Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен

Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен – Первоначальные сведения об органических веществах

Согласно одному из определений, органическая химия — это химия соединений углерода. Действительно, в настоящее время известно более 15 миллионов органических веществ и все они содержат атомы углерода. Лишь такие простейшие соединения углерода, как его оксиды, угольная кислота, карбонаты, галогениды, а также карбиды металлов изучает неорганическая химия.

Простейшие органические соединения — углеводороды. Все остальные органические вещества можно рассматривать как производные углеводородов. Так, есть углеводород метан СН4 — горючее вещество, основа природного газа. Метан можно считать родоначальником целого ряда производных. Заменим один атом водорода на карбоксильную группу —СООН и получим формулу известной вам уксусной кислоты СН3—СООН. Если атом водорода заменить на аминогруппу —NH2, получится метиламин СН3—NH2. Метиловый спирт получается при замене атома водорода в молекуле метана на гидроксогруппу: СН3—ОН. Наконец, можно заместить атом водорода на метильную группу —СН3, при этом образуется новый углеводород — этан СН3—СН3. Поэтому органическую химию можно определить как науку, изучающую углеводороды и их производные.

Причина многообразия органических соединений состоит в удивительной способности атомов углерода соединяться друг с другом с образованием длинных цепей (разветвлённых и нет):

г

а также замкнутых циклов:

Принципиальных отличий между веществами органическими и неорганическими не существует. Тем не менее можно выделить некоторые основные особенности органических веществ. Так, подавляющее большинство из них имеют молекулярное строение, т.е. состоят из отдельных молекул. Следствием этого являются довольно низкие температуры плавления и кипения органических соединений. Химические связи в молекулах органических соединений — ковалентные, в большинстве своём малополярные. Результатом этого является то, что органические вещества, за редким исключением, не являются электролитами.

Все органические вещества горючи, а при нагревании без доступа воздуха разлагаются. Химические реакции с участием органических веществ протекают медленнее, чем с участием веществ неорганических, зачастую требуют нагревания и использования катализаторов. Характерной особенностью реакций с участием органических веществ является одновременное параллельное протекание нескольких возможных процессов. Именно поэтому выход целевого конечного продукта бывает иногда весьма мал. Так, при нагревании оксида углерода(II) и водорода в зависимости от условий можно получить разные продукты:

Возможно образование метилового спирта, формальдегида, а также смеси углеводородов, используемой в качестве искусственного бензина. Применение подходящих катализаторов позволяет направить реакцию по нужному пути.

Основные классы органических соединений

Для классификации органических соединений рассматривают как углеродный скелет молекулы, так и находящиеся в молекуле функциональные группы (заместители). Углеродным скелетомназывают последовательность связанных между собой атомов углерода (в некоторых случаях и других атомов) в молекуле. Функциональные группы — это атомы или группы атомов, связанные с углеродным скелетом, определяющие наиболее характерные химические свойства органических веществ.

1. С точки зрения углеродного скелета все органические вещества можно разделить на ациклические (нециклические, алифатические) и циклические.

Ациклические соединения обычно подразделяют на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) в зависимости от того, отсутствуют или присутствуют в их молекулах кратные углерод-углеродные связи:

Циклические соединения делят на карбоциклические и гетероциклические. В молекулах карбоциклических соединений цикл образован только атомами углерода. В гетероциклах наряду с атомами углерода присутствуют и другие элементы, например кислород, азот, сера.

Карбоциклические соединения подразделяют на алициклические и ароматические. Ароматические соединения содержат в своём составе бензольное кольцо.

2. В зависимости от функциональной группы все органические соединения подразделяют на классы, важнейшими из которых являются (табл. 6):

Алканы

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу – органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций ;)

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

  • Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
  • Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
  • Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
  • Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) – насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Читайте также:
Химическая реакция. Условия и признаки протекания химических реакций. Химические уравнения. Сохранение массы веществ при химических реакциях

Алканы являются насыщенными соединениями – содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen – имя + calare – созывать) – совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса “ан”: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos – соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

  • В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
  • Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
  • В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  • Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros – составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

  • В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода – sp 3
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

    Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

Гидрированием оксида углерода II

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

    Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Гидрированием ненасыщенных углеводородов

Химические свойства алканов

Алканы – насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

    Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее – у вторичного и значительно труднее – у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Читайте также:
Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту – HNO3 – можно представить как HO-NO2.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Пиролиз (греч. πῦρ – огонь + λύσις – разложение) – термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения – в отсутствии кислорода.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен

Трудно себе представить наш быт без голубых язычков огня кухонной плиты или газовой зажигалки. В этих устройствах сгорают углеводороды одного и того же класса — алканы. Различие лишь в том, что бытовой газ представляет собой главным образом метан СН4, а в резервуаре зажигалки находятся под давлением сжиженные газы пропан С3Н8 и бутан С4Н10.

Углеводороды, молекулы которых не содержат кратных связей, называют предельными или насыщенными.

Своё название предельные углеводороды получили потому, что все валентности углеродных атомов в их молекулах насыщены атомами водорода до предела.

Сокращённая структурная формула пропана СН3—СН2—СН3. Для бутана возможно написание двух структурных формул: в одной углеродная цепь имеет линейное, а в другой — разветвлённое строение:

Свойства бутана и изобутана различны: бутан имеет более низкие температуры кипения и плавления. По отношению друг к другу бутан и изобутан являются изомерами, различающимися строением углеродной цепи. Изомерия углеродной цепи — вариант структурной изомерии.

Алканы — это предельные углеводороды с общей формулой С n Н2 n +2, в молекулах которых все атомы соединены простыми (одинарными) связями.

В молекулах алканов углеродные цепи открытые, т. е. незамкнутые. Но предельными могут быть и углеводороды, имеющие замкнутую углеродную цепь. Этот класс соединений называют циклоалканами. Некоторые циклоалканы, например циклогексан С6Н12, входят в состав нефти.

Простейший представитель алканов — метан СН4. Именно это соединение является родоначальником гомологического ряда алканов.

Ряд расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс веществ, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп СН2 (гомологическую разность), называют гомологическим рядом. Вещества такого ряда называют гомологами.

Формулу каждого последующего члена гомологического ряда легко получить из формулы предыдущего, заменив один атом водорода в молекуле на группу СН3. Так, второй гомолог ряда алканов — этан — имеет формулу СН3—СН3. Формулы и названия первых шести представителей алканов с неразветвлённой цепью атомов углерода приведены в таблице.

Если от молекулы алкана мысленно отщепить один атом водорода, мы получим частицу со свободной валентностью у атома углерода — радикал.

Название радикала, соответствующего предельному углеводороду, т. е. алкильного радикала, строится так: суффикс -ан заменяют на -ил, а состав будет подчиняться общей формуле С n Н2 n +1. Формулы и названия алкильных радикалов, приведённые в таблице, нужно запомнить, чтобы уметь называть органические вещества с разветвлённой углеродной цепью.

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

Номенклатура алканов

Для построения названий органических веществ, в частности предельных углеводородов, используют свод правил — номенклатуру. В соответствии с так называемой международной, или систематической, номенклатурой при составлении названий алканов руководствуются следующими правилами:

  • 1) выбирают в молекуле самую длинную цепь атомов углерода;
  • 2) нумеруют атомы углерода в цепи с того конца, к которому ближе разветвление;
  • 3) записывают основу названия вещества — название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в пронумерованной цепи;
  • 4) перед основой названия перечисляют все заместители основной цепи с указанием номеров атомов углерода, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди-, три-, тетра-,
  • 5) все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр — дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифра повторяется в названии дважды;
  • 6) перед названием предельного углеводорода нормального (неразветвлённого) строения ставят букву н-.

Проиллюстрируем эти правила примерами названий алканов.

Читайте также:
Проблемы безопасного использования веществ и химических реакций в повседневной жизни

Физические и химические свойства алканов

Метан и его газообразные гомологи (до бутана включительно) содержатся в природном и попутном нефтяном газах. Жидкие алканы — основная часть нефти. Твёрдые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения.

При обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия.

Однако при нагревании химическое поведение алканов резко меняется. Все алканы горят бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды:

Горение алканов сопровождается выделением большого количества теплоты, что определяет их использование в качестве топлива.

Следует помнить, что углеводороды относятся к пожаро- и взрывоопасным веществам. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Для того чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом — одоранты. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в экстренную службу по телефону 104, проветрить помещение и ни в коем случае не пользоваться открытым огнём или электроприборами. В случае пожара службу спасения вызывают по телефону 101 или 112 (с сотового телефона бесплатно).

Предельные углеводороды используют не только как топливо, но и в качестве сырья для химической промышленности, поскольку их свойства отнюдь не ограничиваются реакцией горения.

В предельных углеводородах атомы водорода могут замещаться другими атомами или группами, в частности атомами галогенов (хлора и брома). Эти реакции замещения протекают ступенчато при освещении смеси газов:

Галогенпроизводные алканов — прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют бытовые холодильники и промышленные холодильные установки), реагенты для органического синтеза.

Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, то они не выдерживают такого воздействия и разлагаются. Например, из метана при нагревании свыше 1000 °С образуется два ценных продукта — сажа (углерод) и водород:

Сажу, полученную таким образом, используют для изготовления автомобильных шин и резины, она входит в состав красок и туши.

Алканы с неразветвлённой цепью углеродных атомов при нагревании превращаются в более устойчивые соединения с разветвлённой цепью. Например, из н-бутана можно получить изобутан:

Поскольку состав исходного вещества и продукта реакции одинаков, эти соединения являются изомерами. Именно поэтому такой процесс получил название реакция изомеризации.

При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакцию отщепления. Что же могут отщеплять молекулы предельных углеводородов? Если предположить, что углеродная цепь остаётся без изменения, то отщепляться могут только молекулы водорода.

Реакцию, при которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула водорода, называют реакцией дегидрирования .

При дегидрировании этана образуются два продукта — этилен и водород:

Этилен С2Н4 — представитель непредельных углеводородов, о которых пойдёт речь в следующем параграфе.

Таблица «Предельные углеводороды
(алканы, парафины)»

Конспект урока по химии «Предельные углеводороды. Алканы«. В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

  • Вернуться к Списку конспектов по химии
  • Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
  • Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии

Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен

Алена Игоревна Титаренко

Шпаргалка по органической химии

1. Предмет органической химии

Органические вещества в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод. Изучение соединений углерода – их строения, химических превращений – и составляет предмет органической химии.

Вещества органические и неорганические.

Наряду с углеродом в состав органических веществ чаще всего входят водород, кислород и азот, сравнительно реже – сера, фосфор, галогены и другие элементы. Известно несколько миллионов органических соединений, неорганических же веществ значительно меньше. Из всех химических элементов только углерод образует такое большое число органических соединений.

С органическими веществами мы встречаемся на каждом шагу. Они содержатся во всех растительных и животных организмах, входят в состав нашей пищи, служат материалом для изготовления одежды, образуют различные виды топлива, используются нами в качестве лекарств, красителей, средств защиты урожая и т. д.

Читайте также:
Биологически важные вещества: белки, жиры, углеводы

Резкой грани между органическими и неорганическими веществами не существует. Оксиды углерода, угольная кислота, ее соли и некоторые другие вещества по наличию в них углерода должны считаться органическими, но по свойствам они близки к неорганическим соединениям подобного типа и изучаются обычно в неорганической химии.

С органическими веществами человек знаком с давних времен. Наши далекие предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый сахар, получали уксус брожением спиртовых жидкостей.

В настоящее время синтезированы многие органические вещества, не только имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней: многочисленные пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые вещества, лекарственные препараты.

Синтетически полученных веществ сейчас известно даже больше, чем найденных в природе, и число их быстро растет. Осуществляются синтезы самых сложных органических веществ – белков.

Название науки «органическая химия», утратив первоначальный смысл, приобрело в связи с этим более широкое толкование.

Можно сказать, что такое название получило и новое подтверждение, так как ведущей познавательной задачей современной органической химии является глубокое изучение процессов, происходящих в клетках организмов на молекулярном уровне, выяснение тех тонких механизмов, которые составляют материальную основу явлений жизни.

Изучение химии органических веществ, таким образом, расширяет наши знания о природе.

2. Предпосылки теории строения

Подобно тому как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений необходимо постоянно руководствоваться периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д.И. Менделеева, в органической химии при изучении веществ необходимо опираться на теорию химического строения.

Основные особенности предпосылок химического строения:

1) теория химического строения в своей основе была создана в 60-е гг. XIX в.;

2) основная задача органической химии того времени состояла в изучении состава и свойств природных соединений;

3) также основная задача состояла в разработке способов рационального использования состава и свойств природных соединений для практических нужд;

4) в связи с развитием промышленности, торговли, ростом городов к органической химии стали предъявляться большие требования;

5) текстильная промышленность нуждалась в разнообразных красителях;

6) для развития пищевой промышленности требовались более совершенные методы переработки сельскохозяйственных продуктов;

7) необходимо было решить проблему освещения растущих городов на основе использования природных материалов;

8) нужно было также удовлетворить потребность населения в лекарственных веществах и т. д.

Дальнейшее развитие органической химии стало замедляться из-за отставания в ней теоретических представлений.

Новые теоретические воззрения:

1) открывшиеся в процессе исследования веществ новые явления требовали систематизации и объяснения их с единой точки зрения, но теория того времени оказывалась для этого недостаточной;

2) органическая химия должна была создавать новые вещества, но теоретические знания не могли указать пути их целенаправленного синтеза;

3) необходимость новых теоретических воззрений в органической химии становится более понятной, если знать некоторые известные факторы.

При изучении курса неорганической химии становится известно, что:

а) углерод образует с водородом большое число соединений, так называемых углеводородов;

б) в состав горючего природного газа, например, наряду с простейшим углеводородом метаном СН4, входят этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4H10 и др.;

в) при термическом разложении каменного угля образуется бензол С6Н6, толуол С7Н8 и т. д.;

г) много различных углеводородов содержится в нефти;

4) углерод, который содержится в природном газе, является четырехвалентным элементом, но только в метане он сохраняет эту валентность;

5) в этане С2Н6 углерод должен быть трехвалентным, а в пропане С3Н8 иметь даже дробную валентность.

3. Особенности органических соединений

В отличие от неорганических веществ органические вещества имеют ряд характерных особенностей:

1) атомы углерода способны соединяться друг с другом;

2) образуют цепи и кольца, что не так типично для неорганических соединений. Это одна из причин многообразия органических соединений;

3) одной из важных особенностей органических соединений, которая накладывает отпечаток на все их химические свойства, является характер связей между атомами в их молекулах.

Эти связи имеют ярко выраженный ковалентный характер. Органические вещества в большинстве неэлектролиты, не диссоциируют в растворах на ионы и сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.

Время, необходимое для завершения реакций между органическими веществами, измеряется часами, а иногда и днями.

Читайте также:
Катионы и анионы. Электролитическая диссоциация кислот, щелочей и солей (средних)

Если ионные (неорганические) соединения легко диссоциируют в воде на ионы и реакции между ними протекают весьма быстро, то органические вещества, содержащие простые (одинарные) С – С и С – Н связи, взаимодействуют между собой с большим трудом.

При нагревании в пределах 400–600 °C органические соединения полностью разлагаются и обугливаются, а в присутствии кислорода сгорают. Это объясняется сравнительно небольшой прочностью связи между атомами углерода (355,6 кДж/моль);

4) важной особенностью органических соединений является и то, что среди них широко распространено явление изомерии;

5) имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом и одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;

6) многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.

Особенности атома углерода объясняются его строением:

1) он имеет четыре валентных электрона;

2) атомы углерода образуют с другими атомами, а также друг с другом общие электронные пары. При этом на внешнем уровне каждого атома углерода будет восемь электронов (октет), четыре из которых одновременно принадлежат другим атомам.

В органической химии обычно пользуются структурными формулами, поскольку атомы имеют пространственное расположение в молекуле.

Углеводороды

Навыки правильных рассуждений и логических построений в ответах учащихся необходимо вырабатывать, начиная с первых тем курса органической химии, а именно с изучения углеводородов.

Для каждого класса углеводородов мною разработаны лекции, которые отражают причинно-следственную связь между строением, свойствами и применением углеводородов.

Лекции можно использовать на обычных тематических уроках, а также на факультативных занятиях.

Единый стиль в структуре лекций по разным темам позволяет достичь хорошего уровня всей системы знаний по органической химии и привить навыки конспектирования.

С о д е р ж а н и е

Л е к ц и я 1. Основные положения теории химического строения органических веществ А.М.Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и как взаимное влияние атомов в молекулах. Основные направления развития этой теории.

Л е к ц и я 2. Предельные углеводороды, общая формула гомологов данного ряда, электронное и пространственное строение. Химические свойства метана.

Л е к ц и я 3. Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула состава, электронное и пространственное строение, химические свойства этилена.

Л е к ц и я 4. Ацетилен – представитель углеводородов с тройной связью в молекуле. Химические свойства, получение и применение ацетилена в органическом синтезе.

Л е к ц и я 5. Диеновые углеводороды, их строение, свойства, получение и практическое значение.

Л е к ц и я 6. Циклопарафины, их строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение.

Л е к ц и я 7. Ароматические углеводороды. Бензол, структурная формула, свойства и получение. Применение бензола и его гомологов.

Л е к ц и я 1.
Основные положения теории химического строения органических веществ А.М.Бутлерова.
Химическое строение как порядок соединения и как взаимное влияние атомов в молекулах. Основные направления развития этой теории

Крупнейшим событием в развитии органической химии было создание в 60-х гг. XIX столетия русским ученым А.М.Бутлеровым теории химического строения органических соединений.

Основные принципы своей теории Бутлеров изложил в докладе «О химическом строении вещества», прочитанном на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере 19 сентября 1861 г.

Основные положения теории строения сводятся к следующему:

1. В молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением.

2. Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т.е. от химического строения молекулы.

3. Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

Рассмотрим первое положение на примере простейших органических соединений – метана, этана, пропана и бутана – углеводородов, состоящих только из атомов углерода и водорода:

Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называют формулами строения, или структурными формулами. Химические связи в них обозначают черточками. Углерод всюду остается четырехвалентным.

Второе положение теории строения органических веществ объяснило явление изомерии.

Читайте также:
Строение веществ. Химическая связь: ковалентная (полярная и неполярная), ионная, металлическая

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами.

Так, в бутане C4H10 возможно двоякое расположение атомов углерода – в виде прямой и разветвленной цепей:

Температуры кипения этих веществ различны. Строение молекулы определяет свойства вещества.

Теория химического строения объясняет многообразие органических соединений. Оно обусловлено способностью четырехвалентного углерода образовывать углеродные цепи и кольца, соединяться с атомами других элементов, а также наличием изомерии.

В теории химического строения большое внимание уделяется взаимному влиянию атомов и групп атомов в молекуле (третье положение). Так, например, в молекуле фенола бензольное ядро влияет на группу ОН, ослабляя в ней связь между атомами водорода и кислорода:

Поэтому фенол может проявлять свойства, отличающиеся от свойств спиртов, например, взаимодействовать со щелочами с образованием фенолятов:

Гидроксильная группа также влияет на бензольное кольцо, ослабляя связь между атомами водорода и углерода в положениях 2, 4 и 6. Это, например, наблюдается при образовании 2, 4, 6-трибромфенола:

Теория химического строения А.М.Бутлерова является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии. По значимости ее можно сопоставить с периодической системой элементов Д.И.Менделеева. Подобно последней, она дала возможность систематизировать огромный практический материал, заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения. А это обеспечило невиданные успехи органического синтеза.

Теория химического строения, как и предвидел Бутлеров, не осталась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух взаимосвязанных направлениях.

Первое из них было предсказано самим ученым. Он считал, что наука в будущем сможет устанавливать не только последовательность соединения атомов в молекуле, но и их пространственное расположение. Учение о пространственном строении молекул, называемое стереохимией, вошло в науку в 70-х гг. XIX в. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты.

Второе направление связано с применением в органической химии учения об электронном строении атомов, развитого в физике в XX в.

Это учение позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных химических свойств.

Таким образом, теория строения А.М.Бутлерова и сегодня остается научным фундаментом органической химии. С современных позиций это учение требует лишь небольшого дополнения: физические и химические свойства органических соединений определяются составом их молекул, а также химическим, пространственным и электронным строением.

Л е к ц и я 2.
Предельные углеводороды, общая формула гомологов данного ряда, электронное и пространственное строение.
Химические свойства метана

Предельные углеводороды, или алканы – это соединения, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода. В молекулах предельных углеводородов атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Алканы также называют насыщенными углеводородами, или парафинами.

Первым членом гомологического ряда алканов является метан CH4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следуют этан C2H6, пропан С3H8, бутан С4H10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окончания –ан. Это пентан C5H12, гексан C6H14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан C9H20, декан C10H22 и т.д.

В предельных углеводородах атом углерода находится в состоянии sp 3 -гибридизации. Это означает, что у него имеются четыре одинаковые sp 3 -гибридные орбитали, способные образовывать четыре -связи:

Но молекула метана в действительности имеет тетраэдрическую форму, а не плоскую.

Модели молекулы метана:
а – шаростержневая; б – модель Стюарта

Атом углерода в основном состоянии имеет два неспаренных электрона (двухвалентен), в возбужденном состоянии – четыре (четырехвалентен):

С – 1s 2 2s 2 2p 2 , С * – 1s 2 2s 1 2p 3 .

Следовательно, в возбужденном состоянии атом углерода может присоединять четыре атома водорода:

В молекуле метана у атома углерода подвергаются гибридизации (т.е. взаимному выравниванию) одна s– и три p-орбитали. Эти орбитали после гибридизации располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра. Валентный угол между осями гибридных орбиталей составляет 109 о 28′. Поскольку в гибридизации участвуют 1 s-электрон и 3 p-электрона, то такой ее вид называется sp 3 –гибридизацией. В результате перекрывания четырех гибридных sp 3 -орбиталей атома углерода и s-орбиталей четырех атомов водорода образуется прочная молекула метана с четырьмя одинаковыми связями.

Схемы образования четырех гибридных орбиталей
при sp3-гибридизации (а) и молекулы метана (б)

Электронное и пространственное строение других представителей предельных углеводородов сходно со строением молекулы метана.

Читайте также:
Правило безопасной работы в школьной лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Разделение смесей и очистка веществ. Приготовление растворов

В молекуле этана C2H6 химическая связь образуется между С-атомами перекрыванием двух гибридных электронных облаков.

В связи с тем, что гибридные электронные облака С направлены к вершинам тетраэдра, при образовании молекулы пропана C3H8 углеродная цепь принимает зигзагообразную форму. Расстояние между центрами атомов С составляет 0,154 нм (1,5 ).

Зигзагообразная форма
углеродной цепи молекулы бутана

В гомологическом ряду каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов CH2 (гомологической разностью).

С ростом молекулярной массы возрастает плотность алканов. Низшие алканы – метан, этан, пропан, бутан – газы, с C5H12 до C16H34 жидкости, а с C17H36 твердые вещества. С ростом молекулярной массы алканов возрастают температуры их кипения и плавления. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы.

Алканы практически нерастворимы в воде, т.к. их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких, как бензол, тетрахлорметан и др.

При обычных условиях предельные углеводороды химически малоактивны. На них не действуют (при обычной температуре) даже концентрированные растворы щелочей, а также кислоты и окислители. Алканы не вступают в реакции присоединения. Все реакции с их участием можно подразделить на два типа: реакции с разрывом связей C–H (реакции замещения) и реакции с разрывом связей C–C, при которых происходит расщепление молекул на отдельные осколки (крекинг).

Свойства алканов рассмотрим на примере метана.

Метан – газ без цвета и запаха, почти в два раза легче воздуха, малорастворим в воде.

Химические свойства метана

1. Метан горит бледным синеватым пламенем, образуя оксид углерода(IV) и воду:

2. При сильном нагревании без доступа воздуха метан разлагается:

В печах специальной конструкции распад метана может быть осуществлен до промежуточного продукта – ацетилена:

3. Для метана характерны реакции замещения. Например, на свету он реагирует с хлором (по стадиям):

Образование галогенопроизводных метана протекает по цепному свободнорадикальному механизму.

4. Метан при обычной температуре обладает большой стойкостью к кислотам, щелочам и многим окислителям. Однако он вступает в реакцию с разбавленной азотной кислотой при температуре 140 о Си небольшом давлении (радикальная реакция, реакция Коновалова):

5. При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:

Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен

При выполнении задания из предложенного перечня ответов выберите два правильных и запишите цифры, под которыми они указаны.

Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) состав молекулы отражает формула

2) является предельным углеводородом

3) атомы углерода в молекуле соединены тройной связью

4) вступает в реакции с хлороводородом

5) при горении образуются угарный газ и водород

Ацетилен — это непредельный углеводород (алкин), атомы углерода которого соединены тройной связью. Он может вступать с различными веществами (например, хлороводородом) в реакции присоединения.

1) является газом при обычных условиях

2) содержит в своем составе группу — ОН

3) хорошо растворим в воде

4) вступает в реакции присоединения

5) является предельным углеводородом

1) этилен при н.у. — газ

2) молекулярная формула этилена

3) плохо растворим в воде

4) как непредельный углеводород вступает в реакцию присоединения

5) этилен — непредельный углеводород

При выполнении задания из предложенного перечня ответов выберите два правильных и запишите цифры, под которыми они указаны.

Для этилена верны следующие утверждения:

1) молекула содержит шесть атомов водорода

2) является предельным углеводородом

3) атомы углерода в молекуле соединены двойной связью

4) характерны реакции присоединения

5) разлагается с образованием углерода и метана

Непредельный углеводород этилен имеет двойную углерод-углеродную связь и для него характерны реакции присоединения.

Какие из утверждений относительно этана справедливы?

1) входит в состав природного газа

2) является непредельным углеводородом

3) атомов водорода в молекуле в 3 раза больше, чем атомов углерода

4) при обычных условиях представляет собой жидкость

5) хорошо растворяется в воде

Этан — предельный углеводород входящий в состав природного газа состава (то есть атомов водорода в молекуле в 3 раза больше, чем атомов углерода), при обычных условиях представляет собой газообразное вещество, очень слабо растворим в воде.

Аналоги к заданию № 810: 4762 Все

При выполнении задания из предложенного перечня ответов выберите два правильных и запишите цифры, под которыми они указаны.

Читайте также:
Валентность химических элементов. Степень окисления химических элементов

Для этилена верны следующие утверждения:

1) относительная молекулярная масса равна 26

2) является непредельным углеводородом

3) атомы углерода в молекуле соединены одинарной связью

4) вступает в реакции замещения

5) вступает в реакцию полимеризации

Этилен — непредельный углеводород (алкен), содержащий двойную связь, поэтому он может вступать в реакцию полимеризации.

При выполнении задания из предложенного перечня ответов выберите два правильных и запишите цифры, под которыми они указаны.

Для метана верны следующие утверждения:

1) молекула содержит 4 атома водорода

2) является непредельным углеводородом

3) атом углерода в молекуле соединён с атомами водорода двойной связью

4) вступает в реакции присоединения с бромоводородом

5) вступает в реакцию замещения с хлором

Метан является предельным углеводородом, его молекула содержит 4 атома водорода, как алкан он вступает в реакцию замещения с хлором.

При выполнении задания из предложенного перечня ответов выберите два правильных и запишите цифры, под которыми они указаны.

1) относится к непредельным углеводородам

2) не реагирует с кислородом

3) реагирует с водородом

4) имеет только одинарные связи

5) вступает в реакции замещения

Этилен является непредельным углеводородом, поэтому может вступать в реакцию с водородом.

Этилен может вступать в реакцию замещения,т/к это характерно для всех углеводородов

Гость, реакция замещения характерна только для алканов.

При выполнении задания из предложенного перечня ответов выберите два правильных и запишите цифры, под которыми они указаны.

Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) состав молекулы соответствует общей формуле

2) является непредельным углеводородом

3) атомы углерода в молекуле соединены двойной связью

4) вступает с водой в реакцию присоединения

5) сгорает с образованием углерода и водорода

Ацетилен — это непредельный углеводород (алкин), который может вступать с различными веществами (например, водой) в реакции присоединения.

Почему 1 не является правильным ответом?

Ацетилен – это алкин и имеет формулу

Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) состав молекулы соответствует общей формуле

2) является непредельным углеводородом

3) атомы углерода в молекуле соединены двойной связью

4) реагирует с хлороводородом в присутствии катализатора

5) сгорает с образованием углерода и водорода

Ацетилен — алкин, то есть непредельный углеводород, который, как и другие алкины, может реагировать с хлороводородом в присутствии кислот.

При выполнении задания из предложенного перечня ответов выберите два правильных и запишите цифры, под которыми они указаны.

Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) молекула состоит из двух атомов углерода и четырёх атомов водорода

2) является непредельным углеводородом

3) атомы углерода в молекуле соединены двойной связью

4) вступает в реакции с хлором

5) при разложении образуется углекислый газ и водород

Ацетилен является непредельным углеводородом, поэтому вступает в реакции присоединения с хлором.

Для метана верны следующие утверждения:

1) состав молекулы отвечает общей формуле

2) относительная молекулярная масса равна 16

3) является непредельным углеводородом

4) вступает в реакции присоединения

5) вступает в реакцию с бромом

1. метан принадлежит к классу алканов, общая формула которых

2. метан — — имеет относительную молекулярную массу, равную 16

3. алканы — предельные углеводороды

4. для алканов не характерна реакция присоединения

Углеводороды, виды и их классификация

Углеводороды, виды и их классификация.

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они служат фундаментальной основой органической химии

Углеводороды:

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии – молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.

Атом углерода имеет 4 электрона на внешней оболочке, а потому способен образовывать четыре химические связи с другими атомами. Поэтому атом углерода является стабильным только в том случае, если все из этих связей – все четыре связи используются.

Существует огромное количество совершенно различных соединений углеводородов, которые различаются количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти. Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация и виды углеводородов:

При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

Читайте также:
Реакции ионного обмена и условия их осуществления

В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические.

Ациклические соединения (ациклические углеводороды) – класс органических соединений, в молекулах которых отсутствуют циклы (кольца), и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.

Ациклические соединения также в литературе называются алифатическими соединениями.

Карбоциклические соединения (карбоциклические углеводороды) – класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода.

В зависимости от кратности углерод-углеродных связей ациклические углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены) углеводороды. Предельные ациклические углеводороды также называются насыщенными, а непредельные – ненасыщенными.

В свою очередь циклические углеводороды в зависимости от кратности углерод-углеродных связей подразделяются на алициклические (циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины) и ароматические (арены) углеводороды.

Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды:

Алканы (также именуемые насыщенные углеводороды, предельные углеводороды, парафины) – ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Насыщенными алканы называются потому, что они содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода.

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации – все 4 гибридные орбитали атома углерода идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Связи C-C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C-C составляет 0,154 нм, длина связи C-H – 0,1087 нм.

Алканы образуют гомологический ряд, также называемый рядом метана. К алканам относятся: метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10, пентан C5H12, гексан C6H14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан C9H20, декан C10H22 и т.д., которые имеют формулу CnH2n+2. Алкан с самой длинной цепью – нонаконтатриктан C390H782.

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии – изомерией углеродного скелета , а начиная с гептана – также оптической изомерией. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды:

Алкены (также именуемые олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды , содержащие одну двойную связь между атомами углерода , образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Связи C=C представляют собой π-связи. Длина связи C=C составляет 0,134 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Алкены образуют гомологический ряд, также называемый рядом этилена. К алкенам относятся: этен (этилен) C2H4, пропен (пропилен) C3H6, бутен (бутилен) C4H8, пентен C5H10, гексен C6H12, гептен C7H14, октен C8H16, нонен C9H18, децен C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.

Алкены, число атомов углерода в которых больше двух (т.е. кроме этилена), имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алкины (также именуемые ацетиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный плоский угол 180°. Таким образом у алкинов связь С≡С линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Связи C≡C образованы одной σ-связью и двумя π-связями. Длина связи C≡C составляет 0,121 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Алкины образуют гомологический ряд, также называемый рядом ацетилена. К алкинам относятся: этин (ацетилен) C2H2, пропин C3H4, бутин C4H6, пентин C5H8, гексин C6H10, гептин C7H12, октин C8H14, нонин C9H16, децин C10H18 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.

Алкины, число атомов углерода в которых больше трех (т.е. кроме ацетилена и пропина), имеют изомеры. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, положения тройной связи и межклассовая. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Диены (именуемые также алкадиены) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие две двойных связи между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.

Читайте также:
Определение характера среды раствора кислот и щелочей с помощью индикаторов. Качественные реакции на ионы в растворе (хлорид-, сульфат-, карбонат-ионы, ион аммония)

В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы:

– сопряжённые диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)

– аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены)

– диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

По номенклатуре IUPAC названия диенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-диен»; положение двух двойных связей указывается двумя арабскими цифрами.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Связи C=C представляют собой π-связи. В сопряженных диенах длина связи C=C составляет 0,137 нм, а C-C – 0,146 нм.

Диены образуют гомологический ряд. К диенам относятся: пропадиен (С3Н4), бутадиен (С4Н6), пентадиен (С5Н8), гексадиен (С6Н10), гептадиен (С7Н12), октадиен (С8Н14), нонадиен (С9Н16), декадиен (С10Н18) и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.

Диены, число атомов углерода в которых больше четырех (т.е. кроме пропадиена и бутадиена), имеют изомеры. Для диенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алициклические углеводороды:

Алициклические углеводороды – циклические углеводороды, молекулы которых содержат замкнутые кольца из атомов углерода (но не имеющие ароматического кольца), которые являются частично или полностью насыщенными. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей.

К алициклическим углеводородам относятся циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины.

Алициклические углеводороды имеют изомеры. Для них характерны изомерия углеродного скелета (кольца и боковых цепей), положения заместителей в цепи, положения двойной или тройной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, оптическая, цис-транс-изомерия, конформационная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Циклоалканы (именуемые также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, циклопарафины) – насыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалканов образуются от названий соответствующих алканов добавлением приставки «цикло-».

Атомы углерода при С-С связи находятся в состоянии sp 3 гибридизации.

Циклоалканы образуют гомологический ряд. К циклоалканам относятся: циклопропан C3H6, циклобутан C4H8, циклопентан C5H10, циклогексан C6H12, циклогептан C7H14, циклооктан C8H16, циклононан C9H18, циклодекан C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.

Циклоалкены (также именуемые циклоолефины) – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну двойную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2 (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкенов образуются от названий соответствующих алкенов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкены образуют гомологический ряд. К циклоалкенам относятся: циклопропен C3H4, циклобутен C4H6, циклопентен C5H8, циклогексен C6H10, циклогептен C7H12 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.

Циклоалкины – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну тройную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-4 (n⩾5).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкинов образуются от названий соответствующих алкинов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкины образуют гомологический ряд. К циклоалкинам относятся: циклопентин C5H6, циклогексин C6H8, циклогептин C7H10 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-4.

Ароматические углеводороды:

Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

Ароматическая система – это электронная система молекулы, содержащая (в кольце), в соответствии с правилом Хюккеля, 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, которые содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические углеводороды.

Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6 (n⩾6).

Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp 2 гибридизации и имеют валентный угол 120°. Каждый атом углерода образует 3 σ-связи. Бензольное кольцо имеет плоскую форму и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости и поэтому все 6 π-электронов образует единую π-электронную систему. Длина связи между атомами углерода в бензольном кольце составляет 0,139 нм.

Ароматические углеводороды имеют множество изомеров.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: