Урок 27. Азотсодержащие соединения

Химия. 10 класс

Азотсодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты
Передача информации от ДНК для синтеза белка
Необходимо запомнить

Гетероциклическими называют такие соединения, которые, кроме атомов углерода, содержат атомы других элементов, таких как кислород, азот, сера. Если в молекуле бензола заменить один из атомов углерода на атом азота, получится молекула пиридина. Гетероциклическое азотсодержащее соединение, образующее пятичленный цикл, называется пирролом. Пиридин и пиррол обладают ароматическими свойствами. Существуют гетероциклические соединения, включающие более одного атома азота, например, пиримидин и пурин, которые вместе с их производными относят к азотистым основаниям. Нуклеиновые кислоты – биологические полимеры, состоящие из большого числа нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты, в состав которых входят нуклеотиды, содержащие остатки углевода рибозы, получили название РНК – рибонуклеиновые кислоты.

Электронный словарь

Аденин – азотистое основание пуринового ряда, аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с урацилом и тимином.

Гуанин – азотистое основание пуринового ряда, оксо- аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с цитозином.

Дезоксирибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеотидов дезоксирибонуклеиновой кислоты.

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой представляет собой двойную закрученную спираль, образована нуклеотидами, в состав которых входят молекулы дезоксирибозы, аденина, гуанина, тимина, цитозина и остатки ортофосфорной кислоты. Обеспечивает хранение и передачу генетической информации живых организмов.

Комплементарные азотистые основания – азотистые основания в составе нуклеотидов нуклеиновых кислот, способные образовывать водородные связи только с определённым видом азотистых оснований. Основания пиримидинового ряда комплементарны основаниям пуринового ряда: аденин комплементарен с урацилом и тимином, гуанин комплементарен с цитозином.

Нуклеотиды – мономеры, из которых построены макромолекулы нуклеиновых кислот. Состоят из остатка пентозы, азотистого основания и остатка фосфорной кислоты.

Нуклеиновая кислота – биологический полимер, состоящий из большого количества нуклеотидов, жизненно важный компонент клетки, хранилище генетической информации и участник процесса синтеза белка.

Пиридин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами.

Пиримидин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит два атома азота. Производные пиримидина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.

Пиррол – пятичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами. Пиррольные циклы входят в состав молекул гемоглобина, хлорофилла, витамина В12.

Пурин – азотистое основание, конденсированное азотсодержащее гетероциклическое соединение, состоит из шести- и пятичленного циклов, содержит четыре атома азота. Производные пурина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.

Рибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеотидов рибонуклеиновой кислоты.

Рибонуклеиновая кислота (РНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой образована нуклеотидами, состоящими из рибозы, аденина, гуанина, урацила, цитозина и остатков ортофосфорной кислоты. Представляет собой одиночную закрученную спираль. В клетке выполняет функции копирования, переноса генетической информации, участвует в синтезе белков.

Тимин – азотистое основание пиримидинового ряда, метил- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих ДНК.

Урацил – азотистое основание пиримидинового ряда, оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих РНК.

Цитозин – азотистое основание пиримидинового ряда, амино- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.

Читайте также:
Урок 25. Сложные эфиры. Жиры

Азотсодержащие соединения.АМИНЫ И АНИЛИН

презентация разработана по учебнику 10 класса химии,автор Габриелян. Рассмотрены основные вопросы по азотсодержащим веществам- в конце контрольные вопросы по работе

Содержимое разработки

Амины и Анилин

Колотова Екатерина Александровна

Разнообразие азотсодержащих органических веществ.

Амины – органические производные аммиака , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

RNH 2 , R 2 NH, R 3 N.

Группа – NH 2 называется аминогруппой.

История изучения аминов.

Первооткрывателями аминов считаются Ш.А. Вюрц и

А. В.Гофман (середина 19 века). Ученые получили первичные, вторичные и третичные амины.

Шарль Адольф Вюрц

Август Вильгельм Гофман

История изучения аминов.

Русский химик – органик. Открыл метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений (реакция Зинина). Синтезировал анилин, заложил основы анилинокрасочной промышленности.

Николай Николаевич Зинин

CH 3 – NH 2 (CH 3 ) 2 – NH (CH 3 ) 3 – N

– По характеру углеводородного радикала

  • Предельные
  • Непредельные
  • Ароматические
  • Смешанные

Номенклатура аминов

  • В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффиксаамин.

CH 3 -NH 2 Метиламин CH 3 -CH 2 -NH 2 Этиламин

  • Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 Метилэтиламин

Номенклатура аминов

  • Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.
  • CH3-CH2-CH2-NH2пропанамин-1
  • H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3

бутан ди амин-1,3

Изомерия аминов

  • Структурная изомерия
  • углеродного скелета, начиная сС4H9NH2:

Изомерия аминов

  • Пространственная изомерия

Возможна оптическая изомерия , начиная с С 4 H 9 NH 2 :

  • Хорошо растворимы в воде( простые амины)
  • Чем больше атомов углерода , тем хуже растворимость в воде.
  • Простейшие(метиламин , этиламин , диметиламин)- газы , имеют запах аммиака.
  • Средние амины- жидкости ,имеют «рыбный» запах.
  • Высшие амины- начиная с -твёрдые вещества без запаха.

Получение аминов.

Получение аминов.

Химические свойства аминов.

Реакции замещения (для ароматических аминов)

1.Взаимодействие с водой.

2. Взаимодействие с кислотами.

Химические свойства аминов.

  • Взаимодействие с водой ( изменяют цвет индикаторов, проявляя основные свойства):

CH 3 – NH 2 + H 2 O = [CH 3 NH 3 ] + + OH ˉ

2. Взаимодействие с минеральными кислотами:

CH 3 – NH 2 + HCl = [CH 3 NH 3 ] + Clˉ

3. Реакция горения:

4CH 3 NH 2 + 9O 2 = 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O

  • Взаимодействие с бромной водой:

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr

  • Окисление аминов
  • В отличие от аммиака , низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.
  • 4СH3NH2+ 9O2= 4CO2+ 10H2O + 2N2­
  • Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей.

  • Амины широко распространены в природе . Их много в белковых пищевых продуктах . Например , триметиламин содержится в сельди. Он играет важную роль в биохимических процессах организма человека.
  • Широко используются в органическом синтезе как исходное сырьё для получения красителей , пестицидов и других продуктов.

Применение аминов.

Представитель аминов ароматических – анилин .

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак (влияние бензольного кольца).

Читайте также:
Урок 21. Циклические углеводороды. Арены

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Таким образом, основные свойства изменяются в ряду:

C 6 H 5 NH 2 3 2 2 NH 3 N

История создания

  • В 1840 Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином.
  • Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином.

  • Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, названное им кианолом.
  • Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама.
  • 1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

Строение

C 6 H 5 NH 2 – анилин

Физические свойства

  • Анилин – бесцветная маслянистая жидкость.
  • Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
  • Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.
  • При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета.
  • Температура кипения – 174 С.
  • Проявляет слабые основные свойства.
  • Ядовит.

Получение

В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 – 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов.

C 6 H 5 NO 2 + 3Н 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2Н 2 О.

Другим способом получение анилина является восстановление нитро соединений-

Реакция Зинина :

C 6 H 5 NO 2 + 3(NH 4 ) 2 S → C 6 H 5 NH 2 +

6NH 3 + 3S + 2H 2 O

Применение

  • В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%).
  • В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

2.6. Контрольные вопросы

1. Вещество CH 3 -NH-CH(CH 3 ) 2 относится к ряду …

2. Вещество, формула которого имеет вид C 6 H 5 -N(CH 3 ) 2 , называется …

2.6. Контрольные вопросы

3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?

не действуют на индикатор

4. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является …

взаимодействие с кисло-тами с образованием солей

2.6. Контрольные вопросы

5. Какие реакции характерны для анилина?

а) C 6 H 5 NH 2 + Br 2 б) C 6 H 5 NH 2 + NaOH

в) C 6 H 5 NH 2 + HCl г) C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 6

6. Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).

Материал, используемый для оформления презентации.

Информация для педагога.

Учебный материал рассчитан на учащихся 10 класса общеобразовательной школы. Может использоваться:

  • При изучении нового программного материала органической химии;
  • При организации дистанционного обучения;
  • На уроке обобщении для повторения основных понятий и умозаключений темы «Азотсодержащие соединения»

Азотсодержащие органические соединения

Азотсодержащие органические соединения. Презентация урока для 10 класса.

Читайте также:
Урок 26. Углеводы

Просмотр содержимого документа
«Азотсодержащие органические соединения»

Азотсодержащие органические соединения

учитель химии МБОУ «Школа № 54»

Горбунова Лариса Вячеславовна

  • нитросоединенияR-NO2;
  • нитратыR-O-NO2;
  • амидыкарбоновых кислотR-CONH2;
  • нитрилыR-CN.

1.1. Строение азота

  • N– элемент VА группы 2-го периода ; №7; Ar=14; ЭО=3,0.Электронная конфигурация в основном состоянии1s22s22p3:

1.1. Строение азота

  • Подобно углероду, азот в различных соединениях может находиться в состоянияхsp3-,sp2– илиsp-гибридизации.

  • Амины– органические производные аммиакаNH3, в молекуле которого один, два или три атомаводорода замещены на углеводородные радикалы:
  • RNH2, R2NH, R3N

  • Простейший представитель –метиламин:

ческие (жирные)

CH 3 NH 2 Метиламин

C 6 H 5 NH 2 Фениламин

(CH 3 ) 2 NH Диметиламин

(CH 3 ) 3 N Триметил

(C 6 H 5 ) 2 NH Дифениламин

(C 6 H 5 ) 3 N Трифенил

C 6 H 5 -NH-СН 3 Метилфенил

C 6 H 5 -N(СН 3 ) 2 Диметилфе

2.1. Номенклатура аминов

  • В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффиксаамин.

CH 3 NH 2 Метил амин CH 3 -CH 2 NH 2 Этил амин

  • Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

CH 3 -CH 2 NH -CH 3 Метил этил амин

2.1. Номенклатура аминов

  • Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы-NH2.
  • CH3-CH2-CH2NH2пропанамин-1
  • H2NCH2-CH2-CH(NH2)-CH3

бутан ди амин -1,3

2.2. Изомерия аминов

  • Структурная изомерия
  • углеродного скелета, начиная сС4H9NH2:

2.2. Изомерия аминов

  • Пространственная изомерия

Возможна оптическая изомерия , начиная с С 4 H 9 NH 2 :

2.3.1. Физические свойства аминов

Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:

2.3.1. Физические свойства аминов

  • При обычной температуре

только низшие алифатические амины

CH 3 NH 2 , (CH 3 ) 2 NH и (CH 3 ) 3 N – газы (с запахом аммиака), хорошо растворимы в воде;

средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом),

высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

2.3.2. Химические свойства аминов

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Модели молекул

2.3.2. Химические свойства аминов

  • Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеетнеподеленную пару электронов:

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований

2.3.2. Химические свойства аминов

2.3.2.1. Основность аминов

Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде. Щелочи (более сильные основания) легко вытесняют из них амины:

Основность простейших аминов (в растворе) возрастает в ряду:

C 6 H 5 NH 2 3 3 ) 3 N

CH 3 NH 2 3 ) 2 NH

  • 2.3.2.2. Окисление аминов
  • В отличие от аммиака , низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.
  • 4СH3NH2+ 9O2= 4CO2+ 10H2O + 2N2­
  • Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей.

2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой

  • Азотистая кислота HNO2– неустойчивое соединение. Поэтому она используется только в момент выделения. Образуется HNO2, как все слабые кислоты, действием на ее соль (нитрит) сильной кислотой:
  • KNO2+ HClНNO2+ KCl
Читайте также:
Урок 18. Алканы

2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой

  • Первичные алифатические амины c HNO 2 образуют спирты . Характерным признаком реакции является выделение азота (дезаминирование аминов):

  • Вторичные амины (алифатические, ароматические и смешанные) под действием HNO 2 превращаются в нитрозоамины R 2 N-N=O – маслообразные вещества желтого цвета ( нитрозо – название группы -N=O):

2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой

  • Третичные алифатические амины при комнатной температуре и низкой концентрации HNO 2 с ней не реагируют.
  • Третичные жирноароматические амины при действии азотистой кислоты вступают в реакцию электрофильного замещения по бензольному кольцу и превращаются в пара-нитрозопроизводные (кристаллические вещества зеленого цвета):

  • Анилин (фениламин)С6H5NH2– важнейший из ароматических аминов:

  • Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе , так и по бензольному кольцу . Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

  • анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина ( белый осадок ). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

  • Практическое значение имеет реакция анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0 °С). В результате этой реакции ( реакции диазотирования ) образуются соли диазония ( арилдиазониевые соли ), которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:

2.5. Получение аминов

  • Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:
  • Важнейший ароматический амин –анилин– образуется при восстановлении нитробензола (катализатор, Fe + HCl).

Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

  • При нагревании галогеналканов с аммиаком образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов.

2.6. Контрольные вопросы

1. Вещество CH 3 -NH-CH(CH 3 ) 2 относится к ряду …

2. Вещество, формула которого имеет вид C 6 H 5 -N(CH 3 ) 2 , называется …

2.6. Контрольные вопросы

3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?

не действуют на индикатор

4. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является …

взаимодействие с кисло-тами с образованием солей

2.6. Контрольные вопросы

5. Какие реакции характерны для анилина?

а) C 6 H 5 NH 2 + Br 2 б) C 6 H 5 NH 2 + NaOH

в) C 6 H 5 NH 2 + HCl г) C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 6

6. Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).

Азотсодержащие соединения 2 Нитросоединения Нитрозосоединения Гидроксиламины. – презентация

Презентация была опубликована 3 года назад пользователемАлександра Сарсенова

Похожие презентации

Презентация на тему: ” Азотсодержащие соединения 2 Нитросоединения Нитрозосоединения Гидроксиламины.” — Транскрипт:

2 Азотсодержащие соединения 2 Нитросоединения Нитрозосоединения Гидроксиламины

3 3 Амины и соли аммония

4 АМИНЫ Амины – органические производные аммиака NH 3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы : Амины – органические производные аммиака NH 3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы : RNH 2, R 2 NH, R 3 N RNH 2, R 2 NH, R 3 N Простейший представитель – метиламин : Простейший представитель – метиламин :

Читайте также:
Урок 19. Алкены

5 Амины классифицируют по двум структурным признакам : 1. По количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины. 2. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические ( жирные ), ароматические и смешанные ( или жирноароматические ). 2. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические ( жирные ), ароматические и смешанные ( или жирноароматические ).

7 Номенклатура аминов В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин : CH 3 -NH 2 Метиламин CH 3 -CH 2 -NH 2 Этиламин Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке : CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 Метилэтиламин

8 Номенклатура аминов При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три : При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три : (CH 3 ) 2 NH Диметиламин (CH 3 ) 2 NH Диметиламин

9 Изомерия аминов 1. Структурная изомерия – углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 : углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

10 Изомерия аминов 1. Структурная изомерия – положения аминогруппы, начиная с С 3 H 7 NH 2 : 1. Структурная изомерия – положения аминогруппы, начиная с С 3 H 7 NH 2 :

11 Изомерия аминов 2. Пространственная изомерия – возможна оптическая изомерия, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

12 Строение и свойства Аммиак NH 3 Строение атома азота 1s 2 2s 2 2p 3 Строение атома водорода 1s 1 Атом азота имеет неподеленную электронную пару Аммиак проявляет основный характер Амин CH 3 NH 2 Амины – органические основания C 6 H 5 NH 2 Основный характер выражен слабее, чем у аммиака CH 3 NH 2 Основный характер выражен сильнее, чем у аммиака

13 Физические свойства аминов Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи ( несколько более слабые, чем Н – связи с участием группы О – Н ):

14 Физические свойства аминов высокую температуру кипения Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например : Третичные амины Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей ( отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов ( триэтиламин кипит при 89 ° С, а н – гексиламин – при 133 ° С ).

15 Физические свойства аминов При обычной температуре только низшие алифатические амины CH 3 NH 2, (CH 3 ) 2 NH и (CH 3 ) 3 N – газы ( с запахом аммиака ), средние гомологи – жидкости ( с резким рыбным запахом ), высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

16 Химические свойства аминов 1. Для аминов характерны ярко выраженные основные свойства ( за что их часто называют органическими основаниями ): CH 3 NH 2 +HOH [CH 3 NH 3 ]OH Гидроксид метиламмония C 6 H 5 NH 2 +HOH не взаимодействует

17 Химические свойства аминов 2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли : CH 3 NH 2 +HCl [CH 3 NH 3 ]Cl Хлорид метиламмония C 6 H 5 NH 2 +HCl [C 6 H 5 NH 3 ]Cl Хлорид фениламмония ( хлористый анилин )

Читайте также:
Урок 17. Основные понятия органической химии

18 Химические свойства аминов 3. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени. Реакция горения ( полного окисления ) аминов на примере метиламина : 9CH 3 NH 2 +9O 2 4CO 2 +2N 2 +10H 2 O

19 Анилин Анилин ( фениламин ) С 6 H 5 NH 2 – важнейший из ароматических аминов :

20 Анилин Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств ( сульфаниламидные препараты ). Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств ( сульфаниламидные препараты ). Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом ( т. кип. 184 ° С, т. пл. – 6 ° С ). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно – бурую окраску. Ядовит ! Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом ( т. кип. 184 ° С, т. пл. – 6 ° С ). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно – бурую окраску. Ядовит !

21 Анилин Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

22 Химические свойства анилина : Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6- триброманилина ( белый осадок ). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина :

23 Получение аминов 1. Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений :

24 Получение аминов Важнейший ароматический амин – анилин – образуется при восстановлении нитробензола ( восстановители – водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды ): Важнейший ароматический амин – анилин – образуется при восстановлении нитробензола ( восстановители – водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды ): Эта реакция носит имя русского химика Н. Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г. Эта реакция носит имя русского химика Н. Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

Строение и свойства белков

Вопрос 1.
Белки – природные полимеры, мономерами которых являются аминокислоты (20 природных L – аминокислот). Белковые полимеры – это полипептидные цепи последовательно соединённых аминокислот – первичная структура. Молекула белка обычно содержит неполярные и полярные радикалы. Неполярные радикалы располагаются внутри молекулы, полярные ионогенные группы на поверхности молекулы, полярные неионогенные радикалы могут располагаться как на поверхности, так и внутри белковой молекулы. Все эти радикалы участвуют в закручивании полипептидной цепи при помощи водородных, сульфидных и ионных связей, а также электростатического притяжения – вторичная структура, а также они участвуют в образовании третичной структуры полипептида – сворачивании и изгибании полипептидной цепи. Водородные связи не участвуют в образовании третичной структуры белка.

Читайте также:
Урок 23. Альдегиды

Вопрос 2.
Пептид – полимер, содержащий небольшое число мономеров – аминокислот. Дипептиды, трипептиды имеют небольшую молярную массу, обычно до 500 г/моль.
Полипептид – полимер, мономерами которого являются аминокислоты, но, в отличие от пептида, содержит большое количество аминокислот. Молярная масса полипептида может достигать величины до 10000 г/моль.
Полиамид – полимер, молярная масса которого может быть 10000-30000 г/моль, мономерами являются аминокислоты.
Белки – полимеры, мономерами которых являются природные аминокислоты. Молярная масса белка обычно больше 30000 г/моль.

Вопрос 3.
Огромное разнообразие природных белков не даёт возможности сформировать их физические свойства. По своим физическим свойствам белки представляют собой твёрдые вещества, растворимые или нерастворимые в воде с различными температурами кипения и плавления.
Химические свойства белков:
1. Гидролиз – образуются аминокислоты.
2. Денатурация – процесс разрушения третичной и вторичной структур белка, который обычно протекает под действием кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов при, нагревании, радиации, органических кислот и других факторов.
3. Горение – при сжигании белки обугливаются, и при этом появляется специфический запах жжёного пера (рога).

Вопрос 4.
Качественные реакции на белки:
а) ксантопротеиновая реакция – при действии концентрированной азотной кислоты на раствор белка выпадает ярко-жёлтый осадок.
б) биуретовая реакция – при действии раствора щёлочи в присутствии сульфата меди (II) на раствор белка появляется сине-фиолетовое окрашивание раствора.

Вопрос 5.
В организме человека белки играют важнейшую роль. Они выполняют следующие функции:
а) каталитическую (ферменты);
б) регуляторную (гормоны);
в) запасающую (резервные питательные вещества);
г) защитную (иммуноглобулины, интерфероны);
д) транспортную (гемоглобин);
е) двигательную (лигозин); строительную (коллаген).

Вопрос 6.
Иммунные свойства организмов определяют иммуноглобулин и интерферон.

Вопрос 7.
СПИД – синдром иммунодефицита, распространителем является вирус ВИЧ (вирус иммунодефицита человека), который, проникая в организм человека через кровь, разрушает клетки Т-лимфоцитов, которые обеспечивают сопротивляемость организма к различным заболеваниям, так как вырабатывают антитела. Но, заболев СПИДом, организм человека не способен противостоять многим смертельным заболеваниям, к которым у здорового человека вырабатываются противоядия (антитела). И умирают люди не от СПИДа как такового, а от других заболеваний, вируса Герпеса, саркомы, пневмонии и др.
Так как передаётся ВИЧ через кровь, половой контакт и плаценту, то профилактикой является:
1) использовать презервативы при половом контакте;
2) не вести беспорядочные половые связи;
3) пользоваться одноразовыми шприцами, иглами и т.п.;
4) больная мать не должна рожать детей.

Вопрос 8.
Если поджечь кусочек ткани из натурального волокна, то будет наблюдаться выделение специфического запаха жжёного пера (рога) и образование чёрной золы. Синтетическое волокно не горит, оно только плавится.

Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот

Содержание:

Азотсодержащие соединения – это молекулы, имеющие в строении атомы азота. С помощью инертного газа образуются различные классы органических соединений:

  • амины (R-NH2);
  • аминокислоты (H2N-R-COOH);
  • нитрилы (R-CN);
  • нитросоединения (R-NO2);
  • нитрозосоединения (R-NO) и т.д.
Читайте также:
Урок 24. Карбоновые кислоты

Амины

Амины – аммиачные производные, которые рассматриваются как замещенный продукт водородных атомов на органические радикалы (R).

У аминов так же как и в растворе аммиака проявляются слабые основные свойства. Классифицируются по числу катионов водорода, которые заместили, на:

  • первичные (R-NH2);
  • вторичные (R-NH-R);
  • третичные (N-(R)3).

Амины разделяют по характеру органических заместителей:

  • предельные – молекулы без ароматических колец и кратных связей;
  • непредельные – в молекулах присутствуют ароматические кольца и кратные связи.

В азоте амина находится внешняя электронная пара, за счет которой способен проявлять себя как основание. Но существуют ионы, являющиеся продуктами замещения на радикал всех водородных атомов – NH4 + .

Когда аминогруппа в ароматических аминах связана с ароматическим ядром, то амины являются более слабыми снованиями по сравнению с аммиаком. Так как неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону ароматической π-системы бензольного кольца, таким образом электронная плотность на атоме азота снижается. Бензольное ядро, обладающее большей энергией ионизации, оттягивает на себя электронную плотность молекулы. В результате основные свойства снижаются в реакциях, например взаимодействия с водой. Так, анилин реагирует только с сильными кислотами, а с водой практически не реагирует.

Способы получения аминов

Амины сохраняют многие особенности аммиака – запах, растворимость в воде, сильные основные свойства.

  1. Реакция Гофмана (алкилирование аммиака и его производных)
    • R-Hal + NH3 → R-NH2 + HHal
    • R-Hal + R ’ -NH2 + NH3 → R-NH-R ’ + NH4Hal
    • R-Hal + R-NH-R → N-(R)3 + NH4Hal

  2. Взаимодействие непредельных аминов со спиртами – способ получения вторичных аминов
    • С6H5-NH2 + CH3-OH → С6H5-NH-CH3 + H2O

  3. Пропускание паров спирта и аммиака над катализатором оксида алюминия при температуре в 30°C
    • R-OH + NH3 → R-NH2 + H2O

  4. Расщепление амидов при взаимодействии с гипохлоридом калия
    • R-CONH2 + KBrO → R-NH2 + Cl2 + KBr

  5. Восстановление нитросоединений в присутствии катализатора в виде никеля, палладия – способ получения первичных аминов
    • R-NO2 + H2 → R-NH2 + H2O

Химические реакции аминов

Химические свойства определяются реакционными центрами (РЦ):

  • первый РЦ, представляющий собой неподеленную пару электронов на азоте;
  • второй РЦ, определяющийся полярностью связи N-H;
  • третий РЦ – это бензольное кольцо.

У непредельных аминов роль первого РЦ незначительна, т.к. ароматическое кольцо смещает на себя плотность и неподеленная пара электронов азота в проявлении основных свойств не принимает участия.

I. Основные свойства

Атом азота в амине принимает участие в образовании ковалентной связи, выступая как донор, благодаря внешней паре электронов. Т.о. амины присоединяют катион водорода и проявлять свойства основания.

  1. Взаимодействие с водой
    • R-NH2 + HOH → [R-N + H3]OH –

  2. Взаимодействие с кислотами
    • R-NH2 + HCl → [R-N + H3]Cl –
    • R-NH2 + HOSO3H → [R-N + H3]OS – O3H

По сравнению с основностью аммиака, амин проявляет большие основные свойства. Это связано с тем, что индуктивный эффект направлен на аминогруппу и азот становится более активным, т.е. прочнее связывает протон.

Степень проявления основных свойств зависит от величины частичного отрицательного заряда на азоте. Чем он выше, тем сильнее основные свойства.

Предельные первичные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием спиртов, азота N2 и воды. Например:

  • Признаком этой реакции – выделение азота.
  • Реакция является качественной на первичные амины .
  • Реакцию проводят поэтапно:
  1. смешивают амин с раствором соли азотистой кислоты (нитрита)
  2. добавляют к этой смеси сильную минеральную кислоту. При взаимодействии нитритов с сильными минеральными кислотами образуется азотистая кислота, которая потом реагирует с амином:
    • R – NH2+ KNO2 + HCl = R – OH + N2 + KCl + H2O

Вторичные амины дают при похожих условиях маслянистые жидкости с характерным запахом, поэтому и название N-нитрозаминами.

Третичные амины с азотистой кислотой не взаимодействуют.

Сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:

II. Слабые кислотные свойства

Первичным и вторичным аминам характерен разрыв связи N-H и замещение атома водорода на другие функциональные группы.

  1. Взаимодействия с металлами
    • R-NH2 + Na → R-NH-Na + H2

  2. Алкилирование (реакция Гофмана) под действием катализатора в виде аммиака
    • R-NH2 + R’-Hal → R-NH-R’ + HHal

  3. Ацилирование
    • CH3-COCl + CH3-NH2 → CH3-NH-CO-CH3 + HHal

III. Качественная реакция на амины

Она осуществляется с помощью азотистой кислоты, которую необходимо получить непосредственно в момент реакции.

Амины широко применяют в фармакологической промышленности в препаратах с упрощенной адреналиновой структурой, а также в строительной отрасли в качестве компонента полимерных материалов.

Аминокислоты

Аминокислоты – это органические вещества, которые включают в себя аминогруппу (-NH2) и карбоксигруппу (-COOH). Единая формула аминокислот – (NH2)xR(COOH)y, где x и y принимают значения больше одного.

Аминокислоты – это элементарная структура белков, из которых состоят структуры животного тела. В состав белков входят только α-аминокислоты. На планете Земля 20 аминокислот, общая формула которых H2N-CH(R)-COOH. Эта двадцатка содержит в себе радикалы – углеводородные, кислородсодержащие, серосодержащие, азотсодержащие и ароматические.

Способы получения аминокислот

Аминокислоты – это бесцветные кристаллы, плавящиеся при 200°C. Они способны растворяться в воде, но нерастворимы в эфирах.

  1. Взаимодействие α-галогенпроизводных карбоновых кислот с аммиачным раствором (действие температур)
    • Cl-R-COOH + NH3 → H2N-R-COOH + HCl

  2. Воздействие аммиака и цианистого водорода на альдегиды и кетоны
    • R-CHO + NH3 → R-CH=NH + H2O
    • R-CH=NH + HCN → R-CH(NH2)-CN
    • R-CH(NH2)-CN + 2H2O → R-CH(NH2)-COOH + NH3

  3. Взаимодействие белка с водой при добавлении кислоты
    • [-HN-CH(R)-C(O)-NH-CH(R’)-C(O)-]n + HOH → H2N-CH(R)-COOH + H2N-CH(R’)-COOH

  4. Добывание аминокислот клеточными организмами

Микроорганизмы при нарушении нормальной жизнедеятельности начинают синтезировать аминокислоту, вместо того, чтобы накапливать белок.

Химические свойства аминокислот

В составе аминокислот две функциональные группы, поэтому с одной группой веществ они ведут себя как амины, с другой как карбоновые кислоты, а с третьей – проявляют все свойства сразу.

I. Карбоксильная группа – ее химические реакции

Многие химические свойства, характерные для спиртов, встречаются и у аминокислот. Реакции задействуют только группу –COOH.

  1. Кислотные свойства
  2. Особые взаимодействия
    • H2N-CH(R)-COOH + R’-OH → H2N-CH(R)-COOR’ + H2O2. Особые взаимодействия
    • H2N-CH(R)-COOH + SOCl2 → H2N-CH(R)-COCl + SO2 + HCl

  3. Реакция с аммиаком
    • H2N-CH(R)-COOH + NH3 → H2N-CH(R)-CONH2 + H2O

  4. Элиминирование молекулы диоксида углерода (под действием температур)
    • H2N-CH(R)-COOH → H2N-CH2-R + CO2

II. Аминогруппа – ее химические реакции

Многие химические свойства, характерные для аминов, встречаются и у аминокислот. Реакции задействуют только группу ––NH2.

  1. Реакции с кислотами
    • H2N-CH(R)-COOH + HCl → [H3N + -CH(R)-COOH]Cl –

  2. Введение ацила в аминокислоту
    • H2N-CH(R)-COOH + CH3-COCl → CH3-C(O)-NH-CH(R)-COOH + HCl

  3. Введение алкильного остатка в состав аминокислоты
    • H2N-CH(R)-COOH + 2СH3J → (CH3)2-N(R)-CH(R)-COOH + 2HJ

  4. Отщепление аминогруппы от аминокислоты под действием температур
    • COOH-CH2-CH(NH2)-COOH → COOH-CH2-CH2-COOH + NH3

III. Реакции по обеим группам

Ряд химических свойств связан с действием реактивов на все функциональные группы.

  1. Синтез комплексных солей

  2. Нагревание β-аминокислот
    • H2N-CH2-CH2-COOH → CH2=CH-COONH4 + H2O

  3. Нагревание γ и δ-аминокислот

Аминокислоты – это звенья, из которых составляются нити белка. Из них строятся живые ткани на планете. Почти все аминокислоты организм использует для построения органики тела. Некоторые играют роль медиаторов в нервных импульсах, другие используются в химической промышленности для проведения синтезов, третьи – в пищевой отрасли.

Подготовьте сообщение по теме “Азотсодержащие органические соединения. Пластмассы и волокна.

I. u0410u0437u043eu0442u0441u043eu0434u0435u0440u0436u0430u0449u0438u0435 u043eu0440u0433u0430u043du0438u0447u0435u0441u043au0438u0435 u0441u043eu0435u0434u0438u043du0435u043du0438u044f(u0410u041eu0421)- u044du0442u043e u0431u043eu043bu044cu0448u0438u0435 u043cu043eu043bu0435u043au0443u043bu044b, u0438u043bu0438 u043cu0430u043au0440u043eu043cu043eu043bu0435u043au0443u043bu044b, u043au043eu0442u043eu0440u044bu0435 u0441u043eu0441u0442u043eu0438u0442 u0438u0437 u043cu043du043eu0433u0438u0445 u0441u0443u0431u044au0435u0434u0438u043du0438u0446. u0418u0437-u0437u0430 u0438u0445 u0448u0438u0440u043eu043au0438u0439 u0441u043fu0435u043au0442u0440 u0441u0432u043eu0439u0441u0442u0432, u0441u0438u043du0442u0435u0442u0438u0447u0435u0441u043au0438u0435 u0438 u043fu0440u0438u0440u043eu0434u043du044bu0435 u0441u043eu0435u0434u0438u043du0435u043du0438u044f u0438u0433u0440u0430u044eu0442 u0432u0430u0436u043du0435u0439u0448u0443u044e u0440u043eu043bu044c u0432 u043fu043eu0432u0441u0435u0434u043du0435u0432u043du043eu0439 u0436u0438u0437u043du0438.

u041eu0434u043du0430u043au043e u0443u0440u043eu0432u0435u043du044c u0437u0430u0433u0440u044fu0437u043du0435u043du0438u044f u043fu043eu043bu0438u043cu0435u0440u0430u043cu0438 u0434u043eu0441u0442u0438u0433u0430u0435u0442 u0432u044bu0441u043eu043au0438u0445 u043fu043eu043au0430u0437u0430u0442u0435u043bu0435u0439 u041fu043eu044du0442u043eu043cu0443 u044f u0445u043eu0447u0443 u0440u0430u0441u0441u043au0430u0437u0430u0442u044c u0432u0430u043c u043e u043du0438u0445 u043fu043eu0434u0440u043eu0431u043du0435u0435, u0447u0442u043eu0431u044b u0441u043eu0445u0440u0430u043du0438u0442u044c u044du043au043eu043bu043eu0433u0438u044e!

u0406u0406. u0410u0437u043eu0442u0441u043eu0434u0435u0440u0436u0430u0449u0438u0435 u043eu0440u0433u0430u043du0438u0447u0435u0441u043au0438u0435 u0441u043eu0435u0434u0438u043du0435u043du0438u044f – u044du0442u043e u0441u0432u043eu0435u043eu0431u0440u0430u0437u043du044bu0435 u0445u0438u043cu0438u0447u0435u0441u043au0438u0435 u0441u043eu0435u0434u0438u043du0435u043du0438u044f u0441 u0440u0430u0437u043du043eu0439 u043cu043eu043bu0435u043au0443u043bu044fu0440u043du043eu0439 u043cu0430u0441u0441u043eu0439 (u043eu0442 u0434u0435u0441u044fu0442u043au043eu0432 u0434u043e u043cu043du043eu0433u0438u0445 u043cu0438u043bu043bu0438u043eu043du043eu0432)

u041eu043du0438 u043eu0431u0440u0430u0437u0443u044eu0442u0441u044f u0440u0430u0437u043du044bu043cu0438 u0441u043fu043eu0441u043eu0431u0430u043cu0438, u043du043e u043eu0441u043du043eu0432u043du044bu043cu0438 u044fu0432u043bu044fu044eu0442u0441u044f

u043fu043eu043bu0438u043au043eu043du0434u0435u043du0441u0430u0446u0438u044f u0438 u043fu043eu043bu0438u043cu0435u0440u0438u0437u0430u0446u0438u044f. u0412 u043eu0431u0449u0435u043c, u044du0442u0438 u044fu0432u043bu0435u043du0438u044fu043cu0438 u0445u0430u0440u0430u043au0442u0435u0440u043du044b u00a0u0434u043bu044f u043eu0440u0433u0430u043du0438u0447u0435u0441u043au043eu0439 u0445u0438u043cu0438u0438, u043au043eu0442u043eu0440u0443u044e u043cu044b u0438u0437u0443u0447u0430u0435u043c u0441u0435u0439u0447u0430u0441.

u041du0435u043cu043du043eu0433u043e u0440u0430u0441u0448u0438u0440u0438u043c u043fu043eu043du044fu0442u0438u0435 u00abu0410u041eu0421u00bb. u0410u041eu0421 – u044du0442u043e u043du0435 u0442u043eu043bu044cu043au043e

u043fu043bu0430u0441u0442u043cu0430u0441u0441u044b u0438u043bu0438 u043au0430u043au0438u0435-u0442u043e u0442u043au0430u043du0438. u0418u043cu0438 u044fu0432u043bu044fu044eu0442u0441u044f u0431u0435u043bu043au0438, u043fu0435u043fu0442u0438u0434u044b, u0430u043du0438u043bu0438u043d u0438 u0442.u0434.

Iu0406I. u041eu0431u0449u0438u0435 u043fu0440u0438u0437u043du0430u043au0438 u043fu043bu0430u0441u0442u043cu0430u0441, u0432u043eu043bu043eu043au043eu043d:

u041au0430u0436u0434u043eu0435 u0442u0430u043au043eu0435 u0441u043eu0435u0434u0438u043du0435u043du0438u0435 u0438u043cu0435u0435u0442 u043eu0447u0435u043du044c u0440u0430u0437u043du044bu0435 u0445u0430u0440u0430u043au0442u0435u0440u0438u0441u0442u0438u043au0438, u043du043e u0431u043eu043bu044cu0448u0438u043du0441u0442u0432u043e u0438u0437 u043du0438u0445 u0438u043cu0435u044eu0442 u0441u043bu0435u0434u0443u044eu0449u0438u0435 u043eu0431u0449u0438u0435 u043fu0440u0438u0437u043du0430u043au0438:

– u043cu043eu0433u0443u0442 u0431u044bu0442u044c u043eu0447u0435u043du044c u0443u0441u0442u043eu0439u0447u0438u0432u044b u043a u0432u043eu0437u0434u0435u0439u0441u0442u0432u0438u044e u0445u0438u043cu0438u0447u0435u0441u043au0438u0445 u0432u0435u0449u0435u0441u0442u0432.

– u043cu043eu0433u0443u0442 u0431u044bu0442u044c u043au0430u043a u0442u0435u043fu043bu043eu0432u044bu043cu0438 u0442u0430u043a u0438 u044du043bu0435u043au0442u0440u0438u0447u0435u0441u043au0438u043cu0438 u00a0u0438u0437u043eu043bu044fu0442u043eu0440u0430u043cu0438.

u041au0430u043a u043fu0440u0430u0432u0438u043bu043e, u043eu043du0438 u044fu0432u043bu044fu044eu0442u0441u044f u043eu0447u0435u043du044c u043bu0435u0433u043au0438u043cu0438 u0432 u043cu0430u0441u0441u0435, u0441 u0440u0430u0437u043du043eu0439 u0441u0442u0435u043fu0435u043du044cu044e u00a0u043fu0440u043eu0447u043du043eu0441u0442u0438.

u0410u041eu0421 u043cu043eu0433u0443u0442 u0431u044bu0442u044c u043eu0431u0440u0430u0431u043eu0442u0430u043du044b u0440u0430u0437u043bu0438u0447u043du044bu043cu0438 u0441u043fu043eu0441u043eu0431u0430u043cu0438 u0434u043bu044f u043fu043eu043bu0443u0447u0435u043du0438u044f u00a0u0442u043eu043du043au0438u0445 u0432u043eu043bu043eu043au043eu043d u0438u043bu0438 u043eu0447u0435u043du044c u0441u043bu043eu0436u043du044bu0445 u0434u0435u0442u0430u043bu0435u0439.

u041fu0440u0435u0434u043bu0430u0433u0430u044e u0432u0430u043c u043eu0437u043du0430u043au043eu043cu0438u0442u044cu0441u044f u0441 u043fu0438u0440u0438u0434u0438u043du043eu043c.

IV. u041fu0438u0440u0438u0434u0438u043d u00a0(u0444u043eu0442u043e)

u0428u0435u0441u0442u0438u0447u043bu0435u043du043du044bu0439 u0430u0437u043eu0442u0441u043eu0434u0435u0440u0436u0430u0449u0438u0439 u0433u0435u0442u0435u0440u043eu0446u0438u043au043b, u043fu0440u0435u0434u0441u0442u0430u0432u043bu044fu0435u0442 u0441u043eu0431u043eu0439 u0430u0440u043eu043cu0430u0442u0438u0447u0435u0441u043au0443u044e 6-u044du043bu0435u043au0442u0440u043eu043du043du0443u044e u0441u0438u0441u0442u0435u043cu0443, u043au043eu0442u043eu0440u0430u044f u043eu0431u0440u0430u0437u0443u0435u0442u0441u044f u0437u0430 u0441u0447u0435u0442 -u044du043bu0435u043au0442u0440u043eu043du043eu0432 u0442u0440u0435u0445 u0434u0432u043eu0439u043du044bu0445 u0441u0432u044fu0437u0435u0439 u043au043eu043bu044cu0446u0430.

u0418u0437 u043du0435u0433u043e u0434u0435u043bu0430u044eu0442 u043du0438u043au043eu0442u0438u043du043eu0432u043eu044e u043au0438u0441u043bu043eu0442u0443 u0438 u0435u0435 u0430u043cu0438u0434 u2014 u0432u0430u0436u043du044bu0435 u043bu0435u043au0430u0440u0441u0442u0432u0435u043du043du044bu0435 u043fu0440u0435u043fu0430u0440u0430u0442u044b. u041au0440u043eu043cu0435 u0442u043eu0433u043e, u043fu0438u0440u0438u0434u0438u043d u043fu0440u0438u043cu0435u043du044fu0435u0442u0441u044f u043fu0440u0438 u0438u0437u0433u043eu0442u043eu0432u043bu0435u043du0438u0438 u0434u0440u0443u0433u0438u0445 u043bu0435u043au0430u0440u0441u0442u0432u0435u043du043du044bu0445 u043fu0440u0435u043fu0430u0440u0430u0442u043eu0432, u043fu0440u0438 u0434u0435u043du0430u0442u0443u0440u0430u0446u0438u0438 u0441u043fu0438u0440u0442u0430, u043fu0440u0438 u043fu0440u043eu0438u0437u0432u043eu0434u0441u0442u0432u0435 u043au0440u0430u0441u0438u0442u0435u043bu0435u0439, u0438u043du0441u0435u043au0442u0438u0446u0438u0434u043eu0432, u0430 u0442u0430u043au0436u0435 u043au0430u043a u043au0430u0442u0430u043bu0438u0437u0430u0442u043eu0440 u043eu0440u0433u0430u043du0438u0447u0435u0441u043au043eu0433u043e u0441u0438u043du0442u0435u0437u0430 u0438 u0440u0430u0441u0442u0432u043eu0440u0438u0442u0435u043bu044c.

*u041fu043eu0441u0442u0430u0432u0442u0435 u043bu0443u0447u0448u0435u0435, u043fu043eu0436u0430u043bu0443u0439u0441u0442u0430 :) “>]” data-test=”answer-box-list”>

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: