Введение в органическую химию

Урок по химии 10 класс”Введение в органическую химию”
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Урок “Введение в органическую химию” знакомит учащихся о таком предмете, как органическая химия, рассказывается этапы станавления этой науки и почему органическая химия изучается отдельным разделов в химии

Скачать:

Вложение Размер
vvedenie_v_org._himiyu.doc 50 КБ

Предварительный просмотр:

Тема: Предмет органической химии

Цели урока : дать понятие о предмете орг. химии – органических веществ ( природных, искусственных, синтетических ), сформировать понятия «валентность» и «химическое строение». Начать формировать умение учащихся отражать химическое строение веществ с помощью полных и сокращенных структурных формул. Раскрыть роль орг. Химии в жизни современного общества.

Тип урока : изучение нового мотериала

Форма проведения : традиционная

2. проверка готовности учащихся к уроку

3. сообщение темы урока и его основные задачи

С глубокой древности человечество использовало для удовлетворения своих потребностей вещества растительного и животного происхождения: продукты питания, одежду, вещества для выделки кож, растительные» и эфирные масла. По мере развития цивилизации люди заучились выделять и использовать природные красители, лекарственные и душистые вещества, натуральные волокна, яды, опьяняющие и дурманящие средства.

Древние рукописи, летописи и рукописные книги донесли до нас знания наших далеких предков о способах выделения и использовании веществ «растительного и животного мира». Алхимики, например, умели получать концентрированную уксусную кислоту и ее соли: ацетат меди (II) (ярь-медянку) и ацетат свинца (II) (свинцовый сахар).

Первые попытки классификации веществ на органические и неорганические были предприняты еще IX—X вв. Арабский алхимик Абу Бакр ар Рази (865—925) впервые разделил вещества на представителей «минерального, растительного и животного царств». Эта классификация просуществовала почти 1000 лет!

На чем основывалось подобное разделение веществ? Давно было замечено, что «растительные и животные» вещества обладают похожими свойствами: легко разрушаются при нагревании, горят, многие из них растворяются в спиртах и в маслах. Систематическое изучение этих «нежных» веществ началось с работ выдающихся ученых: шведского химика К. Шееле и создателя научной химии француза А. Лавуазье. Они выделили в чистом виде из растительных и животных тел многие органические кислоты (щавелевую, яблочную, лимонную, молочную), глицерин, сложные эфиры уксусной и бензойной кислот.

В конце XVIII — начале XIX в. в науке господствовало учение под названием витализм (от лат. vita — жизнь). Сторонники витализма утверждали, что любые вещества живой природы могут образовываться в живых организмах только под действием особой «жизненной силы». Виталисты утверждали, что важнейший основополагающий синтез на нашей планете — фотосинтез невозможен вне зеленых растений. 6С0 2 + 6Н 2 0 С 6 Н 12 0 6 + 60 2 .

В начале XIX в. назрела необходимость выделить химию веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную науку. Возникновение этой науки связано с именем знаменитого шведского химика .. Иенс Якоб Берцелиуса, давшего ей название «органическая химия». Органическая химия — это химия соединений углерода (кроме простейших: оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей).

Природные, искусственные и синтетические органические соединения почти всегда состоят из атомов углерода и водорода. Органические соединения нередко содержат также атомы кислорода, азота и некоторых других элементов. Органических соединений, построенных этими элементами (в первую очередь углеродом и водородом). б учитывается около 30 млн. тогда как неорганических веществ, образованных всеми 110 элементами таблицы Д. И. Менделеева, насчитывается всего 100 тыс.

Однако дальнейшее развитие химии и накопление новых научных фактов доказало, что виталисты глубоко заблуждались. В 1828 г. немецкий химик Ф.Вёлер синтезировал органическое соединение мочевину из неорганического вещества цианата аммония. цузский ученый М. Бертло в 1854 г. получил в пробирке жир. В 1861г. русский химик А. М. Бутлеров синтезировал сахаристое вещество. В последствии химик Велер в письме к Берцелиусу в 1835г. Писал: «органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных веществ, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться , куда не осмеливаешься проникнуть». Витализм потерпел крах

Все многообразие органических соединений по происхождению можно условно разделить на три типа: природные, искусственные и синтетические.

Природные органические соединения — это продукты жизнедеятельности живых организмов (бактерий, грибов, растений, животных). Это хорошо известные вам белки» жиры, углеводы, витамины, гормоны, ферменты, натуральный каучук и др. (рис. 2 в учебнике).

Искусственные органические соединения — это продукты химически преобразованных природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. Так, на основе природного органического соединения целлюлозы получают искусственные волокна (ацетатное, вискозное, медно-аммиачное), негорючие кино- и фотопленки, пластмассы (целлулоид), бездымный порох и др. (рис 3 в учебнике).

Синтетические органические соединения получают синтетическим путем, т. е. соединением более простых молекул в более сложные. К ним относятся, например, синтетические каучуки, пластмассы, лекарственные препараты, синтетические витамины, стимуляторы роста, средства защиты растений и др. (рис. 4 в учебнике).

Для неорганической химии ведущей теоретической основой являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, а для органической химии такой основой служит теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Что же такое химическое строение? напоминаю, что под химическим строением понимают порядок соединения атомов в молекулы согласно валентности. А что такое валентность. Следовательно, валентность определяется числом ковалентных связей, т.е. числом общих электронных пар, вне зависимости от того, по какому механизму образовались эти пары — по обменному или донорно-акцепторному.

заметим, что в органической химии понятие «валентность» является аналогом понятия «степень окисления», которое вы широко использовали в неорганической химии. Но эти понятия не равнозначны, так как валентность не имеет знака и не может быть нулевой, тогда как степень окисления обязательно характеризуется знаком и может иметь значение, равное нулю.

Для того чтобы показать различие между валентностью и степенью окисления, учитель просит учащихся рассмотреть вещества, образованные химическим элементом азотом:

В органической химии порядок соединения атомов в молекулах веществ по валентности, т. е. их химическое строение, отражают с помощью структурных формул — полных и сокращенных.

И так определите степени окисления углерода метана СН 4 , этана С 2 Н 6 и пропана С 3 Н 8 с учетом того, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

И так запишем что такое орг.химия

Органическая химия есть химия углеводородов и их производных,(т. е. продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов)

Органическая химия для “чайников”: история, понятия

  • 12 января 2021 г.
  • 7 минут
  • 80 730

Базовые основы органической химии для чайников

Если вы поступили в университет, но к этому времени так и не разобрались в этой нелегкой науке, мы готовы раскрыть вам несколько секретов и помочь изучить органическую химию с нуля (для “чайников”). Вам же остается только читать и внимать.

Основы органической химии

Органическая химия выделена в отдельный подвид благодаря тому, что объектом ее изучения является все, в составе чего есть углерод.

Органическая химия – раздел химии, который занимается изучением соединения углерода, структуру таких соединений, их свойства и методы соединения.

Как оказалось, углерод чаще всего образует соединения со следующими элементами – H, N, O, S, P. Кстати, эти элементы называются органогенами.

Органические соединения, количество которых сегодня достигает 20 млн, очень важны для полноценного существования всех живых организмов. Впрочем, никто и не сомневался, иначе человек просто закинул бы изучение этого непознанного в долгий ящик.

Чтобы хотя бы минимально понять органическую химию, приготовьтесь много читать

Цели, методы и теоретические представления органической химии представлены следующим:

  • Разделение ископаемого, животного или растительного сырья на отдельные вещества;
  • Очистка и синтез разных соединений;
  • Выявление структуры веществ;
  • Определение механики протекания химических реакций;
  • Нахождение зависимости между структурой и свойствами органических веществ.

Немного из истории органической химии

Вы можете не верить, но еще в далекой древности жители Рима и Египта понимали кое-что в химии.

Как мы знаем, они пользовались натуральными красителями. А нередко им приходилось использовать не готовый естественный краситель, а добывать его, вычленяя из цельного растения (например, содержащиеся в растениях ализарин и индиго).

Органическая химия зародилась давно, просто люди называли это иначе

Можем вспомнить и культуру употребления алкоголя. Секреты производства спиртных напитков известны в каждом народе. Причем многие древние народы знали рецепты приготовления «горячей воды» из крахмал- и сахарсодержащих продуктов.

Так продолжалось долгие, долгие годы, и только в 16-17 веках начались какие-то изменения, небольшие открытия.

В 18 веке некто Шееле научился выделять яблочную, винную, щавелевую, молочную, галловую и лимонную кислоту.

Дальше – интереснее: в 1773 году его коллега по ремеслу Руэль сумел выделить мочевину из человеческой мочи.

Тогда всем стало ясно, что продукты, которые удалось выделить из растительного или животного сырья, имели много общих черт. В то же время они сильно отличались от неорганических соединений. Поэтому служителям науки нужно было срочно выделить их в отдельный класс, так и появился термин «органическая химия».

Совершенно не обязательно быть светилом в химической науке, чтобы понять органическую химию с нуля – читайте наш блог, мы все расскажем!

Несмотря на то, что сама органическая химия как наука появилась лишь в 1828 году (именно тогда господину Вёлеру удалось выделить мочевину путем упаривания цианата аммония), в 1807 году Берцелиус ввел первый термин в номенклатуру в органической химии для чайников:

Раздел химии, который изучает вещества, полученные из организмов.

Следующий важный шаг в развитии органический химии – теория валентности, предложенная в 1857 году Кекуле и Купером, и теория химического строения господина Бутлерова от 1861 года. Уже тогда ученые стали обнаруживать, что углерод – четырехвалентен и способен образовывать цепи.

В общем, с эти самых пор наука регулярно испытывала потрясения и волнения благодаря новым теориям, открытиям цепочкам и соединениям, что позволяло так же активно развиваться органической химии.

У углерода четыре валентности

Сама наука появилась благодаря тому, что научно-технический прогресс не в состоянии был стоять на месте. Он продолжал и продолжал шагать, требуя новых решений. И когда каменноугольной смолы в сфере промышленности перестало хватать, людям просто пришлось создать новый органический синтез, который со временем перерос в открытие невероятно важного вещества, которое и по сей день дороже золота – нефть. Кстати, именно благодаря органической химии на свет появилась ее «дочка» – поднаука, которая получила название «нефтехимия».

Но это уже совсем другая история, которую вы можете изучить сами. Далее мы предлагаем вам посмотреть научно-популярное видео про органическую химию для чайников:

Ну а если вам некогда и срочно нужна помощь профессионалов, вы всегда знаете, где их найти.

  • Контрольная работа от 1 дня / от 120 р. Узнать стоимость
  • Дипломная работа от 7 дней / от 9540 р. Узнать стоимость
  • Курсовая работа 5 дней / от 2160 р. Узнать стоимость
  • Реферат от 1 дня / от 840 р. Узнать стоимость

Наталья – контент-маркетолог и блогер, но все это не мешает ей оставаться адекватным человеком. Верит во все цвета радуги и не верит в теорию всемирного заговора. Увлекается «нейрохиромантией» и тайно мечтает воссоздать дома Александрийскую библиотеку.

Введение в органическую химию. В настоящее время под органической химией подразумевают – химию углерода. В ранний период развития органической химии, – презентация

Презентация была опубликована 8 лет назад пользователемСтепан Тужилкин

Похожие презентации

Презентация на тему: ” Введение в органическую химию. В настоящее время под органической химией подразумевают – химию углерода. В ранний период развития органической химии,” — Транскрипт:

2 Введение в органическую химию. В настоящее время под органической химией подразумевают – химию углерода. В ранний период развития органической химии, т.е. до середины 19 века – органической химией называли науку изучающей вещества, которые получали из организмов. От этого слова «организм» и произошло название органической химии. В дальнейшем это историческое название сохранилось до наших дней, хотя смысл его коренным образом изменился.

3 На заре органической химии Ещё в древности люди обладали довольно обширными знаниями по получению и использованию ряда органических веществ. При брожении получали пиво, «мёд», вино, уксус. В Индии получали сахар, в Риме применяли растительные красители – ализарин, индиго. Арабы знали о душистых и дизенфецирующих веществах (эфирные масла и бальзамы, яды).

4 Начало новой эры. Но в те далёкие времена люди имели дело со смесями, а не с чистыми веществами. В средние века алхимики выработали некоторые методы очистки веществ, что подготовило почву для зарождения современной науки. Это позволило арабам в 900-х годах получить чистый этиловый спирт. В 18 веке учёные получали: мочевину, винную, лимонную, яблочную и галловую кислоты.

5 Различия органической и неорганической химии. В первоначальный период развития органической химии, учёные не видели различия между органическими и неорганическими веществами. Однако, в дальнейшем, стали обращать внимание на то, что большинство веществ из «мёртвой» природы: – различные металлы, соли и т.д. обладают сравнительно малой изменчивостью, в то время как вещества из организмов при сравнительно малых воздействиях претерпевают глубокие изменения. Кроме того, химикам не удавалось получить эти вещества искусственно. Различное поведение и различные пути образования этих веществ легли в основу деления на органическую и неорганическую химию.

6 БЕРЦЕЛИУС (Berzelius) Йенс Якоб ( ) Таким образом к началу 19 века сформировались первоначальные понятия об органической химии как химии веществ, образующихся в живой природе. В 1806 году появилось виталистическое учение, автором которого был Берцелиус, оно пыталось доказать, что органические вещества в организме образуются с участием жизненной силы (ВИТАЛИЗМ), поэтому получить их из неживой природы невозможно. Такой вывод науки того времени устраивал церковь и господствующие классы.

7 Немецкий учёный Вёллер В 1828 году он же синтезирует мочевину. В 1824 синтезировал щавелевую кислоту.

8 Бертло, Бертело (berthelot) Пьер Эжен В 1854 году француз Бертло синтезирует жироподобное вещество и ряд других веществ.

9 Бутлеров Александр Михайлович В 1961 году А.М. Бутлеров синтезирует методом альдольной конденсации – сахаристое вещество. Эти открытия уничтожили теорию витализма.

10 Теория строения органических веществ В 1861 году появилась теория строения органических веществ А.М. Бутлерова. Она дала новый точёк к новым открытиям, к созданию веществ неизвестных природе, но обладающими более ценными свойствами. Развитие органической химии привело к созданию совершенно новых областей промышленности:

16 Продукты синтеза Этиловый спирт Красител и Взрывчатые вещества В настоящее время известно более органических веществ, тогда как неорганических веществ, известно около

17 Особенности органических веществ. Почти все органические вещества горят. При незначительных воздействиях многие резко меняются, поэтому требуют специальных методов обработки. В молекулах углерод может соединяться с любым элементом, прежде всего с O, H, N, P, S. В молекулах органических соединений постоянно содержится по несколько однородных, прежде всего, углеродных атомов. Большинство не диссоциируют на ионы. Реакции, в основном, протекают медленно.

18 Заключение Природу этого явления нужно искать в природе атома углерода, его способностях образовывать химические связи. В настоящее время каждый год открывают все новые, около 2000, вещества.

Введение в органическую химию

Органическая химия изучает соединения, основу которых составляют атомы углерода, связанные между собой и многими элементами периодической системы простыми и кратными связями, способные образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы и др. Многообразие органических соединений во многом обусловлено изомерией – способностью некоторых соединений при одинаковом составе и массе различаться пространственным строением, физическими и химическими свойствами. Важное место в органической химии занимает номенклатура , позволяющая каждому соединению дать только ему присущее название, а по названию написать его структурное изображение (формулу). В основу номенклатуры органических соединений положены номенклатурные правила IUPAC – Международного союза по чистой и прикладной химии.

Современная органическая химия располагает сведениями о 10 млн органических соединений, количество которых ежегодно увеличивается на 250–300 тыс. наименований. Такое огромное количество органических веществ относится к сравнительно небольшому числу классов органических соединений, содержащих те или иные функциональные группы . Наличие этих функциональных групп и предопределяет характерные химические свойства данного класса соединений.

Органические соединения описывают с помощью молекулярных формул , представляющих собой линейную запись символов элементов в определенной последовательности с указанием числа атомов посредством численного индекса справа внизу. Структурная формула определяет последовательность атомов в молекуле с учетом структурной изомерии (скелетной, положения, цепь–цикл, функциональной).

Скелетная изомерия отражает строение углеводородной цепи (скелета):

Изомерия положения отражает расположение кратной связи или функциональной группы:

Изомерия цепь–цикл отражает образование изомеров в ненасыщенных углеводородах в результате образования моноциклических углеводородов.

Функциональная изомерия отражает изомеры с различными функциональными группами:

Эти виды изомерии относятся к пространственной изомерии , обусловленной разрывом и образованием такой же химической связи в другом месте молекулы (статическая стереохимия).

Пространственное расположение атомов в молекуле может измениться и без разрыва связей, а только в результате колебания или вращения атомов, связанных ординарными связями. Такие изменения называются конформационными , а наиболее устойчивые стереохимические формы – конформерами или ротамерами (динамическая стереохимия).

Проекционное изображение молекулы на плоскости передается посредством стереохимических формул . Условились, что связи, выступающие из плоскости, изображаются сплошным, а связи, уходящие за плоскость, – заштрихованным клином. Валентные связи, расположенные в плоскости, изображаются обычной чертой.

Глицериновый альдегид содержит атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями. Такой атом называют асимметричным или хиральным , поскольку подобно руке такая молекула может быть совмещена только со своим зеркальным отражением.

Два хиральных стереомера называются энантиомерами или оптическими изомерами. Стереоизомеры, не являющиеся энатиомерами, называются диастереомерами . Особенность энантиомеров заключается в их способности вращать плоскополяризованный свет на угол α в противоположных направлениях. Эквимолярная смесь обоих энантиомеров называется рацемической и оптически неактивна.

Для глицеринового альдегида возможны два энантиомера,

которые в проекциях Фишера изображаются так, чтобы заместители, связанные с асимметрическим атомом углерода и лежащие на двух вершинах тетраэдра, находящихся над плоскостью листа, были направлены вертикально, а заместители, находящиеся над плоскостью листа – слева и справа от него. При этом вверху располагается заместитель с наименьшим номером в ряду старшинства.

Старшинство заместителей определяется по следующим правилам:

Заместители располагаются в порядке уменьшения их массового числа (атомных номеров).

Сначала сравнивают заместители, непосредственно связанные с асимметричным центром (заместители первого ряда). При идентичности атомных номеров первого ряда сравнивают суммы атомных номеров второго, третьего и т. д. рядов, считая атом, связанный с другим двойной или тройной связью, дважды или трижды.

В глицериновом альдегиде старшинство заместителей уменьшается в ряду OH > CHO > CH2OH > H. В глицериновом альдегиде первый ряд атомов, связанных с C* (асимметрический углерод), содержит по одному атому кислорода и водорода и два атома углерода. Старшим из них будет кислород (8), младшим – водород (1). Во втором ряду у двух атомов углерода (8∙2) расположены: у одного водород и кислород, связанный с углеродом двойной связью, что в сумме составляет 17, а у другого – два водорода (1∙2) и кислород (8∙1), что в сумме составляет 10. Следовательно, стереометрические формулы глицеринового альдегида изображаются следующим образом:

Для обозначения абсолютной конфигурации тетраэдр хирального атома располагают в пространстве таким образом, чтобы младший заместитель был направлен от наблюдателя, а три остальных заместителя были направлены в сторону наблюдателя. Если старшинство этих заместителей уменьшается по часовой стрелке (слево направо), то конфигурация асимметричного атома обозначают символом R (от латинского rectus – правый), если против часовой стрелки, то центр хиральности обозначают символом S (от латинского sinister – левый):

Органические соединения делятся на три класса: углеводороды, функциональные производные и гетероциклы.

Углеводороды состоят из углерода и водорода (см. рис. 12.4).

Функциональные производные содержат гетероатом(ы), не входящий(ие) в циклическую систему.

Гетероциклы – содержат в углеродном цикле один или несколько неуглеродных (гетеро) атомов.

Введение в органическую химию

Органическая химия изучает соединения, основу которых составляют атомы углерода, связанные между собой и многими элементами периодической системы простыми и кратными связями, способные образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы и др. Многообразие органических соединений во многом обусловлено изомерией – способностью некоторых соединений при одинаковом составе и массе различаться пространственным строением, физическими и химическими свойствами. Важное место в органической химии занимает номенклатура , позволяющая каждому соединению дать только ему присущее название, а по названию написать его структурное изображение (формулу). В основу номенклатуры органических соединений положены номенклатурные правила IUPAC – Международного союза по чистой и прикладной химии.

Современная органическая химия располагает сведениями о 10 млн органических соединений, количество которых ежегодно увеличивается на 250–300 тыс. наименований. Такое огромное количество органических веществ относится к сравнительно небольшому числу классов органических соединений, содержащих те или иные функциональные группы . Наличие этих функциональных групп и предопределяет характерные химические свойства данного класса соединений.

Органические соединения описывают с помощью молекулярных формул , представляющих собой линейную запись символов элементов в определенной последовательности с указанием числа атомов посредством численного индекса справа внизу. Структурная формула определяет последовательность атомов в молекуле с учетом структурной изомерии (скелетной, положения, цепь–цикл, функциональной).

Скелетная изомерия отражает строение углеводородной цепи (скелета):

Изомерия положения отражает расположение кратной связи или функциональной группы:

Изомерия цепь–цикл отражает образование изомеров в ненасыщенных углеводородах в результате образования моноциклических углеводородов.

Функциональная изомерия отражает изомеры с различными функциональными группами:

Эти виды изомерии относятся к пространственной изомерии , обусловленной разрывом и образованием такой же химической связи в другом месте молекулы (статическая стереохимия).

Пространственное расположение атомов в молекуле может измениться и без разрыва связей, а только в результате колебания или вращения атомов, связанных ординарными связями. Такие изменения называются конформационными , а наиболее устойчивые стереохимические формы – конформерами или ротамерами (динамическая стереохимия).

Проекционное изображение молекулы на плоскости передается посредством стереохимических формул . Условились, что связи, выступающие из плоскости, изображаются сплошным, а связи, уходящие за плоскость, – заштрихованным клином. Валентные связи, расположенные в плоскости, изображаются обычной чертой.

Глицериновый альдегид содержит атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями. Такой атом называют асимметричным или хиральным , поскольку подобно руке такая молекула может быть совмещена только со своим зеркальным отражением.

Два хиральных стереомера называются энантиомерами или оптическими изомерами. Стереоизомеры, не являющиеся энатиомерами, называются диастереомерами . Особенность энантиомеров заключается в их способности вращать плоскополяризованный свет на угол α в противоположных направлениях. Эквимолярная смесь обоих энантиомеров называется рацемической и оптически неактивна.

Для глицеринового альдегида возможны два энантиомера,

которые в проекциях Фишера изображаются так, чтобы заместители, связанные с асимметрическим атомом углерода и лежащие на двух вершинах тетраэдра, находящихся над плоскостью листа, были направлены вертикально, а заместители, находящиеся над плоскостью листа – слева и справа от него. При этом вверху располагается заместитель с наименьшим номером в ряду старшинства.

Старшинство заместителей определяется по следующим правилам:

Заместители располагаются в порядке уменьшения их массового числа (атомных номеров).

Сначала сравнивают заместители, непосредственно связанные с асимметричным центром (заместители первого ряда). При идентичности атомных номеров первого ряда сравнивают суммы атомных номеров второго, третьего и т. д. рядов, считая атом, связанный с другим двойной или тройной связью, дважды или трижды.

В глицериновом альдегиде старшинство заместителей уменьшается в ряду OH > CHO > CH2OH > H. В глицериновом альдегиде первый ряд атомов, связанных с C* (асимметрический углерод), содержит по одному атому кислорода и водорода и два атома углерода. Старшим из них будет кислород (8), младшим – водород (1). Во втором ряду у двух атомов углерода (8∙2) расположены: у одного водород и кислород, связанный с углеродом двойной связью, что в сумме составляет 17, а у другого – два водорода (1∙2) и кислород (8∙1), что в сумме составляет 10. Следовательно, стереометрические формулы глицеринового альдегида изображаются следующим образом:

Для обозначения абсолютной конфигурации тетраэдр хирального атома располагают в пространстве таким образом, чтобы младший заместитель был направлен от наблюдателя, а три остальных заместителя были направлены в сторону наблюдателя. Если старшинство этих заместителей уменьшается по часовой стрелке (слево направо), то конфигурация асимметричного атома обозначают символом R (от латинского rectus – правый), если против часовой стрелки, то центр хиральности обозначают символом S (от латинского sinister – левый):

Органические соединения делятся на три класса: углеводороды, функциональные производные и гетероциклы.

Углеводороды состоят из углерода и водорода (см. рис. 12.4).

Функциональные производные содержат гетероатом(ы), не входящий(ие) в циклическую систему.

Гетероциклы – содержат в углеродном цикле один или несколько неуглеродных (гетеро) атомов.

mozok.click

  • На головну
  • Контакти
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5

Введение в органическую химию

Возникновение органической химии

Вы уже знаете, что химические вещества образуются атомами различных химических элементов. Среди всех химических элементов отдельное место занимает Карбон, поскольку он является основой множества природных и синтетических соединений. Карбон образует десятки миллионов веществ, изучением которых занимается органическая химия.

Органическая химия — это раздел химии, изучающий соединения Карбона, их свойства и методы получения.

Это определение не является абсолютно точным, поскольку существуют соединения Карбона (углекислый и угарный газы, карбонатная кислота, карбонаты и т. д.), которые по характеру свойств относят к неорганическим. Но это лишь доказывает, что принципиальной разницы между органическими и неорганическими веществами не существует, поскольку органические соединения могут превращаться в неорганические, и наоборот.

Органические вещества известны человечеству с давних времен — это масла, винный спирт, уксусная кислота, сахар, крахмал и другие. Но долгое время эти вещества могли получать только из живых организмов (растений и животных) или продуктов их жизнедеятельности и не могли искусственно их синтезировать. Это объясняли теорией витализма (от латин. vita — жизнь), согласно которой органические вещества могут образовываться только в живых

организмах под воздействием некой «жизненной силы». Именно поэтому в 1807 году шведский химик Йенс Якоб Берцелиус предложил название «органические» для обозначения веществ, которые получают из живых организмов. Переворот в представлении об органических веществах произошел после известного опыта Фридриха Вёлера. В 1828 году Вёлер из неорганического соединения в обычной пробирке синтезировал мочевину, которую до сих пор получали лишь из мочи и потому считали исключительно органическим веществом:

Известный немецкий химик. По желанию родителей закончил медицинский факультет Марбургского университета, хотя с детства увлекался химией. Получив звание доктора медицины, врачом не стал, но уговорил Берцелиуса взять его к себе лаборантом, после чего переквалифицировался на химика. В 28 лет стал профессором, работал во многих университетах Германии. Был автором нескольких учебников по химии, по которым учились следующие поколения. Но самым известным достижением Велера было получение мочевины из аммоний цианата NH4NCO — первый в истории искусственный синтез органического вещества, давший начало бурному развитию органической химии.

И хотя мочевина была не таким уж и важным веществом, но опыт Вёлера доказал, что органические вещества могут образовываться и без «жизненной силы». Это было крахом теории витализма. После сообщения Вёлера многие химики начали проводить опыты по получению органических веществ.

Началось бурное развитие нового направления — органической химии.

История органической химии насчитывает много выдающихся имен, но среди всех химиков-органиков следует в первую очередь отметить двух — Фридриха Кекуле и Александра Бутлерова, чьи исследования были наиболее значимыми для понимания строения органических веществ и стали мощным инструментом для развития органической химии.

Рис. 22.1. Почтовая марка Немецкой почтовой компании в честь синтеза Фридриха Вёлера

Понятие об органических веществах

Сегодня органическими называют как природные, так и синтетические соединения Карбона. Их известно уже более 20 миллионов. Органические вещества играют важную роль в природе, поскольку являются основой жизни на Земле. Это основная составляющая пищевых продуктов, их издавна применяют как сырье для изготовления тканей, они содержатся в составе различных видов топлива (рис. 22.2). Современные синтетические органические высокомолекулярные соединения используют в качестве конструкционных материалов, для изготовления волокна и т. п. Многие из них по своим свойствам превосходят природные аналоги. Органические соединения являются основными компонентами лекарств, моющих средств и др.

Почему именно Карбон является основой органических веществ? В отличие от других химических элементов, Карбон может образовывать огромное число соединений, что обусловлено двумя важными свойствами его атомов:

• атомы Карбона могут образовывать между собой прочные химические связи и соединяться в достаточно длинные карбоновые цепи: неразветвленные, разветвленные и циклические;

• атомы Карбона могут образовывать между собой и с атомами других элементов связи различной кратности — одинарные, двойные и тройные:

Рис. 22.2. Органические вещества: а — продукты питания; б — лекарственные препараты; в — строительные материалы; г — топливо и смазочные материалы

Выдающийся немецкий химик-органик. Изучал архитектуру, но после лекций Либиха заинтересовался химией. Работал в университетах Парижа, Гейдельберга, Гента, а в 36 лет стал профессором Боннского университета, где работал до конца жизни. Научная деятельность была посвящена теоретической и синтетической органической химии. Синтезировал и установил структурные формулы многих природных веществ. Первым высказал мнение, что валентности элементов являются целыми числами, классифицировал все элементы по валентности, заложил понятие о валентности как о фундаментальном свойстве атомов (теорию валентности). Эта теория была основой теории химического строения Бутлерова.

Органические вещества обладают некоторыми общими свойствами:

• состоят из атомов Карбона, Гидрогена, часто содержат Нитроген, Оксиген, хотя могут содержать атомы и других элементов;

• атомы Карбона в молекулах соединены в различные цепи;

• между атомами в молекулах преимущественно неполярные или слабополярные ковалентные связи;

• имеют преимущественно молекулярное строение, поэтому для них характерны низкие температуры плавления и кипения;

• большинство из них не растворяются в воде, являются летучими жидкостями или легкоплавкими твердыми веществами, многие из них газообразны при нормальных условиях;

• растворимые в воде органические соединения обычно являются неэлектролитами;

• преимущественно являются горючими веществами;

• при нагревании выше 300 °С обычно разлагаются.

Выдающийся химик, академик Петербургской академии наук. Сначала увлекался биологией, но под влиянием лекций Зинина заинтересовался химией. В 26 лет защитил докторскую диссертацию, а в 29 лет стал профессором Казанского университета. В 1868 году с подачи Менделеева был избран профессором Санкт-Петербургского университета. В 1861 году (в возрасте 33 лет!) сформулировал основные положения теории химического строения органических соединений. А. М. Бутлеров — основатель известной казанской («бутлеровской») школы химиков-органиков, среди которых В. В. Марковников, А. М. Зайцев, А. Е. Фаворский.

Классификация органических соединений

Для изучения органических веществ удобно классифицировать их по строению или свойствам, подобно тому как классифицируют неорганические вещества (схема 1, с. 5).

• По содержанию химических элементов

Простейшие органические соединения содержат только два элемента — Карбон и Гидроген, их называют углеводородами (от двух слов — «углерод» и «водород»), часто органические соединения содержат атомы Оксигена или Нитрогена. Поскольку эти четыре элемента образуют почти все органические соединения, содержащиеся в живых организмах, их называют элементами-органогенами.

По наличию кратной связи между атомами Карбона

В молекулах некоторых органических соединений содержатся определенные группы атомов, являющиеся характерными для всех соединений этого класса. Их называют характеристичными (или функциональными) группами. У углеводородов такие группы отсутствуют, группа атомов -COOH обязательно содержится в молекулах органических кислот и является характеристической для карбоновых кислот.

По наличию характеристических групп различают следующие классы органических веществ:

• углеводороды: характеристические группы отсутствуют;

• спирты, в молекулах которых есть гидроксильная группа -OH;

• карбоновые кислоты, в молекулах которых есть карбоксильная группа -COOH;

• аминокислоты, в молекулах которых есть карбоксильная группа -COOH и аминогруппа -NH2.

Конечно, приведенные классификации не отражают всего разнообразия органических соединений, но именно эти вещества вы будете изучать в 9 классе, а с другими ознакомитесь при дальнейшем изучении химии.

Предметом изучения органической химии являются органические соединения, их превращения и методы получения. К органическим относятся вещества природного и синтетического происхождения, образованные атомами Карбона.

249. Что изучает органическая химия?

250. Какими были взгляды сторонников теории витализма на получение органических веществ?

251. Что стало импульсом для развития органической химии? Почему?

252. Какие вещества называют органическими? Приведите примеры органических веществ.

253. Сформулируйте основные различия между органическими и неорганическими веществами.

254. Какие химические элементы содержатся в органических соединениях?

255. Какие особенности Карбона обусловливают существование большого количества органических соединений?

256. По каким признакам классифицируют органические соединения?

Задания для усвоения материала

257. Самое простое органическое вещество — метан CH4. К каким группам органических соединений он относится?

258. Даны формулы трех углеводородов:

Предложите способ классификации этих веществ по различным признакам.

259. Как вы считаете, почему органическую химию выделяют в отдельный раздел?

260. Найдите в дополнительных источниках различные определения органической химии. Чем они отличаются от определения, приведенного в параграфе? Какое из них, по вашему мнению, наиболее точное?

Введение в органическую химию

Предмет органической химии

Теория химического строения А. М. Бутлерова

Изомерия органических веществ

Особенности углерод-углеродных связей

Электронные эффекты в органических молекулах

Особенности органических реакций

Классификация органических веществ

Номенклатура органических веществ

Предмет органической химии

Органическая химия – это химия углеводородов и их функциональных производных.

Специфика углеводородов в сравнении с водородными соединениями других элементов заключается в особых свойствах атома углерода. Находясь в четвертой группе второго периода периодической системы, углерод при образовании химических связей не имеет на валентной оболочке ни электронных пар, ни вакантных орбиталей; это обстоятельство обусловливает высокую химическую устойчивость соединений. Кроме атомов углерода и водорода в состав органических соединений входят и другие атомы периодической системы – O, S, N, P, атомы галогенов и другие. Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов (функциональные группы), называют функциональными производными.

Теория химического строения А, М. Бутлерова

Теория химического строения А. М. Бутлерова (1861) явилась фундаментом, на котором строилась теоретическая органическая химия. Основные ее положения в современной формулировке сводятся к следующему:

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

Химические формулы, отражающие порядок соединения атомов, называют структурными:

| |

| |

Структурные формулы могут быть изображены и в сокращенном виде, например, CH3 − CH2 − NH2 или C2H5NH2.

2) Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах, т.е. от химического строения молекул.

3) Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

4) Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств.

3. Изомерия органических веществ

Явление изомерии – наглядная иллюстрация второго положения теории А. М. Бутлерова.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различающиеся по строению, и, вследствие этого, по физическим и химическим свойствам.

Различают структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия связана с различным порядком соединения атомов в молекулах. Разновидности структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета

Этот тип изомерии обусловлен возможностью построения различных углеродных скелетов из n углеродных атомов, если n больше или равно четырем. Например, молекулярной формуле C4H10 соответствуют два вещества – бутан и 2-метилпропан (изобутан):

изомерия положения

Атомы или группы атомов (заместители), не входящие в состав скелета, могут быть соединены с различными углеродными атомами цепи:

К такому типу изомерии можно отнести изомерию, обусловленную различным положением кратных связей:

межклассовая изомерия

Изомерами могут быть соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений, например:

нитроэтан аминоуксусная кислота

Пространственная изомерия обусловлена различным расположением в пространстве атомов и групп атомов в молекулах с одинаковой последовательностью соединения атомов. Разновидности пространственной изомерии:

геометрическая изомерия

Этот вид изомерии характерен для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто можно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости:

H H H3C H

C= C C = C

цис-бутен-2транс-бутен-2

оптическая изомерия

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический центр – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты CH3−CH(OH)−COOH:

H H

CC

Читайте также:
Тренировочные задания. Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ
Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: