Урок 21. Циклические углеводороды. Арены

Открытый урок по теме Арены
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Открытый урок по теме Арены.

Скачать:

Вложение Размер
otkrytyy_urok_po_arenam.doc 251.5 КБ

Предварительный просмотр:

Открытый урок по предмету: химия

Тема урока : Арены

Учитель: Каюмова Л. К.

Форма проведения : урок изучения нового знания

Тема учебного раздела : Углеводороды и их природные источники

Тип урока: Урок предъявления и усвоения нового учебного материала.

– дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов;

– выявить молекулярное, химическое и электронное строение молекулы бензола, дать понятие об ароматической связи и бензольном ядре

– развивать понятие о взаимосвязи между строением и свойствами веществ;

– развивать умения и навыки работы с фактическим материалом, делать логические выводы при сопоставлении фактов.

– Воспитание чувства гордости, сопереживания и патриотизма за свою Родину.

  1. План-конспект урока.
  2. Учебное оборудование:
  • Мультимедиа-проектор.
  • Экран для мультимедиа-проектора.

Примерная длит-сть, мин

Действия учителя и учащихся, приемы и методы

Учитель – Приветствие, фиксирование отсутствующих.

Учащиеся – приветствие учителя, сообщение количества и причин отсутствия учащихся.

Постановка целей урока, мотивация к изучению материала.

Учитель – Чтение истории открытия аренов. Учитель мотивирует класс к самостоятельной постановке цели и задач.

Учащиеся – Постановка цели урока через просмотр слайда

Учитель – Проверка домашнего задания. Создание проблемной ситуации, которую нужно разрешить в ходе урока. Вспоминание уже пройденного материала и его связь с темой урока.

Учащиеся – Пытаются решить проблему. Устно отвечают на вопросы.

Изложение нового материала:

1.Учитель – Рассказ об особенностях строения аренов.

Учащийся – Работа с учебником

2. Учитель – Объяснение физических и химических свойств.

Учащиеся – фиксация основных моментов. Ответы на вопросы.

3) Учитель – Рассказ об использовании аренов в разных сферах жизни человека..

Учащиеся – чтение в учебнике о конверсии, ответы на вопросы.

Закрепление изученного материала на практике.

Учитель – Обобщает пройденный материал, диктует задачу..

Учащиеся – решают задачу

Оценка сделанной практической работы.

Учитель – корректирует работу, помогает исправить ошибки.

Учащиеся – принимают коррекцию учителя.

Подведение итогов урока.

Учитель – подводит итоги урока, спрашивая учащихся о теме и задачах урока, степени их реализации. Отмечает работу учащихся и указывает на достоинства и недостатки.

Учащиеся должны дать ответ о степени освоенности темы, задать вопросы, выяснить особенности учебного материала.

1. Организационный момент

Учитель: Приветствие, проверка отсутствующих, проверка готовности к уроку.

2 Постановка целей урока, мотивация к изучению материала . (слайд 1, 2). Сегодня мы продолжаем изучение последнего представителя из классов углеводородов.

Арены или другое название ароматические углеводороды. Почему эти вещества названы ароматическими? Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые принадлежат к этой группе не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся название этих соединений осталось.

Записываем в тетради число, тему урока

3. Мотивация учащихся.

Мы с вами уже изучили предельные углеводороды – алканы, непредельные углеводороды – алкены, алкадиены, алкины. Сегодня мы с вами познакомимся с ароматическими углеводородами или аренами. Определите симантику слову ароматические (аромат). Дайте лексическое значение слову аромат. Почему эти вещества названы ароматическими? Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые принадлежат к этой группе не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся название этих соединений осталось. Простейший и самый важный представитель ароматических углеводородов – бензол. Мы познакомимся со строением, изучим удивительные свойства бензола, узнаем о его применение в народном хозяйстве, посмотрим занимательные опыты.

III. Изучение нового материала. (слайд 3-5)

1. Понятие об аренах.

– Откройте тетрадь, запишите сегодняшнее число и тему урока «Арены. Бензол».

Арены – углеводороды с общей формулой CnH 2 n-6, молекулы которых, содержат бензольное кольцо. Молекулярная формула бензола C 6 H 6 А теперь давайте рассмотрим историю его открытия. Слушая мой рассказ и просматривая слайды сделайте краткий конспект истории открытия бензола.

2. История открытия

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа

В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Проверим ваши конспекты.

Мы узнали о истории его открытии теперь посмотрим какое же строение имеет Строение молекулы бензола. (слайд 6)

В 1865г. Кекуле предложил структурную формулу бензола.

Как вы видите, молекула соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно для него характерны должны качественные реакции на кратные связи.

А какие качественные реакции характерны для алкенов и алкинов? (Обесчвечивание перманганата калия и бромной воды)

Но бензол не обесчвечивает перманганата калия и бромную воду. Пытаясь объяснить эти несоответствия , многие ученые предлагали различные варианты структуры бензола.

В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле или что наиболее логично шестиугольником, в котором изображают окружность. Молекула бензола имеет циклическое строение.

А теперь познакомимся с гомологами бензола . Какие вещества называют гомологами? (это вещества, сходные по составу и свойствам и отличающиеся на одну или более групп – CH 2 )

Следующий момент урока – получение бензола.

4. Получение бензола.(слайд 7)

Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.

В настоящее время бензол получают из нефти.

Бензол получают синтетическими методами.

Одним из синтетических способов – тримеризация ацетилена.

Теперь посмотрим какими же физическими свойствами обладает это вещество.

5. Физические свойства.(слайд 8)

По ходу моего рассказа запишите основные свойства.

  • Бензол представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС.
  • Он обладает характерным запахом, токсичен.
  • Легче воды и не растворяется в ней.

Что вы для себя отметили.

Рассмотрев физические свойства бензола можно перейти к изучению химических свойств.

6. Химические свойства.(слайд 9-10)

1. Бензол горит. (Просмотр опыта) Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.

2 C 6 H 6 + 15 O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

Расставьте коэффициенты в уравнении.

Из-за особенного строения молекулы, бензол занимает как бы промежуточное положение между алканами и алкенами , т.е. может вступать в реакции присоединения, так и в реакции замещения. Однако, в отличие от алканов, реакции замещения с бензолом протекают легче, а реакции присоединения – труднее, чем у алкенов.

2. Реакции замещения в бензоле протекают легче, чем в алканах.

а) реакция галогенирования (просмотр опыта).

А теперь сами напишите как бензол будет реагировать с хлором.

б) реакция нитрования – взаимодействие с азотной кислотой.

Нитробензол – исходное соединение для получения анилина.

3. Реакции присоединения в бензоле протекают труднее, чем в алкенах.

а) реакция гидрирования

б) реакция хлорирование.

Несмотря на высокую непредельность молекулы бензола (по составу), он не дает характерных, качественных реакций для непредельных углеводородов: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Это связано с особым строением молекулы бензола.

Какие реакции характерны для бензола?

А теперь узнаем где находит применение бензол

7. Применение бензола.

1-добавка к бензину ;

Проверить полученные на уроке знания предлагаю, вам с помощью комбинированного задания I группа работает с тестом (см. приложение), II группа решает задачу.

Из 7,8 г бензола получено 8,61 г нитробензола. Определите выход (в%) продукта реакции.

7,8г 8,61 г
C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

n = 1 моль n = 1 моль

M = 78 г/моль M = 123 г/моль

m = 78 г m = 123г

7,8 г/78 г = х/123г

х = 7,8 *123 / 78 = 12,3 г

Чтобы урок остался в памяти, выскажите свое мнение, продолжив предложение. На уроке я узнала, что….

Домашнее задание. П. 20 читать.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Разработка открытого урока по теме: «Географическая оболочка» Урок-открытие

Что такое географическая оболочка? ГО – это взаимосвязь и взаимодействие всех оболочек Земли – всех сфер Земли.Какие это сферы?Постановка проблемы1. Ученику дается г.

Открытый урок по теме «АВСТРАЛИЯ. Географическое положение. История открытия материка. Рельеф и полезные ископаемые».

ЗАДАЧИ УРОКА: ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ: 1. Отработка навыков составления составления характеристики географического положения материка Австралия;2.Продолжить работу с картами, атласами, таблицам.ВОСПИТ.

Открытый урок по теме “«Образование в странах изучаемого языка и России. Школа. День открытых дверей»

Урок английского языка по теме «Образование в странах изучаемого языка и России. Школа. День открытых дверей». Предназначен для учащихся 8 класса. Урок обобщающего типа.На уроке учащиеся повторя.

ПОУРОЧНЫЙ ПЛАН ОТКРЫТОГО УРОКА На тему: «Название Москвы. Мое открытие Москвы» 1 клас История изобразительного искусства.

Тема: «Названия Москвы. Мое открытие Москвы» Цели: Познакомить учащихся с интересными названиями города Москвы.Познакомить со знаменитыми местностями и названиями улиц, переулков. Расширить.

Урок соревнование по английскому языку по теме “Музыка”, урок -праздник на тему “Halloween”, открытый урок по теме “Экология”

Урок-соревнование по английскому яыку по теме “Музыка” расчитан на учеников 8-9 классов.Открытый урок английского языка по теме “Экология”. “Are you a friend of planet?”Урок-праздник на тему “Hallowee.

Урок по теме “Арены”

Презентация к уроку по теме: “Арены” (углубленный уровень).

В презентации описана характеристика класса аренов начиная с общей формулы, номенклатуры и физических свойств и заканчивая применением веществ ароматического ряда.

Химия. 10 класс

Конспект урока

Химия, 10 класс

Урок № 4. Арены (ароматические углеводороды)

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён ароматическим углеводородам, их номенклатуре, физическим и химическим свойствам, а также роли в жизни человека.

Ароматический углеводород – соединение, содержащее в молекуле специфическую систему чередующихся одинарных и двойных связей (сопряженных π-связей).

Акцептор – атом или группа атомов, принимающих электроны и образующих химическую связь за счёт своей пустой орбитали и неподелённой пары электронов донора.

Гибридизация – процесс взаимодействия разных, но близких по энергии электронных орбиталей, приводящий к их выравниванию по форме и энергии.

Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2. Группу СН2 называют гомологической разностью.

Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.

Группа функциональная – группа атомов, определяющая наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу.

Донорное (электронодонорное) свойство – способность атомов элемента отдавать свои электроны другим атомам. Количественной мерой донорных свойств атомов, образующих химическую связь, является их электроотрицательность.

Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Формула структурная – изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тесто по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

  • Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Арены (ароматические углеводороды) – органические соединения, имеющие общую формулу СnH2n –6, а в составе молекулы бензольное кольцо (ядро).

Бензольное кольцо – это цикличная группа шести атомов углерода; структуру в виде кольца предложил Ф. А. Кекуле в 1865 г.

Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Среди других представителей можно отметить, например, кумол (изопропилбензол) C6H5CH(CH3)2.

Формулы бензола

Полная структурная (формула, предложенная Ф.А. Кекуле)

Сокращенная структурная (формула, предложенная Ф.А. Кекуле)

Сокращенная структурная с сопряженными связями

Бензол – первый представитель класса аренов (ароматических углеводородов). Каждый атом углерода в молекуле бензола С6Н6 имеет 4 валентных электрона: s 1 p 3 . Тип гибридизации атомов углерода в бензольном кольце молекулы аренов, как и у алкенов, – sp 2 .

sp 2 гибридизация – это смешивание одного s и двух p электронных облаков и образование трёх одинаковых (гибридных). Гибридные облака участвуют в образовании 3 δ-связей, лежащих на плоскости. Оставшееся у каждого из шести атомов углерода негибридизованное третье p-облако имеет форму гантели. Шесть p-облаков, перекрываясь с соседними над и под плоскостью δ-связей, участвует в образовании общего 6-электронного облака, которое является общим для всех атомов углерода.

Свойства бензола и других ароматических соединений и их обусловленность электронным строением молекулы бензола.

Физические и химические свойства бензола и его гомологов

Физические свойства бензола

Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, которая кипит при 80,1 °С, ρ = 0,876 г/cм 3 . Бензол очень огнеопасен!

Бензол является хорошим растворителем. В пробирку нальем 1 мл дистиллированной воды и добавим несколько капель масла. Масло не растворяется в воде даже после перемешивания содержимого. Во вторую пробирку нальем 1 мл бензола. Перемешаем содержимое. Масло растворяется в бензоле. Однако ввиду высокой токсичности, использование бензола в качестве растворителя нежелательно.

Сопряжение π-связей в молекуле бензола

Образование пи-связей в молекуле бензола обусловлено тем, что негрибридизованные облака образуют общие электронные плотности в виде колец над и под плоскостью молекулы бензола. Обратите внимание, что в результате образуется общее пи-электронное облако, а все связи между атомами углерода в молекуле бензола оказываются одинаковыми (их еще называют полуторными). Именно пи-электронные облака являются объяснением того факта, что – в отличие от первоначального варианта представления молекулярной формулы бензола с чередованием одинарных и двойных связей – бензол не проявляет выраженных свойств алкенов.

Химические свойства бензола

Реакции замещения (как алканы)

Реакция происходит в присутствии катализатора (соли FeBr3, AlCl3, AlBr3):

Реакции присоединения (как алкены)

Взаимодействие с перманганатом калия

Не обесцвечивает раствор перманганата калия (реакция не идёт)

Горение бензола

Бензол горит жёлтым коптящим пламенем, если внести в пламя стекло, на нем быстро оседает слой копоти.

Электрофилы – это положительно заряженные частицы, имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне и способные образовывать новые ковалентные связи за счёт пары электронов другой молекулы. К электрофилам относятся молекулы галогенов, SO3 и молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO – Br + ).

Электрофильное замещение в ароматических соединениях можно представить реакцией присоединения-отщепления. Эта реакция проходит в несколько стадий.

При инициации реакции молекула хлора распадается на два иона. Катализатор, например, AlCl3, присоединяя ион хлора Cl − , приобретает отрицательный заряд. Оставшийся ион хлора Cl + , который является электрофилом, присоединяется к образовавшемуся на катализаторе отрицательному иону AlCl4 − .Образованное соединение называется π-комплексом. Этот комплекс вступает в реакцию с молекулой бензола, обеспечивая присоединение ионов хлора Cl + к атомам углерода.

Сравнение свойств бензола и толуола

Отношение к раствору KMnO4

Горение на воздухе

Присоединение хлора (галогена)

Замещение водорода хлором (галогеном)

Отношение к раствору KMnO4

Окисление боковых цепей (в присутствии H2SO4 или KMnO4)

Горение на воздухе

Присоединение хлора (галогена)

Замещение водорода хлором (галогеном)

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Определение формулы бензола. Пошаговый тренажер решения задач

Найдите молекулярную формулу бензола, если известно, что его пары в 2,78 раз тяжелее азота.

1. Вывод формулы для нахождения относительной массы бензола из формулы относительной плотности.

D (по N2) = Mr (бензола) / Mr (N2), выведем формулу для расчета относительной массы бензола:

2. Рассчитаем относительную молекулярную массу азота, используя периодическую систему химических элементов Д.И. Менделеева.

3. Рассчитаем относительную молекулярную массу бензола (с точностью до целых):

Mr (бензола) = 2,78 · 28 = 77,84 ≈ 78.

Ответ: Mr (бензола) = 78

4. Бензол является углеводородом. Все углеводороды состоят из углерода и водорода.

5. Нахождение количества атомов углерода в молекуле бензола. Количество атомов углерода в молекуле бензола равно […].

Пусть количество атомов углерода равно x, а количество атомов водорода – y. Поскольку вещество имеет равное количество атомов углерода и водорода, то x = y.

Составим уравнение с учетом значений относительной атомной массы углерода и водорода, а также вычисленной относительной молекулярной массы бензола.

12 ⋅ x + 1 ⋅ y = 78.

x = y = 78 / 13 = 6.

Следовательно, в молекуле содержатся шесть атомов углерода и шесть атомов водорода.

6. Составление молекулярной формулы бензола С6Н6

2. Решение задачи о свойствах толуола

В результате взаимодействия 2,5 моль толуола с бромом образовалось 700 г трибромтолуола. Найдите практический выход реакции (%) от теоретически возможного. Ответ округлите до целого числа.

1 АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ). 2 Арены Ароматические соединения, или арены, большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых. – презентация

Презентация была опубликована 6 лет назад пользователемДаниил Глазенап

Похожие презентации

Презентация на тему: ” 1 АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ). 2 Арены Ароматические соединения, или арены, большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых.” — Транскрипт:

1 1 АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

2 2 Арены Ароматические соединения, или арены, большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами. С n Н 2n-6

3 3 Арены Строение молекулы бензола (А. Кекуле, 1865) Бензол (бензин) С 6 Н 6 КЕКУЛЕ Фридрих Август –

4 4 Арены Строение молекулы бензола

5 5 Арены Строение молекулы бензола CC C C C C H H H H H H 6 электронов в делокализованной связи

6 6 Арены Строение молекулы бензола

7 7 Арены Строение молекулы бензола

8 8 Арены «Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола циклооктатетраен

9 9 Арены «Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Правило Хюккеля (1931): плоские циклические соединения, имеющие сопряженную систему -электронов, могут быть ароматическими. если число этих электронов равно 4n + 2 (где n = 0, 1, 2,3 и т.д.). Эрих Хюккель

10 10 Арены «Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Эрих Хюккель

11 11 Арены «Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола

12 12 Арены Химические свойства. Реакции замещения Галогенирование

13 13 Арены Химические свойства. Реакции замещения Галогенирование (Радикальное замещение)

14 14 Арены Химические свойства. Реакции замещения Нитрование

15 15 Арены Химические свойства. Реакции замещения Нитрование (радикальный механизм) Реакция Коновалова

16 16 Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование Алкилирование введение алкильной группы в молекулу органического соединения (например, в бензольное кольцо). Реакция Фриделя Крафтса

17 17 Арены Химические свойства. Реакции замещения Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон ( , США) Фридель (Friedel) Шарль ( , Франция) Страница из блокнота Фриделя

18 18 Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование

19 19 Арены Химические свойства. Реакции замещения

20 20 Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование (механизм)

21 21 Арены Химические свойства. Реакции замещения Ацилирование Ацилирование введение в молекулу органического соединения ацильной группы.

22 22 Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении 1. Заместители (ориентанты) первого рода: ОН, OR, OCOR, SH, NH 2, NHR, (Hal). Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т.е. обладают электронодонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и пара- ориентантами.

23 23 Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении 2. Заместители (ориентанты) второго рода: CN, СООН, SO 3 H, СНО, COR, COOR, NO 2. Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, т.е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение. Такие заместители называют мета- ориентантами.

24 24 Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении фенол

25 25 Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении толуол

26 26 Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении хлорбензол

27 27 Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении нитробензол

28 28 Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении бензальдегид

29 29 Арены Химические свойства. Реакции замещения Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя Согласованная ориентация

30 30 Арены Химические свойства. Реакции замещения Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя Несогласованная ориентация

31 31 Арены Химические свойства. Реакции замещения Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя 1. Если сильно активирующая группа конкурирует со слабоактивирующей или дезактивирующей группой, то реакция контролируется первой группой NH 2, OH, NR 2, O – > OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > галогены > мета-ориентанты OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > галогены > мета-ориентанты”>

32 32 Арены Химические свойства. Реакции замещения Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя 2. При прочих равных условиях маловероятно, чтобы третья группа вошла в положение между двумя уже присутствующими в ароматическом кольце заместителями в мета-положении относительно друг друга. 3. Если мета-ориентирующая группа находится в мета-положении по отношению к орто-пара- ориентирующей группе, то входящая группа занимает в основном орто-положение по отношению к мета- ориентирующей группе.

33 33 Арены Химические свойства. Реакции замещения Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

34 34 Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность

35 35 Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность

36 36 Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность

37 37 Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность

38 38 Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность

39 39 Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность

40 40 Арены Химические свойства. Реакции присоединения

41 41 Арены Химические свойства. Реакции присоединения

42 42 Арены Химические свойства. Окисление

43 43 Арены Химические свойства. Окисление

44 44 Арены Химические свойства. Окисление

45 45 Арены Химические свойства. Окисление

46 46 Арены Многоядерные ароматические соединения Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных ядер, называют многоядерными. Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

47 47 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

48 48 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с неконденсированными бензольными ядрами дифенилметан

49 49 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с неконденсированными бензольными ядрами бензофенон

50 50 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с неконденсированными бензольными ядрами Трифенилметан

51 51 Арены Многоядерные ароматические соединения

52 52 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

53 53 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами нафталин

54 54 Арены Многоядерные ароматические соединения

55 55 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами

56 56 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами

57 57 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами

58 58 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами

59 59 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами

60 60 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами

61 61 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами

62 62 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами фенантрен

63 63 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами

64 64 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами а) Линейно конденсированные циклы: тетраценпентацен гексаген

65 65 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы: периленкоронен

66 66 Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы:

Методическая разработка цикла уроков по теме “Арены”

Разделы: Химия

Цель урока:

  • Изучить электронное и пространственное строение молекулы бензола.
  • Развивать понятие об эффекте сопряжения.
  • Познакомить учащихся с гомологическим рядом аренов, изомерией и номенклатурой аренов.

Оборудование: бензол, раствор перманганата калия, бромная(иодная) вода, демонстрационный штатив, модель молекулы бензола, мультимедийная презентация “Арены” (Приложение №1)

ХОД УРОКА

1. История открытия и изучения строения бензола.

Бензол был открыт еще в 1649 г. Иоганном Глаубером. Однако, тогда еще ничего не было известно о его составе. Во второй раз бензол был “открыт” Майклом Фарадеем. Он выделил его из светильного газа в 1825 году и тогда же был установлен его состав – С6Н6. Позже было выделено большое количество соединений содержащих бензольный цикл и большинство из них имели приятный запах, поэтому в 1860 г. А.Кекуле предложил для них название “ароматические углеводороды”. Это название сохранилось до сих пор, а пол систематической номенклатуре этот класс углеводородов называется арены. Исходя из того, что основой аренов является бензол определение этого класса углеводородов следующее:

Арены – это углеводороды с общей формулой СnH2n – 6 в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец. (слайд№1)

Наличие цикла в молекуле бензола предположил еще Иоганн Лошмидт. Позже путем реакции дегидрирования циклогексана А.Зелинский получил бензол, а П.Сабатье прогидрировав бензол получил циклогексан. Таким образом, вопрос о циклической структуре бензола был решен.

2. Электронное и пространственное строение бензольного кольца.

Судя по составу, бензол является непредельным соединением. И в 1865 году А Кекуле предложил структурную формулу бензола, шестичленный цикл с чередующимися одинарными и двойными связями. (слайд №2)

Вопросы учащимся:

  1. Что означает термин “непредельные углеводороды”?
  2. Какие реакции наиболее типичны для непредельных углеводородов? (присоединения, окисление с помощью окислителей)
  3. Какие качественные реакции на непредельные соединения вам известны? (реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия)

Проведем эксперимент. К раствору перманганата калия и бромной воде прильем немного бензола. Что наблюдаем?

*Возможна замена демонстрационного эксперимента на видеофрагмент из презентации к уроку

Возникает проблема. Как объяснить результаты эксперимента? Какие противоречия возникают между формулой Кекуле и результатами эксперимента?

Изучением природы двойных связей в бензоле занимались многие химики и современные представления о структуре бензола были сформулированы Л.Полингом. Согласно современным представлениям молекула бензола имеет строение плоского шестиугольника с равными сторонами. Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp 2 – гибридизации. При этом гибридные орбитали образуют обычные – связи, а негибридная – перекрывается с двумя другими негибридными орбиталями соседних углеродных атомов. В результате образуется единое облако делокализованных – электронов. В результате такого равномерного перекрывания 2р – орбиталей всех шести углеродных атомов происходит “выравнивание” простых и двойных связей, то есть в молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи (слайд №4). Для того чтобы подчеркнуть выравненность – электронной плотности в молекуле бензола предложена следующая структурная формула:

*Лекционное изложение может быть заменено на демонстрацию видеофрагмента из презентации к уроку (слайд №4)

3. Классификация аренов. Гомологический ряд аренов. Изомерия и номенклатура аренов.

1. Арены классифицируют исходя из количества бензольных колец в молекуле. Различают одноядерные и многоядерные арены:

2. Бензол является родоначальником гомологического ряда аренов. Гомологи бензола образуются при замене одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце на углеводородный радикал (слайд № 7).

По систематической номенклатуре арены рассматривают как производные бензола. Названия образуются от названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания бензол.

В случае если в бензольном кольце имеется два заместителя, то они могут отличаться своим взаимным расположением в кольце. Так, при замещении двух водородных атомов на метильные радикалы могут образоваться три изомера (орто-, мета- и пара-) (слайд №8). Нумерацию бензольного кольца ведут таким образом, чтобы сумма цифр была наименьшей. Многие арены имеют тривиальные названия, которые применяются очень часто (метилбензол – толуол; диметилбензол – ксилол). Изомерия в гомологическом ряду бензола может быть связана как числом и строением заместителей, так и с их положением в бензольном кольце.

Для закрепления выполняются упражнения №6 и №9 из раздаточного дидактического материала к уроку (Приложение №2). Проверка выполненных заданий может проводится в двух вариантах:

а) Фронтально, когда выполненные в тетради задания сканируются и с помощью проектора демонстрируются на экране. Все возможные ошибки выявляются и корректируются в процессе проверки.

б) Задание может быть выполнено на интерактивной доске на заранее подготовленном шаблоне для составления формул.

Тема урока: Способы получения и физические свойства аренов

Цель урока: Изучить основные лабораторные и промышленные способы получения аренов. Сформировать понятие каталитического риформинга алканов. Познакомить с важнейшими физическими свойствами аренов.

Оборудование: бензол, этанол, дистиллированная вода, хлороформ, растительное масло, демонстрационный штатив, пробирки, стеклянные палочки, кристаллизатор со льдом или другой охлаждающей смесью, мультимедийная презентация “Арены” (Приложение №1)

ХОД УРОКА

1. Способы получения аренов. (лекционное изложение материала учителем)

В промышленности 90 % получаемого бензола выделяют при переработке каменноугольной смолы при ее фракционировании. Другим источником получения аренов является нефть, которые выделяют из нее простой перегонкой, пиролизом, а также каталитическим крекингом.

Ароматизация парафинов (каталитический риформинг): (слайд №10)

При дегидрировании циклогексана подобным образом образуется бензол.

Гомологи бензола могут быть получены по реакции Фриделя – Крафтса (см. раздел свойства бензола).

Синтез из солей ароматических карбоновых кислот:

5. Синтез из ацетилена. Реакция Зелинского. (слайд №11)

* Материал выделенный курсивом предлагается учащимся профильных классов.

2. Физические свойства аренов. (сообщение учителя + демонстрационный эксперимент)

Низшие члены гомологического ряда бензола – чаще всего жидкости, обладающие характерным запахом (демонстрируются образцы аренов: бензол, толуол, ксилол). Углеводороды, в состав которых входит не более одного бензольного кольца, как правило, легче воды. Арены в воде нерастворимы, но хорошо растворяются в органических растворителях, и сами являются таковыми.

Учитель демонстрирует эксперименты:

  • Растворимость бензола в воде, этаноле, хлороформе.
  • Растворение масел в бензоле.

* Демонстрационный эксперимент может быть заменен на демонстрацию видеофрагментов с аналогичными экспериментами (слайд №12, 13)

3. Решение задач и упражнений на закрепление темы.

Для закрепления материала о способах получения аренов учащимся предлагается решить расчетные задачи №1 и №5 из раздаточного дидактического материала к уроку (Приложение №2).

Ниже приведены условия этих задач:

Из ацетилена объемом 3,36 л (н.у.) получили бензол объемом 2,5 мл. Определите выход продукта, если плотность бензола равна 0,88 г/мл.

Какой объем водорода (н.у.) образуется при циклизации и дегидрировании н-гексана объемом 200 мл и плотностью 0,66 г/мл? Реакция протекает с выходом 65 %.

Тема урока: Химические свойства аренов

Цель урока: Изучить важнейшие химические свойства аренов на примере бензола и ближайших гомологов. На примере толуола рассмотреть взаимное влияние атомов в молекуле.

Оборудование: бензол, азотная кислота, серная кислота, водяная баня, толуол, ксилол, подкисленный раствор перманганата калия, демонстрационный штатив, пробирки, фильтровальная бумага, пинцет, чашка для выпаривания веществ, мультимедийная презентация “Арены” (Приложение №1)

1. Контроль домашнего задания.

А) Составьте формулы веществ: хлорбензол; 1,4 – диметилбензол; 1,4 – диметил 3 – бромбензол; бутилбензол; 1,4 – динитробензол. Задание может выполняться на интерактивной доске с использованием готового шаблона.

Б) Контрольный тест (10 минут)

2. Химические свойства бензола.

А) Вводная беседа с учащимися с целью актуализации опорных знаний:

  • Какие типы реакции характерны для предельных и непредельных углеводородов?
  • В чем особенности электронного и пространственного строения бензола?
  • Существуют ли реально в молекуле бензола чистые одинарные и двойные связи?
  • Предположите, какой тип реакций будет характерен для аренов?

Б) Изучение свойств бензола (лекционное изложение материала с элементами беседы).

Несмотря на формальную непредельность для бензола более характерны реакции замещения. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. В присутствии катализаторов FeBr3, AlCl3 может идти замещение атомов водорода в молекуле бензола на атомы галогенов. Эти реакции идут практически в обычных условиях (слайд №14).

(* По ходу объяснения материала учащимся задается вопрос о том имеет ли значение какой атом водорода бензольного кольца будет замещаться на галоген? Почему?)

При взаимодействии с бензола азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства идет образование нитробензола (слайд №15).

(* По ходу объяснения материала учащимся задается вопрос о том какова роль серной кислоты в этой реакции? Параллельно идет демонстрация нитрования бензола. Методика эксперимента описана в Приложении №4)

В присутствии безводного хлорида алюминия в качестве катализатора может протекать реакция алкилирования бензола (Реакция Фриделя – Крафтса). В результате к бензольному кольцу присоединяется углеводородный радикал.

Поскольку бензольное кольцо насыщено электронами, то частица, которая будет атаковать бензольное кольцо должна иметь дефицит электронов, то есть быть электрофилом. Отсюда, реакции замещения у аренов протекают по механизму который носит название электрофильного замещения.

Реакции присоединения менее характерны для бензола, но они есть. Так, каталитическое гидрирование бензола идет в присутствии никелевых (150 о ) или платиновых (50 о ) катализаторов. Бензол при этом превращается в циклогексан.

При сильном освещении (УФ – облучение) в отсутствие кислорода бензол способен присоединять хлор, образуя производное циклогексана – гексахлорциклогексан (гексахлоран).

В реакциях присоединения происходит разрушение ароматической системы.

В) Химические свойства гомологов бензола (лекционное изложение материала с элементами беседы).

Гомологи бензола химически более активны чем сам бензол. Это объясняется влиянием углеводородного радикала на бензольное кольцо. Радикалы являются электродонорными заместителями, то есть они подают электроны в бензольное кольцо, нарушая равномерное распределение электронной плотности в кольце в орто – и пара – положениях (слайд №17). В этих положениях повышается электронная плотность и облегчается вхождение заместителей. Так, например, толуол (метилбензол) нитруется очень легко, даже без нагревания. При этом идет образования тринитротолуола (слайд № 18).

Галогенирование гомологов бензола идет по-разному в зависимости от условий реакции. При освещении галоген замещает водород в радикале, а в присутствии катализатора – встраивается в бензольное кольцо:

Г) Окисление аренов (лекционное изложение с демонстрационным экспериментом и элементами беседы).

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим сильно пламенем (слайд №.19).

(* Демонстрируется опыт горения пропитанной бензолом фильтровальной бумаги(Тяга. ). Параллельно сжигается кусочек фильтровальной бумаги не пропитанный бензолом.

Учащимся задается вопрос о причине такого характера сгорания бензола и его гомологов.)

Бензол устойчив к действию окислителей, однако его гомологи окисляются очень легко. Известно, что влияние атомов и групп атомов в молекулах органических веществ взаимно. Поэтому в молекулах гомологов бензола не только радикалы влияют на активность бензольного кольца, но и кольцо влияет на активность радикалов. В частности снижают устойчивость радикалов к окислению. Если, например, прилить раствор перманганата калия к толуолу и нагреть смесь, то фиолетовая окраска раствора постепенно исчезнет. Это происходит вследствие окисления метильной группы. В реакции окисления толуола перманганатом калия метильная группа окисляется в карбоксильную – образуется бензойная кислота (слайд №20). Подобным образом окисляются и другие гомологи бензола. Радикал независимо от его длины и типа “сгорает”, образуя карбоксильную группу.

(* Демонстрируется опыт окисления толуола и ксилола кислым раствором перманганата калия. Методика проведения демонстрации описана в Приложении №4)

3. Решение задач и упражнений на закрепление темы.

Для закрепления материала о способах получения аренов учащимся предлагается решить упражнения №7 (1 уровень) и №8 (2 уровень) расчетные задачи №2 и №3 из раздаточного дидактического материала к уроку (Приложение №2).

Циклические углеводороды

В данном файле находится информация, необходимая для проведения урока в 10 классе на тему: ” Циклические углеводороды”. В помощь учителю разработан тест на данную тему.Сделана презентация к уроку.В презентации даётся определение циклических углеводородов, формулы некоторых их представителей.Показаны структурные и молекулярные формулы. Рассмотрена изомерия : структурная и пространственная.Дано описание физических и химических свойств. Рассмотрены схемы реакций галогенирования, горения,дегидрирования, гидрирования. Описаны спрособы их получения и нахождения в природе. Показаны генетические связи их с другими, известными ранее, углеводородами.Сформулированы тесты для текущего контроля, даны на них ответы.

Просмотр содержимого презентации
«циклоалканы»

Предельные углеводороды с замкнутыми цепями (циклами) называют циклоалканами (циклопарафинами).

Общая формула циклоалканов С n H 2n

Пропан Цикло пропан

Примеры циклоалканов

1. Изомерия углеродного скелета:

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце

3. Межклассовая изомерия с алкенами

  • Цис-транс изомерия
  • Оптическая
  • Поворотная

С 3 Н 6 :

СН 2 =СН-СН 3 и

(циклопропан)

Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С 5 – С 16 – жидкости, начиная с С 17 – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур

Реакция горения

Галогенирование малых циклов идёт как реакция присоединения

Галогенирование больших циклов идёт как реакция замещения

Реакция дегидрирования

Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях

некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их

названий – нафтены ). При переработке нефти выделяют главным

образом циклоалканы С 5 -С 7 .

Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы

(реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

СН 2 СН 2 Br СН 2 СН 2

+ 2 Na  + 2 NaBr

CH 2 CH 2 Br СН 2 СН 2

Вопросы для текущего контроля

Какие углеводороды называют циклоалканами?

Как изменяются физические свойства циклоалканов?

Какие виды изомерии присущи циклоалканам?

Чем химические свойства циклоалканов схожи с химическими свойствами алканов и алкенов?

Как получают циклоалканы в лаборатории и промышленности?

Углеводороды: от алканов до аренов. Химия. 10 класс. Разработка урока

УМК «Химия. 10 класс» О. С. Габриеляна

Тип урока: обобщающий урок.

Цели урока:

  • Образовательные: формирование целостного представления о составе, строении, свойствах и применении основных классов углеводородов.
  • Воспитательные: воспитание самостоятельности в процессе применения знаний в нестандартных ситуациях, внимания и уважения к мнению окружающих, ответственности за результаты учебного труда.
  • Развивающие: развитие интереса к предмету, коммуникативной культуры, умений творчески подходить к решению учебных задач.

Предполагаемые результаты урока:

  • Личностные: ответственное отношение к учебному труду, самостоятельность, навыки сотрудничества со сверстниками в учебной деятельности, готовность к самостоятельной творческой деятельности.
  • Метапредметные: применение интеллектуальных операций сравнения, обобщения, использование различных источников для получения информации, умение ясно, логично и точно излагать свою позицию.
  • Предметные: описывать и различать основные классы углеводородов, владинеи умениями выдвигать гипотезы на основе знаний о составе, строении вещества и основных химических законов

Оборудование: ПК, проектор, экран, мультимедийная презентация Углеводороды».

Предварительная подготовка. За две недели до урока учащимся предлагается объединиться в группы для коллективного выполнения творческого задания.

Описание хода урока

Деятельность учителя (основные моменты объяснения, вопросы для обсуждения)

Деятельность учащихся (возможные варианты ответов)

Слайд (усл. обозн.)

Демонстрируется новостной видеоролик (Обвал цен на нефть). После просмотра ролика ученикам предлагается рассмотреть факт с точки зрения химии: задаются вопросы «Почему же именно углеводородное сырьё приобрело такое значение в современной экономике?», «О каких веществах идёт речь?». Сегодня на уроке мы подведем итоги изучения темы «Углеводороды». Количество органических веществ, содержащих в своём составе атомы двух химических элементов – углерода и водорода, очень велико. Мы рассмотрели лишь наиболее важные классы углеводородов и основные закономерности, описывающие их состав, строение и свойства.

Запись даты и темы урока в тетрадь

Существует несколько способов классификации углеводородов: один из них основан на особенностях строения углеродной цепи. Разнообразный мир углеводородов можно также разделить на три группы: предельные, непредельные, циклические. А какие представители этих групп Вам известны? Основные свойства?

Обсуждение ответов в парах.

(К предельным углеводородам относятся алканы, к непредельным – алкены, алкадиены, алкины, к циклическим – циклоалканы, арены).

А какое практическое значение имеют эти вещества?

Обсуждение ответов в парах.

Углеводороды играют важнейшую роль в нашей жизни: служат сырьем для получения пластмасс, резины, лекарств, волокон, средств бытовой химии, несут в наши дома свет и тепло).

Вспомним основные характеристики изученных классов углеводородов.

Итак, чем характеризуются представители предельных углеводородов?

Дайте характеристику непредельных углеводородов.

Дайте характеристику циклических углеводородов?

Представитель пары дает общую характеристику алканов.

Представители дают общую характеристику алкенов, алкинов, алкадиенов.

Представители групп дают общую характеристику циклоалканов, аренов (на доске маркерами разных цветом заполняется кластер)

Прим.: инф. о классах открывается по щелчку

Вы вспомнили основные признаки изученных классов углеводородов. А теперь попытайтесь найти черты сходства и различия в их строении и свойствах.

Учащиеся сравнивают характеристики класса, с любым другим, таким образом, находят «родственников».

Таким образом, все классы углеводородов являются ближайшими химическими «родственниками», между ними существуют генетические связи, которые отражены на представленной схеме. Посмотрите на неё внимательно и ответьте на вопрос: Из каких углеводородов можно получить вещества представляемого Вами класса?

Алканы? Алкены? и т.д.

А какие вещества можно получить из углеводородов данного класса?

Алканы? Алкены? и т.д.

Представители каждой пары комментируют поочередно схему генетической связи

Схема генетической связи

Какой вывод можно сделать из данной схемы?

Из углеводородов одного класса можно получить углеводороды других классов

Подтвердим это вывод письменным упражнением.

Учащиеся выполняют задание в парах

Задание на соответствие

В качестве домашнего задания предлагается на выбор 3 цепочки, минимум – записать цепочку в виде формул и указать реагенты, максимум – составить уравнения реакций.

Учащиеся записывают домашнее задание

А теперь перейдем к применению полученных знаний на практике. Каждая группа подготовила выступление – характеристику одного из веществ-углеводородов. Об этом группы расскажут сейчас подробно. Для того, чтобы Вы могли отразить свой уровень понимания, интереса, отношение каждому выступлению, высказать замечания и предложения, каждый из Вас получает листы наблюдений, которые необходимо заполнять по мере поступления информации.

После выступления каждой группы проводится мини-обсуждение.

Группа представляет проект, остальные слушают и заполняют листы (на заполнение отводится 1 мин., в это время следующая группа готовится к выступлению)

Группа представляет проект, остальные слушают и заполняют лист.

Группа представляет проект, остальные слушают и заполняют лист.

Группа представляет проект, остальные слушают и заполняют лист.

Группа, выступащая последней, представляет незнакомую информацию. Вам предлагается оценить достоверность информации с помощью утверждений «Верю- не верю, потому что…»

Обсуждение информации в парах, озвучивание утверждения, группа дает ответ.

Группа представляет проект, остальные слушают и заполняют лист.

Все выступления заслушаны. Возвращаемся к записи на доске, обсудив, чем её можно дополнить и вновь задавая вопрос, а всё ли сказано об углеводородах.

Дополнение схемы (кластера)

(Чем больше область знаний, тем больше поле для новых вопросов и новых возможностей.)

Подведем итоги. Предлагается два типа заданий на выбор:

– В пяти строках синквейна изложить свои мысли об углеводородах, своё представление об этих веществах.

– Выразить своё отношение к изученному, обосновать свою позицию

Составление синквейна, работа по формулировке позиции.

Химия

Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке

Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера

. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке

Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке

План урока:

Определение и формула аренов

Арены (ароматические углеводороды) – соединения, включающие устойчивый цикл из шести атомов углерода (бензольное кольцо). Важнейший представитель – бензол.

Общая формула ароматических углеводородов: CnH2n-6

Строение молекулы бензола

Бензол – первый представитель гомологического ряда ароматических углеводородов, открытый в 1825 году Майклом Фарадеем. Т.к. его молекулярная формула – С6Н6, значит, в основе лежат двойные связи. Поэтому было предположено, что бензолу свойственна ненасыщенность. В 1865 году Фридрих Кекуле предположил структурную формулу бензола.

Но в экспериментах было доказано, что бензол входит в реакции присоединения только в жестких условиях и устойчив к реакциям окисления. Для него наиболее свойственно замещение, что доказывает принадлежность к предельным соединениям.

Парадоксальное электронное строение было доказано с помощью получения бензола из ацетилена. Его особенность заключается в том, что все атомы в кольце равноценны и имеют характер одинарных и кратных связей. Это можно отразить формулой с равномерным распределением электронной плотности.

Углеродные атомы в кольце имеют по четыре валентных электрона и им свойственна sp 2 -гибридизация. Атомы располагаются в единой плоскости. Особенности строения бензола состоят в том, что электроны составляют единую π-систему и все связи равноценны. Т.е. формула Кекуле неточна, т.к. отражает наличие двойных связей. Бензольное кольцо – это циклическая сопряженная система, связи которой перекрываются между собой.

Пространственное строение бензола Источник

Изомерия и номенклатура аренов

Для бензола и его гомологов характерна только структурная изомерия, которая включает:

  • изомерию углеродного скелета боковой цепи,
  • изомерию положения заместителей в кольце.

Главной цепью в названии аренов принимается ароматическое кольцо, от которого отходят заместители. В следующем представителе гомологического ряда ксилоле (диметилбензоле) имеет значение положение заместителей в кольце. Для его обозначения используются различные приставки:

  • орто- (о-) – заместители находятся у соседних углеродных атомов в кольце,
  • мета- (м-) – заместители находятся через один атом,
  • пара- (п-) – заместители находятся через два атома.

Методы получения аренов

В промышленности бензол и его гомологи можно получить несколькими способами.

  1. Из каменноугольной смолы.
  2. Дегидрирование и циклизация алканов при катализаторе и под действием высоких температур.
  1. Дегидрирование циклоалканов при катализаторе и под действием высоких температур

В лаборатории моноциклические соединения также получают несколькими путями.

  1. Циклотримеризация ацетилена и его гомологов при катализаторе и под действием высоких температур (реакция получения бензола)
  1. Реакция Вюрца-Фиттига – взаимодействие галогеналканов и арилгалогенидов с металлическим натрием
  • Алкилирование галогеналканами, алкенами и спиртами в присутствии кислот Льюиса

Физические свойства ароматических соединений

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом. Нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Их плотность меньше плотности воды. Они огнеопасны и токсичны для животных и человека.

Химические реакции ароматических углеводородов

Несмотря на то, что бензол включает систему из сопряженных кратных связей, аренам не характерны реакции обесцвечивания бромной воды и перманганата калия.

Реакции присоединения

Бензолу характерны реакции присоединения, образуя циклогексан или его производные.

Реакции замещения

Аренам характерны реакции замещения.

Окисление аренов

При неполной химической реакции окисления гомологи бензола образуется бензойная кислота. Самому бензолу реакции окисления перманганатом калия не характерны.

Полимеризация аренов

В реакции полимеризации способен вступать стирол, образуя полистирол.

Области применения аренов

Без бензола и его гомологов невозможно представить современное промышленное производство. Основные области применения бензола – производство этилбензола, кумола и циклогексана и анилина.

Читайте также:
Урок 17. Основные понятия органической химии
Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: