Урок 19. Алкены

Алкены

Алкены – непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда – этилену – CH2=CH2. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса “ен” к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

  • Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) – sp 2
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°
Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

    Крекинг нефти

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее – вторичный и заметно труднее – первичный.

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) – двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

При нагревании спиртов c серной кислотой – H2SO4, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Химические свойства алкенов

Алкены – ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена – к наименее гидрированному атому углерода.

Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды – полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета – MnO2.

В более жестких условиях – при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы – двойной связи.

Полимеризация – цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс “n”, степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Разработка урока по теме “Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов”.
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов, химические свойства алкенов, реакции полимеризации.

Читайте также:
Урок 23. Альдегиды

Скачать:

Вложение Размер
alkeny_poluchword.docx 75.44 КБ

Предварительный просмотр:

Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов

Тема урока: Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов.

Цели и задачи урока:

  • рассмотреть конкретные химические свойства этилена и общие свойства алкенов;
  • углубить и конкретизировать понятия о ?-связи, о механизмах химических реакций;
  • дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и строении полимеров;
  • разобрать лабораторные и общие промышленные способы получения алкенов;
  • продолжить формирование умения работать с учебником.

Оборудование: прибор для получения газов, раствор КМnO 4 , этиловый спирт, концентрированная серная кислота, спички, спиртовка, песок, таблицы «Строение молекулы этилена», «Основные химические свойства алкенов», демонстрационные образцы «Полимеры».

I. Организационный момент

Мы продолжаем изучение гомологического ряда алкенов. Сегодня нам предстоит рассмотреть способы получения, химические свойства и применение алкенов. Мы должны охарактеризовать химические свойства, обусловленные двойной связью, получить первоначальные представления о реакциях полимеризации, рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов.

II. Активизация знаний учащихся

  1. Какие углеводороды называются алкенами?
  1. Каковы особенности их строения?
  1. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, образующие двойную связь в молекуле алкена?

Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает особенности химических свойств алкенов, способов их получения и применения.

III. Изучение нового материала

1. Способы получения алкенов

Составить уравнения реакций, подтверждающих способы получения алкенов

– крекинг алканов C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C 4 H 10 ; (термический крекинг при 400-700 o С)
октан бутен бутан
– дегидрирование алканов C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2 ; (t, Ni)
бутан бутен водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода
калия калия
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов
– дегидратация спиртов С 2 Н 5 ОН ––> С 2 Н 4 + Н 2 О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)
Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (правило Зайцева, 1875 г.)

2. Химические свойства алкенов

Характер углерод – углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод – углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений:
– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов;
– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;
– двойная связь состоит из одной – и одной -связи, которая достаточно легко поляризуется.

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

а) Реакции присоединения

Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.

Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва -связи:

а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то -связь разрывается с образованием свободного радикала:

H 2 C = CH 2 + H : H ––> [H 2 C· – CH 2 ·] + [H·] + [H·]

б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв -связи приводит к образование ионов:

в) при соединении по месту разрыва -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).

– реакция полимеризации nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
этен полиэтилен

б) реакция окисления

Лабораторный опыт. Получить этилен и изучить его свойства ( инструкция на столах учащихся)

Инструкция по получению этилена и опытов с ним

1. Поместите в пробирку 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл спирта и небольшое количество песка.
2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки.
3. Выделяющийся газ пропустите через раствор с перманганатом калия. Обратите внимание на изменение цвета раствора.
4. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Обратите внимание на цвет пламени.

– алкены горят светящимся пламенем. (Почему?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)

Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»

– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)

При более жёстких условиях в кислой среде продуктами реакции могут быть карбоновые кислоты, например (в присутствии кислот):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения.
2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что – связь под действием реагентов легко разрывается.
3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp 2 – в sp 3 – гибридное состояние. Продукт реакции имеет предельный характер.
4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен) имеют большое практическое значение.

3. Применение алкенов (сообщение учащегося по следующему плану).

1 – получение горючего с высоким октановым числом;
2 – пластмасс;
3 – взрывчатых веществ;
4 – антифризов;
5 – растворителей;
6 – для ускорения созревания плодов;
7 – получение ацетальдегида;
8 – синтетического каучука.

III. Закрепление изученного материала

Домашнее задание: §§ 15, 16, упр. 1, 2, 3 стр. 90, упр. 4, 5 стр. 95.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Арены. Получение, физико-химические свойства аренов, применение

Цели:Изучить новый класс органических соединений -ароматические углеводороды, рассмотреть физические и химические свойства бензола, научиться записывать уравнения реакций с участием ареновСпособствова.

методическая разработка урока “Углерод. Физические и химические свойства”

Презентация урока по теме: “Углерод, Физические и химические свойства”.

Разработка урока по химии “Получение, свойства и применение углеводородов”

Урок повторения и закрепления знаний, умений и навыков. Устанавливаются связи между строением и свойствами органических веществ на примере углеводородов, выясняются причины многообразия органических в.

Урок по химии в 10 классе по теме “Получение, свойства и применение алкенов”

На данном уроке обучающиеся, работая в группах, рассматривают различные способы получения алкенов, знакомятся с их физическими и химическими свойствами, применением с помощью различных источников инфо.

Презентация к уроку по химии “Получение, свойства и применение алкенов”. 10 класс.

Данная презентация является приложением к уроку по химии в 10 классе по теме “Получение, свойства и применение алкенов”.

Методическая разработка урока по предмету «Химия» . Тема урока: «Кислород: характеристика, получение, физические свойства, применение

Методическая разработка урока по предмету «Химия» . Тема урока: «Кислород: характеристика, получение, физические свойства, применение.

Презентация -урок по теме “Получение, химические свойства и применение водорода”

Краткое и наглядное представление материала по теме урока – Получение, химические свойства и применение водорода.

Урок 19. Алкены – HIMI4KA

Непредельные углеводороды

Ключевые слова конспекта: Непредельные углеводороды. Алкены. Пространственная (геометрическая) изомерия. Реакции дегидратации. Реакции присоединения (гидратация, гидрогалогенирование, галогенирование). Правило Марковникова. Реакции полимеризации. Мономер. Полимер. Структурное звено. Степень полимеризации. Качественные реакции на непредельные углеводороды.

Видео

Номенклатура алкенов

1. Выбор главной цепи. Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь. 2. Нумерация атомов главной цепи. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например,правильное название соединения:

Если по положению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

3. Формирование названия. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс -ен, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов. Например:

Гомологический ряд алкенов в таблице

Алкены — углеводороды, имеющие ациклический непредельный характер.

Краткая характеристика:

общая формула — CnH2n;

имеют суффикс -ен-.

Алкены обладают следующими свойствами:

не способны растворяться в воде, но полностью растворяются при взаимодействии с органическими растворителями;

имеют очень высокую температуру плавления и кипения;

применяются в промышленности для синтеза таких важных соединений, как фенола, полипропилена, стирола, ацетона, глицерина и других.

Алкены участвуют в следующих химических реакциях:

Галогенирование (присоединение к галогенам): CH2=CH2 + Cl2 = Cl-CH2-CH2-Cl.

Строение молекул

Молекулы алкенов отличаются по строению от молекул алканов тем, что они содержат двойную связь. Рассмотрим строение этой связи. Эта связь ковалентная, но неоднородная. Одна из двух связей имеет ту же природу, что и связь в молекулах алканов, т. е. это прочная σ-связь. Другая связь двойной связи образуется иначе, она менее прочная и обозначается буквой π(пи). Это π-связь. Таким образом, в молекуле этена (этилена) имеется:

Вопрос. Какая связь будет легче разрушаться в химических реакциях: σ- или π-связь?

В результате алкены (и любые другие углеводороды), имеющие π-связь, легко, иногда даже при обычных условиях, вступают в химические реакции, причём эти реакции происходят за счёт разрыва π-связи.

Получение алкенов

Нахождение алкенов в природе – редкое явление, поскольку эти соединения химически активны. Распространение имеет низший алкен – этилен, который синтезируется в плодах растений и представляет собой гормон роста. Трикозен вырабатывается организмом некоторых насекомых в качестве феромона в изомерной форме цис-трикозена-9 (также имеет наименование мускалур).

Алкены получают искусственно из алканов и их производных, используя в качестве сырья нефть и природный газ.

Дегидрирование алканов

В присутствии катализатора нагревание этана, пропана или бутана приводит к отщеплению водорода от углеродных атомов и образованию двойной связи:

Крекинг алканов

Крекингом называют разложение длинной молекулы алкана на низкомолекулярные углеводороды каталитическим или термическим путем:

Крекинг и дегидрирование – главные способы производства алкенов в промышленности.

Дегидратация спиртов

Нагревание в присутствии неорганических сильных кислот вызывает отщепление воды от молекулы спирта:

Дегалогенирование и дегидрогалогенирование галогеналканов

В спиртовом растворе щелочи от галогенпроизводного алкана отщепляются водород и галоген, и на месте простых связей появляется двойная:

Цинк или магний отнимают атомы галогена от дигалогеналкана при условии, если в нем галогенизированы стоящие рядом атомы углерода:

Понятие об алкадиенах (диены)

Алкадиены — это углеводороды, в молекулах которых есть две двойные связи.

Алкадиены относят к группе непредельных ненасыщенных углеводородов.

Для того чтобы вывести общую формулу гомологического ряда алкадиенов, сравним состав алканов и алкадиенов:

Таким образом, алкадиены образуют гомологический ряд, общая формула которого

Первый член гомологического ряда алкадиенов С3Н4 называется пропадиен. Таким образом, названия составляют, используя те же принципы номенклатуры IUPAC, с использованием суффикса диен.

Вопрос. На что указывает этот суффикс?

Некоторые диены (так кратко обозначают представителей этого гомологического ряда) имеют тривиальные названия. Например, бутадиен-1,3 известен под названием дивинил, поскольку каждая его половинка является непредельным радикалом, который называется «винил»:

Его гомолог — 2-метилбутадиен-1,3 называется изопрен.

Задание 19.8. Составьте графическую формулу этого соединения.

Начиная с n = 4, возникает изомерия, которая связана не только со строением углеродной цепи, но и положением кратных связей. По этому признаку различают:

  • диены с кумулированными связями С–С–С=С=С;
  • диены с сопряжёнными связями С–С=С–С=С;
  • диены с изолированными связями С=С–С–С=С.

Наибольшее значение и применение имеют диены с сопряжёнными связями. Рассмотрим их свойства.

Для алкадиенов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения, которые идут в две стадии. Но диены с сопряжёнными связями вначале присоединяют бром (или другое вещество) в положение 1,4:

Образовавшиеся «свободные валентности» замыкаются, образуя двойную связь.

Вопрос. Возможна ли для полученного соединения реакция присоединения?

Поскольку полученное вещество содержит двойную связь, возможна вторая стадия этого процесса:

Установлено, что на первой стадии присоединения образуется 2 изомера: 80 % указанного вещества (1,4-дибромбутен-2) и 20 % 3,4-дибромбутена-1*.

* Здесь нумерация цепи идёт по двойной связи, так как галогены не являются функциональной группой.

Задание 19.9. Составьте формулы обоих соединений.

Большое практическое значение имеет процесс полимеризации сопряжённых диенов. Вначале, как в случае бромирования, возникает двойная связь в положении 2,3:

Поскольку в полученном полимере имеется двойная связь, такие полимеры имеют два изомера: цис- и транс- (см. урок 19.1). Цис-изомеры таких полимеров являются эластичными и называются каучуки.

Каучуки — это эластичные полимеры, из которых получают резину. Резина образуется из каучука в результате вулканизации. Дело в том, что чистый каучук имеет крайне низкие эксплуатационные качества. Он становится твёрдым и хрупким на морозе, липким на жаре, быстро окисляется, крайне непрочен.

Бутадиен получают синтезом Лебедева**, который заключается в том, что этиловый спирт в присутствии определённых катализаторов подвергают одновременно дегидрированию и дегидратации:

** Лебедев Сергей Васильевич (25.07.1874–02.05.1934) — советский химик. Впервые получил (1910) образец синтетического бутадиенового каучука, разработал (1930) методы получения резины и резинотехнических изделий из синтетического каучука. По способу Лебедева впервые получен (1932) промышленный синтетический каучук.

Для алкадиенов, так же как и для алкенов, характерна реакция окисления. Например, они обесцвечивают раствор перманганата калия. При этом образуются многоатомные спирты.

Производные изопрена широко распространены в природе. К ним относятся многие душистые вещества (мяты, лимона), витамины (каротин, витамин А), а также холестерин.

Изомерия и номенклатура углеводородов ряда алкенов

Все алкены, кроме самого простого в ряду – этилена, – обладают свойством изомерии, то есть при одинаковом атомном составе их молекулы могут быть построены по-разному, что обусловливает различие в свойствах. У алкенов существует несколько видов изомерии, так как наличие двойной связи позволяет реализовать значительное количество вариантов строения. Так, уже у бутена насчитывается шесть изомеров. Число изомерных форм возрастает по мере увеличения количества углеродных атомов в цепи.

Структурная изомерия

Алкенам свойственны следующие разновидности изомерии:

  • Изомерия углеродного скелета связана с ветвлением молекулы и начинается с бутена:

  • Изомерия положения кратной (двойной) связи в молекуле также появляется у бутена:

  • Межклассовая изомерия у алкенов возникает с предельными циклическими углеводородами – циклоалканами. Она начинается с пропена, который изомерен циклопропану:

Бутен имеет следующие циклические изомеры:

Далее по гомологическому ряду наблюдается увеличение структурного разнообразия молекул и рост количества изомеров.

Пространственная изомерия

Для алкенов наличие π-связи приводит к невозможности вращения без разрыва двойной связи. В случаях, когда соединенные через нее атомы углерода присоединяют разные заместители, возникают геометрические изомеры, различающиеся порядком заместителей по отношению к π-связи.

В цис-изомерах (от лат. cis «по эту сторону») аналогичные радикалы размещены по одну сторону от плоскости связей σ – π, в транс-изомерах (от лат. trans «через») – по разные стороны:

Номенклатура алкенов

Согласно правилам, наименования оканчиваются суффиксом «-ен» и, начиная с четвертого члена ряда, основываются на греческих числительных и показывают, сколько атомов углерода насчитывается в цепи. Некоторые алкены имеют тривиальные наименования, которые представлены в таблице гомологического ряда алкенов:

Наименования составляются по следующим правилам:

  1. Найти в молекуле самую протяженную цепь, включающую связь σ – π;
  2. Нумерацию вести с ближайшего к двойной связи конца;
  3. Указать место двойной связи после наименования;
  4. Положение радикалов указывается в начале названия по порядку нумерации атомов углерода аналогично номенклатуре алканов.

Если связь C=C в середине молекулы, нумерацию ведут с ближайшего к радикалам конца:

Номенклатура

Номенклатура изначально заключается в выборе главной цепи. Она представляется как самая длинная цепь атомов углерода в молекуле. Для главной цепи характерно наличие двойной связи.

Затем проставляем нумерацию атомов данной главной цепи, которая начинается там, где наиболее ближе расположена двойная связь.

На последнем этапе формируем название соединения. Номер атома углерода ставится в конце названия, где начинается двойная связь. В самом конце названия ставится суффикс -ЕН, который обозначает, что это соединение относится к алкенам.

Таким образом, алкены представляют собой непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых имеют двойную связь. Наличие такой связи является главным отличием от предельных углеводородов.

Урок по теме «Алкены. Строение. Гомологический ряд этилена. Номенклатура. Изомерия алкенов». 10-й класс

Разделы: Химия

Класс: 10

Цели урока:

  • изучить строение алкенов; выявить их существенные отличия от алканов; рассмотреть виды изомерии алкенов;
  • основываясь на особенностях строения, спрогнозировать химические свойства алкенов.

Образовательные – познакомить учащихся с гомологическим рядом алкенов, рассмотреть особенности их строения, изомерию и номенклатуру. Развить представления об изомерии на примере алкенов и умение давать названия соединений по систематической номенклатуре.

Воспитательные – продолжить формирование мотивации учебной деятельности, продемонстрировать значимость знаний строения веществ для объяснения их свойств.

Развивающие – на основе теоретических знаний развивать умения учащихся сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.

Тип урока: урок формирования новых знаний.

Оборудование:

1. Комплект для построения шаростержневых моделей молекул.

2. Таблица “Схема образования молекулы этилена”.

3. Раздаточный материал: Таблица 1 “Гомологический ряд алкенов”, таблица 2 “Номенклатура алкенов”, таблица 3 “Количественные характеристики химических связей”, таблица “Строение молекулы этилена”.

I. Организационный этап урока – проверка готовности учащихся к уроку, приветствие, положительный настрой на урок.

II. Актуализация знаний

На предыдущем уроке мы с вами обобщили знания о предельных углеводородах. Нам необходимо вспомнить основные понятия.

Работа учащихся на местах:

– Как иными словами мы называли данные УВ? (Насыщенные, алканы)

– Какова их общая формула? (CnH2n+2)

– Какой вид изомерии характерен для данных УВ? (Изомерия углеродного скелета)

– Назовите вещества (проверка слайд № 2):

Один учащийся тем временем решает задачу у доски на вывод химической формулы:

Задача. Выведите молекулярную формулу УВ, если известно, что массовая доля углерода в данном веществе составляет 87,5%, массовая доля водорода – 14,3%. Плотность данного вещества по водороду равна 14.

III. Мотивация и постановка учебной задачи.

Будет ли УВ, формулу которого мы вывели в задаче относится к предельным УВ? Почему? (Не отвечает общей формуле алканов). К какому классу УВ его можно отнести? Напишите структурную формулу данного УВ, исходя из того, что валентность углерода в органических соединениях равна четырём.

Является ли данный УВ насыщенным?

Данный УВ не является насыщенным. Данный УВ используют широко для обработки фруктов и овощей, чтобы ускорить их созревание. Сегодня его широко применяют для получения многих видов пластмасс. Как вы думаете о каком веществе идет речь? Это этилен.

IV. Открытие нового знания

Какова же тема урока?

Алкены. Строение. Гомологический ряд этилена. Номенклатура. Изомерия алкенов.

Запись темы в тетрадь.

Постановка целей урока

Какова общая формула гомологического ряда алкенов?

Однако данные названия не отражают строение данных УВ.

Попробуйте сформулировать алгоритм по

составлению названий у алкенов.

Как выполнить обратное действие, т.е. составить формулу по названию? (алгоритм даёт учитель)

Какая связь будет разрываться в первую очередь? Какой тип реакции будет характерен для алкенов?

Задание 5. Индивидуальная работа.

Что такое изомеры? Какие виды изомерии характерны для алкенов?

Задание 7. Работа по учебнику стр. 34.

Заполните таблицу “Виды изомерии алкенов”

Вид изомерии Пример изомеров (структурная формула, название)
Углеродного скелета
По положению кратной (двойной) связи
Межклассовая изомерия
Геометрическая (-цис, – транс)

Все ли алкены имеют геометрические изомеры? Каково необходимое и достаточное условие существования у алкена цис-, транс-изомеров?

Данное задание является проблемной задачей, для решения которой ученикам необходимо использовать способ исследования проблемных ситуаций, выдвижение предположений, приведение доказательства выдвигаемых предположений.

V. Закрепление

Закрепление осуществляется в ходе выполнения учащимися самостоятельной тестовой работы с самопроверкой по эталону.

1. Вставьте в текст соответствующие слова и символы из скобок “Алкенами называются УВ, содержащие в молекуле одну…. (одинарную, двойную, тройную) связь и имеющие общую формулу …. (СnН2n+2, СnН2n, СnН2n-2). Длина углерод-углеродной связи в этилене ….(больше, меньше), чем в этане, и равна ….(0,154 нм, 0,120 нм, 0,134 нм)

2./ Двойная связь в алкенах состоит из:

А) одной сигма- и одной пи- связи

Б) двух пи-связей

В) двух сигма-связей

Г) верного ответа среди перечисленных нет

VI. Подведение итогов, рефлексия.

С чем вы познакомились сегодня на уроке? Что нового узнали? Что вызвало затруднение?
Какие способы вы использовали при выполнении различных заданий?
Рефлексия позволяет увидеть, как оценивают учащиеся то, чему, каким действиям и обобщённым умениям они научились или учатся.

VII. Домашнее задание. 1-2 мин.

Параграф 4 до стр.35, Упр.1,2. Задача 7, 8 (на выбор).

Раздаточный материал к уроку. (Приложение 2)

Урок по теме «Алкены» в 10 классе

Введение. Урок разработан и проведен в 10 общеобразовательном классе. Изучение предмета ведётся по одночасовой программе (36 часов в 10 классе и 34 часа в 11 классе) по учебникам для общеобразовательных учреждений авторов Г.Е. Рудзитиса, Ф.Г. Фельдмана «Химия. Органическая химия, 10 класс», базовый уровень, Москва, Просвещение, 2013; учебник 11 класса «Химия. Основы общей химии, 11 класс» базовый уровень, Москва, Просвещение, 2013, рекомендованных Министерством образования и науки Российской Федерации.

Данный предмет учащиеся изучают после предмета химии в 8-9 классах, где они познакомились с важнейшими химическими понятиями, неорганическими и органическими веществами, применяемыми в промышленности и в повседневной жизни. На тему алкены в 10 классе отводится один час (урок).

Тема урока: Алкены: строение, изомерия, свойства, применение.

Цель урока: создать условия для формирования знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения, изомерии, химических свойствах, способах получения и их применения.

Задачи урока

Обучающие: изучить алкены, развивая знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов, качественные реакции на П-связь, правило Марковникова, правило Зайцева познакомить учащихся с основными промышленными и лабораторными способами получения.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи).

Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда; коммуникационных навыков.

Тип урока: изучение нового материала.

Организационная форма: фронтальный опрос, беседа по проблемным вопросам, рефлексия.

Средства обучения: таблицы, химическое оборудование и реактивы, медиапроектор.

Программное обеспечение: компьютерная презентация к уроку.

Оборудование и реактивы:

Для демонстрации: штатив ученический с лапкой, пробирка, пробка с газоотводной трубкой, этиловый спирт, концентрированная серная кислота, спички, спиртовка, пробирка с раствором йода (имитация бромной воды) и пробирка с раствором перманганата калия КМnО 4 .

коллекции полимерных образцов полиэтилена с разной степенью полимеризации; портрет В.В.Марковникова.

I. Организационный момент. (1 мин)

II. Постановка темы и учебной цели. (3 мин.)

(Стадия вызова ) СЛАЙД 2.

1) Выберите одно лишнее. Объясните свой выбор

1) пропан 2) пропен 3) циклопропан 4) бутан

2) Выберите одно лишнее. Объясните свой выбор.

1 ) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 2) С H 3 – C Н – С H 3

3 ) СН 2 =СН – СН 3 4) С H 3 – C Н – C Н – С H 3

Учащиеся должны прийти к выводу, что изучать на уроке более подробно будем класс алкены. Так как это не первый класс углеводородов, который мы изучаем, то план изучения учащимся знаком. Исходя из строения, предполагаем, какие виды изомерии характерны для них. Прогнозируем, какими свойствами должны обладать данные углеводороды. Учащиеся работают в группах, изучая материал учебника , каждая группа работает над своей темой.

III. Изучение нового материала (стадия осмысления)

Работа в группах.(5 мин)

Изучить строение алкенов: выяснить тип гибридизации, геометрию молекулы, угол связи, длину двойной связи, схему образования двойной связи

Выяснить возможные виды изомерии алкенов. Изомеры для С 4 Н 8

Изучить химические свойства: реакции присоединения, реакции окисления, качественные реакции на п-связь.

Рассмотреть способы получения алкенов: в лаборатории и промышленности.

Выступление в группах корректируется с помощью презентации.

Комментарии к презентации  , запись уравнений реакций в тетрадях. (15мин.)

Строение СЛАЙД 4

Виды изомерии

Изомерия углеродного скелета СЛАЙД 5

С 4 Н 8 СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 и С H 2 = C – CH 3

Изомерия положения двойной связи СЛАЙД 6

С 4 Н 8 СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 и СН 3 – СН = СН – СН 3

    ежклассовая изомерия (циклоалканы) СЛАЙД 7

С 4 Н 8 СН 2 = СН – СН 2 – СН 3

Химические свойства

Реакции присоединения: СЛАЙД 8

А) Гидрирование (присоединение водорода)

СН 2 =СН 2 +Н 2 → СН 3 -СН 3

Б) Бромирование (присоединение брома).

Качественная реакция на П-связь.

СН 2 =СН 2 + Br 2 → СН 2 Br – СН 2 Br

В) Гидратация (присоединение воды) СЛАЙД 9

Правило Марковникова: «При взаимодействии галогеноводородов (воды) с несимметричными алкенами ион водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а галогенид-ио(гидроксид-ион) к наименее гидрированному атому углерода».

СН 2 = СН – СН 3 + H 2 O → СН 3 – СН 2 OH – СН 3

Г) Гидрохлорирование (присоединение хлороводорода)

СН 2 = СН – СН 3 + НС l → СН 3 – СНС l – СН 3

Д ) Реакция полимеризации

(соединение множества одинаковых молекул) СЛАЙД 10

СН 2 =СН 2 + СН 2 =СН 2 + СН 2 =СН 2 +…→ -СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 -СН 2 – … Этилен полиэтилен

Реакции окисления СЛАЙД 11

А) Горение С 2 Н 4 +3О 2 → 2СО 2 +2Н 2 О

Б) Окисление перманганатом калия. Качественная реакция на П -связь.

С Н 2 =СН 2 + Н-ОН+[О] → CH 2 – CH 2

Этиленгликоль (двухатомный спирт)

Получение .

В лаборатории. Демонстрационный эксперимент (получение этилена и взаимодействие с иодной водой (имитация бромной воды) и раствором перманганата калия.) Горение этилена.

С ЛАЙД 12 CH 3 – CH 2 – OH Н 2SO4 CH 2 = CH 2 + H 2 O

Правило Зайцева «При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода»

С Н 3 – СН 2 – СН Br – CH 3 + NaOH спирт СН 3 – СН = СН – CH 3 + NaBr + H 2 O

Крекинг алканов СЛАЙД 13

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8

алкан алкан алкен

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4

алкан алкан алкен

Применение СЛАЙД 14-16

Полиэтилен (демонстрация полиэтиленового пакета с надписями)

Получение этилового спирта (антисептик, получение каучука)

Получение ацетальдегида (органический синтез)

Получение антифризов, тормозных жидкостей

Получение горючего с высоким октановым числом

Для ускорения созревания фруктов (особое свойство этилена).

Закрепление (стадия размышления) . (10 мин)

Н азвание вещества, формула которого СН 3 – СН – СН = СН – СН 3

А) 2 – метилпентен-3 В) 2 – метилпентен-2

Б) 2 – метилпентен-4 Г) 4 – метилпентен-2

2. Вещества, формулы которых СН 2 =СН 2 и СН 2 =СН – СН 2 –СН 3

А) веществами разных классов В) гомологами

Б) одним и тем же веществом Г) изомерами

3. Продуктом реакции пропена с бромоводородом является

А) 1- бромпропан В) 1,2 – дибромпропан

В) 2 – бромпропан Г) 1,2,3 – трибромпропан

4. Реакции гидрирования соответствует схема

А) …+Н 2 О → С 2 Н 5 ОН Б) …+Н 2 → С 3 Н 8

В) … → С 2 Н 4 + Н 2 Г) … → С 2 Н 4 + Н 2 О

5. Изомером вещества, формула которого СН 2 =СН – СН 2 –СН 3

А) 2- метилбутен – 2 В) бутан

Б) бутен – 2 Г) бутин – 1

6. Вещество, для которого характерна реакция гидрирования:

А) этилен В) бутан

Б) 2- метилпропан Г) пропан

Н азвание вещества, формула которого СН 3 – СН= С – СН 2 – СН 3

А) 2 – метилпентен-3 В) 3 – метилпентен-2

Б) 2 – метилпентен-4 Г) 3 – метилпентен-3

2. Вещества, формулы которых СН 2 =СН – СН 3 и СН 2 =СН – СН 2 –СН 3

А) веществами разных классов В) гомологами

Б) одним и тем же веществом Г) изомерами

3. Продуктом реакции бутена-1 с хлороводородом является

А) 2- хлорбутан В) 1,2 – дихлорбутан

В) 1– хлорбутан Г) 1,2,3 – трихлорбутан

4. Реакции гидратации соответствует схема

А) …+Н 2 О → С 2 Н 5 ОН Б) …+Н 2 → С 3 Н 8

В) … → С 2 Н 4 + Н 2 Г) … → С 2 Н 4 + Н 2 О

5. Изомером вещества, формула которого СН 2 =СН – СН 2 –СН 3

А) 2- метилбутан В) циклобутан

Б) бутан Г) бутин – 1

6. Вещество, для которого характерна реакция гидрирования:

А) 2- метилбутан В) пентан

Б) пропан Г) пропилен

Учащиеся проверяют друг у друга и ставят оценку

Алкены: свойства, получение и применение

Урок 12. Химия 10 класс (ФГОС)

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока “Алкены: свойства, получение и применение”

По своим свойствам алкены значительно отличаются от алканов. Например, для них характерны реакции присоединения и окисления. Все реакции присоединения происходят за счёт разрыва π-связи, большинство реакций окисления идут по этому же механизму.

Так, алкены присоединяют при комнатной температуре галогены: хлор, бром, менее эффективно – йод. В реакции бутена-2 с хлором образуется 2,3-дихлобутан.

В процессе реакции происходит разрыв π-связи в молекуле пропена и σ-связи в молекуле хлора с образованием двух новых σ-связей.

Кроме этого, алкены, в частности этилен, обесцвечивают раствор брома в воде. Поэтому данная реакция является качественной на присутствие двойных связей.

1, 2-дибромэтан (растворитель)

Но еще в 1884 году рус­ский уче­ный Львов М. Д. про­вёл ре­ак­цию хло­ри­ро­ва­ния пропена в более жёст­ких усло­ви­ях, при t = 400 0 C. В ре­зуль­та­те по­лу­чил­ся про­дукт не при­со­еди­не­ния хлора, а за­ме­ще­ния.

Алкены вступают в реакции гидрирования – присоединения водорода. Данные реакции идут при обычной или повышенной температуре под действием катализаторов: платины, палладия, никеля и других.

Алкены вступают в реакции присоединения воды – гидратации. Присоединение воды к алкенам идёт по правилу Марковникова, согласно которому атом водорода при присоединении воды или галогеноводородов присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.

Присоединение воды происходит только в присутствии кислоты и при нагревании. (H3PO4, t, 0 С) В результате присоединения воды к бутену образуется бутанол-2. Атом водорода от воды присоединился к наиболее гидрогенизированному атому углерода, то есть к тому атому, где больше атомов водорода при двойной связи, а ОН-группа присоединилась к другому атому углерода при двойной связи.

По такому же принципу идёт присоединение и галогеноводородов. Так, в реакции пропена с хлороводородом образуется 2-хлопропан.

Особым случаем реакции присоединения является реакция полимеризации.

Полимеризацией называется последовательное соединение молекул ненасыщенных соединений за счёт разрыва π-связей с образованием высокомолекулярных соединений.

Исходный алкен при этом называется мономером, а образующийся в результате продукт – полимер.

Полимеризацию проводят в присутствии веществ – инициаторов. Буква n обозначает степень полимеризации, которая показывает число молекул мономера, которое соединяется в процессе полимеризации. Реакция полимеризации протекает при повышенной температуре, давлении, в присутствии катализаторов.

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, при полимеризации винилхлорида – поливинилхлорид, при полимеризации тетрафторэтилена – тефлон, при полимеризации пропена – полипропилен, при полимеризации стирола – полистирол.

В реакциях окисления разрывается π-связь или С = С -связи. Алкены легко реагируют с окислителя. Если пропустить этилен через разбавленный раствор перманганата калия при низкой температуре, то фиолетовая окраска раствора исчезает. При окислении этилена перманганатом калия образуется этиленгликоль, эта реакция служит качественной реакцией на алкены. Эта реакция называется реакцией Вагнера.

Этиленгликоль используют в качестве антифриза.

При каталитическом окислении этилена – в присутствии солей палладия и меди (PdCl2, CuCl2) – происходит образование уксусного альдегида.

При окислении алкенов надкислотами или пероксидами водорода в щелочной среде образуются эпоксиды. Эта реакцию называют реакцией Прилежаева.

Николай Александрович Прилежаев – русский химик. Разработал синтез эпоксидов при действии на алкены органических надкислот.

При полном окислении алкенов – горении в избытке кислорода образуется углекислый газ и вода. Этилен, например, горит светящимся жёлтым пламенем.

Из алкенов самым распространенным продуктом, который получают, является этилен. В промышленных масштабах его получают высокотемпературным разложением углеводородов нефти. Наибольший выход получается при пиролизе этана.

В лаборатории этилен получают дегидратацией этанола. Реакция идёт при температуре более >140 С, в присутствии серной кислоты.

Алкены можно получить отщеплением галогеноводорода от галогеналканов. В зависимости от структуры исходного галогеналкана получается смесь алкенов. Так, при действии на 2-бромбутан спиртовым раствором щёлочи при нагревании получается бутен-1 и в качестве основного продута бутен-2.

Алкены можно получить и при дегидратации спиртов – отщеплении воды при нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот. Отщепление воды и галогеналканов идёт по правилу Зайцева: при отщеплении галогеноводородов или воды от галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Алкены можно получить и при гидрировании алкинов. Так, при присоединении водорода к бутину-1 образуется бутен-1.

Алкены используют для получения спиртов, антифризов, лекарственных средств, полимерных материалов.

Из этилена получают полиэтилен, поливинилхлорид, этанол, уксусную кислоту, антифриз, ацетальдегид, каучуки, взрывчатые вещества, пестициды, растворители, этилен применяют для ускорения созревания плодов. Большое количество этилена перерабатывается в полиэтилентерефталат, необходимый для производства волокна лавсан.

Один из синтезируемых растениями фитогормонов, газ этилен, способствует созреванию плодов, причём он образуется, даже если плод уже сорван с ветки.

Таким образом, этилен и его гомологи могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, воду. Качественной реакцией на двойную связь является реакция с бромной водой и раствором перманганата калия. Для алкенов свойственны реакции полимеризации – получения высокомолекулярных соединения из низкомолекулярных. В лаборатории этилен получают дегидратацией этанола. Другие алкены в лаборатории получают отщеплением воды от спиртов, галогеноводорода от галогеналканов и гидрированием алкинов.

Химия. 10 класс

Конспект урока

Химия, 10 класс

Урок № 3 Непредельные углеводороды – алкены

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме

Урок посвящён непредельным углеводородам, их номенклатуре, физическим и химическим свойствам, а также роли в жизни человека. В ходе урока учащиеся познакомятся с представителями данного класса органических веществ.

Алкены – непредельные углеводороды ряда этилена, имеющие одну двойную углерод-углеродную связь

Гибридизация – процесс взаимодействия разных, но близких по энергии электронных орбиталей, приводящий к их выравниванию по форме и энергии.

Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся дуг от друга на одну или несколько групп СН2. Группу СН2 называют гомологической разностью.

Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.

Полимеризация – реакция, при которой одинаковые молекулы соединяются между собой в более крупную молекулу

Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Формула структурная – изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная углерод-углеродная связь. Общая формула алкенов СnH2n, где n≥2.

Простейшим представителем алкенов является этен, или этилен С2Н4.

Структурная формула этилена:

Особенности пространственного и электронного строения алкенов на примере молекулы этилена

Рассмотрим особенности электронного и пространственного строения алкенов на примере молекулы этилена. Все атомы углерода в молекуле этилена находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Три гибридных орбитали участвуют в образовании трех достаточно прочных сигма связей (по две связи у каждого атома углерода с атомами водорода и одна общая между собой). Оставшаяся негибридная р-орбиталь образует менее прочную пи-связь между атомами углерода. Таким образом, в молекуле этилена присутствуют 5 сигма-связей и одна пи-связь, причем двойная связь между атомами углерода образована одной сигма и и одно пи-связями. Наличие пи-связей в молекулах алкенов делает невозможным вращение атомов углерода друг относительно друга (имеются ввиду те атомы, при которых находится двойная связь)

Каждый атом углерода в молекуле этилена имеет треугольное строение.

Номенклатура алкенов

Особенности номенклатуры алкенов заключаются в следующем:

1. Нумерация углеродной цепи начинается с того конца, где ближе расположена двойная связь

2. В конце названия изменяется суффикс -ан соответствующего предельного углеводорода на -ен или -илен, и, если это необходимо, указывается атом углерода, при котором находится двойная связь

1. Нумерация главной цепи начинается слева направо, так как двойная связь ближе к левой части молекулы.

2. Называем радикал, расположенный у второго атома углерода: 2-метил

3. В главной цепи находится четыре атома углерода, следовательно, она соответствует предельному углеводороду – бутану.

4. Так как присутствует двойная связь, то суффикс – ан меняется на суффикс -ен и указывается положение двойной связи: бутен-1.

5. Соединяем суффикc с корнем и получаем название 2-матилбутен-1.

Гомология алкенов и изомерия алкенов.

Ближайшие гомологи этилена:

Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения кратной связи

3. Пространственная геометрическая изомерия

4. Межклассовая (с циклоалканами)

Рассмотрим каждый вид изомерии на примере вещества состава С4Н8:

При построении структурной формулы данного вещества возможно расположение двойной связи как между первым и вторым атомами углерода, так и между вторым и третьим, тогда возможно получить две структурные формулы

Данный вид изомерии называется изомерией положения кратных связей.

Для данного вещества возможно построить единственный разветвлённый изомер – изомер углеродного скелета – 2-метилпропен:

Межклассовый изомер бутена – циклобутан:

Также для бутена-2 возможно существование геометрических изомеров, это связано с тем, что метильная группа СН3 – может располагаться относительно плоскости двойной связи в двух разных положениях, что приводит к образованию цис- (если эти группы расположены по одну линию связи) и транс-изомеров (если метильные группы расположены по разные линии связи):

Физические свойства алкенов

Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, легче воздуха, плохо растворим в воде. Пропен и бутен – также газы. От пентена до октадецена – жидкости. Остальные – твердые вещества. Все агрегатные состояния указаны при нормальных условиях.

Способы получения алкенов

1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов:

Данный способ является основным способом получения этилена в лабораторных условиях. Реакция протекает при температуре выше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты, выполняющей роль катализатора. При дегидратации этанола получают этилен, а при дегидратации пропанола – пропилен:

2. Дегидрирование предельных углеводородов.

Данная реакция протекает при нагревании в присутствии катализаторов: никеля, платины, оксида хрома (III). При этом получают соответствующие алкены:

Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов обусловлены наличием в их молекулах двойных углерод-углеродных связей. Дело в том, что пи-связь, как было сказано ранее, является менее устойчивой, чем сигма связь. Поэтому при атаке её каким-либо реагентом она легко разрывается. Это объясняет основные химические свойства алкенов: они способны вступать в реакции присоединения и окисления.

Реакции присоединения

Гидрирование – присоединение водорода

Протекает при нагревании в присутствии катализаторов: платина, никель, оксид хрома (III). Продуктом реакции всегда является алкан.

Галогенирование – присоединение галогенов

Реакция протекает при обычных условиях. Продукт реакции – дигалогеналкан (1,2 – дибромэтан)

Признак реакции – обесцвечивание раствора брома, поэтому данную реакцию используют как качественную на двойную связь.

Гидрогалогенирование – присоединение галогенводородов

Продукт реакции – галогеналкан (хлорэтан)

Гидратация – присоединение воды

Продукт реакции – спирт

Реакция полимеризации

Полимеризация – реакция, при которой одинаковые молекулы соединяются в более крупные молекулы.

Условия реакции – высокая температура и давление

Продукт реакции – полимер (полиэтилен)

Продукты реакции полимеризации используются для производства пластмасс и синтетических волокон

«Мягкое» – реакция Вагнера: взаимодействие с водным раствором перманганата калия

Продукт реакции – многоатомный спирт (этиленгликоль)

Признак реакции – обесцвечивание раствора перманганата калия , поэтому данную реакцию используют как качественную на двойную связь.

Каталитическое – окисление кислородом в присутствии катализаторов

Продукт реакции – оксид алкена (оксид этилена)

Продуктами полного горения алкенов являются углекислый газ и вода

Особенности реакций гидрогалогенирования и гидратации у пропилена и других гомологов этилена

Реакции присоединения галогеналканов и воды у гомологов этилена протекают по правилу Марковникова: водород присоединяется по месту разрыва двойной связи к более гидрированному атому углерода. Например, при присоединении хлороводорода к молекуле пропилена, образуется не 1-хлорпропан, а 2-хлорпропан:

Аналогично протекает реакция гидратации:

Применение этилена и его соединений

Производство пластмасс, взрывчатых веществ, антифриза, растворителей, синтетического каучука, ацетальдегида, для ускорения созревания плодов.

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

  1. Решение задачи на нахождение массы раствора.

Масса 2%-го раствора бромной воды, которая вступает в реакцию с 2,24 л пропилена равна

Шаг первый: Составляем уравнение химической реакции С2Н4 + Br2 = C2H4Br2

Шаг второй: Находим количество вещества пропилена по формуле n=VVm= 2,24 л / 22,4 л/моль = 0,1 моль

Шаг третий: По уравнению реакции количество вещества пропилена равно количеству вещества брома: n(С2Н4)=n(Br2)=0,1 моль

Шаг четвёртый: Находим массу брома по формуле: m=Mn=160 г/моль*0,1 моль= 16 г

Шаг пятый: Находим массу раствора бромной воды по формуле: m (раствора)=m/ω = 16г / 0,02 = 800г

  1. Решение упражнения на химические свойства алкенов

Вставьте в таблицу пропущенные продукты реакции

Варианты ответов: этан, пропан, бутан, 1,2-дибромэтан, 1,2-дибромпропан, 1,3-дибромпропан, этанол, пропанол-1, пропанол-2, хлорэтан, 1-хлорпропан, 2-хлорпропан.

Первый шаг: При гидрировании алкенов водородом образуются предельные углеводороды – алканы с соответствующим числом атомов углерода. Поэтому первая колонка заполняется продуктами реакции – этан и пропан:

Второй шаг: При галогенировании алкенов галогены, в данном случае бром, присоединяются по месту разрыва двойной связи, образуя дигалогенпроизводные, например:

Поэтому второй столбец заполняется следующими веществами: 1,2-дибромэтан, 1,2-дибромпропан.

Третий шаг: При гидратации (присоединении воды) образуются спирты. При реакции пропилена с водой важно помнить о правиле Марковникова, поэтому продуктами реакции будут этанол и пропанол-2:

4. При гидрогалогенировании алкенов продуктом реакции будут галогеналканы. И опять нужно помнить о правиле Марковникова для гидрогалогенирования пропилена:

Поэтому правильный ответ в этом задании: хлорэтан и 2-хлорпропан

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: