Толуол – формула, свойства, получение и применение

Толуол

Толуол (от исп. Tolu , толуанский бальзам) — метилбензол, PhMe — бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Содержание

  • 1 Общая характеристика
  • 2 Химические свойства
  • 3 Получение и очистка
  • 4 Применение
  • 5 Опасность и обращение
  • 6 Толуоловая токсикомания

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

  • Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

  • Взаимодействие с галогенами на свету

C6H5CH3 + X2 → hν C6H5CH2X + HX

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол также образует с водой азеотропную смесь.

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

C6H6 + CH3Br → FeBr3 C6H5CH3 + HBr

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»).

Читайте также:
Карбоновые кислоты - определение в химии, формула, свойства

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея “Момент”, заменив его ацетоном.

Толуол

Толуол
Общие
Химическая формула C6H5-CH3
Физические свойства
Молярная масса 92,14 г/моль
Плотность 0,86694 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −95 °C
Температура кипения 110,6 °C
Критическая точка 320 °C (593 K), 4299 кПа
Удельная теплота испарения 364000 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде 0,053 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 108-88-3
SMILES 1= CC1=CC=CC=C1

Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Содержание

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C.

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C). Толуол также образует с водой азеотропную смесь [1] . [2]

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Толуол обладает также канцерогенным действием.

Примечания

  1. Толуол
  2. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
Читайте также:
Алкилирование описание и особенности процесса, механизм действия

Ссылки

  • Toxicological Profile for Toluene (ver. September 2000) // ATSDR
  • Краткие технические характеристики толуола
  • ГОСТ 14710-78. Толуол нефтяной. Технические условия.

  • Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Wikimedia Foundation . 2010 .

  • Цыганов, Дмитрий Михайлович
  • Сопрограмма

Полезное

Смотреть что такое “Толуол” в других словарях:

ТОЛУОЛ — Углеводород, встречается в каменноугольном масле, аромат. жидкость. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ТОЛУОЛ иначе метил бензол, душистая жидкость, добываемая из смолы, образующаяся при перегонке… … Словарь иностранных слов русского языка

Толуол — – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, применяемая как растворитель. Химическое наименование толуола – метилбензол. Горюч, сгорает коптящим пламенем. Толуол выступает сырьем для производства бензола, бензойной… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

толуол — метилбензол Словарь русских синонимов. толуол сущ., кол во синонимов: 4 • ароматика (5) • … Словарь синонимов

толуол — а, м. toluol < Tolu название порта в Колумбии + лат. oleum масло. Органическое соединение: бесцветная жидкость, получаемая из каменноугольной смолы. Применяется при производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных препаратов. Крысин … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ТОЛУОЛ — C6H5CH3, бесцветная жидкость, tкип 110,6 .С. Содержится в больших количествах в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяется для получения взрывчатого вещества (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для… … Большой Энциклопедический словарь

ТОЛУОЛ — (метилбензол), ароматический УГЛЕВОДОРОД (С6Н5СН3), получаемый из каменноугольной смолы или нефти. Бесцветная горючая жидкость; широко используется как промышленный растворитель, а также в авиационном и автомобильном горючем (в некоторых странах… … Научно-технический энциклопедический словарь

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, толуола, мн. нет, муж. (от имени города Santiago de Tolu в Колумбии и лат. oleum масло) (хим.). Ароматический жидкий углеводород, получаемый сухой перегонкой нефтяных остатков, смол и др. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

ТОЛУОЛ — органическое соединение, жидкий углеводород из группы бензола. Получается при перегонке каменного угля и синтетически из других соединений. Вместе с бензолом применяется для получения взрывчатых веществ, многих химических продуктов и т. д.… … Морской словарь

ТОЛУОЛ — (C6H5CH3) бесцветная жидкость. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяют для получения взрывчатых веществ (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для синтеза органических соединений и как… … Российская энциклопедия по охране труда

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, С7Н8,или / СН3 метил бензол, второй член гомологического ряда ароматических углеводородов. Находится в каменноугольной смоле и получается из нее фракционированной перегонкой, благодаря чему продажный Т. обычно содержит примеси посторонних … Большая медицинская энциклопедия

Формула толуола в химии

Что такое толуол?

Один из важнейших аренов — толуол — представляет собой метильное производное бензола. Нерастворимая в воде бесцветная жидкость обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей.

Химическая формула толуола — C7H8 — может быть записана по-другому: C6H5–CH3. В этом случае количество атомов остается таким же, но заметно отличие от бензола, которое заключается в радикале — метиле.

Используя другие принципы номенклатуры, соединение называют метилбензолом и фенилметаном. Это тот же толуол, общая формула которого C7H8. Но в первом случае акцент делается на том, что один атом водорода из тех, что связаны с углеродом бензольного кольца, замещен на радикал метил. Для второго названия избран другой подход. Считается, что в метане один водород замещается на радикал фенил. Это частица, в которую превращается бензол, отдавая атом водорода.

Читайте также:
Сложные эфиры - формула, свойства, способы получения

Видео

Химическая формула толуола

Химическая формула толуола C6H5CH3. Она показывает, что в состав данной молекулы входят семь атомов углерода (Ar = 12 а.е.м.) и восемь атомов водорода (Ar = 1 а.е.м.). По химической формуле можно вычислить молекулярную массу толуола:

Внедрение толуола

Вещество имеет многочисленные коммерческие и промышленные применения и является растворителем в красках, лаках, разбавителях, клеях, корректирующей жидкости для снятия лака, а также используется в процессах печати и дубления кожи.

Толуол химического качества является весомым сырьём для органического синтеза, изготовления высокооктановых составляющих моторных топлив, приготовления взрывчатых веществ, медицинских препаратов, красителей и растворителей. Как ведомый компонент он входит в состав лаков. Толуол молекулярный обширно применяется в качестве начального вещества в органическом синтезе и гидрировании. Это значительный элемент при дегидрировании большого числа веществ.

Использование толуола:

  • получение красителя, полимеризация;
  • создание пятновыводителей, моющих веществ;
  • создание тротила;
  • изготовление клеев искусственного происхождения, чистящих на базе растворителя;
  • разработка красок;
  • продукты для ногтей;
  • создание медпрепаратов;
  • получение горючего.

Метилбензол действует как индустриальный класс растворителя, применяющийся в различной работе. Он видится предшественником части нефтепродуктов, оксибензола, метанола, пестицидов и иных сочетаний. Толуол больше нужен как растворитель и разбавитель для всех химикатов.

Он сокращает микровязкость покрытий, применяется для лаков и красок. Его сочетания могут вступать в реакцию при многих производствах. Растворители присваивают краске особенную густоту, уничтожают твёрдые вещества (сухой лак). Метилбензол растворяет полимер.

Используется вещество в базовом синтезе, парфюмерии и косметологии, военной промышленности, топливной, врачебной, лакокрасочной индустрии. Метилбензол, изготовленный по ГОСТу, доступен для реализации и имеет возможность применяться в будничной жизни. Высочайшая токсичность у метилбензола, он является горючим материалом. Паровоздушная смесь взрывается под определённым воздействием. Изомер огнеопасен.

Структурная формула акцентирует представление о составе и текстуре. Есть информация о действии на организм человека. Было определено, что метилбензол токсичен и владеет канцерогенным воздействием. Улетучивания его быстро попадают на кожу, в органы дыхания, провоцируют изменения в нервной системе, недоброкачественность покрова, воспаление.

При вдыхании нефтяных паров у человека отмечается затормаживание, трепет, нарушается работа вестибулярного аппарата. При работе с толуолом, красками, растворителями надо всё делать в резиновых перчатках, хорошо проветривать здание. Метилбензол считается наркотическим веществом, вызывающим подневольность при злоупотреблении.

Иные побочные эффекты:

  • нарушения у человека зрения;
  • утрата слуха;
  • высочайшее сосредоточение в крови порождает нарушение работы печени, почек;
  • вдыхание паров увеличивает сонливость, способствует головной боли.

Химические реакции ароматического ядра толуола

  1. Бромирование, которое проводится в присутствии катализаторов. Образуется галогенопроизводное вещество: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.
  2. Нитрование метилбензола осуществляется смесью, состоящей из концентрированных азотной и серной кислот. Нитрогруппа в толуоле может занимать орто- и пара-положение. Реакция идет по механизму электрофильного замещения. При высокой температуре образуется взрывчатое вещество тринитротолуол (тротил).
  3. Гидрирование водородом на катализаторе приводит к деароматизации и получению метилциклогексана: C7H8 + 3H2 = C7H14.
  4. Хлорирование при сильном нагревании или под действием УФ-излучения завершается образованием гексахлорциклогексана.

Определение [ ]

Толуол впервые был выделен из толуанского бальзама — желтовато-коричневой, приятно пахнущей смолы южно-американского дерева Toluifera Balsamum. Отсюда название – толуол. Этот бальзам применялся для приготовления средств от кашля и в парфюмерии. Сегодня толуол используется как растворитель и как сырье для получения взрывчатого вещества — тринитротолуола.

Структурная основа

Состав базового продукта, состоящего лишь только из атомов углерода и водорода, демонстрирует формулу толуола. Между ним и бензолом есть однотипность, которая состоит в кольце из 6 углеродных атомов при гибридизации. В гомологах отличие от составляющих одного и того же соответствующего ряда есть.

Читайте также:
Серная кислота - формула, свойства, способы получения и применения

Любая из составляющих формирует 3 сигма-связи с примыкающими частичками (2 атома углерода и 1 водорода). Отвесно кольцу есть только 1 система из негибридных P-орбиталей (единственная из 6 углеродных атомов). В итоге вещество получает свои свойства от пройденного цикла.

Уплотнённость между углеродными атомами, компонентами ядра, распределена пропорционально. Наружный вид отражается в бензольной формуле. Ключевая формула в этом случае отражает главные структурированные особенности молекулы. Метильная категория обладает возможностью быть в любом из 6 атомов ядра, они эквивалентны друг другу.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

  • Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

  • Взаимодействие с галогенами на свету

C6H5CH3 + X2 → hν C6H5CH2X + HX

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Толуол – формула, свойства и применение химического вещества

Физиологические качества

Толуол (метилбензол) считается мутной эмульсией с резким запахом, показывает слабое наркотическое влияние, нерастворим в воде, превосходно открывается в базовых растворителях, воздействует на полимеры. Температура полного кипения — 110.60 гр. Содержит сладковатый аромат, напоминающий запах красок, лаков. Горючее вещество коптит сажей. Метилбензол менее токсичен, чем бензол.

Улетучивания толуола запросто создают взрывоопасную консистенцию, которая воспламеняется, довольно искры от электроэнергии, чтобы стартовало горение. У толуола есть химическая формула: C7H8. Её вполне вероятно образовать любым способом: C6H5 — CH3. При этом количество атомов остаётся прежним.

Структурная основа

Состав базового продукта, состоящего лишь только из атомов углерода и водорода, демонстрирует формулу толуола. Между ним и бензолом есть однотипность, которая состоит в кольце из 6 углеродных атомов при гибридизации. В гомологах отличие от составляющих одного и того же соответствующего ряда есть.

Любая из составляющих формирует 3 сигма-связи с примыкающими частичками (2 атома углерода и 1 водорода). Отвесно кольцу есть только 1 система из негибридных P-орбиталей (единственная из 6 углеродных атомов). В итоге вещество получает свои свойства от пройденного цикла.

Уплотнённость между углеродными атомами, компонентами ядра, распределена пропорционально. Наружный вид отражается в бензольной формуле. Ключевая формула в этом случае отражает главные структурированные особенности молекулы. Метильная категория обладает возможностью быть в любом из 6 атомов ядра, они эквивалентны друг другу.

Получение этилбензола

Существует несколько типов технологических моделей, используемых для производства. Установки для создания бензола, за некоторыми исключениями, служат одновременно для получения толуола и ксилола (который либо разделяется в виде чистого продукта, либо алюминия на бензол). Выбор метода производства является стратегическим решением, которое зависит от доступного сырья, стоимости и спроса на рынке.

Сырье, используемое для производства ароматических соединений, пиролитического газа и риформиата, является побочным продуктом процесса производства олефинов и бензина, это также смесь фракций, которые можно разделить способом, который индивидуально выбран под конкретный состав сырья.

Читайте также:
Оксид азота - формула, свойства, получение и применение, влияние

Наиболее распространенным методом отделения бензола от других компонентов, образующих азеотропную смесь, является сложный метод физического разделения, включая дистилляцию и экстракцию растворителем. Используются азеотропная, экстракционная перегонка, жидкокристаллическая кристаллизация и адсорбция на цеолитах. Установки для производства ароматизаторов, как правило, расположены вблизи комплексов нефтеперерабатывающего отделения.

Реакция окисления

Атомы водорода в молекулах могут быть реакцией замещения, что практически подготавливает арены. Метилбензол больше реактивен, чем бензол. Общее вещество характеризуется окислением. Горение связано с выделением углекислого газа и воды. С толуолом и калием метильная молярная категория в передней цепочке молекулы окисляется вплоть до алкилирования карбоновой кислоты.

В итоге взаимодействия с формулой толуола химические свойства могут меняться. Бромирование, которое проводят с катализаторами, выходит на галогенированное вещество. Нитрование бромтолуола осуществляется консистенцией, складывающейся из фиксированной серной и азотной кислот. Нитрогруппа толуола имеет возможность откликаться на орто- и параположение. Реакция идёт сообразно электрофильному замещению. При высочайшей температуре элемент может реагировать и бывает обнаружен взрывчатый бензойный тринитротолуол (ТНТ), который несет опасность.

Внедрение толуола

Вещество имеет многочисленные коммерческие и промышленные применения и является растворителем в красках, лаках, разбавителях, клеях, корректирующей жидкости для снятия лака, а также используется в процессах печати и дубления кожи.

Толуол химического качества является весомым сырьём для органического синтеза, изготовления высокооктановых составляющих моторных топлив, приготовления взрывчатых веществ, медицинских препаратов, красителей и растворителей. Как ведомый компонент он входит в состав лаков. Толуол молекулярный обширно применяется в качестве начального вещества в органическом синтезе и гидрировании. Это значительный элемент при дегидрировании большого числа веществ.

Использование толуола:

  • получение красителя, полимеризация;
  • создание пятновыводителей, моющих веществ;
  • создание тротила;
  • изготовление клеев искусственного происхождения, чистящих на базе растворителя;
  • разработка красок;
  • продукты для ногтей;
  • создание медпрепаратов;
  • получение горючего.

Метилбензол действует как индустриальный класс растворителя, применяющийся в различной работе. Он видится предшественником части нефтепродуктов, оксибензола, метанола, пестицидов и иных сочетаний. Толуол больше нужен как растворитель и разбавитель для всех химикатов.

Он сокращает микровязкость покрытий, применяется для лаков и красок. Его сочетания могут вступать в реакцию при многих производствах. Растворители присваивают краске особенную густоту, уничтожают твёрдые вещества (сухой лак). Метилбензол растворяет полимер.

Используется вещество в базовом синтезе, парфюмерии и косметологии, военной промышленности, топливной, врачебной, лакокрасочной индустрии. Метилбензол, изготовленный по ГОСТу, доступен для реализации и имеет возможность применяться в будничной жизни. Высочайшая токсичность у метилбензола, он является горючим материалом. Паровоздушная смесь взрывается под определённым воздействием. Изомер огнеопасен.

Структурная формула акцентирует представление о составе и текстуре. Есть информация о действии на организм человека. Было определено, что метилбензол токсичен и владеет канцерогенным воздействием. Улетучивания его быстро попадают на кожу, в органы дыхания, провоцируют изменения в нервной системе, недоброкачественность покрова, воспаление.

При вдыхании нефтяных паров у человека отмечается затормаживание, трепет, нарушается работа вестибулярного аппарата. При работе с толуолом, красками, растворителями надо всё делать в резиновых перчатках, хорошо проветривать здание. Метилбензол считается наркотическим веществом, вызывающим подневольность при злоупотреблении.

Иные побочные эффекты:

  • нарушения у человека зрения;
  • утрата слуха;
  • высочайшее сосредоточение в крови порождает нарушение работы печени, почек;
  • вдыхание паров увеличивает сонливость, способствует головной боли.

Значимость в применении

Толуол производится в больших количествах на нефтезаводах или же в качестве второстепенного продукта на коксохимических предприятиях и имеет различную плотность, массу. Он считается важным сырьём для крупномасштабного органического синтеза, применяемого в фармацевтической индустрии.

Читайте также:
Химические свойства этилена - применение, гидратация

Метилбензол не опасается света и выпускается буквально во всех формах растворителей, что применяются при работе с красками. При работе с материалом сосредоточение его паров в атмосфере не должно превышать показателей, определённых санитарно-гигиеническими общепринятыми стандартами.

При работе с толуолом у открытого огня искру предотвратить нельзя, и это может послужить предпосылкой для взрыва. Нужно быть осторожными.

Вещество воздействует на экологию, и это связано с выбросом его в атмосферу:

  • при сжигании всевозможных видов горючего в находящейся вокруг среде;
  • в действующих интенсивных вулканах;
  • при лесных пожарах;
  • при применении растворителей и красок.

Ядовитые качества толуола небезопасны для самочувствия человека, вследствие этого его надо использовать с предосторожностью.

Реферат: Толуол свойства, применение, получение

Выполнил

7. Список литературы

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.

Общая формула класса: Cn H2n-6 .

Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:

Многоядерные арены: нафталин С10 Н8 , антрацен С14 Н10 и др.

Термин “ароматические соединения” возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие “ароматичность” вкладывается совершенно иной смысл.

Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе.

Критерии ароматичности аренов:

1. Атомы углерода в sp 2 -гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.

2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

3. Замкнутая система сопряженных связей содержит
4n+2 p-электронов (n – целое число).

2. Толуол – формула, строение.

Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH3 ).

Рассмотрим строение бензола.

В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C6 Н6 . Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом.

Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами:

Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углерод–углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными “полуторными ” связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp 2 – гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья – с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s- связей, расположенных в одной плоскости.

Четвертая негибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположена перпендикулярно плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковых долей, одна из которых лежит выше, а другая – ниже упомянутой плоскости. Каждая p- орбиталь занята одним электроном. р- Орбиталь одного атома углерода перекрывается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и в случае этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p- связи. Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя орбиталями, как в этилене: р- орбиталь каждого атома углерода одинаково перекрывается с p- орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате образуются два непрерывных электронных облака в виде торов, одно из которых лежит выше, а другое – ниже плоскости атомов (тор – это пространственная фигура, имеющая форму бублика или спасательного круга). Иными словами, шесть р- электронов, взаимодействуя между собой, образуют единое p- электронное облако, которое изображается кружочком внутри шестичленного цикла:

Читайте также:
Полярные и неполярные молекулы понятие, как определить полярность

С теоретической точки зрения ароматическими соединениями могут называться только такие циклические соединения, которые имеют плоское строение и содержат в замкнутой системе сопряжения (4n+2) p- электронов, где n – целое число. Приведенным критериям ароматичности, известным под названием правила Хюккеля , в полной мере отвечает бензол. Его число шесть p- электронов является числом Хюккеля для n=1, в связи с чем, шесть p- электронов молекулы бензола называют ароматическим секстетом.

3. Физические свойства.

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Название Формула t°.пл.,
°C
t°.кип.,
°C
d4 20
Бензол C6 H6 +5,5 80,1 0,8790
Толуол (метилбензол) С6 Н5 СH3 -95,0 110,6 0,8669
Этилбензол С6 Н5 С2 H5 -95,0 136,2 0,8670
Ксилол (диметилбензол) С6 Н4 (СH3 )2
орто- -25,18 144,41 0,8802
мета- -47,87 139,10 0,8642
пара- 13,26 138,35 0,8611
Пропилбензол С6 Н5 (CH2 )2 CH3 -99,0 159,20 0,8610
Кумол (изопропилбензол) C6 H5 CH(CH3 )2 -96,0 152,39 0,8618
Стирол (винилбензол) С6 Н5 CH=СН2 -30,6 145,2 0,9060

4. Химические свойства.

Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,

Б) реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции в ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.

2) Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:

Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры образуются в незначительных количествах и ими можно пренебречь.

Реакции в боковой цепи. Метильная группа в метилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов.

Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.

Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:

Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений.

Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):

Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление:

Известны следующие способы получения ароматических углеводородов.

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

Читайте также:
Соединения железа - свойства, валентность железа в реакциях

Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол – продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола.

Толуол: строение, свойства, применение, получение

Содержание:

  • Состав
  • Свойства
  • Внешность
  • Молярная масса
  • Запах
  • Плотность
  • Температура плавления
  • Точка кипения
  • Растворимость
  • Показатель преломления (nD)
  • Вязкость
  • точка воспламенения
  • Плотность паров
  • Давление газа
  • Температура самовоспламенения
  • Разложение
  • Поверхностное натяжение
  • Дипольный момент
  • Реактивность
  • Приложения
  • Промышленное
  • Растворитель и разбавитель
  • Другие
  • Получение
  • Повреждающие эффекты
  • Ссылки

В толуол представляет собой ароматический углеводород, конденсированная формула которого C6ЧАС5CH3 или PhCH3 и состоящий из метильной группы (CH3) присоединенный к бензольному кольцу или фенильной группе (Ph). Он естественным образом содержится в сырой нефти, угле, в вулканических парах и в некоторых деревьях, таких как дерево толу в Южной Америке.

Этот растворитель с характерным запахом используется в основном как промышленное сырье и как разбавитель краски. Он также используется для уничтожения паразитов, присутствующих у кошек и собак, таких как аскариды и анкилостомы.

Толуол был впервые выделен Пьером-Жозефом Пеллетье и Филиппом Вальтером в 1837 году из соснового масла. Позже Анри Этьен Сент-Клер Девиль в 1841 году выделил его из толуанского бальзама и указал, что его продукт был аналогичен ранее выделенному. В 1843 году Берцелиус окрестил его Толуином.

Большая часть толуола получается в качестве побочного или вторичного продукта в процессах производства бензина и конверсии угля в кокс. Он также производится реакциями, проводимыми в лаборатории, например реакцией бензола с хлористым метилом.

Состав

На верхнем изображении у нас есть молекулярная структура толуола, представленная моделью сфер и стержней. Обратите внимание, что она выглядит точно так же, как указанная структурная формула, с той разницей, что это не полностью плоская молекула.

В центре бензольного кольца, которое в этом случае можно рассматривать как фенильную группу Ph, его ароматический характер выделен пунктирными линиями. Все атомы углерода имеют sp-гибридизацию 2 , за исключением группы CH3, чья гибридизация sp 3 .

По этой причине молекула не является полностью плоской: атомы водорода CH3 они расположены под разными углами к плоскости бензольного кольца.

Толуол – неполярная, гидрофобная и ароматическая молекула. Их межмолекулярные взаимодействия основаны на дисперсионных силах Лондона и на диполь-дипольных взаимодействиях, поскольку центр кольца «заряжен» электронной плотностью, обеспечиваемой CH3; в то время как атомы водорода имеют низкую электронную плотность.

Следовательно, у толуола есть несколько типов межмолекулярных взаимодействий, которые удерживают молекулы его жидкости вместе. Это отражается в его температуре кипения 111 ° C, что является высоким показателем, учитывая, что это неполярный растворитель.

Свойства

Внешность

Бесцветная и прозрачная жидкость

Молярная масса

Запах

Сладкий, острый и похожий на бензол

Плотность

0,87 г / мл при 20 ºC

Температура плавления

Точка кипения

Растворимость

Толуол имеет незначительную растворимость в воде: 0,52 г / л при 20 ° C. Это связано с разницей полярностей между толуолом и водой.

С другой стороны, толуол растворим или, в этом случае, смешивается с этанолом, бензолом, этиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, ледяной уксусной кислотой и сероуглеродом; то есть он лучше растворяется в менее полярных растворителях.

Показатель преломления (nD)

Вязкость

точка воспламенения

6 ºC. С толуолом следует обращаться в вытяжном шкафу и как можно дальше от огня.

Плотность паров

3.14 по отношению к воздуху = 1. То есть его пары в три раза плотнее воздуха.

Читайте также:
Агрегатное состояние вещества условия изменения, чем определяется, виды, свойства и характеристика веществ в разных формах, примеры перехода из одного состояния в другое

Давление газа

2,8 кПа при 20 ° C (около 0,27 атм).

Температура самовоспламенения

Разложение

Может бурно реагировать с окислителями. При нагревании до разложения выделяет едкий и раздражающий дым.

Поверхностное натяжение

29,46 мН при 10 ºC

Дипольный момент

Реактивность

Толуол склонен к хлорированию с образованием орто-хлортолуола и пара-хлортолуола. Также легко нитрифицировать для получения нитротолуола, который является сырьем для красителей.

Одна часть толуола соединяется с тремя частями азотной кислоты с образованием тринитротолуола (TNT): одного из самых известных взрывчатых веществ.

Кроме того, толуол подвергается сульфированию с образованием о-толуолсульфоновой и пара-толуолсульфоновой кислот, которые являются сырьем для производства красителей и сахарина.

Метильная группа толуола теряет водород из-за действия сильного основания. Также метильная группа восприимчива к окислению, поэтому она реагирует с перманганатом калия с образованием бензойной кислоты и бензальдегида.

Приложения

Промышленное

Толуол используется в производстве красок, разбавителей для красок, лаков для ногтей, клеев или клея, лаков, чернил, нейлона, пластика, пенополиуретана, большинства масел, виниловых органозолей, лекарств, красителей. , парфюмерия, взрывчатые вещества (тротил).

Таким же образом толуол используется в форме сульфированных толуолов при производстве моющих средств. Толуол также имеет большое значение при производстве пластикового цемента, косметических пятновыводителей, антифриза, чернил, асфальта, перманентных маркеров, контактных цементов и т. Д.

Растворитель и разбавитель

Толуол используется для разбавления красок, что облегчает его нанесение. Он используется для растворения краев комплектов из полистирола, что позволяет соединить вместе детали, из которых состоят масштабные модели самолетов. Кроме того, он используется при добыче натуральных продуктов из растений.

Толуол – это растворитель в чернилах, используемых при травлении. Цементы, смешанные с каучуком и толуолом, используются для покрытия большого количества продуктов. Толуол также используется в качестве растворителя в типографских красках, лаках, средствах для дубления кожи, клеях и дезинфицирующих средствах.

И что еще более интересно, толуол используется в качестве растворителя для углеродных наноматериалов (таких как нанотрубки) и фуллеренов.

Другие

Смесь бензола, толуола и ксилола (БТК) добавляют к бензину для увеличения его октанового числа.Толуол – это высокооктановый запас и добавка к бензину для реактивных двигателей. Он также используется при производстве нафты.

Толуол помогает избавиться от некоторых видов круглых и нематодовых червей, а также от ленточных червей, паразитирующих на кошках и собаках.

Получение

Большую часть толуола получают из дистиллятов сырой нефти, образующихся при пиролизе углеводородов (паровой крекинг). На каталитическую реформу паров масла приходится 87% произведенного толуола.

Еще 9% толуола удаляется из пиролизного бензина, получаемого при производстве этилена и пропилена.

Коксовый деготь из коксовых печей составляет 1% производимого толуола, а остальные 2% получают как побочный продукт производства стирола.

Повреждающие эффекты

Толуол – это растворитель, который вдыхают для получения кайфа, так как он обладает наркотическим действием, влияющим на работу центральной нервной системы. Толуол попадает в организм при проглатывании, вдыхании и всасывании через кожу.

При уровне воздействия 200 ppm может возникнуть возбуждение, эйфория, галлюцинации, искаженное восприятие, головная боль и головокружение. В то время как более высокие уровни воздействия толуола могут вызвать депрессию, сонливость и ступор.

Когда вдыхание превышает концентрацию 10 000 ppm, это может привести к смерти человека из-за дыхательной недостаточности.

Acetyl

Это пилотный ролик из серии об органических реакциях.

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H + Li + K + Na + NH4 + Ba 2+ Ca 2+ Mg 2+ Sr 2+ Al 3+ Cr 3+ Fe 2+ Fe 3+ Ni 2+ Co 2+ Mn 2+ Zn 2+ Ag + Hg 2+ Pb 2+ Sn 2+ Cu 2+
OH – Р Р Р Р Р М Н М Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
F – Р М Р Р Р М Н Н М М Н Н Н Р Р Р Р Р Н Р Р
Cl – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н Р М Р Р
Br – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н М М Р Р
I – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? Р ? Р Р Р Р Н Н Н М ?
S 2- М Р Р Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
HS – Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? Н ? ? ? ? ? ? ?
SO3 2- Р Р Р Р Р Н Н М Н ? Н ? Н Н ? М М Н ? ?
HSO3 Р ? Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
SO4 2- Р Р Р Р Р Н М Р Н Р Р Р Р Р Р Р Р М Н Р Р
HSO4 Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Н ? ?
NO3 Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
NO2 Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? Р М ? ? М ? ? ? ?
PO4 3- Р Н Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
CO3 2- Р Р Р Р Р Н Н Н Н ? ? Н ? Н Н Н Н Н ? Н ? Н
CH3COO – Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
SiO3 2- Н Н Р Р ? Н Н Н Н ? ? Н ? ? ? Н Н ? ? Н ? ?
Читайте также:
Азотная кислота - формула, свойства, способы получения
Растворимые (>1%) Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса ” ” на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса ” ” содержит ошибку, нажмите на кнопку “Отправить”.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки – помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация – такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: