , т.е. взаимодействие спиртов с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами. К примеру, взаимодействие этанола с уксусной кислотой образует этилацетат (уксусно-этиловый эфир):
Механизм реакции этерификации выглядит так:
Это обратимая реакция, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию проводят при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего вещества.
Взаимодействие спиртов с галогеноводородами . При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода. К примеру:
Это обратимая реакция.
2. Реакции элиминирования (отщепления)
Дегидратация спиртов бывает межмолекулярной и внутримолекулярной.
При межмолекулярной одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы. В результате образуются простые эфиры (R-O-R). Условиями реакции являются присутствие концентрированной серной кислоты и нагревание 140 0 C:
Дегидратация этанола с этанолом привела к образованию диэтилового эфира (этоксиэтана) и воды.
Дегидратация метанола с этанолом привела к образованию метилэтилового эфира (метоксиэтана) и воды.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов в отличии от межмолекулярной протекает следующим образом: одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта:
Для проведения данного типа дегидратации требуется сильное нагревание. В результате из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды.
Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При межмолекулярной дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH3-O-CH3):
Необходимо помнить, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, то есть водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода.
Дегидрирование спиртов:
а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:
б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут к образованию кетонов:
в) Третичные спирты дегидрированию не подвергаются.
3. Реакции окисления
Горение . Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:
Окисление спиртов происходит в присутствии катализаторов Cu, Cr и др. при нагревании. Окисление происходит и в присутствии хромовой смеси (H2SO4 + K2Cr2O7) или перманганата магния (KMnO4). Первичные спирты образуют альдегиды, к примеру:
В результате получили уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид), медь, воду. Если образовавшийся альдегид не удалить из реакционной среды, образуются соответствующая кислота.
Вторичные спирты в этих же условиях образуют кетоны:
Для третичных спиртов реакция окисления не характерна.
Химические свойства многоатомных спиртов
- Реакция этерификации, т.е. взаимодействие с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров:
- Реакция с галогеноводородами происходит по механизму нуклеофильного замещения, следовательно, одна или несколько ОН-групп замещаются на атомы галогена. К примеру:
СН2ОН-СН2ОН + НСI → СН2ОН-СН2СI + Н2О.
Химические свойства фенолов
Также феноляты образуются при взаимодействии фенола со щелочами, к примеру:
Феноляты – соли слабой карболовой соли. При взаимодействии с более сильными кислотами, например, с угольной, разлагаются. В результате реакции вытесняется фенол:
. Прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, фенол не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия (NaHCO3).
Спирты. Фенолы
Средняя оценка: 4.5
Всего получено оценок: 273.
Средняя оценка: 4.5
Всего получено оценок: 273.
Спирты, фенолы и их производные широко представлены в животном и растительном мире. Формулы спиртов и фенолов очень похожи, однако фенолы выделяются в отдельный от спиртов класс.
Общие сведения: спирты, фенолы
Спирты и фенолы являются органическими соединениями, которые содержат гидроксильную группу OH. Эти соединения можно рассматривать, как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу. В спиртах гидроксильная группа замещает водород в открытой или замкнутой углеродной цепи, а также в боковых радикалах в ароматических углеводородах.
В фенолах гидроксильная группа непосредственно связана с ароматическим ядром.
Классификация спиртов
Классификация спиртов производится по типу радикала, связанного с гидроксильной группой, и по числу гидроксильных групп в молекуле. Используется тривиальная, радикально-функциональная и международная систематическая номенклатура.
По типу радикала спирты делятся на:
- предельные спирты – один или более атомов водорода в предельном углеводороде замещены на гидроксильные группы
Рис. 2. Таблица предельные одноатомные спирты.
- непредельные спирты – один или более атомов водорода в непредельном углеводороде замещены на гидроксильные группы
Не все непредельные спирты устойчивы. Если гидроксильная группа находится у углеродного атома, связанного кратной связью, то такие спирты в свободном виде не существуют. Они переходят в более устойчивое соединение с карбонильной группой.
- алициклические спирты – одна или несколько гидроксильных групп замещают атомы водорода в циклоалкане
- ароматические спирты – гидроксильная группа замещает атом водорода в боковом радикале ароматического углеводорода
По числу гидроксильных групп спирты классифицируют на:
- одноатомные спирты, например, CH3-CH2-CH3-OH пропиловый спирт, пропанол-1
- двухатомные спирты (гликоли), например, HO-CH2-CH2-OH этиленгликоль, этандиол-1,2
- трехатомные спирты (глицерины) – C3H8O3
Классификация фенолов
При классификации фенолов рассмотрим только фенолы, содержащие одно бензольное ядро. Они также классифицируются по атомности:
- одноатомные фенолы. C6H5OH – фенол, карболовая кислота, гидроксибензол. Это первый член гомологического ряда фенолов. Фенол получают из каменноугольной смолы, он сильный антисептик, применяется для дезинфекции и обеззараживания.
Рис. 3. Одноатомные фенолы.
- двухатомные фенолы. Первый член гомологического ряда – C6H4(OH)2 – дигидроксибензол, он имеет три изомера: пирокатехин, ризорцин, гидрохинон. Эти соединения применяются для получения лекарств, красителей, пластмасс, а также в фотографии.
Что мы узнали?
Из статьи для 10 класса химии по теме «Спирты и фенолы» мы узнали о классификациях спиртов и фенолов, а также познакомились с их основными особенностями. Мы узнали, что спирты и фенолы являются органическими соединениями, которые содержат гидроксильную группу OH.
Спирты и фенолы
презентация к уроку по химии (10 класс)
Подробно рассмотрены вопросы: классификация спиртов, строение, свойства, области применения. Дана характеристика многоатомным спиртам – этиленгликолю и глицерину. Приведено отличие спиртов и фенолов, а также подробно рассмотрены свойства и применение фенола.
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
spirty_i_fenoly.ppt | 1.41 МБ |
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
СПИРТЫ и ФЕНОЛЫ
ОПРЕДЕЛЕНИЕ Спирты – это органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп – OH , соединённых с радикалом.
По числу гидроксильных групп спирты делятся на : Одноатомные : ( метиловый спирт) Двухатомные : ( этиленгликоль) Трехатомные : ( глицерин) CH 3 OH HO CH 2 CH 2 OH CH 2 CH CH 2 OH OH OH
По характеру атома углерода , с которым связана гидроксильная группа, спирты делятся на : Первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с первич –ным атомом углерода Вторичные, связана с вторичным атомом угле –рода Третичные, связана с третичным атомом углерода CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH CH 3 OH CH 3 CH 3 C С H 3 OH
По характеру у/в радикала выделяются следующие спирты : Предельные , содержа -щие в молекуле лишь предельные у/в радикалы Непредельные , содержа- щие в молекуле кратные связи между атомами углерода Ароматические , спирты содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу CH 3 CH 2 OH ( этанол) CH 2 = CH CH 2 OH ( аллиловый спирт) CH 2 OH ( бензиловый спирт)
Номенклатура и изомерия Название этого класса соединений образовано из суффиксов – ан и – ол H H C OH H ( метиловый спирт) или метанол
Предельные одноатомные спирты это органические вещества, состоящие из одной гидроксильной группы –ОН и предельного углеводородного радикала.
Общая формула R – OH CH 3 OH – метиловый ( метан ол ) C 2 H 5 OH – этиловый (этан ол ) – алкоголь C 3 H 7 OH – пропиловый (пропан ол ) C 4 H 9 OH – бутиловый (бутан ол ) C 5 H 11 OH – пентиловый (пентан ол ) C 6 H 13 OH – гексиловый (гексан ол )
Физические свойства Низшие спирты (С 1 – С 11 ) – жидкости, имеющие характерный алкогольный запах и жгучий вкус, некоторые растворимы в воде. По мере увеличения у/в радикала растворимость спиртов в воде уменьшается. Высшие спирты (С 12 …) при комнатной температуре – твердые вещества, без запаха, в воде не растворяются.
Влияние спиртов на организм человека. Метанол – сильный яд. При попадании 1 – 2 г метанола в организм – слепота и глухота (необратимо); 5 г метанола для ребёнка – смерть, у взрослого человека – сильнейшее отравление; 30 – 50 г – смертельная доза для любой массы тела человека. Этанол – алкоголь – наркотик!
Химические свойства 1. Горение ( синее пламя ) С 2 Н 5 ОН + 3 О 2 → 2 СО 2 + 3 Н 2 О + Q 2. Реакции замещения а) с активными металлами 2 С 2 Н 5 О Н + 2 Na → 2 C 2 H 5 O Na + H 2 ↑ б) с галогеноводородами ( HCI, HBr ) С 2 Н 5 ОН + HCI → C 2 H 5 CI + HOH
3) Реакция дегидратации (отщепление воды) а) внутримолекулярная С 2 Н 5 ОН → С 2 Н 4 + НОН б) межмолекулярная СН 3 – О Н + С 2 Н 5 – ОН → СН 3 – О – С 2 Н 5 + НОН Реакции дегидратации идут при нагревании в присутствии серной кислоты
Получение спиртов 1) Из крахмалсодержащих продуктов 2) Из целлюлозы 3) Из сахаристых веществ 4) Гидратация алкенов (гидратация – присоединение воды) С 2 Н 4 + НОН → С 2 Н 5 ОН 5) Из алканов СН 4 + CI 2 → CH 3 CI + HCI CH 3 CI + H OH → CH 3 OH + HCI
Производство уксусной кислоты
Горючее для автотранспорта
Синтетические каучуки и резина
Лаки, краски, растворители
Многоатомные спирты это органические вещества, содержащие более одной гидроксильной группы – ОН.
Представители СН 2 – СН 2 этиленгликоль │ │ ( этан ди ол – 1, 2) ОН ОН СН 2 – СН – СН 2 глицерин │ │ │ ( пропан три ол – 1, 2, 3) ОН ОН ОН
Физические свойства Этиленгликоль и глицерин – бесцветные, вязкие жидкости, сладковатые на вкус, тяжелее воды, хорошо растворяются в воде, имеют высокие температуры кипения (197 º С и 290 º С), замерзают при низких температурах. Этиленгликоль – сильный яд.
Взрывчатые вещества (динамит)
Кожевенное производство (смягчение кожи)
Химические свойства 1. Реакции сходные с одноатомными спиртами
А) с активными металлами СН 2 – СН 2 CH 2 – CH 2 │ │ + 2 Na → │ │ + H 2 ↑ О Н О Н O Na O Na В этой реакции атомы водорода замещаются на атомы натрия
Б) с галогеноводородами СН 2 – СН 2 CH 2 – CH 2 │ │ + 2 H CI │ │ + 2 HOH ОН ОН CI CI В этой реакции замещаются гидроксильные группы – ОН на галоген
2 . Специфические свойства многоатомных спиртов А) Качественная реакция. При взаимодействии глицерина с гидроксидом меди ( II) – Cu(OH) 2 осадок растворяется и образуется раствор ярко- синего цвета
СН 2 – СН – СН 2 OH │ │ │ + Cu → О Н О Н ОН OH СН 2 – СН – СН 2 → │ │ │ + 2 H 2 O О О ОН Cu глицерат меди
Б) с азотной кислотой (нитрование) СН 2 – СН – СН 2 │ │ │ + 3 HNO 3 → О Н О Н О Н ( HO – NO 2 ) СН 2 – СН – СН 2 → │ │ │ + 3 H 2 O О NO 2 О NO 2 О NO 2 тринитроглицерин (динамит)
Ароматические спирты это органические вещества, в которых бензольное кольцо и гидроксильная группа – ОН соединены через радикал. ─ СН 2 ─ ОН
Фенол – это органическое вещество, в котором бензольное кольцо и гидроксильная группа – ОН соединены напрямую. ─ ОН или С 6 Н 5 ОН
Физические свойства Фенол – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. На воздухе розового цвета ( вследствие частичного) окисления. В холодной воде мало растворим, но при температуре 70 º С растворяется в воде неограниченно. Температура плавления + 42 º С. Фенол – сильный яд, канцероген.
Химические свойства 1. Горение С 6 Н 5 ОН + 7 О 2 → 6 СО 2 + 3 Н 2 О + Q 2. Реакции сходные со спиртами а) с активными металлами 2 С 6 Н 5 О Н + 2 Na → 2 C 6 H 5 O Na + H 2 ↑ фенолят натрия б) с галогеноводородами ( HCI, HBr ) С 6 Н 5 ОН + HCI → C 6 H 5 CI + HOH
3. Отличительные свойства фенола а) со щелочами С 6 Н 5 О Н + Na ОН → C 6 H 5 O Na + H 2 О б) Качественная реакция на фенол – с FeCI 3 ( хлоридом железа) образуется фиолетовое окрашивание. 3 С 6 Н 5 ОН + FeCI 3 → ( С 6 Н 5 О) 3 Fe + 3 Н CI Так как фенол реагирует со щелочами, то он проявляет кислотные свойства , поэтому его называют карболовая кислота
4 . Реакции по бензольному кольцу. а) бромирование (выпадает белый осадок) Br ─ ОН + 3Br 2 → Br – ─ OH + 3HBr Br 2,4,6 – трибромфенол б) нитрование (реакция с азотной кислотой) образуется тринитрофенол (пикриновая к-та)
б) нитрование (реакция с азотной кислотой) образуется тринитрофенол (пикриновая кислота) Пикриновая кислота – кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета. Поэтому её в 19 веке применяли в качестве желтого красителя… до случая, когда в Париже (1871г) одно текстильное предприятие в результате взрыва было снесено с поверхности земли.
Получение фенола Фенол впервые получил П.Э.Бертло (1851г) Сейчас фенол получают двумя способами. Из каменноугольной смолы Синтетический способ – из бензола С 6 Н 6 + CI 2 → С 6 Н 5 CI + HCI бензол хлорбензол С 6 Н 5 CI + HOH → С 6 Н 5 OH + HCI фенол
Влияние фенола на живые организмы. Охрана окружающей среды. Фенол и его производные – яды, очень опасные для человека, животных и растений. Поэтому при их производстве применяют соответствующее оборудование, препятствующее проникновению этих веществ в окружающую среду. При помощи спец. устройств остатки фенола улавливают и окисляют до безопасных продуктов, сточные воды, содержащие фенол обрабатывают озоном и т. д. Разрабатываются и другие пути защиты окружающей среды.
Применение фенола 1) Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно применяют в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т.п.
4) Волокно капрон
5) Взрывчатые вещества
6) Фенолформальдегидные пластмассы
Виды фенолформальдегидных пластмасс 1) пресс – порошки (для производства деталей электро- и радиоаппаратуры – розетки, ламповые патроны, штекеры…) 2) текстолит (детали машин, электрические контактные платы …) 3) стеклотекстолит (крупногабаритные конструкции для транспорта) 4) ДСП и ДВП (мебель, отделочные материалы в строительстве).