Урок 20. Алкины

Алкины

Алкины – непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).

Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда – этин – CH≡CH (ацетилен). Общая формула их гомологического ряда – CnH2n-2.

Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса “ин” к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.

Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:

  • В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода – sp
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°
Получение алкинов

Ацетилен получают несколькими способами:

    Пиролиз метана

При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.

Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.

2C + H2 → (t, вольтова дуга) CH≡CH

Разложение карбида кальция

В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Химические свойства алкинов

Алкины – ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

CH≡C-CH3 + H2 → (t, Ni) CH2=CH-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3 (в реакции участвует 2 моль водорода)

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена – к наименее гидрированному атому углерода.

Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор – соли ртути Hg 2+ .

Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.

При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды – полное окисление.

Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте – в месте тройной связи.

Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород – бензол.

Читайте также:
Урок 21. Циклические углеводороды. Арены

Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора – солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются, образуя винилацетилен.

В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.

Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена – качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Современный урок по химии “Алкины, их строение и номенклатура”

Разделы: Химия

Образовательные цели: изучить строение, гомологический ряд, изомерию и номенклатуру алкинов на примере ацетилена и его гомологов.

Развивающие цели:

  • создать условия для развития логического мышления через сравнение и установление взаимосвязи строения и свойств веществ с учетом зоны ближайшего развития;
  • формирование умений переносить полученные знания в новую ситуацию.

Воспитательные цели:

  • формирование научного мировоззрения через познаваемость химических явлений;
  • формирование умений осуществлять самоконтроль хода и результатов своего труда;
  • развитие коммуникативности личности.

Тип занятия: изучение нового материала.

Формы работы: фронтальная, индивидуальная, работа в парах, работа в группах.

Методы:

  • Практический: лабораторная работа.
  • Словесный: эвристическая беседа
  • Наглядный: презентация, таблица.
  • Логический: обобщать, делать вывод.

Основные средства:

  • Учебник Химия 1 класс, автор О.С. Габриеляна;
  • Презентация;
  • Тестовая работа;
  • Инструктивная карточка.

Технология: элементы ИСУД (индивидуальный стиль учебной деятельности).

Оборудование:

  • Слайдовая презентация, компьютер, телевизор;
  • Модель атомов для построения молекул (на группу учащихся 4 человека);
  • Таблица «Виды изомерии алкинов».

Учащиеся должны знать: Строение алкинов, их гомологический ряд, виды изомерии, особенности номенклатуры алкинов.

Уметь:

  • Строить и записывать формулы гомологического ряда алкинов,
  • Давать название алкинам по их структурным формулам,
  • Вести расчеты по химическим формулам.

Этапы урока и деятельность учителя-ученика на уроке

Этап урока Деятельность учителя Деятельность ученика Методы, формы, приемы
1. Актуализация знаний А) Проводит эвристическую беседу.
Б) организует и координирует работу.
А) участвуют в беседе;
Б) самостоятельно решают расчетную задачу и делают вывод о классе веществ.
А) Словесный: эвристическая беседа;
Б) самостоятельная работа.
Логический: обобщение и вывод.
2. Целепологание урока Подводит учащихся к самостоятельной формулировке цели урока. Самостоятельно формулируют цель урока. Эвристическая беседа
3. Изучение нового материала
А) особенности строения молекулы алкинов
Организует работу учащихся, консультирует. Самостоятельная работа учащихся в парах с использованием источников знаний. Работа по плану, самостоятельная работа, обобщение, беседа.
Б) гомологический ряд алкинов Организует работу учащихся в группах.
Консультирует при необходимости.
Контролирует работу.
Самостоятельная работа и самопроверка.
Работа в группах по моделированию органических веществ.
Самостоятельная работа, л.р. 1 «Моделирование молекул алкинов», сравнение, вывод.
В) изомерия и номенклатура алкинов Организует работу учащихся, координирует их работу, консультирует. Самостоятельная работа в парах.
Самопроверка.
Выполнение дифференцированного задания.
4. Закрепление Подводит к выводам о строении алкинов. Закончить начатые фразы. Эвристическая беседа.
5. Проверка уровня обученности за урок Организация тестовой работы. Выполнение тестовой работы по вариантам. Тестирование.
6. Подведение итога урока Подводит итог урока. Выводы по уроку.
7. Домашнее задание Комментирует задание. Записывают в дневники.
Читайте также:
Урок 17. Основные понятия органической химии

Ключевые компетенции урока «Алкины»

Ключевые образовательные компетенции Формируемые компетентности на уроке Задания, формирующие компетентности Этап урока
1. Методологические компетентности (оргдеятельностные) Осознание цели и учебной деятельности.
Формулировка цели урока.
Самоанализ и самооценка.
1. Какие вопросы мы должны будем рассмотреть по данному классу веществ?
2. Сформулируйте цель нашего сегодняшнего урока?
Целепологание урока.
2. Познавательные (когнитивные) компетенции Понимание или непонимание учащимися заданного вопроса.
Самостоятельная работа по заданиям.
1. Исходя из молекулярной формулы предложите структурную формулу вещества. К какому классу веществ оно относится?
2. Работая в парах ответьте на вопросы (при затруднении смотрите стр. 99-100:
Какие соединения называют алкинами?
Особенности строения алкинов?
Тип гибридизации у простейшего алкина?
Угол между гибридными облаками?
Расстояние между атомами С≡С?
Типы связей в молекулах алкинов?
Пространственное строение простейшей молекулы алкинов.
Форма молекулы у алкинов.
Актуализация знаний.

Ход урока

I. Организационный момент 1 минута.

II. Актуализация знаний

? Классы веществ, какой группы органических соединений мы с вами изучаем?

? Что такое углеводороды?

? Где в природе содержатся углеводороды?

? На какие группы делятся УВ?

? Какие классы углеводородов вы помните?

? Какие классы УВ вы уже изучили?

? В чем особенность строения, изученных классов УВ?

Для определения темы нашего урока решите следующую задачу и ответьте на вопрос:

Задача. Установите молекулярную формулу углеводорода, если в его состав входит углерод с массовой долей 92,31 % и водород 7,69 %. Известно, что относительная плотность по водороду данного вещества составляет – 13.

Задание. Исходя из молекулярной формулы предложите структурную формулу вещества. К какому классу веществ оно относится?

Запишите тему урока: «Алкины» (слайды 4-5)

? Какие вопросы мы должны будем рассмотреть по данному классу веществ?

? Сформулируйте цель нашего сегодняшнего урока?

III. Изучение нового материала

1. Строение алкинов (слайд 6).

Работая в парах ответьте на вопросы (при затруднении смотрите стр. 99-100):

? Какие соединения называют алкинами?

? Особенности строения алкинов?

? Тип гибридизации у простейшего алкина?

? Угол между гибридными облаками?

? Расстояние между атомами С≡С?

? Типы связей в молекулах алкинов?

? Пространственное строение простейшей молекулы алкинов.

? Форма молекулы у алкинов.

? По окончании работы самопроверка по ответу учащегося.

Ациклические соединения, имеющие в своем строении одну тройную связь.

Наличие тройной связи связи.

угол между облаками 180°

Расстояние С≡С составляет 0, 120 нм

Тройная связь и одинарные

2. Гомологический ряд алкинов (слайд 8)

Задание. Запишите 5 первых представителей гомологического ряда алкинов и дайте им названия.

Составьте общую формулу алкинов. (если затрудняетесь см. стр. 100)

По окончании работы самопроверка по ответу учащегося. Затем самопроверка по слайду № 8

По инструктивной карточке выполните лабораторную работу 1 «Моделирование молекул алкинов» (приложение 1).

Используя молекулярные формулы гомологического ряда алкинов, смоделируйте пространственное строение простейшего алкина.

Запишите структурные формулы данных соединений и зарисуйте их пространственное строение.

Сравните строение соединений гомологического ряда алкинов.

Сделайте вывод об особенностях строения соединений класса алкинов.

3. Изомерия и номенклатура алкинов (слайд 10)

Задание. Определите виды изомерии для алкинов (при затруднении см. стр. 100-101).

  • Структурная
  • Положения кратной связи
  • Углеводородного скелета
  • Межклассовая

Запишите все возможные структурные формулы соединений состава С5Н8 и дайте им названия.

По окончании работы самопроверка по ответу учащегося. Ответ: № 13, 14.

IV. Первичная проверка.

А сейчас закончите следующие фразы:

  1. Алкины – это …
  2. Общая формула алкинов ….
  3. Простейший алкин …
  4. Формула простейшего алкина…
  5. Количество π-связей у алкинов…
  6. Виды изомерии у алкинов …
  7. Тип гибридизации у алкинов ….

V. Вторичная проверка.

Выполнение тестовой работы на выявление уровня обученности по теме «Алкины». Задания разбиты на три уровня сложности

  • Репродуктивный
  • Прикладной
  • Творческий

I вариант выполняет задания под нечетными номерами

II вариант выполняет задания под четными номерами

VI. Домашнее задание.

Стр. 99-101. Найдите информацию о применении алкинов

  • Что изучили сегодня на уроке?
  • Какие вопросы вызвали затруднения?
  • Понравился ли вам урок? Чем?

Приложение 3. Самоанализ урока по теме «Строение алкинов».

Алкины

Описание разработки

Цель: актуализация, расширение, углубление знаний учащихся по теме углеводороды

  • Формирование умений применять знания на практике, умения составлять формулы, давать названия
  • Формирование коммуникативных навыков, само-взаимоконтроля, выявить и опробовать на уроке возможности создания индивидуального и коллективного выбора для учащихся.
  • Развитие интеллектуальных способностей
  • Развитие познавательных, творческих, аналитических способностей
  • Развитие мотивационной сферы.

Ход урока

I.Ориентировочно-мотивационный этап.

  • Определение цели урока работы
  • Составление плана работы
  • Определение средства достижения цели

II.Проверка домашнего задания

1 вариант (на выбор)

Дописать уравнения реакций:

2. Какая масса изопренового каучука образуется из 200 г изопрена при 56% практическом выходе?

Дописать уравнения реакций:

2. Вывести формулу диенового углеводорода, содержащего 88, 9% углерода, относительная плотность по водороду 27

III Изучение нового материала по плану

Определение цели урока работы

Гомологический ряд, строение

Ацетиленовые углеволороды – это углеводороды, которые содержат тройную связь. Ацетилен – простейший представитель.

СН≡СН ацетилен, C2H2 – молекулярная формула;

СН -С≡СН пропин, C3H4 – молекулярная формула;

1. Строение алкинов

Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен С2Н2. Строение его молекулы выражается формулами: Н—СºС—Н структурная формула или Н:С. С:Н электронная формула

По названию первого представителя этого ряда — ацетилена — эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.
Каждый атом C при тройной связи, образует две сигма связи sp-гибридизация.угол связи 180ᵒС Остальные 2p облака атома C идут на образование сигма- связи, угол связи 90ᵒС Всего 2 пи- связи. Длина C-C связи 0,120 нм. Алкины — вещества с одной тройной связью.

2.Номенклатура (Как назвать алкин?)

В названии выбирают самую длинную цепочку, нумеруют с той стороны, где ближе тройная связь, цифрой указывают заместитель, затем название заместителя, в последнюю очередь название цепи с суффиксом -ин

Изомерия. (какие вещества называются изомерами?)

1) Изомерия углеродного скелета

Н—СºС—СН—СН3 3-метилбутин-1 Н—СºС—СН—СН—СН 3-метил пентин-1
| |
СН3 СН3

2) Изомерия положения кратной связи

3) Межклассовая изомерия (диены)

III.Закрепление

Записать формулы возможных изомеров для состава С6Н10, назовите их

3.Получение алкинов

1)промышленный способ – пиролиз метана:

2) лабораторный – (технический) карбидный способ:

4. Химические свойства

2. Галогенирование.
HC≡CH+ Br2→ CH Br =CH Br

HC≡CH + HCl → H3C—CHCl2
4.Гидратация ( реакция Кучерова)
HC≡CH + HOH →H3C—C=O
H
5.Реакция окисления.

1) Реакция горения 2НС≡СН + 5O2 → 4СO2 + 2Н2O (видео)

2) Обесцвечивает KMnO4 ,чем доказывает наличие кратной связи

6.Тримеризация C2 H2

7. Реакция замещения (характерная реакция) – взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (видео)
CH≡CH+Ag2O→CAg≡CAg+H2O

4. . Применение стр (самостоятельная работа с учебником)

III Закрепление

1.Какая масса 2% раствора брома необходима для реакции с 52 г ацетилена?
2. По термохимическому уравнению реакции C3Н6+5О2=3СО2+4Н2О+2220 кДж

вычислить какое количество теплоты выделится, если в реакцию вступает 16 г кислорода?
3.Какой объем воздуха потребуется для сжигания 5 л бутина?
4.Какой объем ацетилена образуется из 100 г карбида кальция, содержащего 10% примесей?
5.Какое количество этаналя образуется реакцией Кучерова из 44,8л ацетилена и 50 г воды?
6. Запишите уравнения химических реакций, позволяющих осуществить превращения:
СaCO3 → СaO → СaC2 → HС≡CH→ СН3 –C=O

Блок уроков: Алкины (ацетиленовые углеводороды)
план-конспект занятия по химии (10 класс) на тему

Здесь представлен материал для записей учащимися в свои тетради по теме блока уроков “Алкины”.

Скачать:

Вложение Размер
Блок уроков в 10 профильном классе по теме Алкины 112 КБ

Предварительный просмотр:

Блок уроков Алкины (ацетиленовые углеводороды)

1. Расширить знания учащихся об углеводородах − дать понятие о непредельных углеводородах ряда ацетилена, их классификации. Познакомить учащихся с особенностями строения непредельных ряда ацетилена, способами образования δ- и π-связей.

2. Знать общую формулу алкинов, физические и химические свойства, способы получения и области применения углеводородов ряда ацетилена.

3. Уметь записывать молекулярные, структурные и электронные формулы ацетиленовых углеводородов, обозначать распределение электронной плотности в молекуле. Уметь называть вещества ряда ацетилена по систематической номенклатуре и по названию записывать формулы.

4. Знать вида изомерии для ацетиленовых, уметь составлять формулы различных изомеров, называть их. Уметь доказывать химические свойства алкинов, записывать уравнения реакций, уметь их сравнивать со свойствами предельных углеводородов и углеводородов ряда этилена. Проводится демонстрация тех опытов, которые требуются по программе.

При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабораторных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планировании в 10 классе по учебнику Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. «Химия. 10 класс. Профильный уровень». Учебник для 10 класса).

I. Изучение нового материала.

Алкины – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – одна тройная связь, и которые соответствуют общей формуле C n H 2n-2 .

Для алкинов характерна sp-гибридизация, угол между связями 180°. Длина тройной связи 0,120нм. Одновременно, наличие двух подвижных, легко поляризуемых π-связей приводит к тому, что алкины химически более активны, чем алкены, и вступают в реакции двойного присоединения.

В названии алкинов содержится суффикс –ин, обозначающий принадлежность соединения к данному классу.

Простейший алкен: C 2 H 2 или H – C ≡ C – H этин или ацетилен,

В определении названия алкина (как и у алкенов) положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

Для алкинов характерны следующие виды изомерии:

  1. Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

1 2 3 4 5 1 2 3 4

CH≡C – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH≡C – CH – CH 3

б) изомерия положения кратной связи

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH≡C – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 –C ≡ C – CH 2 – CH 3

в) изомерия положения заместителей (Hal, – NO 2 , SO 2 -OH и др.)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH ≡ C – CH – CH 2 – CH 3 CH ≡ C – CH 2 – CH – CH 3

  1. Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не характерна.
  2. Межклассовая изомерия (с алкадиенами и циклоалкенами)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH ≡ CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 =CH – CH = CH – CH 3 CH = CH

C 2 H 2 – C 4 H 6 – газы, C 5 H 8 – C 15 H 28 – жидкости, C 16 H 30 – … – твердые вещества. Алкены плохо растворимы в воде, но лучше, чем алканы и алкены. Их температуры плавления и кипения, также как у алканов и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения. Алкины имеют специфический запах.

  1. Реакции присоединения (двойное присоединение – в два ступени).
  1. Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов – Pt, Pd, Ni):

CH ≡ C – CH 3 + 2 H 2 → CH 3 – CH 2 – CH 3

CH ≡ C – CH 3 + H – H → CH 2 =CH – CH 3 I ступень

CH 2 =CH – CH 3 + H – H → CH 3 – CH 2 – CH 3 II ступень

  1. галогенирование

CH ≡ C – CH 3 + 2 Br 2 → CHBr 2 – CBr 2 – CH 3

CH ≡ C – CH 3 + Br – Br → CH = C – CH 3 I ступень

CH = C – CH 3 + Br – Br → CH – C – CH 3 II ступень

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины ( бромная вода обесцвечивается ).

  1. гидрогалогенирование ( по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода )

CH ≡ C – CH 3 + 2 HBr → CH 3 – CBr 2 – CH 3

CH ≡ CH – CH 3 + H – Br → CH 2 = C – CH 3 I ступень

пропин 2- бромпропен

CH 2 =CH – CH 3 + H – Br → CH 3 – CH – CH 3 II ступень

2-бромпропен 2,2- дибромпропан

  1. гидратация (по правилу Марковникова): ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны ( реакция Кучерова М. Г. )

Hg + /

HC ≡ CH + H – OH → CH 2 = CH → CH 3 – C

| \

O – H O

виниловый спирт этаналь

Hg +

CH ≡ C – CH 3 + H – OH → CH 2 = C – CH 3 → CH 3 – C – CH 3

| ||

O – H O

пропин непредельный спирт пропанон

  1. Реакции окисления.
  1. горение

2 C 2 H 2 + 5 O 2 (избыток) → 4 CO 2 + 2 H 2 O

2 C 2 H 2 + 3 O 2 (недостаток) → 4 CO + 2 H 2 O

2 C 2 H 2 + O 2 (сильный недостаток) → 4 C + 2 H 2 O

Смеси ацетилена с воздухом или кислородом взрывоопасны; ацетилен может также взрываться при ударах.

  1. неполное окисление кислородом окислителя (KMnO 4 в нейтральной среде, K 2 Cr 2 O 7 в кислой среде) – конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты.

CH ≡ CH + 4 [O] –––––––– → HO – C – C – OH

этандиовая (щавелевая) кислота

3 CH ≡ CH + 8 KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 HO – C – C – OH + 8 KOH + 8 MnO 2

Но так как кислота взаимодействует со щелочью, то более правильно следует писать:

3HC -1 ≡ C -1 H + 8KMn +7 O 4 → 3KO– C +3 – C +3 – OK + 2KOH + 8Mn +4 O 2 + 2H 2 O

C 2 -1 -8ē → C 2 +3 3 3C 2 -2 -24ē → 3C 2 +3

Mn +7 +3ē → Mn +4 8 8Mn +7 +24ē → 8Mn +4

из KMnO 4 //

CH 3 – C ≡ C – CH 3 + 3 [O] + H 2 O –– → 2 CH 3 – C

бутин-2 этановая кислота

из KMnO 4 // //

CH 3 – C ≡CH + 3 [O] + H 2 O –– → CH 3 – C + H – C

пропин этановая кислота метановая кислота

(уксусная кислота) (муравьиная кисллота)

Обесцвечивание щелочного раствора KMnO 4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды (алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены) .

  1. Реакции полимеризации.
  1. димеризация (алкилирование)

CH ≡ CH + CH ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ CH

  1. циклотримеризация (ароматизация)

3 C 2 H 2 → C 6 H 6

  1. полимеризация

…+ CH 2 ≡CH 2 + CH 2 ≡CH 2 + …–––––– → …-CH 2 = CH 2 – CH 2 = CH 2 -…

n CH ≡ CH –––––– → (– CH = CH –) n

мономер структурное звено

где n – это степень полимеризации

n CH 3 – C ≡ CH ––––––– → (– C = CH –) n

  1. Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp -гибридизованными атомами углерода). Атомы водорода, связанные с sp -гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью (что объясняется поляризацией связи ≡C–H), поэтому они могут замещаться атомами металлов – в результате чего образуются ацетилениды . Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.
  1. Взаимодействие с металлическим натрием в жидком аммиаке

2 CH ≡ CH + 2 Na → 2 CH ≡ CNa +H 2 I ступень

2 CH ≡ CNa + 2 Na → 2 CNa ≡ CNa + H 2 II ступень

Но более правильно следует писать:

CH ≡ CH + NaNH 2 → 2 CH ≡ CNa +NH 3 ↑

  1. Взаимодействие с аммиачными растворами солей меди (I) – только монозамещенные ацетилена

CH 3 – C ≡ CH + [Cu(NH 3 ) 2 ]Cl → CH 3 – C ≡ CCu↓ + HCl + 2 NH 3 ↑

метилацетилен метилацетиленид меди (I)

CH 3 – C ≡ C – CH 3 + [Cu(NH 3 ) 2 ]Cl →

Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных алкинов. Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко взрываются в сухом виде!

  1. Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) – только монозамещенные ацетилена

CH 3 – C ≡ CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → CH 3 – C ≡ CAg↓ + H 2 O + NH 3 ↑

метилацетилен метилацетиленид серебра (I)

CH 3 – C ≡ C – CH 3 + [Ag(NH 3 ) 2 ]O →

Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных алкинов. Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко взрываются в сухом виде!

  1. Реакции изомеризации (изомеризация тройной связи).

спирт. р-р KOH; 170°

CH ≡ C – CH 2 – CH 3 ————————- → CH 3 – C ≡ C – CH 3

  1. Получение ацетилена
  1. В промышленности
  1. Термическое разложение природного газа или углеводородов нефти:

2 CH 4 ——— → CH ≡ CH + 3 H 2

CH 2 = CH 2 ———- → CH ≡ CH + 2 H 2

  1. В лаборатории
  1. Гидролиз карбида кальция ( реакция Велера Ф. ) или карбидов других активных металлом (K, Mg)

CaC 2 + 2 H 2 O → C 2 H 2 ↑ + Ca(OH) 2

C H – OH C – H OH

||| Ca + → ||| + Ca

C H – OH C – H OH

  1. Получение гомологов ацетилена
  1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:

CH 3 – CH 2 –C – C – CH 3 + 2 Na – OH → CH 3 – CH 2 –C ≡ C – CH 3 + 2 Na – Br + 2 H – OH

CH 3 – CH 2 –C – CH + 2 Na – OH → CH 3 – CH 2 –C ≡ CH + 2 Na – Br + 2 H – OH

  1. Алкилирование ацетиленидов

CH 3 – C ≡ C – Na + Br – CH 2 – CH 3 → CH 3 – C ≡ C – CH 2 – CH 3 + NaBr

метилацетиленид натрия метилэтил ацетилен

(CH 3 COOC 2 H 5 ) (CH 2 Cl – CH 2 Cl)

Щавелевая кислота

(HOOC – COOH)

Уксусная кислота Ацетилен Сварка и резка

(CH 3 COOH) CH ≡ CH металлов

(CH 3 COOCH = CH 2 )

Этаналь Винилацетилен

(уксусный альдегид) (CH 2 = CH – C ≡ CH)

(CH 3 CHO) Клей ПВА

Этанол Хлоропрен Хлорвинил

(этиловый спирт) (2-хлорбутадиен-1,3) CHCl = CH 2

(C 2 H 5 OH) (CH 2 = CCl – CH = CH 2 )

Парфюмерия, Хлоропреновый каучук Полихлорвинил

II. Закрепление знаний, умений и навыков

  • §13 (с.102-110);
  • записи в тетради;
  • упражнения 2 и 4 (с.110) – письменно;
  • задачи 7 и 8 (с.110).
  1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006
  1. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
  2. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
  3. Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982
  4. «Органическая химия. Том 1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004

На уроке можно использовать данный материал в виде презентации: http://uchitel.edu54.ru/node/276481 (рабочая версия).

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Краткая аннотация к уроку «Алкины. Ацетилен – представитель алкинов» Целью создания данного образовательного ресурса является повышение эффективности це.

Краткая аннотация к уроку «Алкины. Ацетилен – представитель алкинов» Целью создания данного образовательного ресурса является повышение эффективности це.

Здесь представлен материал для записей учащимися в свои тетради по теме блока уроков “Алканы”.

методическая разработка урока химии в 10 классе “Ацетиленовые углеводооды&quot.

презентация к уроку “Ацетиленовые углеводороды” химия 10 класс.

Открытый урок для учеников 10-го класса по химии. План-конспект. Данный урок проодился на сименаре для учителей евстевственно-научного цыкла.

Непредельные углеводороды. Алкины

Изомерия и номенклатура алкинов

Для алкинов характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:

Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:

Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-,транс-) изомерия для алкинов невозможна.

Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом — ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода. Например:

Алкинам изомерны соединения некоторых других классов. Так, химическую формулу С6Н10 имеют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и циклогексен (циклоалкен):

Видео

Химические свойства алкинов

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

1) p-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции электрофильного присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам.

2) Связь атома водорода с углеродом в sp-гибридизованном состоянии значительно более полярна по сравнению с С-Н-связями в алканах и алкенах. Это объясняется различным вкладом в гибридизованное состояние s-орбитали, которая более прочно, чем р-АО, удерживает электроны (сравните форму и энергию s- и р-АО). Доля s-АО в sp3-состоянии составляет 25%, в sp2- 33%, а в sp- 50%. Чем больше вклад s-АО, тем выше способность атома удерживать внешние электроны, т.е. его электроотрицательность. Повышенная полярность связи С(sp)-Н приводит к возможности ее гетеролитического разрыва с отщеплением протона Н+.

Таким образом, алкины с концевой тройной связью (алкины-1) проявляют кислотные свойства и способны, вступая в реакции с металлами, образовывать соли

Изомерия

Изомерия углеродного скелета

Пентин-1 HC≡C−CH2−CH2−CH3HC equiv C-CH_2-CH_2-CH_3 H C ≡ C − C H 2 ​ − C H 2 ​ − C H 3 ​

Пентин-2 CH3−C≡C−CH2−CH3CH_3-C equiv C-CH_2-CH_3 C H 3 ​ − C ≡ C − C H 2 ​ − C H 3 ​

Изомерия положения тройной связи

Межклассовая изомерия

Геометрическая изомерия к алкинам не относится, т.к. для тройной связи характерно линейное строение.

Пространственная изомерия

Для некоторых алкинов также характерна оптическая изомерия.

Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.

В названиях алкинов для обозначения тройной связи используется суффикс -ИН.

Например, алкин на рисунке называется бутин-2

Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Название алкина Формула алкина
Ацетилен CH≡CH
Пропин CH≡C−CH3
Бутин-1 CH≡C−СH2−CH3

Радикалы, содержащие тройную связь, также носят тривиальные названия:

Тема №19 «Алкины»

Алкины — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода.

Алкины

Оглавление

  1. Строение алкинов
  2. Гомологический ряд этина
  3. Изомерия и номенклатура алкинов
  4. Физические свойства алкинов
  5. Химические свойства алкинов
  6. Шпаргалка
  7. Задания для самопроверки

Строение алкинов

Алкины — ациклические углеводороды, содер­жащие в молекуле помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответ­ствующие общей формуле СnН2n-2.

Атомы углерода, между которыми образо­вана тройная связь, находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что в гибридиза­ции участвуют одна s- и одна р-орбиталь, а две р-орбитали остаются негибридизованными. Пере­крывание гибридных орбиталей приводит к об­разованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуются две π-связи. Таким образом, тройная связь состоит из одной σ-связи и двух π-связей.

Все гибридные орбитали атомов, между которы­ми образована двойная связь, а также заместители при них (в случае этина — атомы водорода) лежат на одной прямой, а плоскости π-связей перпенди­кулярны друг другу.

Тройная углерод-углеродная связь с длиной 0,12 нм короче двойной, энергия тройной связи больше, т. е. она является более прочной.

Тройная связь — это комбинация одной s- и двух p-связей. Атомы углерода, входящие в состав молекулы ацетилена, находятся в состоянии sp-гибридизации.

Гомологический ряд этина

Неразветвленные алкины составляют гомологи­ческий ряд этина (ацетилена): С2Н2 — этин, С3Н4 — пропин, С4Н6 — бутин, С5Н8 — пентин, С6Н10 — гексин и т. д.

Изомерия и номенклатура алкинов

Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия: изо­мерия углеродного скеле­та и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого харак­терны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:

Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:

Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-, транс-) изомерия для алкинов невозможна.

Наличие тройной связи в молекулах углеводо­родов этого класса отражается суффиксом -ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода.

Алкинам изомерны соединения некоторых дру­гих классов. Так, химическую формулу C6Н10 име­ют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и цикло­гексен (циклоалкен):

Физические свойства алкинов

Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они луч­ше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Химические свойства алкинов

Реакции присоединения. Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реак­ции присоединения. В основном это реакции элек­трофильного присоединения.

1. Галогенирование (присоединение молекулы галогена). Алкин способен присоединить две моле­кулы галогена (хлора, брома).

2. Гидрогалогенирование (присоединение гало­геноводорода). Реакция присоединения галогено­водорода, протекающая по электрофильному меха­низму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях гидрогалогенирования выполняется пра­вило Марковникова:

3. Гидратация (присоединение воды). Большое значение для промышленного синтеза кетонов и аль­дегидов имеет реакция присоединения воды (гидра­тация), которую называют реакцией Кучерова:

4. Гидрирование алкинов. Алкины присоединя­ют водород в присутствии металлических катали­заторов (Pt, Pd, Ni):

Так как тройная связь содержит две реакцион­носпособные π-связи, алканы присоединяют водо­род в две ступени:

1) тримеризация — начальный этап, в течение которого при пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

2) димеризация — следующий этап, в процессе которого под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен:

Это вещество используется для получения хлоропрена:

полимеризацией которого получают хлоропрено­вый каучук:

Окисление алкинов. Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количе­ства теплоты:

На этой реакции основано действие кислородно­ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более 3000 °с), что позволя­ет использовать ее для резки и сварки металлов.

На воздухе ацетилен горит коптящим пламе­нем, т. к. содержание углерода в его молекуле вы­ше, чем в молекулах этана и этена.

Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкис­ленные растворы перманганата калия; при этом происходит разрушение кратной связи.

Алкины. Свойства алкинов.

Алкины – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь. Представитель – ацетилен, гомологи его:

Строение алкинов.

Атомы углерода, которые образуют тройную связь, находятся в spгибридизации. σ-связи лежат в плоскости, под углом 180 °С, а π-связи образованы путем перекрывания 2х пар негибридных орбиталей соседних атомов углерода.

Изомерия алкинов.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи.

Пространственная изомерия не характерна.

Физические свойства алкинов.

В нормальных условиях:

С17 и более – твердые вещества.

Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алканов.

Растворимость в воде незначительна, немного выше, чем у алканов и алкенов, но все равно очень мала. Растворимость в неполярных органических растворителях высокая.

Получение алкинов.

1. Отщепление 2х молекул галогенводорода от дигалогенавконов, которые находятся либо у соседних атомов углерода или у одного. Отщепление происходит под воздействием спиртового раствора щелочи:

2. Действие галогеналканов на соли ацетиленовых углевородородов:

Реакция протекает через образование нуклеофильного карбаниона:

3. Крекинг метана и его гомологов:

В лаборатории ацетилен получают:

Химические свойства алкинов.

Химические свойства алкинов объясняет наличие тройной связи в молекуле алкина. Типичная реакция для алкинов – реакция присоединения, которая протекает в 2 стадии. На первой происходит присоединение и образование двойной связи, а на второй – присоединение к двойной связи. Реакция у алкинов протекает медленнее, чем и алкенов, т.к. электронная плотность тройной связи «размазана» более компактно, чем у алкенов, и поэтому менее доступна для реагентов.

1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в 2 стадии. Например,

Алкины также как алкены обесцвечивают бромную воду, поэтому эта реакция является качественной и для алкинов.

2. Гидрогалогенирование. Галогенводороды присоединяются к тройной связи несколько тружднее, чем к двойной. Для ускорения (активации) процесса используют сильную кислоту Льюиса – AlCl3. Из ацетилена при таких условиях модно получить винилхлорид, который идет на производства полимера – поливинилхлорида, имеющего важнейшее значение в промышлености:

.

Если же галогенводород в избытке, то реакция (особенно у несимметричных алкинов) идет по правилу Марковникова:

3. Гидратация (присоединение воды). Реакция протекает только в присутствии солей ртути (II) в качестве катализатора:

На 1ой стадии образуется непредельный спирт, в котором гидроксигруппа находится у атома углерода, образующего двойную связь. Такие спирты называются виниловыми или фенолами.

Отличительная черта таких спиртов – неустойчивость. Они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) вследствие переноса протона от ОН-группы к углероду при двойной связи. При этом π-связь рвется (между атомами углерода), и образуется новая π-связь между атомомами углерода и атомом кислорода. Такая изомеризация происходит из-за большей плотности двойной связи С=О по сравнению с С=С.

Только ацетилен превращается в альдегид, его гомологи – в кетоны. Реакция протекает по правила Марковникова:

Эта реакция носит названия – реакции Кучерова.

4. Те алкины, которые имеют концевую тройную связь, могут отщеплять протон под действием сильных кислотных реагентов. Такой процесс обусловлен сильной поляризацией связи .

Причиной поляризации служит сильная электроотрицательность атома углерода в sp-гибридизации, поэтому алкины могут образовывать соли – ацетилениды:

Ацетилениды меди и серебра легко образуются и выпадают в осадок (при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди). Эти реакции являются качественными на концевую тройную связь:

Полученные соли легко разлагаются под действием HCl, в результате выделяется исходный алкин:

Поэтому алкины легко выделить из смеси других углеводородоров.

5. Полимеризация. При участии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий, могут образовываться различные продукты. Например, под воздействием хлорида меди (I) и хлорида аммония:

Винилацетилен (полученное соединение) присоединяет хлороводород, образуя хлорпрен, который служит сырьем для получения синтетического каучука:

6. Если ацетилен пропускать через уголь при 600 ºС, получают ароматическое соединение – бензол. Из гомологов ацетилена, получают гомологи бензола:

7. Реакция окисления и восстановления. Алкины легко окисляются перманганатом калия. Раствор обесцвечивается, т.к. в исходном соединении есть тройная связь. При окислении происходит расщепление тройной связи с образованием карбоновой кислоты:

В присутствие металлических катализаторов происходит восстановление водородом:

Применение алкинов.

На основе алкинов производят много различных соединений, имеющих широкое применение в промышленности. Например, получают изопрен – исходное соединения для производства изопренового каучука.

Ацетилен используют для сварки металлов, т.к. процесс его горения весьма экзотермичный.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: