Урок 24. Карбоновые кислоты

Тема урока “Карбоновые кислоты”

Разделы: Химия

Задачи.

  • Познавательные: расширить знания учащихся о карбоновых кислотах (во время проведения блицопроса, пресс-конференции, презентации, практикума).
  • Воспитательные: формировать внимательное отношение ребят друг к другу и учителю, к сообщениям в СМИ, привить навык осторожного обращения с кислотами.

Оборудование и реактивы. Штатив с пробирками, зажим для пробирок, спиртовка, спички, химический стакан; CH3COOH, Mg, CuO, NaOH, Na2CO3, С2H5OH, фенолфталеин.

Учитель вспомните рекламу чистящего средства: женщина решительно берет в руки губку и трет грязь на плите – без перчаток! И чудо – все пенится, грязь исчезает. А ведь надо знать, что в таких средствах есть кислота. Другой пример: астронавты вышли в открытый космос для ремонта охладительной системы, из которой, по словам корреспондента, стал испаряться “аммоний”. А речь между тем шла об аммиаке. В статье газеты “Комсомольская правда” автор пишет: “Вода, как известно, состоит из двух молекул водорода и одной – кислорода”. Кто-то и не обратит внимания на такие ошибки, а кто-нибудь подумает: “Да, не дружил журналист в школе с химией”.

Я пригласила вас, корреспондентов газет и журналов, для того, чтобы вы, освежив свои знания по химии, создавали бы в дальнейшем статьи грамотно, с научной точки зрения. Возможно, и тот интересный и познавательный материал, который я хочу предложить вашему вниманию, вы сможете использовать в своей работе.

Сегодня мы поговорим с вами о веществах необычных, веществах “съедобных”, “пищевых”.

На столе в чаше лежат яблоки, мандарины, апельсины, лимоны.

Учитель (показывает на фрукты). Как вы думаете, что объединяет вот эти вкусности? Правильно, в них есть кислоты – фруктовые из класса органических карбоновых кислот. А какие ассоциации возникают у вас при упоминании слова “кислота”?

На магнитную доску вывешиваются слова: “кислые”, “едкие”, “жидкие”, “опасные”, “несъедобные”.

Вопросы

1. Какую кислоту используют для консервирования и маринования?

Ответ. Уксусную кислоту.

2. Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков?

Ответ. Яблочную кислоту.

3. Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?

Ответ. Молочную кислоту.

4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла?

Ответ. Масляной кислоты.

5. Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении слоеного теста?

Ответ. Лимонная кислота.

6. Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 г? Она может содержаться в моче, поте, коже.

Ответ. Уксусная кислота.

7. Как по-другому называется метановая кислота?

Ответ. Муравьиная кислота.

8. Почему болят икры ног после продолжительного бега?

Ответ. В мышцах образуется молочная кислота.

9. Какая кислота содержится в янтаре?

Ответ. Янтарная кислота.

10. Какие кислоты содержатся в табачном дыме?

Ответ. Муравьиная и уксусная кислоты.

В первой части презентации учитель дает определение класса карбоновых кислот, рассматривает их классификацию, номенклатуру, изомерию и некоторые физические свойства.

Вещества, производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп

называются карбоновыми кислотами. Общая формула карбоновых кислот:

Атом водорода в гидроксиле карбоксильной группы обладает большой подвижностью, легко отщепляясь в виде положительно заряженного иона водорода и обусловливая кислые свойства карбоновых кислот:

Классификация карбоновых кислот

1) В зависимости от числа карбоксильных групп:

• одноосновные, например уксусная

• двухосновные, например щавелевая

• многоосновные, например лимонная

2) В зависимости от природы радикала:

• предельные, например пропионовая

• непредельные, например акриловая

• ароматические например бензойная

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или тривиальные названия, связанные, главным образом, с источником их получения (табл.).

Химическая
формула
Систематическое
название кислоты
Тривиальное
название
кислоты
HCOOH Метановая Муравьиная
CH3COOH Этановая Уксусная
CH3CH2COOH Пропановая Пропионовая
CH3CH2CH2COOH Бутановая Масляная
CH3CH2CH2CH2COOH Пентановая Валериановая
CH3–(CH2)4–COOH Гексановая Капроновая
CH3–(CH2)5–COOH Гептановая Энантовая
CH3–(CH2)6–COOH Октановая Каприловая
CH3–(CH2)7–COOH Нонановая Пеларгоновая
CH3–(CH2)8–COOH Декановая Каприновая

Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, например:

Физические свойства

Среди карбоновых кислот отсутствуют газообразные вещества. Почему? Это связано с ассоциацией молекул. Молекулы кислот соединены попарно посредством водородных связей, образуя димеры:

Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.

Карбоновые кислоты в природе

Пресс-конференция

Учитель. А теперь, пожалуйста, задавайте свои вопросы.

1-й корреспондент. Журнал “Хозяюшка”. Многих наших читателей интересует, почему иногда приготовленное вино прокисает?

Ученик-химик Процесс приготовления вина не меняется уже много веков: после сбора урожая виноград (белый или красный) давят и из этой массы путем отжима получают сок. Сок должен бродить в плотно закупоренных сосудах. Если же вино долго стоит открытым или плохо закупорено, то вместо вина образуется уксусная кислота.

1-й корреспондент. Журнал “Вокруг света”. Какую роль играют кислоты в природе?

Ученик-химик Многие кислоты образуют сложные эфиры, обладающие определенными запахами. Комаров привлекает запах молочной кислоты, содержащейся в поте человека. Собака чувствует запах масляной кислоты в концентрации 10–18 г/см3. Самки обезьян привлекают самцов выделениями уксусной и пропионовой кислот. А индейцы для уничтожения своих врагов смачивали наконечники копий и стрел ядом. Оказалось, яд – производное уксусной кислоты.

3-й корреспондент. Журнал “Лиза”. А что можно посоветовать нашим читательницам для поддержания красоты?

Ученик-химик Фруктовые кислоты, содержащиеся в цитрусовых, могут проникать в глубь кожи, ускорять процесс ее обновления. Можно посоветовать протирать кожу ломтиком лимона или апельсина, но осторожно, чтобы не было раздражения. Сам запах цитрусовых оказывает тонизирующее влияние на нервную систему. Можно принимать ванну с ломтиками лимона, апельсина, мандарина.

4-й корреспондент. Газета “Приусадебное хозяйство”. Обращает на себя внимание название “капроновая”. Не могли бы вы объяснить происхождение этого слова? И как можно использовать карбоновые кислоты в сельском хозяйстве?

Читайте также:
Урок 22. Спирты

Ученик-химик Корень “капра” в переводе с латинского – “коза”. Сложные эфиры капроновой, каприновой, каприловой кислот находятся в жире козьего молока. Что касается применения карбоновых кислот в сельском хозяйстве, стоит отметить, что использование лимонной кислоты при обработке плодов цитрусовых уменьшает прочность прикрепления их к материнскому растению. Клюкву и бруснику можно долгое время хранить в свежем виде без сахара. И все благодаря тому, что в них содержится прекрасный консервант – бензойная кислота. Янтарная кислота стимулирует рост растений и повышает урожайность, ускоряет развитие кукурузы.

5-й корреспондент. Газета “Народный доктор”. Используются ли органические кислоты в медицине?

Ученик-химик. Молочная кислота из-за высокой гигроскопичности используется для прижигания. Винная кислота – это и легкое слабительное, и противоядие при отравлении щелочами, она нужна также для приготовления плазмы при переливании крови. Аскорбиновая кислота (витамин С) – антиоксидант, выводит из организма токсины и канцерогенные вещества, укрепляет иммунитет.

6-й корреспондент. Журнал “Наука и жизнь”. Известны ли интересные исторические факты, связанные с кислотами?

Ученик-химик. В 1714 г. по указу Петра I в Петербурге был заложен аптекарский сад. Там выращивали лекарственные растения, снабжая ими аптеки или перерабатывая их на лекарства. Так вот, листья одного из таких растений, помещенные в молоко, предохраняют его от скисания. Свежее мясо и рыба, переложенные этим растением, дольше сохраняются. Из его корней можно получить желтый краситель. Из волокон можно изготовить сети, не гниющие в воде. Листья – неистощимая основа для фантазии хозяйки по приготовлению здоровой и полезной пищи. Мы знаем это растение по сказке Андерсена. Личный опыт общения с этим растением способен довести до слез. Наконец, это растение узнают даже слепые. Это – … правильно, крапива, содержащая муравьиную кислоту.

7-й корреспондент. Журнал “Здоровье”. Есть ли кислоты, представляющие какую-либо опасность для здоровья человека?

Ученик-химик. Щавелевая кислота широко распространена в природе. Она содержится в щавеле, смородине, апельсинах, малине. Но ее не используют в пищевой отрасли промышленности. Эта кислота сильнее уксусной в 200 раз и может разъедать посуду. Ее соли могут откладываться в организме человека, образуя камни.

На этом наша пресс-конференция заканчивается. Спасибо за вопросы. Побывать в школьном детстве, в кабинете химии, и не проделать опыты! Я предлагаю пройти к лабораторным столам. Работать будем с уксусной кислотой. Но сначала – немного сведений об этой кислоте.

• Это – первая кислота, полученная и использованная человеком.

• “Родилась” более 4 тыс. лет назад в Древнем Египте.

• На рубеже XVII–XVIII вв. в России ее называли “кислая влажность”.

• Впервые получили при скисании вина.

• Латинское название – Acetum acidum, отсюда название солей – ацетаты.

• Название “уксусная кислота” – тривиальное, исторически сложившееся; по современной номенклатуре – этановая кислота.

• Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 °С твердеет и становится похожей на лед.

• Уксусная эссенция – 70%-й раствор кислоты. (Чтобы уберечься от подделок, нужно знать, что бутылка с уксусной эссенцией, выпущенная на заводе, имеет на горлышке три кольца – это свидетельство опасности вещества. При встряхивании бутылки образуются мелкие, быстро исчезающие пузырьки.)

• Столовый уксус – 6% или 9%-й раствор кислоты.

Химические свойства органических кислот в сравнении с неорганическими кислотами.

Записать на доске общие и особенные свойства карбоновх кислот.

Общие свойства кислот Особые свойства карбоновых кислот

Индивидуальные свойства органических кислот на примере муравьиной кислоты, которая проявляет свойства альдегидов и карбоновых кислот.

Практикум

Работа в группах, с необходимой консультацией, с соблюдением правил техники безопасности (обязательный инструктаж).

Правильность записи уравнений реакций контролируется самими учащимися в группах и во время последующей презентации (2-й части).

Химические свойства карбоновых кислот

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот.

1) Диссоциация в водных растворах (среда кислая, индикаторы меняют окраску):

СH3–COOH СH3–COO– + H+.

2) Вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода:

3) Реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды:

4) Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами:

5) Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот с образованием последних:

6) Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами:

7) Реакция с галогенами (особое свойство кислот, обусловленное наличием в их молекулах радикалов):

1. Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

2. Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного скелета.

3. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры.

4. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только органическим кислотам.

Тестирование

В финале урока проводится тестирование, по результатам которого можно оценить эффективность работы учащихся. Каждому выдается лист с вопросами.

(На некоторые вопросы возможно более одного варианта ответа.)

1. Какие из названных кислот являются органическими?

Конспект урока по теме “Карбоновые кислоты”
план-конспект урока по химии (10 класс) по теме

Конспект урока с использованием метода проектов по теме “Карбоновые кислоты”.

Скачать:

Вложение Размер
konspekt_uroka_po_teme.docx 23.91 КБ

Предварительный просмотр:

Конспект урока по теме «Карбоновые кислоты»

Тема урока: «Карбоновые кислоты».
Ведущая идея урока: актуализация знаний и житейских представлений по проблеме. Формирование и развитие ключевых компетентностей (информационной и компетентности решения проблем) как основа качества образования.
Цель урока: создание условий для решения учебных проблем, формирование системных знаний, развитие мотивации учения школьников.
Задачи урока:
1. Стимулировать у старшеклассников умения выделять проблему, ставить цели, определять задачи и находить пути их решения, используя творческий потенциал и элементы исследовательской деятельности.
2. Создать стимуляционно-мотивирующую проблемную ситуацию на уроке как необходимое условие для развития логического мышления обучающихся методами сравнения, анализа, обобщения и конкретизации.
3. Актуализировать имеющие знания обучающихся по теме.
4. Познакомить обучающихся с карбоновыми кислотами, их составом, строением, физическими свойствами.
5. Развивать самостоятельность и практическую активность школьников, навыки грамотно излагать свою точку зрения и доказательно отстаивать её.
6. Развивать мотивацию изучения предмета при обращении к жизненному опыту школьников и раскрытии практического значения материала.
Ведущая учебная проблема (УП) темы: взаимосвязь состава, свойств, получения и применения карбоновых кислот.
Главная учебная проблема урока: Обзор темы: «Карбоновые кислоты».
С редства обучения и оборудование:

  1. инструктивные карточки с заданиями;
  2. справочники “Физические свойства органических веществ”;
  3. образцы карбоновых кислот;
  4. пробирки;
  5. колба с водой,
  6. оценочные листы.

При подготовке к уроку формируется 6 групп обучающихся. Роль учителя – консультант, эксперт.
Метод: метод проектов, проблемное обучение
Форма работы : групповая
Продолжительность урока : 130 минут

Этапы урока:
I. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ МОМЕНТ (1 мин)

II. АКТУАЛИЗАЦИЯ ЗНАНИЙ (10 мин)
Дидактическая задача: подготовка обучающихся к работе на уроке, организация действий школьников, направленных на решение проблем и достижение целей урока. Актуализация знаний по теме.
Деятельность педагога: Объявляю тему урока, формулирую цели, задачи. Определяю место темы в курсе органической химии (в соответствии с программой). Акцентирую внимание на взаимосвязи ранее изученного материала с новой темой. Разъясняю этапы предстоящей работы обучающихся, провожу инструктаж, указываю форму записи и представления изученного материала. Разъясняю форму оценивания работы групп.
Деятельность обучающихся: Принимают, уточняют цели и задачи. Работают с программой. Осмысливают и конкретизируют этапы работы. Уточняют в случае недопонимания.
Метод: репродуктивный, эвристический.
Форма организации деятельности: фронтальная, индивидуальная.
Показатель результатов решения задачи: внимание обучающихся и активность при ответах на поставленные вопросы, этапы работы определены.

III. ОСНОВНОЕ ДЕЙСТВИЕ
1 этап (7 мин)
Дидактическая задача: организация деятельности в группах, погружение в проект.
Деятельность педагога: Группам выдаются инструктивные карты – задания и необходимый дополнительный материал (справочники, реактивы). Провожу необходимый инструктаж для каждой группы в отдельности.
Деятельность обучающихся: Получают задания – инструкции, знакомятся с их содержанием, осмысливают, уточняют в группе или у учителя. Распределяют роли в группах (теоретики, аналитики, оформители, докладчики). Планируют работу.
Метод: проблемный.
Форма организации деятельности: групповая.
Показатель результата решения задачи: эмоциональное состояние школьников, ответы на вопросы, активное включение в работу.
2 этап (20 мин)
Дидактическая задача: организация поиска решения.
Деятельность педагога: Участия в этом этапе урока не принимаю, но по мере необходимости консультирую обучающихся, оказываю дифференцированную помощь. Ненавязчиво контролирую работу проектных групп.
Деятельность обучающихся: Активно работают в группах (каждый в соответствии со своей ролью и сообща). При необходимости консультируются. Продумывают форму презентации своего мини-проекта.
Метод: проблемный.
Форма организации деятельности: групповая.
Показатель результатов решения задачи: записи в тетрадях, активная учебная деятельность.
3 этап (20 мин)
Дидактическая задача: оформление мини-проектов.
Деятельность педагога: организую деятельность обучающихся по воспроизведению ими новых знаний; организую умственную деятельность по применению полученных знаний.
Деятельность обучающихся: готовят презентацию: оформляют опорные схемы, обсуждают текст выступления.
Метод: эвристический.
Форма организации деятельности: групповая.
Показатель результатов решения задачи: готовы к презентации.
4 этап (30 мин)
Дидактическая задача: защита мини-проектов.
Деятельность педагога: Раздаю листы оценок в группы. Организую выступления проектных групп с презентациями. Побуждаю обучающихся других групп участвовать в обсуждении вопросов. Задаю вопросы. Поправляю или сама даю ответ в случае затруднения обучающихся. Даю пояснения.
Деятельность обучающихся: Осуществляют презентацию своей деятельности. Отвечают на вопросы. Слушают выступающих, дополняют, поправляют в случае необходимости. Задают вопросы докладчикам.
Метод: эвристический.
Форма организации деятельности: групповая.
Показатель результатов решения задачи: представили свои презентации.

IV. РЕФЛЕКСИЯ СОБСТВЕННОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ (10 мин)
Дидактическая задача: мобилизация обучающихся на рефлексию.
Деятельность педагога: Обобщаю и резюмирую полученные результаты. Даю оценку деятельности групп. Предлагаю оценить работу групп обучающимся (в том числе дать оценку работы своей группы). Собираю оценочные листы. Делаю краткое обобщение по теме. Отвечаю на вопросы обучающихся.
Деятельность обучающихся: Слушают оценку эксперта. Анализируют и оценивают свою работу и работу других групп. Оформляют и сдают оценочные листы. Слушают сообщение учителя и задают в случае необходимости вопросы.
Метод: эвристический.
Форма организации деятельности: индивидуальная, групповая.
Показатель результатов решения задачи: записи в тетради, комментарии к выступлениям.

V. Домашнее задание (по учебнику)
Обучающиеся после изучения темы должны знать /понимать:

  1. понятия спирты, их состав, строение;
  2. физические свойства карбоновых кислот;
  1. характеризовать состав карбоновых кислот;
  2. высказывать суждения по изучаемым вопросам;
  3. приводить формулы веществ;
  4. находить пути решения проблемных ситуаций;
  5. обосновывать своё решение адекватно поставленной проблеме;
  6. рефлексировать свою деятельность.

ИНСТРУКТИВНАЯ КАРТА № 1
Спирты: определение, классификация, гомологические ряды

  1. Дайте определение понятию “карбоновые кислоты». Напишите общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот.
  2. Напишите структурные формулы простейшей предельной одноосновной карбоновой кислоты и её ближайшего гомолога. Выделите функциональную группу.
  3. В чем отличие карбоксильной группы от карбонильной группы?
  4. Предложите классификацию карбоновых кислот, указывая признаки классификации. Выведите формулы их гомологических рядов.
  5. Приведите примеры двух-, многоосновных, непредельных, ароматических карбоновых кислот. Укажите их названия.
  6. Оформите опорный конспект по вашей теме, подготовьте краткое сообщение на 5 минут.

ИНСТРУКТИВНАЯ КАРТА № 2
Карбоновые кислоты: номенклатура

  1. Какие названия карбоновых кислот по тривиальной номенклатуре вам уже известны? Каково в большинстве случаев, происхождение этих названий?
  2. Учитывая, что названия предельных одноосновных карбоновых кислот по систематической номенклатуре строят, добавляя суффикс “овая” и слово «кислота» к названию соответствующего алкана, дайте название следующему соединению: Н 3 С-СН(СН 3 )-СН 2 -СН(СН 3 )-СООН
  3. Учитывая правила составления названий непредельных углеводородов и предельных одноосновных карбоновых кислот, а также старшинство карбоксильной группы , попытайтесь назвать по систематической номенклатуре следующую непредельную карбоновую кислоту:
  4. Н 3 С-СН(СН 3 )-СН=СН-СООН
  5. На основании выполненных упражнений обобщите номенклатуру карбоновых кислот.
  6. Оформите опорный конспект по вашей теме, подготовьте краткое сообщение на 5 минут.

ИНСТРУКТИВНАЯ КАРТА № 3
Карбоновые кислоты: изомерия

  1. Составьте все возможные структурные формулы органических соединений, соответствующие формуле С 4 Н 10 О 2 . Сделайте вывод о видах изомерии предельных одноосновных карбоновых кислот. Назовите класс соединений, изомерных предельным одноосновным карбоновым кислотам.
  2. Какие дополнительные виды изомерии появятся для карбоновых кислот, содержащих кратные связи? Приведите примеры.
  3. Какие дополнительные виды изомерии появятся для карбоновых кислот, содержащих ароматическое ядро? Приведите примеры.
  4. Появятся ли дополнительные виды изомерии для карбоновых кислот, содержащих более одной карбоксильной группы? Приведите примеры.
  5. На основании выполненных упражнений обобщите виды изомерии карбоновых кислот.
  6. Оформите опорный конспект по вашей теме, подготовьте краткое сообщение на 5 минут.
    ИНСТРУКТИВНАЯ КАРТА № 4
    Карбоновые кислоты: способы получения
  1. Вспомните и напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты из представителя: а) алканов, б) спиртов, в) альдегидов г)нитрилов. Укажите особенности условий протекания реакций. Какие окислители могут быть использованы в этих случаях?
  2. Вспомните, в каких еще реакциях при изучении предыдущих тем получались карбоновые кислоты? Приведите уравнения реакций.
  3. На основании выполненных упражнений обобщите способы получения карбоновых кислот.
  4. Оформите опорный конспект по вашей теме, подготовьте краткое сообщение на 5 минут.

ИНСТРУКТИВНАЯ КАРТА №5
Карбоновые кислоты: физические свойства

1. Ознакомьтесь с образцами выданных вам предельных одноосновных кислот.

Охарактеризуйте их физические свойства: а) запах, б) летучесть в) агрегатное

состояние. Проанализируйте изменение их физических свойств с увеличением

молекулярной массы. Поясните причины изменения.
2. Найдите в справочнике значения температур кипения и плавления предельных

карбоновых кислот и выполните следующие задания :
А) Сравните агрегатное состояние первых членов гомологических рядов алканов и

соответствующих им карбоновых кислот при обычных условиях. Поясните отличия

и попытайтесь объяснить их причины.
Б) Ответьте на вопрос: почему температуры кипения карбоновых кислот выше, чем

у алканов с тем же числом атомов углерода?
В) Сделайте вывод о способности предельных одноосновных карбоновых кислот к

образованию межмолекулярных водородных связей. Попробуйте написать схемы

их образования.
3. Проверьте растворимость уксусной кислоты в воде. Сделайте вывод о растворимости

предельных одноосновных карбоновых кислот в воде.

4. На основании выполненной работы, обобщите физические свойства карбоновых

кислот.
5. Оформите опорный конспект по вашей теме, подготовьте краткое сообщение на 5

ИНСТРУКТИВНАЯ КАРТА № 6
Карбоновые кислоты: строение функциональной группы, общая характеристика реакционной способности

  1. Напишите структурную формулу первого члена гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот. Охарактеризуйте виды связей между атомами (сигма-, пи-?).
  2. Напишите и проанализируйте электронную формулу молекулы с точки зрения электронных эффектов (индуктивный, мезомерный). Покажите стрелками распределение электронной плотности в молекуле, обозначьте частичные заряды на атомах и электронные эффекты (I и (или) М).
  3. Укажите геометрию молекулы, валентный угол и вид гибридизации атома углерода.
  4. Основываясь на строении карбоновых кислот, определите, чем обусловлено наличие общих свойств, характерных как для органических, так и неорганических кислот и предположите основные типы реакций для карбоновых кислот.
  5. Чем можно объяснить, что муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала»? Составьте уравнение этой реакции.
  6. На основании выполненной работы обобщите информацию о строении и основных типах химических реакций предельных одноосновных карбоновых кислот.
  7. Оформите опорный конспект по вашей теме, подготовьте краткое сообщение на 5 минут.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Конспект урока с использованием ИКТ по теме “Химические свойства кислот”(8 класс). Цель урока – познакомить учащихся с классификацией кислот и изучить химические свойства кислот.

Конспект урока по химиии в 8 классе “Кислоты”.

Конспект урока предназначен для учащихся 8 класса по химии.

Цель урока – ознакомление учащихся с промышленным получением азотной кислоты.

Конспект открытого урока по химии в 8 классе на тему: ” Кислоты”. Учебник О.Г. Габриелян.

Рассмотреть класс неорганических соединений : ” Кислоты”.

Конспект урока для класса профильного изучения химии. Рассматриваются вопросы: понятия кислоты, классификация по различным признакам, химические свойства. Урок занимает 2 часа. Много времени уде.

§ 20. Карбоновые кислоты

Строение карбоновых кислот

Группа атомов называется карбоксильной группой или карбоксилом.

Органические кислоты, содержащие в молекул одну карбоксильную группу, называются одноосноеными.

Общая формула этих кислот RCOOH, например

Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относятся, например, щавелевая и янтарная кислоты.

Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп, например лимонная кислота трёхосновная:

В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные и ароматические.

Предельными (насыщенными) являются, например, пропановая (пропионовая) кислота

или уже знакомая нам янтарная кислота.

Очевидно, что предельные карбоновые кислоты не содержат π -связей в углеводородном радикале.

В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом, например в молекулах акриловой (пропеновой) СН2=СН—СООН, олеиновой СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)7—СООН или других кислот.

Как видно из формулы, бензойная кислота является ароматической, так как содержит в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо:

Номенклатура и изомерия

Общие принципы образования названий карбоновых кислот, как и других органических соединений, мы уже рассматривали. Остановимся подробнее на номенклатуре одно- и двухосновных карбоновых кислот. Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана (с тем же числом атомов углерода в молекуле) с добавлением суффикса -ов , окончания -ая и слова кислота . Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы.

Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди- или три- .

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся тривиальные названия (табл. 7).

После первого знакомства с многообразным миром органических кислот рассмотрим более подробно предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Состав этих кислот отражается общей формулой СnН2nO2, или СnН2n + 1СООН, или RCOOH.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

Низшие кислоты, т. е. кислоты с относительно небольшой молекулярной массой, содержащие в молекуле до четырёх атомов углерода, — жидкости с характерным резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты). Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода, — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом. Кислоты, состоящие из 9 атомов углерода и более, — твёрдые вещества, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Так, например, температура кипения муравьиной кислоты равна 101 °С, уксусной — 118 °С, пропионовой — 141 °С.

Простейшая карбоновая кислота — муравьиная НСООН, имея небольшую относительную молекулярную массу (Мr(НСООН) = 46), при обычных условиях является жидкостью с температурой кипения 100,8 °С. В то же время бутан (Мr4Н10) = 58) в тех же условиях газ и имеет температуру кипения – 0,5 °С. Это несоответствие температур кипения и относительных молекулярных масс объясняется образованием димеров карбоновых кислот, в которых две молекулы кислоты связаны двумя водородными связями.

Возникновение водородных связей становится понятным при рассмотрении строения молекул карбоновых кислот.

Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов — карбоксил

(подумайте, чем вызвана полярность этой функциональной группы) и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи.

Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде неограниченно. Очевидно, что с увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот снижается.

Зная состав и строение молекул карбоновых кислот, нетрудно предсказать химические свойства этих веществ.

Химические свойства карбоновых кислот

Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильно полярную связь между атомами водорода и кислорода. Эти свойства вам хорошо известны.

Рассмотрим их ещё раз на примере растворимых в воде органических кислот.

1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:

Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее участие в нём молекул воды:

Равновесие в реакции смещено влево. Подавляющее большинство карбоновых кислот — слабые электролиты. Тем не менее кислый вкус, например, муравьиной и уксусной кислот объясняется диссоциацией на катионы водорода и анионы кислотных остатков.

Очевидно, что присутствием в молекулах «кислого» водорода (водорода карбоксильной группы) обусловлены и другие характерные свойства карбоновых кислот.

2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:

Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты:

3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот, с образованием последних. Так, уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия:

6. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров — уже известная вам реакция этерификации (одна из наиболее важных реакций, характерных для карбоновых кислот):

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода.

Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающих средств и при удалении воды из реакционной смеси.

План-конспект урока «Карбоновые кислоты»

Тема: «Карбоновые кислоты»

Преподаватель химии Салмиярова Л. М.

Тип урока: Комбинированный (изучение нового материала, лабораторная работа, закрепление изученного).

Методы: Проблемно-исследовательские (логический химический диктант, объяснение, лабораторная работа, рассказ, беседа, игра «продавец – покупатель», самостоятельная работа с учебником, решение задач, моделирование).

Цели и задачи урока:

Обучающая: Сформировать у обучающихся понятие о карбоновых кислотах, их строении, свойствах, применении, показать сходство и отличие неорганических и органических кислот; сформировать понимание практического значения карбоновых кислот в природе и жизни человека.

Развивающая: Развивать у обучающихся умение пользоваться опорными знаниями, закреплять умения и навыки химического эксперимента, умение работать с таблицами, учебником, справочными материалами. Развивать мышление, умение делать логические выводы из наблюдений по опыту.

Воспитательная: Воспитывать у обучающихся культуру поведения, внимательность, любознательность, наблюдательность с соблюдением правил техники безопасности на уроке химии; мировоззренческое понимание природы на примере практического значения карбоновых кислот в природе и жизни человека.

Оборудование:

Реактивы. 1. Образцы кислот: уксусной, муравьиной, стеариновой, пальмитиновой. 2. Растворы: соляной кислоты, гидроксида натрия. 3. Индикаторы – метилоранжевый, фенолфталеин. 4. Магний, оксид меди.

Таблицы: «Формулы и названия некоторых карбоновых кислот», Логико-смысловая модель по теме «Карбоновые кислоты».

Компьютерная презентация с материалами по уроку.

Пластилин и спички для составления моделей карбоновых кислот.

Образцы продукции, содержащих карбоновые кислоты: уксус, яблочный уксус, лимонная кислота, яблоки, апельсины, лимон, лекарственные средства (аскорбиновая кислота, ацетилсалициловая кислота, янтарная кислот, салициловая кислота).

Профессиональная направленность: Применение карбоновых кислот, обсуждение их значимости для будущей профессии «Продавец». Работа в отделе «Овощи и фрукты».

Межпредметная связи:

Физика («Строение атома»), Математика («Проценты и отношения»), История («Научные открытия XVIII в»), Товароведение продтоваров («Пищевые кислоты», «Плоды»), Биология («Плоды»).

I. Организационный момент (2 мин).
II. Повторение опорных знаний (15 мин).
III. Подготовка к восприятию новых знаний(10 мин).
IV. Изучение нового материала (36 мин).
Строение карбоновых кислот (работа по составлению моделей кислот).
Сообщения обучающихся по теме: наиболее распространенные карбоновые кислоты.
Определение и номенклатура карбоновых кислот.
Физические и химические свойства карбоновых кислот (лабораторный опыт, обсуждение результатов опыта).
Получение карбоновых кислот (лабораторный опыт, самостоятельная работа с учебником).
V. Закрепление и обобщение изученного материала (15 мин).
VI. Значение карбоновых кислот в природе и практической деятельности человека (7 мин).
VII. Подведение итогов (2 мин).
VIII. Домашнее задание (3 мин).

I. Организационный момент.

Проверка посещаемости. Постановка проблемной задачи урока, вопросов на которые необходимо ответить.

1. Наиболее распространенные представители данного класса соединений.

2. Каково их строение?

3. Как даются названия (номенклатура)?

4.Каковы физические и химические свойства?

5. Каково значение данных соединений в природе и в практической деятельности человека?

Обучающиеся записывают дату и номер урока в тетрадь.

II. Повторение опорных знаний.
1. Тестирование по теме «Альдегиды» (индивидуальная работа).
2. Логический химический диктант по теме: «Альдегиды»

  1. Общая формула альдегидов -_______.
  2. Альдегидная группа так же называется _______, ее формула ___.
  3. Между атомами углерода и кислорода находится ______ связь.
  4. Структурная формула 2-метилбутаналя ______.
  5. Качественной реакцией на альдегиды является реакция ______.
  6. 40% раствор формальдегида называется _____.
  7. При восстановлении этаналя водородом образуется ___ .

3.Проверка решения домашнего задания у доски.

Решение задачи с профессиональным содержанием торгового профиля.

При транспортировке виноградного вина «Кагор», содержащего 16% этилового спирта была нарушена герметичность пробки бутылки. Какой процесс происходит при доступе в бутылку кислорода воздуха? Напишите соответствующее уравнение реакции.

Эмоциональная разрядка: обучающиеся принимают «целительные пилюли» (аскорбиновая кислота), занимают удобную позу. Вступительная беседа, рассказ преподавателя о саде, его плодах (рассказ связан с содержанием карбоновых кислот в плодах). Из рассказа выводится тема урока: «Карбоновые кислоты».

IV. Изучение нового материала, проблемная задача.

Строение карбоновых кислот. Работа в парах. Ответы формулируются обучающимися.

– На основе ответа на домашнюю задачу (С2Н5О2) и решенной задачи на уроке (СН3О2) составляются модели структурных формул уксусной, муравьиной кислот из пластилина и спичек. На доске выписывается формулы получившихся кислот.

– Выводится общая формула карбоновых кислот – СnH2n+1COOH или R- СОOH. Дается определение карбоновых кислот.

– Взаимное влияние карбоксильной группы и радикала.

Влияние карбонильной группы на гидроксильную.

Под действием карбонильной группы (>С=О) увеличивается полярность связи в гидроксильной группе (-ОН) и водород здесь становится подвижным, может замещаться. Вследствие этого карбоновые кислоты проявляют все общие свойства кислот.

Влияние гидроксильной группы на карбонильную.

Под действием группы –ОН ослабевает связь в группе >С=О. Теоретически возможны реакции по месту разрыва двойной связи в карбонильной группе, но практически не идет, т.к. образуется непрочное соединение.

Влияние карбоксильной группы –СООН на углеводородный радикал.

Под действием карбоксильной группы в молекуле карбоновой кислоты увеличивается подвижность атомов водорода, стоящих при атоме углерода (в радикале), соседнего с группой –СООН. Поэтому эти водородные атомы могут легко замещаться (например галогенами).

Влияние радикала на карбоксильную группу.

В результате этого связь между атомами кислорода и водорода в карбоксильной группе становится менее полярной и отщепление иона водорода затрудняется. Поэтому карбоновые кислоты гораздо слабее, чем неорганические. А самая сальная из них – муравьиная кислоты, где нет углеводородного радикала.

Сообщения обучающихся: «Наиболее распространенные карбоновые кислоты (уксусная, лимонная и др.) ». Проводится в виде игры. Выбирается «покупатель», а «продавцы» (обучающиеся, готовившие сообщения) пытаются «продать» свой товар, говоря об их полезности и необходимости. На доске вывешиваются формулы наиболее распространенных кислот.

Классификация карбоновых кислот (работа по таблице).

Обучающиеся выписывают формулы предельных одноосновных карбоновых кислот.

Физические свойства карбоновых кислот (работа по таблице на доске – объяснение). Демонстрация образцов карбоновых кислот.

Повышение температуры кипения, понижение растворимости в воде и другие свойства можно объяснить тем, что между молекулами карбоновых кислот образуются водородные связи (чаще между двумя молекулами карбоновых кислот). То есть в данном случае образуются димеры карбоновых кислот.

Между двумя молекулам могут устанавливаться две водородные связи, это и обуславливает сравнительно большую прочность димерных молекул.

Химические свойства карбоновых кислот – лабораторный опыт (работа в группах по отдельным заданиям технологической карты). Обучающиеся проделывают опыты, сравнивая свойства уксусной и соляной кислот, комментируют результаты своей работы. На доске записываются соответствующие уравнения реакций. Остальные свойства – объяснение преподавателя: а) Реакция этерификации. Демонстрация получения сложных эфиров при взаимодействии уксусной кислоты и этилового спирта; б) Галогенирование уксусной кислоты.

Получение карбоновых кислот (лабораторный опыт и самостоятельная работа с учебником).

V. Первичное закрепление полученных знаний:

1. Работа по логико-смысловой модели.

2. Тестовые задания по изученному материалу с взаимопроверкой.

VI. Значение карбоновых кислот в природе и практической деятельности человека (сообщения обучающихся):

1. Значение карбоновых кислот в природе.

2. Роль карбоновых кислот в организме человека.

VII. Заключительный этап. Подведение итогов. Комментирование результатов работы. Выставление оценок.

VШ. Домашнее задание:

§ 30 , стр.124. 2. Многокомпонентное домашнее задание. 3. Составить задачу профессионального содержания. 4. Проделать опыты с уксусной кислотой.

Многокомпонентное домашнее задание по теме: «Карбоновые кислоты»

1.Составьте две формулы карбоновых кислот с числом атомов углерода, указанных в вашем варианте. Дайте им названия по систематической номенклатуре и общеупотребительные. 2. Для кислоты с большим содержанием атомов углерода составьте по 2 формулы гомологов и изомеров. 3. С какими из веществ будут реагировать кислоты из вашего варианта: натрием, угольной кислотой, водородом, хлором, оксидом кальция, оксидом углерод (II), гидроксидом натрия. Напишите соответствующие уравнения реакции. 4. Предложите несколько способов получения карбоновых кислот вашего варианта. 5. Составьте уравнение реакции в соответствии со схемой превращения, приведенной в вашем варианте.

Число атомов углерода в кислоте

Схемы превращений

Ацетилен → ацетальдегид → уксусная кислота → этанол →этилен→дихлорэтан

метан→хлорметан→метанол→метаналь→метановая кислота→формиат натрия

этан→этен→этаналь→этановая кислота→ацетат магния → этановая кислота

Ацетат натрия → уксусная кислота → ацетальдегид → этиловый спирт→бромэтан→бутан

Исторические сведения

Самой первой кислотой, которую научился получать и использовать человек, была, видимо, уксусная. Упоминания о ней можно найти в древнейших рукописях. Само слово «кислота» по латыни аcid), скорее всего, произошло от латинского названия уксуса actum.

Почему уксусная кислота оказалась первой, понять нетрудно. С древнейших времен люди выращивали виноград и запасали впрок виноградный сок. Иногда вино скисало и превращалось в уксус. Вначале его, видимо, выбрасывали, потом научились использовать как лекарство, приправу к пище, растворитель красок.

Примерно в середине XVIII в. шведскому ученому Карлу Шееле удалось выделить несколько новых кислот. Первой была винная кислота. На стенках бочек с вином К. Шееле обнаружил красную корку. Нагревая ее с серной кислотой, он увидел, что кристаллы растворяются, а после охлаждения образуются прозрачные кристаллы, кислые на вкус. Так впервые была получена в чистом виде винная кислота.

Исследуя затем настои, полученные из корней и листьев растений, Шееле выделил из них различные кристаллические вещества с кислым вкусом. Изучив их свойства, он установил, что это кислоты, и в зависимости от вида растения дал им названия: лимонная, яблочная, галловая и щавелевая.

Значение карбоновых кислот в природе

Немало кислот в нашей пище. Фрукты, овощи, молочные продукты, соусы, приправы, лекарства ежедневно поставляют нам целый букет кислот: яблочную, щавелевую, лимонную, миндалевую, молочную, масляную, кофейную, уксусную, аскорбиновую, пенициллиновую, камфарную, валериановую и другие. Даже синильная кислота, которая считается сильнейшим ядом, знакома каждому, кто разбивал косточки слив, вишен или миндаля и лакомился их зернышками. Нитрил миндальной кислоты, содержащийся в ядрышках, взаимодействует со слюной при жевании и образует синильную кислоту. Количество ее мизерно, но ощутить вкус и запах (запах горького миндаля) можно. Так что ядрышками увлекаться не следует, особенно если они взяты из недозрелых или прошлогодних компотов.

Но не только дома мы сталкиваемся с кислотами. Если летом в лесу сесть вблизи муравейника, то надолго запомнятся жгучие укусы его обитателей. Муравей не просто кусает – он впрыскивает в ранку яд, содержащий изрядное количество муравьиной кислоты. Ядовитая железа, например, рыжего муравья содержит до 70% этой кислоты. Муравьиной кислотой жжет крапива, некоторые гусеницы. Тропический паук педипальпида, спасаясь от своих врагов, стреляет в них струйкой жидкости, состоящей в основном из уксусной кислоты.

Роль карбоновых кислот в организме человека

Очень важна и разнообразна роль кислот в человеческом организме. Аскорбиновая, фолиевая, орортовая, пангамовая, никотиновая и другие кислоты являются витаминами. Гиалуровая кислота – основой компонент смазки всех трущихся частей в наших суставах. Аминокислоты, соединяясь друг с другом в самых причудливых сочетаниях, образуют великое множество белков. А из них, в свою очередь, строятся почти все ткани нашего организма. В продуктах обмена у человека обнаруживаются молочная, лимонная, яблочная, янтарная, уксусная и многие другие кислоты.

Молочно-кислые бактерии вырабатывают молочную кислоту, которая в печени быстро превращается в глюкозу – важнейшее биотопливо нашего организма.

Надо заметить, что общее количество кислот, вырабатываемое ежедневно нашим организмом в нормальном состоянии, удивительно велико и соответствует кислотности 2 – 3 л концентрированной соляной кислоты. Причем от количества кислот в организме зависит состояние здоровья, работоспособность и даже настроение.

Аскорбиновая кислота

Витамин С (аскорбиновая кислота) при недостатке которого возникает цинга, получил название от немецкого слова «скорбут» – язвенный рот. Это белые кристаллы с очень кислым вкусом.

Аскорбиновая кислота необходима для образования в организме веществ, обеспечивающих устойчивость к холоду. Витамин С способствует работе сердца, увеличивает содержание глюкозы в крови и свертываемость крови, мобилизует защитные силы организма против инфекции. При первых признаках простуды можно сразу начать прием аскорбиновой кислоты.

Конечно, лучше всего, если человек получает достаточное количество витаминов с пищей. Витамин С содержится во всех свежих овощах и фруктах. Чемпионы по содержанию витамина С – это лимоны, апельсины, сладкий перец, смородина, клюква и экзотические для нас плоды киви.

Лимонная кислота

Лимонная кислота содержится не только в лимонах, но и в землянике, смородине, ананасах и других фруктах, а так же в молоке и крови. Лимонная кислота – трехосновная. Формула ее такова (НООССН2)2С(ОН)СООН. Соли лимонной кислоты называются цитратами.

Лимонная кислота образует бесцветные и прозрачные кристаллы, растворимые в воде. На вкус она очень кислая. Ее место – на кухне: чаще всего лимонную кислоту используют как вкусовое вещества, чтобы придать нужный вкус напиткам или кондитерским изделиям.

Еще одно применение лимонной кислоте придумал немецкий химик Юстус Либих. «Порошок Либиха» применялся очень широко для приготовления ржаного теста. В его составе были пищевая (питьевая) сода и лимонная кислота.

Можно использовать лимонную кислоту так же, как щавелевую, – для выведения пятен чернил и ржавчины на белье (надо только приготовить из нее кашицу).

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

  • Одноосновные – 1 карбоксильная группа
  • Двухосновные – 2 карбоксильных группы
  • Трехосновные – 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса “овая” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

  • Метановая – HCOOH – муравьиная кислота
  • Этановая – CH3-COOH – уксусная кислота
  • Пропановая – C2H5-COOH – пропионовая кислота
  • Бутановая – C3H7-COOH – масляная кислота
  • Пентановая – C4H9-COOH – валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот
  • Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды – реакцией серебряного зеркала.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом – свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции твердого гидроксида щелочного металла с угарным газом под давлением и температуре 200°С – образуется формиат (соль муравьиной кислоты).

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее – у вторичного, и значительно сложнее – у первичного атома углерода.

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот – уксусная, чуть сильнее – хлоруксусная, за ней – дихлоруксусная и самая сильная – трихлоруксусная.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether – эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

  • Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
  • Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
  • Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
  • Пропановая кислота + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз – их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной – необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды – химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Химические свойства карбоновых кислот. Химия. 10 класс. Конспект урока

УМК «Химия. 10 класс» Габриеляна О. С.

Тип урока: изучение нового материала.

Форма урока: урок-исследование с использованием элементов проблемной ситуации, компьютерной презентации.

Формы работы: парная, групповая и индивидуальная.

Цель: Изучение химических свойств карбоновых кислот на основе имеющихся знаний о некоторых особенностях наиболее распространенных карбоновых кислот, результатов лабораторных опытов, теоретических и практических исследований.

Задачи:

  • на основе знаний о составе и строении карбоновых кислот научиться предсказывать их химические свойства,
  • изучить некоторые специфические свойства отдельных кислот.
  • развивать умения наблюдать за происходящими изменениями с веществами,
  • формулировать проблему, определять тему и цель,
  • выдвигать и проверять гипотезу исследования.
  • развивать коммуникативные способности,
  • воспитывать взаимовыручку, умение делать самооценку,
  • критически относится к оценке своих знаний.
  • воспитывать чувство ответственности, внимательности и аккуратности.

Цели исследовательской работы: сделать вывод о химических свойствах карбоновых кислот на основе проведенных исследований.

Оборудование: компьютер, компьютерная презентация, раздаточный материал.

Реактивы:

а) для групповой работы: уксусная, муравьиная, масляная кислоты; этиловый, изоамиловый и изобутиловый спирты; соляная кислота, сульфат меди (II), гидроксид натрия, карбонат натрия (растворы), фенолфталеин, лакмус, пробирки; порошок Мg, гранулы Cu, порошок CuО, стаканчик с водой, спички, держатель, спиртовка.

б) для учителя: уксусная и муравьиная кислоты, аммиачный раствор оксида серебра, 2 спиртовки, 2 держателя, спички, 2 пробирки.

Структура и ход урока

Этапы работы

Содержание этапа

Организационный момент, включающий:

Цель для обучающихся: подготовка к работе на уроке; организация класса, наличие учебных принадлежностей на парте.

Цель для педагога: создание благоприятных психологических условий, вызвать интерес к предстоящей деятельности.

Задачи

  • создание положительных эмоций на работу;
  • формирование заинтересованности к дальнейшей деятельности.

Цель: психологический настрой обучающихся, обеспечение нормальной обстановки на уроке.

Приветствие, контроль посещаемости, проверка готовности к уроку.

Нам сегодня предстоит решить грандиозные задачи, потому что вещества, о которых пойдет дальше речь, настолько интересны, разнообразны и необходимы нам в жизни, что о них можно говорить бесконечно. Не теряя времени, вспомним:

Опрос учащихся по заданному на дом материалу, включающий:

Цель: проверить правильность, полноту и осознанность изучения домашнего материала.

Мотивация и мобилизация сил и способностей обучающихся, стимулирование их к успеху.

Цель для обучающихся: подготовка к активной учебно-познавательной деятельности через актуализацию опорных знаний предыдущей темы.

Цель для преподавателя: выявление уровня знаний обучающихся по теме, готовности группы к изучению новой темы, ликвидация недостатков.

Метод обучения: словесный (беседа), наглядный (презентация)

Метод организации работы: фронтальный.

Методы мотивировании (стимулирования) обучающихся: одобрение, похвала, создание ситуации успеха.

– Какую большую тему мы изучали с вами на предыдущем уроке? (Карбоновые кислоты).

– Какие вопросы этой темы нами уже рассмотрены? (Состав, строение, номенклатура, виды изомерии и физические свойства карбоновых кислот).

– Какие химические вещества называют карбоновыми кислотами? (Это органические кислородсодержащие вещества, соответствующие общей формуле CnH2n+1COOH)

– Что вы знаете о нахождении карбоновых кислот в природе?

– Каковы физические карбоновых кислот?

– Какие карбоновые кислоты вам знакомы?

– Что же объединяет всех представителей этого класса в одну большую группу? (Наличие карбоксильной группы).

Давайте вспомним особенности её строения.

– Из каких двух самостоятельных групп состоит карбоксильная группа? (слайд 1)

– Какова особенность электронного строения карбонильной группы?

– У каких ещё классов органических соединений мы встречали гидроксильную группу? (Спирты, фенолы)

– Какие свойства придает спиртам наличие гидроксила?

(За счет подвижности атома водорода спирты проявляют слабые кислотные свойства.)

И вот две эти функциональные группы соединены между собой. Как распределена электронная плотность в получившемся фрагменте? Как это отражается на свойствах карбоновых кислот? (слайд 2)

(1. По сравнению с альдегидами и кетонами углеродный атом – С = О несет меньший положительный заряд. Это происходит благодаря положительному мезомерному эффекту атома кислорода гидроксильного фрагмента, имеющего неподеленную электронную пару. Таким образом, карбонильная группа становится не способна к реакциям присоединения, характерным для альдегидов и кетонов.

2. Вместе с тем, возрастает полярность связи – О–Н гидроксильного фрагмента, ион водорода легче отщепляется, кислотные свойства карбоновых кислот должны значительно сильнее проявляться по сравнению со спиртами.)

Проблема: некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

(Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм.)

Действительно, все дело в химическом взаимодействии кислот с различными веществами.

Поскольку, класс веществ называется кислоты, то можно предположить, что ПКК будут иметь общие свойства с неорганическими кислотами. Но, так как это вещества органические, то для них будут характерны и специфические свойства.

Как вы думаете, чем мы с вами будем заниматься сегодня на уроке? (Знакомиться с химическими свойствами карбоновых кислот.)

Верно, только если быть более точными, то со свойствами предельных одноосновных карбоновых кислот. Запишите в рабочие листы тему нашего урока…(слайд 3)

Поскольку, класс веществ называется кислоты, то можно предположить, что ПКК будут иметь общие свойства с неорганическими кислотами. Но, так как это вещества органические, то для них будут характерны и специфические свойства.

Каковы цели нашего урока сегодня?

(– Изучить химические свойства ПКК,

– сравнить их со свойствами неорганических кислот,

сделать выводы) (слайд 4)

Изучение нового учебного материала. Данный этап предполагает:

Цель для преподавателя: Создать условия для развития: умений проводить лабораторные опыты , умений выделять главное, сравнивать, сопоставлять, анализировать; устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением, свойствами
и п и применением веществ.

Вызвать у учащихся желание не только удивляться достижениям науки, но и самим активно изучать науки, не бояться фантазировать, и приближать то время, когда самые смелые идеи будут осуществлены на практике.

Цель для обучающихся:

  • сформулировать гипотезу исследования
  • провести экспериментальное исследование химических свойств одноосновных предельных карбоновых кислот
  • выявить общие свойства ПКК с неорганическими кислотами
  • проанализировать полученные результаты и сделать выводы

Итак, на основании знаний о кислотах из курса неорганической химии давайте предположим возможные химические свойства у ПКК

+ действие на индикаторы,

Изучив класс предельных спиртов, какое ещё химическое свойство мы можем предположить у ПКК? (Образование сложных эфиров, реакцию этерификации)

Чтобы подтвердить или опровергнуть наши предположения о свойствах предельных карбоновых кислот, выполним лабораторную работу в группах.

– Добывать знания можно самыми разными способами. Сегодня вы самостоятельно будете проводить исследование химических свойств карбоновых кислот. Свою работу на уроке вы будете оценивать сами по известным вам критериям. А девизом вашей работы будут слова древних мудрецов:

«Скажи мне, и я забуду.

Покажи мне, – я смогу запомнить.

Позволь мне это сделать самому, и это станет моим навсегда».

– Перед началом работы внимательно прочитайте правила техники безопасности.

1. Выполнение исследовательского эксперимента.

Обучающиеся разбиты на три группы, каждая группа работает со своими рабочими листами.

Первая группа изучает химические свойства ПКК на примере уксусной кислоты.

Вторая – муравьиной кислоты.

Третья – масляной кислоты.

Образец записи в рабочих листах:

Опыт 1. Реакция на индикаторы

СН3СООНСН3СОО – + H +

Опыт 2. Взаимодействие карбоновых кислот с Ме.

а) 2СН3СООН + Mg → (СН3СОО)2Mg + H2

2H + + Mg 0 → Mg 2+ + H2 0

б) СН3СООН + Cu → реакция не идет

Опыт 3. Взаимодействие карбоновых кислот с оксидами Ме.

а) 2СН3СООН + CuО → (СН3СОО)2Cu + H2О

2H + + CuО → Сu 2+ + H2O

Опыт 4. Взаимодействие карбоновых кислот с основаниями.

а) СН3СООН + NaОH → СН3СООNa + H2О

Опыт 5. Взаимодействие карбоновых кислот с солями.

а) 2СН3СООН + Na23 → 2СН3СООNa + CO2 + H2О

Опыт 6. Взаимодействие карбоновых кислот с предельными одноатомными спиртами.

Отчет групп о полученных результатах.

– Что вы можете сказать о свойствах ПКК? (Свойства ПКК имеют много общего со свойствами неорганических кислот) (слайд 5)

– Могут ли неорганические кислоты вступать в реакции со спиртами? Какие вещества при этом образуются? (Да. Например, реакция нитрования многоатомного предельного спирта глицерина. При этом так же образуется сложный эфир. Могут реагировать с кислотами и предельные одноатомные спирты, при этом образуются кислые или средние простые эфиры).

Вывод: карбоновым кислотам присущи общие свойства всех кислот (запись в рабочих листах).

2. Специфические свойства карбоновых кислот.

– Через урок вы будете выполнять практическую работу по этой теме. Одно из заданий будет таким: различить уксусную и муравьиную кислоты. Как вы это будете делать?

а) Проблемный эксперимент: учитель и один ученик проводят демонстрационно реакцию «серебряного зеркала» с муравьиной и уксусной кислотой

СН3СООН + Аg2О → реакция не идет

б) СН3СООН + Сl2 → СН2 Сl–СООН + НСl – эта реакция важна для промышленного производства аминокислот.

Закрепление учебного материала, предполагающее:

III. Закрепление:

Тест. Химические свойства карбоновых кислот

Вопрос 1. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктами их взаимодействия.

продукты их взаимодействия

Вопрос 2. Уксусная кислота реагирует со следующими веществами:

Вопрос 1. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктами их взаимодействия.

продукты их взаимодействия

Вопрос 2. Муравьиная кислота реагирует со следующими веществами:

2. Взаимопроверка теста по «ключу»

3. Самооценка результатов работы.

IV. Рефлексия

– Ребята, актуален ли девиз нашего урока? (слайд) Узнали ли вы на уроке что-то новое? Было ли вам интересно на уроке? Как вы оцениваете свое участие в уроке? Где полученные знания вы сможете применить?

Дайте ответы на эти и другие вопросы в своем рабочем листе с помощью таблицы №2

Задание на дом, включающее:

Цель домашнего задания – повторить и систематизировать полученные знания о ППК в целом, уметь использовать полученные знания на практике.

Цель для обучающихся:

  • стимулирование к личным достижениям;
  • развитие умения работать самостоятельно, творчески.

Домашнее задание: обязательное и по желанию (на выбор обучающихся) (учитываются способности и интересы обучающихся).

Д/З: стр. 84-92 учебника (обязательное)

по желанию (на выбор обучающихся):

Задание для I группы «Что скрывает буква Е- на этикетках. » (Е-260, Е-200, Е-210 и т.д.) Краткое сообщение

Задание для II группы. Приготовить презентацию (не более 10 слайдов) на тему: «Отдельные представители карбоновых кислот и их роль в жизни человека»

Задание для III группы. Составить кроссворд по теме «Карбоновые кислоты»

Индивидуальное задание. Из предложенного списка практико-ориентированных задач по данной теме выбрать одну, ответ представить в виде письменного обоснования.

Химия

Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке

Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера

. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке

Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке

План урока:

Строение карбоновых кислот

Карбоксил, или карбоксильная группа, – сложная функциональная группа, содержащая карбонильную С=О и гидроксильную – ОН группы. Электронная плотность в молекуле стягивается на кислородный атом. Для карбонильного углерода характерно состояние sp 2 -гибридизации. Он образует три σ-связи и одну π-связь.

Виды карбоновых кислот

Номенклатура карбоновых кислот

Согласно международной номенклатуре в карбоновых кислотах к названию углеводородного радикала прибавляется суффикс «-овая» и слово «кислота». Например, метанОВАЯ КИСЛОТА.

Алгоритм названия соединения

  • Нахождение главной цепи.
  • Нумерация углеродных атомов, включая углеродный атом функциональной группы.
  • Название радикала.
  • Прибавление к названию суффикса «-овая» при наличии одной карбоксильной группы, суффикса «-диовая» при наличии двух функциональных групп. В любом случае добавляется слово «кислота».

Схема названия карбоновой кислоты.

Гомологический ряд

Первое соединение гомологического ряда – метановая кислота. Она входит в состав выделений муравьев. Медведи после зимней спячки часто ложатся на муравейник, чтобы муравьи своей кислотой убивали паразитов, скопившихся в мехе за зиму.

Гомологический ряд карбоновых кислот.

Смесь капроновой, каприловой и каприновой кислот содержится в козьем молоке.

Виды изомерии карбоновых кислот

Для соединений этого класса свойственны оба вида изомерии.

Структурная изомерия

Для непредельных представителей класса характерна изомерия положения двойной или тройной связи.

Пространственная изомерия

Оптическая изомерия возможна при наличии ассиметричного атома углерода. Цис-транс-изомерия свойственна для соединений, содержащих двойную связь.

Методы получения карбоновых кислот

Представители класса нередко встречаются в природе, но также есть промышленные и лабораторные методы их получения.

Реакции окисления

Карбоновые кислоты получают путем окисления первичных спиртов. В этом случае окислителями могут выступать перманганат или дихромат калия.

Также их синтезируют путем окисления альдегидов. Окислители – перманганат или дихромат калия.

CH3CHO + Ag2O (аммиачный раствор) → CH3COOH + Ag↓

Карбоновые кислоты могут быть синтезированы путем неполного окисления алканов. Данная реакция возможна только при высоких температурах и наличии катализатора.

С помощью окисления бутана в присутствии катализатора в промышленности синтезируют уксусную кислоту.

Из гомологов бензола получают бензойную кислоту.

Щелочной гидролиз тригалогенидов

Представителей класса получают взаимодействием водного раствора щелочи и тригалогеналкана, в котором атомы галогена расположены при одном углеродном атоме. При этой реакции галогены замещаются на гидроксильные группы.

Реакция соли и минеральной кислоты

Карбоновые кислоты получают действием минеральной кислоты на соли.

R-COOK + HCl→ R-COOH + KCl

Взаимодействие сложных кислот и воды

При наличии минеральной кислоты и при нагревании из сложных эфиров можно синтезировать карбоновые кислоты.

Синтез муравьиной кислоты путем взаимодействия щелочи и угарного газа

Реакция проводится при повышенном давлении.

Синтез карбоновых кислот с помощью реактивов Гриньяра

Из реактивов Гриньяра (алкилгалогенидов магния)при взаимодействии с углекислым газом и дальнейшем гидролизе получают карбоновые кислоты.

R-COO-MgBr + H2O →R-COOH + Mg(OH)Br

Физические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты с одним, двумя и тремя атомами углерода в цепи в нормальных условиях –легкоподвижные жидкости с резким запахом. Соединения с четырьмя-девятью атомами углерода в цепи – жидкости с неприятным запахом, а последующие по гомологическому ряду соединения – твердые вещества без запаха. Агрегатное состояние всех ненасыщенных карбоновых кислот в обычных условиях – жидкое, а дикарбоновых и ароматических – кристаллическое.

Первые три представителя гомологического ряда растворяются с водой в любых соотношениях. По мере увеличения углеродной цепи эта способность падает. Также по гомологическому ряду карбоновых кислот температура кипения и плавления увеличивается, а запах ослабевает. Наличие кратных связей характеризуется меньшими температурами плавления и кипения.

Высокие температуры плавления и кипения связаны с тем, что между молекулами формируются водородные связи. Такая связь более прочная, т.к. она образуется между водородом гидроксильной группы одного соединения и карбонильным кислородом другого.

Физические свойства представителей карбоновых кислот

Муравьиная кислота (НСООН) – прозрачная жидкость с характерным запахом. Температура кипения – +101˚С. Она содержится в выделениях муравьев, соке крапивы и хвое ели. На листьях крапивы находятся иголки с муравьиной кислотой, которые при соприкосновении с кожей ломаются и кислота проникает в организм. Муравьиная кислота оказывает раздражающее действие.

Молекула муравьиной кислоты

Пальмитиновая и стеариновая кислоты – твердые белые вещества. Они нерастворимы в воде, но немного растворимы в органических растворителях.

Молекулы пальмитиновой и стеариновой кислот

Бензойная кислота (С6Н5СООН) – ароматическая кислота, которая легко возгоняется, без превращения в жидкое состояние. Температура плавления – 122,4˚С. При понижении температуры ее пары преобразуются в кристаллы. Для бензойной кислоты характерна низкая растворимость в холодной воде, но высокая – в органических растворителях. Применяется для очистки веществ от примесей от загрязнений.

Молекула бензойной кислоты

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не свойственны реакции присоединения.

Кислотные свойства

  • Взаимодействие с основаниями
  • Взаимодействие с металлами
  • Реакция с основными оксидами
  • Реакция с солями более слабых кислот

Реакция замещения гидроксильной группы карбоновой кислоты

  • Образование галогенангидридов
  • Взаимодействие с аммиаком
  • Образование сложных эфиров

Для проведения реакции необходима минеральная кислота.

  • Образование ангидридов

Замещение атома водорода при ближайшем к карбоксильной группе углеродном атоме

Для взаимодействия карбоновых кислот с галогенами необходим красный фосфор.

Применение карбоновых кислот

Для муравьиной кислоты характерны антибактериальные свойства, поэтому она применяется в промышленном производстве. Например, потребителям она известна как добавка Е236. Она используется в консервации кондитерских изделий, молочных продуктов, безалкогольной продукции.

Применение муравьиной кислоты

Уксусная кислота применяется при получении красителей, лекарственных препаратов, растворителей лаков. В пищевой промышленности она известна как добавка Е260. Часто она используется при консервации различной продукции.

Применение уксусной кислоты

Масляная (бутановая) кислота используется при лечении заболеваний ЖКТ. Она в кишечнике образует кислую среду, которая подавляет развитие патогенных бактерий. Соли бутановой кислоты применяются в качестве кормовых добавок для животных. Они улучшают иммунную систему, пищеварение, подавляют деятельность многих вредных кишечных микроорганизмов, уменьшают необходимость применения антибиотиков и лекарственных средств.

Молекула масляной кислоты

Щавелевая кислота – непредельная двухосновная карбоновая кислота. Она применяется в синтезе красителей, чернил, пластмасс и т.д. Обладает дезинфицирующими и отбеливающими свойствами, поэтому часто добавляется в синтетические моющие средства. Соли щавелевой кислоты можно синтезировать из листьев щавеля, кислицы, ревеня. В пищевой промышленности практически не используется, т.к. щавелевая кислоты образует в организме человека труднорастворимые соли, которые откладываются в виде камней в почках и мочевом пузыре.

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: